2,4-ثنائي هيدروكسي بنزالدهيد، المعروف أيضًا باسم BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE، هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₇H₆O₃. وهو ينتمي إلى فئة البنزالديهيدات ويتميز بوجود مجموعتي هيدروكسيل (-OH) في الموضعين الثاني والرابع ومجموعة ألدهيد (-CHO) في الموضع الأول من حلقة البنزين. هذه المادة عبارة عن مادة صلبة بلورية بيضاء اللون قابلة للذوبان في الماء والإيثانول والمذيبات العضوية الأخرى.
نظرًا لتركيبه الكيميائي، فهو يُظهر خواص الفينول والألدهيدات، مما يجعله وسيطًا متعدد الاستخدامات في التخليق العضوي. يمكن أن يشارك في تفاعلات كيميائية مختلفة، مثل التكثيف والأكسدة والاختزال، مما يؤدي إلى تكوين مشتقات متنوعة. وفي التطبيقات العملية، يتم استخدامه في تركيب المستحضرات الصيدلانية والكيماويات الزراعية والأصباغ. وهو بمثابة مقدمة لإنتاج العوامل المضادة للبكتيريا، ومضادات الأكسدة، وغيرها من المواد النشطة بيولوجيا. بالإضافة إلى ذلك، فإن خواصه الكيميائية الفريدة تجعله ذا قيمة في الأبحاث كمركب نموذجي لدراسة آليات التفاعل واستكشاف مسارات اصطناعية جديدة.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C7H6O3 |
|
الكتلة الدقيقة |
138.03 |
|
الوزن الجزيئي |
138.12 |
|
m/z |
138.03 (100.0%), 139.04 (7.6%) |
|
التحليل العنصري |
C, 60.87; H, 4.38; O, 34.75 |
التطبيقات كوسيط اصطناعي عضوي
كوسيط اصطناعي عضوي حيوي،2،4-ثنائي هيدروكسي بنزالدهيديتميز بمجموعتي الهيدروكسيل والألدهيد في تركيبه الجزيئي والتي يمكنها المشاركة في تفاعلات كيميائية متنوعة. يعمل كهيكل جزيئي لبناء المركبات المعقدة، ويتم اعتماده على نطاق واسع في تركيب المنتجات الكيميائية الدقيقة بما في ذلك الأدوية والمبيدات الحشرية والعطور، ويعمل كحلقة وصل هامة تربط الصناعة الكيميائية الأساسية -الصناعة الكيميائية الدقيقة المتطورة.
في التركيب الدوائي، فهو مادة أولية أساسية لتصنيع العديد من الأدوية المحورية. على سبيل المثال، يتم تطبيقه لتصنيع البربارين، وهو قلويد رئيسي يستخدم على نطاق واسع لعلاج التهابات الجهاز الهضمي.
أثناء التكوين، يعمل المنتج كوسيط أساسي لبناء الإطار الجزيئي للبربارين عبر التكثيف والتدوير والتفاعلات الأخرى، مما يضمن النشاط البيولوجي للدواء. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدامه لتحضير منبهات المستقبلات الأدرينالية، والحاصرات، والمواد الرصاصية المختلفة للأدوية الجديدة، مما يوفر المواد الخام الأساسية للبحث والتطوير في مجال الأدوية الجديدة. نظرًا لامتلاكه أنشطة قوية مضادة للأكسدة ومضادة للبكتيريا في حد ذاته، فإنه يتيح أيضًا -تخليق خطوتين لإيثيل 3,5-ثنائيبرومو-2,4-ثنائي هيدروكسي سينامات، والذي يحمل قيمة تطبيقية رائعة في مجال المستحضرات الصيدلانية المضادة للبكتيريا.
