isopropyl acetoacetate، المعروف أيضًا باسم 3- butanone isopropyl ester أو acetate icetate isopropyl ester ، هو مركب عضوي مهم. عادة ما يظهر سائل عديم اللون وشفاف مع رائحة عطرية. إنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الإيثانول ، الكلوروفورم ، الأثير ، والتولوين ، ولكن لديه قابلية ذوبان في الماء. وسيطة تستخدم لتجميع المخدرات القلب والأوعية الدموية nifedipine. توليف isopropyl 2- (3- nitrobenzylidene) acetoacetate. كما أنه يستخدم لتجميع المبيدات الحشرية الفوسفات العضوي ، مثل imidacloprid. باعتبارها مادة خام مهمة في التوليف العضوي ، فإنها تشارك في التفاعلات الكيميائية المختلفة. تهيج للجلد والعينين ، شطفه على الفور مع الكثير من الماء بعد الاتصال وطلب المشورة الطبية.
معلومات إضافية عن المركب الكيميائي:
|
صيغة كيميائية |
C7H12O3 |
|
كتلة دقيقة |
144.08 |
|
الوزن الجزيئي |
144.17 |
|
m/z |
144.08 (100.0%), 145.08 (7.6%) |
|
تحليل عنصري |
C, 58.32; H, 8.39; O, 33.29 |
|
نقطة الانصهار |
-27 درجة |
|
نقطة الغليان |
95 درجة 52 HPa (مضاءة) |
|
كثافة |
0. 989 جم/مل في 20 درجة (مضاءة) |
|
|
|
isopropyl acetoacetate(IAA) هو وسيط اصطناعي عضوي مهم يستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل الأدوية والمبيدات الحشرية والعطور والطلاء ومواد البوليمر. مع تطوير الصناعة الكيميائية ، ازداد الطلب على IAA عاماً بعد عام ، وقد حصلت أساليب التوليف وأبحاث التطبيق أيضًا على اهتمام متزايد. فيما يلي استخداماتها:
التطبيق في مجال الطب
تلعب IAA دورًا مهمًا في توليف الأدوية القلبية الوعائية. على سبيل المثال ، في تخليق النيموديبين ، يتفاعل IAA مع ألدهيدات عطرية محددة لتوليد وسيطة مع نشاط حظر قناة الكالسيوم. يتفاعل هذا الوسيط أيضًا لتوليد النيموديبين ، والذي يستخدم لعلاج تشنج الدماغ والسكتة الدماغية. تخضع مجموعة الكيتون من IAA إلى إضافة النواة مع الألدهيدات العطرية لتشكيل وسيط إيمين ، والتي يتم تقليلها بعد ذلك لإنتاج المنتج المستهدف. النيموديبين له فعالية سريرية كبيرة عن طريق منع تدفق الكالسيوم ، وتوسيع الأوعية الدموية الدماغية ، وتحسين تدفق الدم الدماغي. IAA هو وسيط مفتاح لتوليف Valproate الصوديوم. Valproate الصوديوم هو دواء مضاد للصرع واسع الطيف يمارس تأثيرات مضادة للصرع عن طريق تثبيط ترانساميناز حمض الأمينوبوتيريك (GABA) وزيادة مستويات GABA في الدماغ. يتم تحلل IAA لإنتاج حمض Valproic ، والذي يتفاعل بعد ذلك مع هيدروكسيد الصوديوم لإنتاج فالبرات الصوديوم. إن بنية IAA المستندة إلى الإستر تجعل من السهل التحلل ، وتبسيط خطوات التوليف ، ويحسن كفاءة التفاعل.
