الاسم الكيميائي للبايونول(وصلة:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/paeonol-powder-cas-552-41-0.html) هو 2'-هيدروكسي -4'-ميثوكسي أسيتوفينون، الصيغة الجزيئية هي C9H10O3، والوزن الجزيئي هو 166.17 جم / مول. وهو مركب عضوي له بنية حلقة البنزين ومجموعة الكيتون. مسحوق بلوري أبيض، قابل للذوبان بسهولة في الميثانول، الإيثانول، قابل للذوبان في الأثير، الأسيتون، الكلوروفورم، وثاني كبريتيد الكربون، قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء، قابل للذوبان في الماء الساخن، غير قابل للذوبان في الماء البارد، المستمدة من لحاء شو تشانغتشينغ وموتان. مادة نشطة معزولة عن البايونول. وتشمل آثاره الدوائية مكافحة التجميع، ومكافحة الالتهاب، وإصابة مكافحة نقص التروية، وبيروكسيد الدهون المضادة. يستخدم كدواء مضاد للروماتيزم، وله تأثيرات مضادة للالتهابات ومسكن. في السنوات الأخيرة، حظي باهتمام متزايد، وأصبحت خواصه الكيميائية وخصائص التفاعل أيضًا بعض النقاط المثيرة للقلق الكبير. وسنقوم أيضًا بتوضيح هذه الخصائص في النص الكامل.
1. تفاعل الأكسدة:
- البايونول مركب يحتوي على مجموعات الهيدروكسيل الفينولية، لذلك فهو عرضة للأكسدة. في ظل ظروف الأكسدة، يمكن أكسدة البايونول بواسطة الأكسجين الموجود في الهواء إلى منتجات الأكسدة المقابلة مثل نوفولاك الفينولي، الكيتون الفينولي أو الأثير الفينولي.
1.1. أكسدة الهواء:
يخضع بايونول لتفاعل أكسدة في الهواء لإنتاج منتجات الأكسدة المقابلة مثل ألدهيد الفينول، الكيتون الفينولي أو الأثير الفينولي. عادة ما يتم إجراء تفاعل الأكسدة هذا في درجة حرارة الغرفة.
صيغة كيميائية:
C9H10O3 + O2→ منتجات الأكسدة
1.2. أكسدة درجة حرارة عالية:
يمكن أن يخضع البايونول أيضًا لتفاعل الأكسدة في ظل ظروف درجات الحرارة المرتفعة. يمكن تحقيق الأكسدة بدرجة حرارة عالية عن طريق تسخين عينات البايونول إلى درجات حرارة أعلى (عادة في نطاق 200-300 درجة مئوية).
صيغة كيميائية:
C9H10O3 + O2→ منتجات الأكسدة
1.3. أكسدة بيروكسيد الهيدروجين:
يمكن أن يتأكسد البايونول باستخدام بيروكسيد الهيدروجين (H2O2) لتوليد منتجات الأكسدة المقابلة.
صيغة كيميائية:
C9H10O3 + H2O2→ منتجات الأكسدة + H2O
1.4. الأكسدة المحفزة بالمعادن:
ويخضع البايونول لتفاعل أكسدة في وجود محفزات معدنية مثل أيونات المعادن الانتقالية (مثل أيونات الحديد وأيونات النحاس وغيرها). يمكن للمحفزات توفير مواقع الأكسدة النشطة وتعزيز تفاعلات الأكسدة.
صيغة كيميائية:
C9H10O3 + O2→ منتجات الأكسدة
2. رد فعل التخفيض:
باعتباره مركب بوليفينوليك، فإن بايونول لديه أيضًا تفاعل معين في ظل ظروف مختزلة. يمكن أن يحدث تفاعل الاختزال من خلال عمل عامل اختزال، ويمكن اختزاله إلى المركب الفينولي المقابل. بعض عوامل الاختزال شائعة الاستخدام، مثل بوروهيدريد الصوديوم (NaBH4) ، هيدريد ألومنيوم الليثيوم (LiAlH4) وما إلى ذلك، يمكن أن يختزل مجموعة الكيتون من البايونول إلى مجموعة الهيدروكسيل.
2.1. بوروهيدريد الصوديوم (NaBH4) تخفيض:
يمكن للبايونول أن يختزل مجموعته الكيتونية إلى مجموعة هيدروكسيل عن طريق التفاعل مع بوروهيدريد الصوديوم (NaBH)4) لرد فعل التخفيض. يتم التفاعل بشكل عام عند درجة حرارة الغرفة أو تحت التسخين.
صيغة كيميائية:
C9H10O3+ نابه4→ المنتجات المخفضة + NaBO2 + H2
2.2. هيدريد ألومنيوم الليثيوم (LiAlH4) تخفيض:
يمكن أيضًا أن يخضع بايونول لتفاعل اختزال مع هيدريد ألومنيوم الليثيوم (LiAlH4) لاختزال مجموعة الكيتون إلى مجموعة الهيدروكسيل. هذا هو عامل اختزال شائع الاستخدام ويتم إجراؤه عادةً تحت جو خامل وفي درجات حرارة منخفضة.
صيغة كيميائية:
C9H10O3+ ليالH4→ المنتجات المخفضة + LiAlO2 + H2
2.3. التخفيض التحفيزي:
يمكن اختزال البايونول بوجود مادة محفزة. تشمل المحفزات شائعة الاستخدام البلاتين والبلاديوم والروديوم وغيرها من المحفزات المعدنية النبيلة.
صيغة كيميائية:
C9H10O3 + H2+ محفز → منتجات مخفضة
3. تفاعل استبدال الهيدروكسيل:
- يمكن لمجموعة الهيدروكسيل (OH) في البايونول أن تخضع لتفاعل استبدال لتكوين منتج بديل للهيدروكسيل. على سبيل المثال، من خلال التفاعل مع فورمات الميثيل، يمكن الحصول على المنتج المستبدل الميثوكسي المقابل. هو مركب عضوي طبيعي يحتوي على مجموعات فينولية، لذلك يمكن أن يخضع لتفاعلات استبدال الهيدروكسيل. تفاعل استبدال الهيدروكسيل هو تفاعل كيميائي عضوي شائع يغير التركيب الجزيئي وخصائصه عن طريق إدخال مجموعات جديدة.
3.1. رد فعل الأسترة:
يمكن لمجموعة الهيدروكسيل من Paeonol أن تخضع لتفاعل الأسترة مع حمض أنهيدريد أو حمض لتوليد منتجات الأسترة المقابلة. ويتم التفاعل تحت ظروف حمضية، وعادةً ما يتطلب ذلك استخدام محفز حمضي.
صيغة كيميائية:
C9H10O3+ RCOOH → إستر + H2O
3.2. رد فعل الأثير:
يمكن لمجموعة الهيدروكسيل الموجودة في البايونول أن تتفاعل مع الكحول لتخضع لتفاعل الأثير لتكوين منتج الأثير المقابل. يتم التفاعل عمومًا في ظل ظروف حمضية أو قاعدية.
صيغة كيميائية:
C9H10O3+ ROH → الأثير + H2O
3.3. تفاعل الاستبدال الأميني:
يمكن لمجموعة الهيدروكسيل في Paeonol أن تخضع لتفاعل استبدال الأمينو مع مركبات الأمين لتكوين منتجات استبدال الأمينو المقابلة. عادة ما يتم تنفيذ هذا التفاعل في ظل الظروف الأساسية.
صيغة كيميائية:
C9H10O3 + ص-نه2→ منتج أمين بديل + H2O
3.4. تفاعل الألكلة:
يمكن لمجموعة الهيدروكسيل في Paeonol أن تتفاعل مع هاليد الألكيل أو عامل الألكلة للخضوع لتفاعل الألكلة لتكوين منتج استبدال الألكيل المقابل. يتم التفاعل في ظل الظروف الأساسية.
صيغة كيميائية:
C9H10O3+ RX → منتج بديل الألكيل + HX
4. رد فعل الأسترة:
- يمكن لمجموعة الهيدروكسيل في البايونول أن تخضع لتفاعل الأسترة مع أنهيدريد الحمض لتكوين منتجات إستر. تشتمل أنهيدريدات الحمض الشائعة الاستخدام على أنهيدريد أسيتيك، وأنهيدريد البنزويك، وما شابه.
صيغة كيميائية:
بشكل عام، في تفاعل الأسترة، تتفاعل مجموعة الهيدروكسيل في بايونول مع حمض أنهيدريد أو حمض (R-COOH) لتوليد منتج الأسترة المقابل (R-CO-O-Paeonol) والماء (H2يا). المعادلة الكيميائية هي كما يلي:
C9H10O3+ R-COOH → R-CO-OC9H10O3 + H2O
حيث يمثل R سلسلة ألكيل بديلة أو أليفاتية.
وصف رد فعل الأسترة:
الأسترة هي تفاعل بين مجموعة الهيدروكسيل وأنهيدريد الحمض أو الحمض الذي يتم تعزيزه بواسطة محفز حمض. أثناء التفاعل، تتعرض ذرة الأكسجين الموجودة في مجموعة الهيدروكسيل لهجوم إلكتروفيلي، لتحل محل ذرة أكسجين الكربونيل في جزيء الأنهيدريد أو الحمض لتكوين رابطة إستر جديدة. تتم عملية التفاعل هذه عادةً في ظل ظروف معتدلة، وتتطلب وسطًا حمضيًا.
آلية تفاعل الأسترة:
تتكون آلية الأسترة بشكل رئيسي من الخطوات التالية:
(1.) التحفيز الحمضي: في التفاعل، عادة ما يكون هناك حاجة إلى محفز حمضي لتسريع معدل التفاعل. يمكن توفير المحفزات الحمضية على شكل بروتونات (H+) وجعل مجموعات الهيدروكسيل في التفاعل عامل مهاجم محب للكهرباء.
(2.) الهجوم الكهربي: إن وجود محفز حمضي يجعل ذرة الأكسجين الموجودة في مجموعة الهيدروكسيل تتمتع بقدرة قوية على الكهربية ويحدث الهجوم الكهربي. تهاجم ذرة الأكسجين الموجودة في مجموعة الهيدروكسيل ذرة الكربونيل في جزيء الأنهيدريد أو الحمض وتشكل حالة انتقالية.
(3.) تكوين رابطة إستر: في الحالة الانتقالية، تتحد ذرة الأكسجين في مجموعة الكربونيل مع ذرة الأكسجين المهاجمة الكهربية لتكوين رابطة إستر ثاني أكسيد الكربون جديدة. وفي الوقت نفسه، يُفقد بروتون ليشكل الوسيط المقابل.
(4.) تجديد المحفز: بعد التفاعل، يمكن توليد المحفز الحمضي مرة أخرى للحفاظ على التفاعل.