في تكوين المبيدات الحشرية، فإنه يسهل تحضير مبيدات حشرية جديدة عالية-منخفضة السمية وصديقة للبيئة-، وخاصة مبيدات الأعشاب ومبيدات الفطريات والمبيدات الحشرية. يمكن أن تخضع مجموعات الهيدروكسيل والألدهيد الفينولية في جزيئها لتفاعلات تكثيف مع مواد مختلفة تحتوي على نيتروجين-وفوسفور-لتكوين مركبات حلقية غير متجانسة نشطة بيولوجيًا. هذه المركبات تمنع بشكل فعال نمو آفات وأمراض المحاصيل، وهي صديقة للبيئة وغير ضارة لجسم الإنسان، وتتوافق مع اتجاه تطوير المبيدات الحشرية الحديثة.
تمتلك مشتقات قاعدة شيف المشتقة من تكثيفها بالمركبات الأمينية نشاطًا مبيدًا للجراثيم متميزًا للوقاية من الأمراض الفطرية التي تصيب المحاصيل ومكافحتها؛ يمكن أن تكون المشتقات المتولدة من التفاعلات مع المركبات الحلقية غير المتجانسة بمثابة مبيدات أعشاب للقضاء بكفاءة على الحشائش الحقلية ذات السمية النباتية المنخفضة للغاية للمحاصيل.
عند تكوين العطر، يتمتع المنتج برائحة متأصلة خفيفة ويمكن استخدامه مباشرة كعطر أو بمثابة وسيط لتركيب-عطور عالية الجودة.
من خلال الأكسدة والاختزال والتكثيف وغيرها من التفاعلات، يمكنها إنتاج مواد عطرية ذات روائح غنية لإنتاج العطور والخلاصات ومستحضرات التجميل والسلع الأخرى. توفر مواد الأسيتال التي تتشكل عن طريق تكثيفها مع الكحوليات الدهنية رائحة زهرية دائمة وهي مكونات أساسية في العطور والخلاصات. علاوة على ذلك، فإن تركيبها الجزيئي الفريد يتيح امتصاص الأشعة فوق البنفسجية، مما يجعلها مادة خام لامتصاص الأشعة فوق البنفسجية. عند إضافته إلى مستحضرات التجميل ومنتجات العناية بالبشرة، فإنه يعزز أداء الحماية من الشمس ويمارس تأثيرات مضادة للأكسدة لتأخير شيخوخة الجلد.
تطبيقات في صناعة الأصباغ
المنتج هو وسيط مهم في تكوين الصبغة. من خلال الاستفادة من مجموعاتها الوظيفية النشطة، يمكنها تصنيع الأصباغ المختلفة مثل أصباغ الآزو، أصباغ الأنثراكوينون والأصباغ الفلورية، والتي يتم تطبيقها على نطاق واسع في النسيج، الجلود، البلاستيك، الطباعة وغيرها من الصناعات لتزويد المنتجات بألوان غنية وأداء صباغة مستقر.
في تخليق صبغة الآزو، فإنه يعمل كعنصر اقتران للاقتران بأملاح الديازونيوم وتكوين أصباغ الآزو ذات الألوان الزاهية.
تغطي هذه الأصباغ الألوان الأحمر والبرتقالي والأصفر والبني وغيرها، وتتميز بخصائص الصباغة الممتازة، وثبات الضوء الفائق، وثبات الغسيل وثبات الاحتكاك، وهي مناسبة لصبغ الألياف الطبيعية مثل القطن والكتان والحرير والصوف وكذلك الألياف الاصطناعية. تعتبر أصباغ الآزو التي يتم تصنيعها عن طريق الاقتران مع أملاح ديازونيوم الأنيلين مثالية لصبغ الأقمشة القطنية ذات الألوان الزاهية وثبات الألوان العالية والاحتفاظ الجيد بالألوان؛ يمكن استخدام الأصباغ التي يتم الحصول عليها من الاقتران بأملاح نفثيلامين ديازونيوم في صباغة الصوف والحرير، مما يحسن نعومة النسيج وبريقه.
في تكوين صبغة الأنثراكينون، فإنه يشارك في تعديل حلقات الأنثراكينون. عن طريق التكثيف والأكسدة وغيرها من التفاعلات، يتم إدخال المجموعات الوظيفية مثل مجموعات الهيدروكسيل والألدهيد في جزيئات الأنثراكينون لضبط لون الصبغة وأداء الصباغة. تتميز صبغات الأنثراكينون بألوانها الزاهية وثباتها العالي في الإضاءة ومقاومة ممتازة للحرارة، وهي تستخدم عادة لصبغ الألياف الاصطناعية مثل البوليستر والنايلون وكذلك تلوين البلاستيك والمطاط.
يمكن استخدام أصباغ الأنثراكينون الشفافة المصنعة منها في صباغة وطباعة البوليستر والأقمشة المخلوطة، مما يمنح الأقمشة النهائية شفافية عالية ولونًا موحدًا ومقاومة مناسبة للطقس.
في تكوين صبغ الفلورسنت، فهو بمثابة مادة خام حاسمة لأصباغ الفلورسنت رودول. يمكن تصنيع أصباغ رودول الجديدة من خلال تفاعل التكثيف بين حمض 2-(4-دايثيلامينو)-2-هيدروكسي بنزويلبنزويك والمنتج.
هذه الأصباغ متاحة للتصوير الفلوري الخلوي ويمكن تطويرها بشكل أكبر إلى مجسات فلورسنت هيبوكلوريت ذات حساسية وانتقائية عالية، مما يُظهر آفاق تطبيق رائعة في الكشف البيولوجي والرصد البيئي.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدام صبغات الفلورسنت المشتقة منها لإنتاج أحبار وطلاءات فلورسنت ذات كثافة فلورية مستقرة وقوية، مع إمكانية تطوير واسعة في مجالات مكافحة التزييف والعرض.
علاوة على ذلك، يمكنها تصنيع الأصباغ التفاعلية التي تتميز بتفاعلية قوية وثبات عالي للصباغة، والتي يمكن أن تشكل روابط تساهمية مع جزيئات الألياف وتستخدم على نطاق واسع لصبغ الأقمشة-عالية الجودة في صناعة النسيج. كما أنها قادرة على تحضير الأصباغ الحمضية والأصباغ الأساسية لتلبية متطلبات الصباغة المتنوعة للمواد المختلفة وتوسيع التطوير المتنوع لصناعة الأصباغ.
تطبيقات في مواد مختلفة
ومع التقدم المستمر في علم المواد،2،4-ثنائي هيدروكسي بنزالدهيداكتسبت تطبيقات واسعة النطاق بشكل متزايد في مواد البوليمر، ومواد الكريستال السائل، والمواد البصرية، والمواد المركبة وغيرها من المجالات بحكم هيكلها وخصائصها الفريدة، مما يوفر دعمًا قويًا لتحسين أداء المواد والارتقاء الوظيفي.
كنوع من الراتنجات المتصلدة بالحرارة ذات المقاومة العالية للحرارة، الخواص الميكانيكية وقابلية المعالجة، يستخدم راتنج البولي بنزوكسازين على نطاق واسع في مجال الطيران والسيارات والإلكترونيات وغيرها من الصناعات.
تقنيات التشكيل التقليدية مقيدة بتكلفة الإنتاج العالية ودرجة حرارة المعالجة العالية، في حين أن إدخال BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE يحل هذه العيوب بشكل فعال. يمكن تصنيع مونومرات البنزوكسازين الجديدة بسهولة في إنتاجية عالية من خلال تفاعل خطوة واحدة- باستخدام BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE، 3-أمينو فينيل أسيتيلين والفورمالدهيد كمواد خام. بالمقارنة مع الراتنجات التقليدية، فإن راتينج البولي بنزوكسازين المعالج المحضر من هذه المونومرات يتميز بدرجة حرارة معالجة منخفضة، ومعدل بقايا كربون مرتفع واستقرار حراري فائق، وبالكاد يطلق مواد جزيئية صغيرة أثناء عملية المعالجة، وهو أكثر صداقة للبيئة ويعزز تصنيعه بشكل كبير.
بالإضافة إلى ذلك، يمكنها تعديل راتنج الفينول وراتنج الإيبوكسي. تعمل مجموعات الهيدروكسيل والألدهيد المقدمة على تحسين صلابة الراتنج والالتصاق ومقاومة الحرارة، مما يوسع نطاق تطبيقها في الطلاء والمواد اللاصقة.
وفي المواد البلورية السائلة يعمل كوسيط لتركيب مركبات البلورات السائلة من خلال تفاعلات التكثيف مع مواد أخرى. تمتلك مركبات الكريستال السائل التي تم الحصول عليها تباينًا بصريًا مناسبًا واستقرارًا حراريًا ويمكن استخدامها لتصنيع شاشات الكريستال السائل (LCD) وأجهزة استشعار الكريستال السائل.
يمكن لمجموعتي الهيدروكسيل والألدهيد في جزيئه تنظيم الترتيب الجزيئي ودرجة حرارة انتقال الطور للبلورات السائلة، مما يؤدي إلى تحسين أداء العرض مثل نسبة تباين أعلى وسرعة استجابة أسرع لتلبية الطلب على منتجات الكريستال السائل-عالية الوضوح والاستجابة السريعة-. ويمكن استخدامه أيضًا لتجميع المواد البصرية غير الخطية لتوسيع نطاق تطبيق مواد الكريستال السائل.
في المواد البصرية، يتم استخدامه لتحضير المواد النشطة بصريًا بما في ذلك مجسات الفلورسنت وامتصاص الأشعة فوق البنفسجية.
وبصرف النظر عن تصنيع مجسات الفلورسنت Rhodol، فإنه يتمتع بقدرة متأصلة على امتصاص الأشعة فوق البنفسجية ويمكن مزجه في البلاستيك والطلاء ومستحضرات التجميل وغيرها من المواد لمنع الأشعة فوق البنفسجية بشكل فعال، ومنع شيخوخة المواد وتغير اللون وإطالة عمر الخدمة. عند إضافته إلى الأفلام البلاستيكية، فإنه يعزز مقاومة الطقس لتطبيقات التعبئة والتغليف في الهواء الطلق؛ مدمج في الطلاء، فهو يحسن مقاومة الأشعة فوق البنفسجية للجدران الخارجية وطلاء أسطح السيارات؛ يتم إضافته إلى مستحضرات التجميل، فهو يحمي البشرة من أضرار الأشعة فوق البنفسجية ويمارس تأثيرات مضادة للأكسدة.
في المواد المركبة، يعمل كمعدل لتحسين أداء الترابط بين السطوح والخصائص العامة للمواد المركبة. في مركبات ألياف الكربون، تعمل إضافتها على تحسين الالتصاق بين ألياف الكربون ومصفوفة الراتنج، مما يؤدي إلى تحسين الخواص الميكانيكية مثل قوة الشد وقوة التأثير، مما يجعل المركبات أكثر ملاءمة لصناعة الطيران -والمعدات المتطورة. في المركبات العضوية-غير العضوية، يعمل كوسيط طور-عضوي للتفاعل مع الحشوات غير العضوية مثل النانو-السيليكا والألومينا النانوية-، مما يشكل روابط كيميائية مستقرة، ويحسن تشتت المواد واستقرارها، ويعزز مقاومة الحرارة ومقاومة التآكل.
علاوة على ذلك، يمكن استخدام BETA-RESORCYLIC ALDEHYDE لتحضير المواد الحساسة للضوء. تشارك مجموعة الألدهيد الحساسة للضوء في تصنيع الراتنجات الحساسة للضوء لصناعة ألواح الطباعة والطباعة الحجرية الضوئية. يتم تطبيقه أيضًا في صناعة الطلاء الكهربائي كمادة منيرة ومضافة مساعدة في حلول الطلاء الكهربائي لتعزيز لمعان والتصاق الطبقات المطلية بالكهرباء وتحسين جودة المنتجات المطلية بالكهرباء.
في الوقت الحاضر، تتوفر طرق اصطناعية متعددة ل2،4-ثنائي هيدروكسي بنزالدهيد، ومن بينها رد فعل Vilsmeier-Haack هو الأكثر استخدامًا على نطاق واسع. في السنوات الأخيرة، أصبحت العملية الاصطناعية -الصديقة للبيئة باستخدام كربونات ثنائي (ثلاثي كلورو ميثيل) (BTC) كعامل هالوجيني نقطة جذب بحثية للإنتاج الصناعي نظرًا لمزايا حماية البيئة والسلامة التي توفرها.
فيلسماير-طريقة هاك الاصطناعية
تستخدم هذه الطريقة الريسورسينول كمادة خام، N,N- ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) ككاشف فورميل وأوكسي كلوريد الفوسفور (POCl₃) كمحفز لتنفيذ تفاعل الفورميل في مذيب عضوي للحصول على المنتج المستهدف.
عملية محددة: تحت التحريك المغناطيسي، قم بإضافة DMF المجفف وأوكسي كلوريد الفوسفور المقطر حديثًا إلى الثلج -محلول الأسيتونيتريل البارد من الريسورسينول عند 0-5 درجة. بعد التحريك الشامل، قم بتصفية الأملاح المترسبة واغسلها مرتين باستخدام الأسيتونتريل البارد.
أضف كمية مناسبة من الماء إلى بقايا الملح، وقم بتسخين الخليط عند 50 درجة لمدة 30 دقيقة، ثم يبرد لترسيب البلورات، ثم قم بتصفية البلورات وغسلها بالماء البارد منزوع الأيونات، ثم جففها أخيرًا في فرن مفرغ للحصول على - بيتا - ألدهيد الريسورسيليك عالي النقاء.
تتميز هذه الطريقة بظروف تفاعل خفيفة، وتشغيل بسيط وإنتاجية عالية مع نقاء منتج يزيد عن 99%، وهو مناسب للإنتاج الصناعي-على نطاق واسع. ومع ذلك، فإن أوكسي كلوريد الفوسفور المستخدم في العمليات التقليدية سام ومسبب للتآكل، مما يؤدي إلى توليد كمية صغيرة من الفوسفور-الذي يحتوي على نفايات سائلة تتطلب معالجة لاحقة غير ضارة.
عملية صناعية خضراء باستخدام الفوسجين الصلب
لمعالجة المشاكل البيئية لطرق التخليق التقليدية، تم تطوير طريقة اصطناعية خضراء تستبدل الفوسجين والكبريت -المحتوي على عوامل الهالوجين بالفوسجين الصلب (BTC).
تأخذ هذه العملية الريسورسينول، وBTC، وDMF كمواد خام، ويتم الحصول على المنتج المستهدف عن طريق التفاعل في المذيبات العضوية تليها التنقية.
إجراءات محددة: قم بخلط الريسورسينول وBTC وDMF في مذيب عضوي (يفضل الكلوروفورم أو ثنائي كلوروإيثان) عند -20 إلى 30 درجة خلال 20 إلى 40 دقيقة. ويفضل، حل BTC في المذيبات العضوية، وإضافة DMF قطرة قطرة ومن ثم إدخال الريسورسينول.
احتفظ بمحلول التفاعل عند درجة -5 درجة لمدة 5 إلى 20 دقيقة، ثم قم بتسخينه حتى 30 إلى 50 درجة وتفاعل لمدة 3 إلى 8 ساعات. بعد اكتمال التفاعل، قم بتبخر المذيب، وقم بالتبريد وإجراء عملية الترشيح بالشفط، واحصل على ألدهيد بيتا ريسورسيليك نقي عبر إعادة بلورة الماء.
تتميز هذه العملية بسهولة الوصول إلى المواد الخام وتكلفة الإنتاج المنخفضة. فهو يستبدل الكواشف شديدة السمية والمسببة للتآكل بالفوسجين الصلب منخفض السمية-، مما يؤدي إلى القضاء على تلوث مياه الصرف الصحي الناجم عن التقنيات التقليدية.
ويمكن إعادة تدوير المذيب وإعادة استخدامه، كما يمكن استرداد-المنتج الثانوي كلوريد الهيدروجين لتحضير حمض الهيدروكلوريك الصناعي، مما يحقق إنتاجًا نظيفًا ويمتلك آفاقًا واعدة للتطبيقات الصناعية.
الوسم : 2،4-ثنائي هيدروكسي بنزالدهيد cas 95-01-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع