5- ميثوكسيتريبتامين(وصلة:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/5-methoxytryptamine-cas-608-07-1.html) مركب عضوي يُعرف أيضًا باسم 5- MeO-DMT. الصيغة الجزيئية هي C13H16N2O ، والكتلة الجزيئية النسبية هي 220.28 جم / مول. يتكون من حلقة إندول ، ومجموعة إيثيلامينو ومجموعة ميثوكسي. يتم إرفاق مجموعات Ethylamino و methoxy بالموقعين 3 و 5 على حلقة الإندول ، على التوالي. الأشكال الشائعة هي عديمة اللون إلى مسحوق بلوري أصفر شاحب ، أو مسحوق بلوري أبيض إلى بيج. كمركب يحتوي على مجموعة إيثيل أمين ، 5- يعرض ميثوكسيتريبتامين الخصائص الأساسية. يمكن أن يتفاعل مع الأحماض لتكوين الأملاح ويمكن أن يتحول إلى بروتونات في ظل ظروف مناسبة. يمكن أن يؤثر هذا البروتون على قابليته للذوبان والتفاعل الكيميائي. إنه مستقر نسبيًا في ظل ظروف تخزين جافة ومحكمة الإغلاق ومناسبة. ومع ذلك ، قد يتعرض للتحلل أو الأكسدة أو تغيرات كيميائية أخرى عند تعرضه للضوء أو الحرارة أو الرطوبة أو التعرض للهواء. تستخدم على نطاق واسع كمواد وسيطة في التركيب الكيميائي. يمكن استخدامه لتجميع المركبات العضوية الأخرى مثل الأدوية والعطور والأصباغ. إن التركيب الكيميائي والتفاعل لـ 5- Methoxytryptamine تجعله مادة انطلاق مهمة لتخليق المركبات المتنوعة.
|
|
|
1. تفاعل إحلال الأمينية:
مجموعة الأمين (NH2) في 5- ميثوكسيتريبتامين لها نواة قوية ، مما يجعلها عرضة لتفاعلات استبدال مجموعة الأمين المختلفة. على سبيل المثال ، يمكن أن يتفاعل مع حمض أنهيدريد لتوليد مركب أميد ؛ تتفاعل مع هاليد ألكيل لتوليد ألكيل أمين ؛ تتفاعل مع كلوريد حمض عطري لتوليد أميد عطري ، إلخ.
1.1 رد فعل Amidation:
تفاعل Amidation هو تفاعل شائع لاستبدال مجموعة الأمين. تتفاعل مجموعة الأمين في {{0} ميثوكسيتريبتامين مع حمض أنهيدريد لتوليد مركب الأميد المقابل. عادة ما يتم تنفيذ هذا التفاعل في ظل الظروف الأساسية ، ويتم استبدال مجموعة الأسيل (C=O) في أنهيدريد بمجموعة أمين بهجوم محبة للأنوية.
مثال معادلة التفاعل:
R-CO-OR 'plus C11H14N2O → R-CO-NH-C11H14N2O plus ROH
1.2 تفاعل الألكلة الأمينية:
تفاعل الألكلة الأمينية هو تفاعل تتفاعل فيه مجموعة الأمين في {{0} ميثوكسيتريبتامين مع هاليد ألكيل ، ويتم إدخال مجموعة الألكيل في مجموعة الأمين. غالبًا ما يتم إجراء هذا التفاعل تحت ظروف قلوية.
مثال معادلة التفاعل:
آر إكس بلس سي11H14N2O → R-NH-C11H14N2O plus HX
من بينها ، تمثل R مجموعة ألكيل ، و X تمثل ذرة هالوجين (مثل Cl ، Br ، إلخ).
1.3 تفاعل التوسط العطري:
تفاعل التوسط العطري هو تفاعل المجموعة الأمينية في {{0} ميثوكسيتريبتامين مع كلوريد الحمض العطري لتكوين الأميد العطري المقابل. عادة ما يتم تنفيذ هذا التفاعل في ظل الظروف الأساسية.
مثال معادلة التفاعل:
Ar-CO-Cl plus سي11H14N2O → Ar-CO-NH-C11H14N2O plus HCl
حيث تمثل Ar مجموعة عطرية.
1.4 تفاعل الأثير البسيط:
تفاعل الأثير هو تفاعل المجموعة الأمينية في 5- ميثوكسيتريبتامين مع الكحول لتوليد مركب الإيثر. يتم إجراء هذا التفاعل بشكل عام في ظل ظروف حمضية.
مثال معادلة التفاعل:
R-OH plus سي11H14N2O → R-O-C11H14N2O plus H2O
حيث تمثل R مجموعة ألكيل أو مجموعة عطرية.
2. انعكاس رد الفعل:
تخضع مجموعة أمين 5- ميثوكسيتريبتامين لرابطة هيدروجينية أو تفاعلات غير تساهمية أخرى مع العديد من المركبات ، مما يجعل بعض التفاعلات قابلة للعكس. على سبيل المثال ، يمكن أن يخضع لتفاعل بروتون في ظل ظروف حمضية لتكوين كاتيون ، ويخضع لتفاعل نزع البروتونات في ظل ظروف قلوية للعودة إلى الحالة المحايدة. يمكن تقسيم التفاعلات في 5- ميثوكسيتريبتامين إلى تفاعلات قابلة للعكس وتفاعلات لا رجعة فيها. يعني التفاعل القابل للانعكاس أن المادة المتفاعلة يمكن أن تتحول مع المنتج في ظل ظروف معينة لتشكيل حالة توازن. يعني التفاعل الذي لا رجعة فيه أن المواد المتفاعلة لا يمكن أن تعود إلى حالتها الأصلية بعد تغيير كيميائي.
فيما يلي بعض الأمثلة على إمكانية عكس 5- تفاعلات Methoxytryptamine والمعادلات الكيميائية المقابلة لها:
2.1. تفاعل الأكسدة الكيميائية:
5- يمكن أكسدة ميثوكسيتريبتامين بواسطة أكسجين مؤكسد (O2) لمركبات الكينون المقابلة ، مثل {{2} ميثوكسي-إن-أسيتيل تريبتامين كينون. هذا التفاعل قابل للعكس ، 5- ويمكن تقليل الكينون Methoxy-N-acetyltryptamine مرة أخرى إلى 5- Methoxytryptamine بواسطة عامل الاختزال (مثل الكبريتيت).
مثال على معادلة التفاعل:
C11H14N2O plus O2 → C13H16N2O2كينون
مثال معادلة التخفيض:
C13H16N2O2كينون بالإضافة إلى عامل الاختزال → C11H14N2O
2.2. تفاعل إحلال الأمينية:
يمكن أن تخضع مجموعة أمين 5- ميثوكسيتريبتامين لتفاعل استبدال لتكوين منتج بديل لمجموعة أمين جديد. هذا التفاعل قابل للعكس ، ويمكن تقليل المنتج مرة أخرى إلى {{1} ميثوكسيتريبتامين بالظروف المناسبة (مثل الحمض أو القاعدة).
مثال على معادلة التفاعل:
C11H14N2O plus RX → C.11H14N2O-R
مثال معادلة التخفيض:
C11H14N2أو زائد H2O → سي11H14N2O
2.3 رد فعل التكثيف:
5- يمكن أن يخضع ميثوكسيتريبتامين لتفاعل تكثيف مع مركبات أخرى لتكوين روابط CC لتكوين مركبات جديدة. هذا التفاعل قابل للعكس ، ويمكن أن يتحلل المنتج إلى {{2} ميثوكسيتريبتامين والمتفاعل الأصلي مرة أخرى من خلال الظروف المناسبة (مثل الحمض أو القاعدة).
مثال على معادلة التفاعل:
C11H14N2O plus C6H12O3→ تخيل
مثال معادلات العوملة:
Imine plus H2O → C11H14N2O plus C6H12O3
3. تفاعل الأكسدة:
مجموعة methoxy (-OCH3) من 5- ميثوكسيتريبتامين له خصائص قوية للتبرع بالإلكترون ويسهل مهاجمته بواسطة المواد المؤكسدة. يمكن أن يتأكسد إلى مركبات الكينون المقابلة. تشمل المؤكسدات الشائعة الأكسجين (O2) ، بيروكسيد الهيدروجين (H2O2) وبسلفات الأمونيوم (NH4)2S2O8).
4. رد فعل التخفيض:
يمكن تقليل مشتقات كينون {{0} ميثوكسيتريبتامين مرة أخرى إلى مشتقات الفينول المقابلة عن طريق تفاعل اختزال. تشتمل عوامل الاختزال الشائعة الاستخدام على الفوسفات والكبريتات وهيدرات المعادن وما شابه.
5. تفاعل استبدال الهيدروكسيل:
يمكن أن تخضع مجموعة الهيدروكسيل (-OH) الموجودة على الحلقة العطرية لـ 5- ميثوكسيتريبتامين لتفاعل استبدال. يمكن أن يخضع لتفاعلات مثيلة لتوليد منتجات ميثلة مقابلة ؛ يمكن أن يتفاعل أيضًا مع الألدهيدات الحمضية لتكوين الكيتالات.
6. رد فعل إعادة الترتيب:
5- قد يخضع ميثوكسيتريبتامين لتفاعل إعادة ترتيب في ظل الظروف المناسبة. على سبيل المثال ، يمكن أن يخضع لإعادة ترتيب فتح الحلقة من oxirane في ظل ظروف حمضية. 5- MeO-DMT عبارة عن مركب يحتوي على حلقة عطرية ومجموعة أمين ، والتي لها تفاعل معين.
6.1 رد فعل إعادة ترتيب هوفمان:
يعد تفاعل إعادة ترتيب Hoffmann أحد تفاعلات إعادة الترتيب المهمة لمركبات الأمين ، والتي يتم إجراؤها في ظل ظروف قلوية. يحول هذا التفاعل الألكانولامين إلى أميد حمض الأيزوبيوتريك المقابل عن طريق هجرة مجموعة الأمين. في 5- ميثوكسيتريبتامين ، يمكن أن يؤدي هذا التفاعل إلى إعادة ترتيب الحلقات العطرية.
مثال على معادلة التفاعل:
C11H14N2O plus C4H7ClO → N-isobutyryl-C11H14N2O
6.2 رد فعل إعادة ترتيب Curtius:
إعادة ترتيب Curtius هو رد فعل إعادة ترتيب تتشكل فيه الأمينات عبر سفك الأميد ووسيطات أيزونتريل. في 5- Methoxytryptamine ، يؤدي هذا التفاعل إلى وسيط isonitrile المقابل والذي يتحلل بعد ذلك بالماء إلى الأمين المقابل.
مثال على معادلة التفاعل:
C11H14N2O بالإضافة إلى حمض كلوريد بالإضافة إلى أيزونتريل وسيط زائد H2O → C11H14N2O
6.3 رد فعل إعادة ترتيب الخسارة:
تفاعل إعادة ترتيب الفقد هو تفاعل إعادة ترتيب يحدث في ظل ظروف حمضية أو قاعدية ، من خلال نزع الأميد واستبدال الإلكتروفيليك لتوليد وسيطة أيزونتريل المقابلة ، متبوعًا بمزيد من الأزمرة لتوليد منتجات أمين جديدة.
مثال على معادلة التفاعل:
C11H14N2O plus isonitrile intermediate → isonitrile intermediate plus amine الناتج
6.4. رد فعل إعادة ترتيب Pictet-Spengler:
تفاعل إعادة ترتيب Pictet-Spengler هو نوع خاص من تفاعل إعادة ترتيب الأمين ، والذي يحدث بين الحلقة العطرية والبديل. في 5- ميثوكسيتريبتامين ، يحدث هذا التفاعل عادة بين ألدهيد أو كيتون وأمين ، مكونًا بنية حلقة جديدة.
مثال على معادلة التفاعل:
C11H14N2O plus aldehyde / ketone → هيكل حلقي جديد
يُرجى الانتباه إلى أن ما ورد أعلاه هو مجرد نظرة عامة على بعض خصائص التفاعل الرئيسية لـ 5- Methoxytryptamine ، ولا يمكنه تغطية جميع أنواع التفاعلات والتفاصيل. لمزيد من المعلومات التفصيلية والشاملة ، راجع المؤلفات العلمية ذات الصلة أو كتيبات الكيمياء المهنية أو كتب الكيمياء العضوية. في غضون ذلك ، يرجى اتباع ممارسات السلامة المختبرية المناسبة والامتثال للقوانين واللوائح عند القيام بأي عمل معمل.