تخليق الأدوية المضادة للجراثيم والمضادة للالتهابات
يستخدم IAA بشكل أساسي في تخليق الأدوية المضادة للبكتيريا لبناء مركبات غير متجانسة مع نشاط مضاد للبكتيريا. على سبيل المثال ، من خلال التفاعل مع مركبات الأمين لتوليد الوسطيات التي تحتوي على هياكل اللاكتام ، يمكن توليفات المضادات الحيوية ذات الطيف العريضة. رد فعل الإضافة النووية وتفاعل التكثيف. هذا النوع من المركب له آثار مثبطة على البكتيريا المتعددة المقاومة للأدوية ، ومن المتوقع أن يصبح نوعًا جديدًا من الأدوية المضادة للبكتيريا. يمكن استخدام IAA لتوليف الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية (مضادات الالتهاب غير الستيروئيدية). على سبيل المثال ، من خلال التفاعل مع حمض الأريل أسيتيك ، يتم إنشاء مركبات استر مع نشاط مضاد للالتهابات. تثبيط السيكلوكسيجيناز (COX) وتقليل تخليق البروستاجلاندين ، وبالتالي ممارسة الآثار المضادة للالتهابات. يمكن أن يؤدي إدخال IAA إلى تحسين ذوبان الدهون للأدوية ويعزز قدرتها على اختراق أغشية الخلايا.
تطبيق في مجال المبيدات
تلعب IAA دورًا مهمًا في تخليق المبيدات الحشرية. على سبيل المثال ، في تخليق imidacloprid (الميترونيدازول) ، يتفاعل IAA مع الألدهيدات العطرية المحددة لإنتاج وسيط مع نشاط مبيد للحشرات. يتفاعل هذا الوسيط بشكل أكبر لإنتاج الفسفور ، والذي يستخدم للتحكم في الآفات المختلفة. تخضع مجموعة الكيتون من IAA إلى إضافة النواة مع الألدهيدات العطرية لتشكيل وسيط إيمين ، والتي يتم تقليلها بعد ذلك لإنتاج المنتج المستهدف. يمنع فسفور الحشرات المخففة الجهاز العصبي للحشرات ، مما يؤدي إلى شلل وموت ، وله خصائص الكفاءة العالية والسمية المنخفضة. IAA هو وسيط رئيسي لتوليف مبيدات الفطريات البنزيميدازول. مبيدات الفطريات البنزيميدازول تمارس آثار المبيدات الجبلية عن طريق تثبيط توليف أغشية الخلايا الفطرية. يتم تحلل IAA لإنتاج حمض فالبرويك ، والذي يتفاعل بعد ذلك مع ortho فينيلنيديامين لتشكيل وسيط البنزيميدازول لمزيد من التوليف لمبيدات الفطريات. إن بنية IAA المستندة إلى الإستر تجعل من السهل التحلل ، وتبسيط خطوات التوليف ، ويحسن كفاءة التفاعل.
توليف مبيدات الأعشاب ومنظمي نمو النباتات
يمكن استخدام IAA لتوليف مبيدات الأعشاب Cyclohexenone. على سبيل المثال ، من خلال التفاعل مع مركبات السيكلوهيكسينون ، يتم إنشاء مركبات استر مع النشاط الأعشاب. تمنع التمثيل الضوئي للأعشاب الضارة ، مما يؤدي إلى وفاتهم. هذا النوع من مبيدات الأعشاب له تأثيرات فعالة وعريضة الطيف على الأعشاب الضارة على مختلف الأعشاب الضارة. يمكن استخدام IAA لتوليف منظمات نمو النبات ، مثل Uniconazole. يمنع Uniconazole تخليق Gibberellin في النباتات ، وينظم نمو النبات ، ويعزز مقاومة الإجهاد. يتفاعل IAA مع مركبات أمين محددة لإنتاج إيميدازول. يمكن أن يؤدي إدخال IAA إلى تحسين استقرار المنظمين وإطالة وقت عملهم.
التطبيق في صناعة التوابل
IAA هي مادة خام مهمة لتوليف عطور الفواكه ، خاصة لمزج رائحة الفواكه مثل التفاح والكمثرى والأناناس. يتفاعل IAA مع الكحول والمركبات الفينولية لإنتاج مركبات استر. على سبيل المثال:
التفاعل مع فينيل إيثانول: توليد أسيتوسيتات أسيتوسيتات إيسوبروبيل ، والتي تحتوي على رائحة مختلطة من الورد والتفاح.
التفاعل مع الكحول البنزيل: يولد بنزيل إيتوكيتيت إيسوبروبيل استر ، ويقدم عطر الكمثرى. في جوهر التفاح ، يتم استخدام مشتقات IAA لتعزيز نضارة وحلاوة نكهة الفاكهة وتعزيز الإحساس الطبيعي للجوهر. يمكن استخدام IAA لتوليف العطور الأزهار مثل ياسمين ويلانج يلانج. يتفاعل IAA مع مركبات مثل الإندول والبنزالديهايد لإنتاج مركبات غير متجانسة مع خصائص الأزهار. على سبيل المثال ، رد فعل مع الإندول لإنتاج الإندول-إيزوبروبيل أسيتوتات ، والذي يحتوي على عطر الياسمين. يمكن أن يؤدي إدخال IAA إلى تعزيز ثبات ونشر عطر الزهرة ، مما يجعل الجوهر أكثر ليونة وأكثر طبيعية.
النكهة المرنة وجوهر التآزر
IAA هو وسيط رئيسي في توليف النكهات اللبنية ، وخاصة المستخدمة لمزج العطور مثل الفانيليا والكراميل. يخضع IAA لتفاعل تخفيض لإنتاج البروبيلين جليكول ، والذي يتفاعل بعد ذلك مع مركبات مثل فورفورال والبنزالديهايد لإنتاج مركبات ذات خصائص اللبان. على سبيل المثال ، الرد مع فورفال لإنتاج فورفورفوريلisopropyl acetoacetate، تقديم رائحة الكراميل. من بين جوهر اللبان ، تُستخدم مشتقات IAA لتعزيز حلاوة ورائحة الرائحة وتعزيز إحساس التسلسل الهرمي للجوهر. يمكن استخدام IAA كجمع التآزر لتحسين استقرار وتقلب الجوهر. يجعل الهيكل القائم على الإستر لـ IAA من السهل تكوين روابط هيدروجين مع مكونات أخرى في جوهرها ، مما يعزز القوة الجزيئية للجزيء ، وبالتالي تحسين استقرارها ومتانتها. في جوهر المنظفات ، يتم استخدام IAA لتعزيز متانة العطر ، بحيث لا يزال بإمكان الملابس أن تنبعث من العطر الجديد بعد الغسيل.
التطبيق في مجال الطلاء والأحبار
يتم استخدام IAA كمذيب وتفاعل وسيطة في الطلاء السيارات لإعداد دهانات السيارات عالية الأداء. يذوب IAA راتنج الأكريليك لإنتاج تمهيدي مع التصاق جيد ومقاومة التآكل. يتفاعل IAA مع isocyanates لإنتاج معطف البولي يوريثان ، مما يؤدي إلى تحسين اللمعان ومقاومة الطقس لطلاء السيارات. يتم استخدام IAA كمذيبات ومضافة وظيفية في أحبار التغليف لإعداد أحبار التغليف الصديقة للبيئة. السمية المنخفضة وانبعاثات المركبات العضوية المتطايرة المنخفضة من IAA تجعلها مذيبًا مثاليًا لأحبار تغليف الطعام. يتفاعل IAA مع أصباغ الفلورسنت لتوليد حبر مضاد للتزوير ، والذي يستخدم لوضع العلامات المضادة للتزوير في العبوة الراقية. يستخدم IAA كمذيب ومعدل في الطلاء المعماري لإعداد الطلاءات الداخلية والخارجية عالية الأداء. يذوب IAA كحول البولي فينيل لإنتاج الطلاءات الداخلية الجدار مع التصاق جيد ومقاومة الماء. يتفاعل IAA مع عوامل اقتران Silane لإنتاج الطلاء الجدار الخارجي المعدل للسيليكون ، مما يحسن مقاومة الطقس ومقاومة تلوث الطلاء.
في مجال مواد البوليمر
يمكن استخدام أسيتوسيتات إيزوبروبيل استر كملدن للمواد البوليمر. أنه يحتوي على مجموعات الكربونيل الإستر والكيتون التي يمكن أن تتفاعل مع شرائح البوليمر ، مما يقلل من درجة حرارة الانتقال الزجاجي لمواد البوليمر وزيادة مرونتها وقابليتها للمعالجة. على سبيل المثال ، يمكن لإضافة كمية مناسبة من أسيتوسيتات إيسوبروبيل استر إلى منتجات كلوريد البولي فينيل (PVC) تحسين مرونة PVC ومقاومة البرد بشكل كبير. يمكن أيضًا استخدامه كمضاد للأكسدة لمواد البوليمر. أنه يحتوي على مجموعات الكربونيل الكبوني التي يمكنها التقاط الجذور الحرة بيروكسيد ، وتحييد البيروكسيدات ، وتمنع التدهور المؤكسد لمواد البوليمر أثناء المعالجة والاستخدام. هذا مضادات الأكسدة له قيمة تطبيق محتملة في مواد البولي أوليفين مثل البولي إيثيلين والبولي بروبيلين. من خلال التعديل الكيميائي ، يمكن إدخال استرات الأيزوبروبيل في مواد البوليمر لإعداد مواد البوليمر مع خصائص مثبطات اللهب. على سبيل المثال ، من خلال رد فعل إيسوبروبيل أسيتاستيت مع الفوسفور الذي يحتوي على مركبات ، يمكن تصنيع مواد البوليمر التي تحتوي على عناصر متخلف اللهب النيتروجين الفوسفور. يمكن أن تشكل هذه المادة المتجهة للهب طبقة كربونية كثيفة أثناء الاحتراق ، مما يمنع انتشار النيران وإطلاق الدخان.
حالات التطبيق في مجال مواد البوليمر
المرنة المرنة بالحرارة هي مادة بوليمر ذات مرونة مطاطية وخصائص معالجة لدن بالحرارة. بواسطة Copolymerizing acetoacetate isopropyl ester مع مونومرات أخرى ، يمكن إعداد المرنة بالحرارة ذات الخصائص الممتازة. على سبيل المثال ، عن طريق البنيمة البليمة الأيزوسيتات إيسوبروبيل استر مع البوتادين والستايرين ، يمكن تصنيع الستايرين بوتادين حمض الأيزوبروبيل استر (SBAI). يتمتع هذا البوليمرات بالمرونة الجيدة ، ومقاومة الزيت ، وقابلية المعالجة ، ولديه آفاق تطبيق واسعة في المجالات مثل قطع غيار السيارات والأسلاك والكابلات والأجهزة الطبية. تشتت البولي يوريثان القائم على الماء هو مادة بوليمر صديقة للبيئة مع آفاق تطبيق واسعة. باستخدام أسيتوسيتات إيسوبروبيل إستر كعامل سلسلة أو عامل تشابك ، يمكن إعداد تشتت البولي يوريثان المنقذ من المياه مع تشتت المياه الجيدة واستقرارها. على سبيل المثال ، يمكن تصنيع بوليمرات البولي يوريثان المنقولة بالمياه عن طريق التفاعلisopropyl acetoacetateمع isophorone diisocyanate (IPDI) و polyols polyels. بعد ذلك ، عن طريق إضافة تمديدات السلسلة المحببة والمحايدة ، يمكن الحصول على تشتت البولي يوريثان المنقذ المياه. يحتوي هذا التشتت على قيمة تطبيق واسعة في الحقول مثل الطلاء والمواد اللاصقة وعوامل التشطيب الجلدية.
لاصق راتنج الايبوكسي هو مادة بوليمر عالية الأداء مع ترابط ممتازة وخصائص ميكانيكية. يمكن تحضير مادة لاصقة راتنجات الإيبوكسي المكونة باستخدام استرات الأيزوبروبيل الإيزوبروبيل كعامل علاج كامن. هذه المادة اللاصقة لها استقرار جيد للتخزين في درجة حرارة الغرفة ، ولكن يمكن أن يعالج بسرعة تحت ظروف التدفئة أو المحفز. على سبيل المثال ، من خلال خلط أسيتوسيتات إيسوبروبيل استر مع راتنج الايبوكسي ومحفز إيميدازول ، يمكن الحصول على لماشية راتنج الايبوكسي مكون واحد. يحتوي هذا المادة اللاصقة على آفاق تطبيق واسعة في مجالات مثل الإلكترونيات والفضاء وتصنيع السيارات.
الوسم : isopropyl acetoacetate cas 542-08-5 ، الموردين ، المصنعين ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع