6 أمينووكينوكسالينهو مركب عضوي مع صيغة كيميائية من C8H7N3 والوزن الجزيئي 149.16 جم/مول. إنها بلورة صفراء شاحبة إلى أصفر قابلة للذوبان في الإيثانول المطلق. لديه أمينية فريدة من نوعها وعطر. يمكن استخدامه لتوليف العديد من الأصباغ الفلورية العضوية والوسطاء الصيدلاني ، ويستخدم أيضًا على نطاق واسع في إعداد المستشعرات الكيميائية والبيولوجية. بالإضافة إلى ذلك ، يتم استخدامه كمواد ديود (OLED) التي تنبعث من الضوء العضوي وبنة بناء في الأجهزة الإلكترونية الأخرى. إنه يلعب دورًا مهمًا في الطب والأصباغ والطلاءات والالكترونيات الضوئية وغيرها من المجالات.
|
صيغة كيميائية |
C8H7N3 |
|
كتلة دقيقة |
145 |
|
الوزن الجزيئي |
145 |
|
m/z |
145 (100.0%), 146 (8.7%), 146 (1.1%) |
|
تحليل عنصري |
C, 66.19; H, 4.86; N, 28.95 |
|
|
|
6 أمينووكينوكسالينلديه مجموعة واسعة من التطبيقات ، ويتم تقديم تطبيقاتها الرئيسية أدناه.
علاج التهاب المفاصل الروماتويدي:
إنه دواء فعال لعلاج التهاب المفاصل الروماتويدي. التهاب المفاصل الروماتويدي هو مرض المناعة الذاتية يسبب الالتهاب والألم حيث يهاجم الجهاز المناعي أنسجة المفاصل. في العديد من الدراسات ، تبين أنه يقلل من الأعراض والحالة لدى الأشخاص المصابين بالتهاب المفاصل ، ويمكن أن يقمعوا الاستجابات غير الطبيعية للجهاز المناعي ، وبالتالي تقليل الالتهاب والألم.
كسلائف للأصباغ والدهانات:
كما أنه يستخدم على نطاق واسع في تصنيع الأصباغ والدهانات. نظرًا لخصائص التلوين الجيدة والاستقرار الكيميائي ، يمكن استخدامه كسلائف للأصباغ والطلاء. على سبيل المثال ، يمكن أن يتفاعل مع الأصباغ الحمضية أو الأصباغ المباشرة لإنتاج أصباغ من الألوان المختلفة ، والتي تستخدم على نطاق واسع في حقول المنسوجات والجلد والورق. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدامه أيضًا لصنع البوليمرات المحتوية على الأمينية ، والتي يمكن استخدامها كصواف الأفلام والمواد اللاصقة في الطلاء.
ككاشف كيميائي:
يمكن أيضًا استخدامه ككاشف كيميائي ، على سبيل المثال ، في التجارب الكيميائية الحيوية ، وتجارب البيولوجيا الجزيئية وتفاعلات التوليف العضوي. على سبيل المثال ، في بعض التجارب الأساسية ، يمكن استخدامه لإعداد تحقيقات الجزيئية الفلورية للكشف الجزيئي الحيوي والتصوير والتحليل الكمي. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدامه أيضًا لتوليف المركبات النشطة بيولوجيًا ، مثل المركبات الصيدلانية ، والمبيدات الحشرية ، إلخ.
لتصنيع الأجهزة الإلكترونية البصرية:
في السنوات الأخيرة ، كمواد أشباه الموصلات العضوية ذات الخصائص الإلكترونية البصرية الجيدة ، تمت دراستها على نطاق واسع وتطبيقها في مجال تصنيع الأجهزة الإلكترونية البصرية. على سبيل المثال ، يمكن أن يؤدي الجمع بين المنتج والمواد الإلكترونية الأخرى إلى إنشاء خلايا شمسية عضوية عالية الكفاءة ، وأجهزة استشعار بصرية الجرافين ، وأكثر من ذلك.
مجالات التطبيق الأساسية
مجال الأدوية: الوسطيات الرئيسية لعقاقير علاج الجلوكوما
خلفية تطوير الدواء
يعالج الجلوكوما ، باعتباره ثاني أكثر السبب شيوعًا للعمى في جميع أنحاء العالم ، في المقام الأول عن طريق الحد من الضغط داخل العين. أصبح برمينيدين طرطرب ، باعتباره ناهضًا انتقائيًا لمستقبلات الأدرينالية ، دواءً علاجيًا من الخط الأول عن طريق تقليل إنتاج الفكاهة المائي وزيادة التدفق المائي من قناة الأشعة فوق البنفسجية المصلب.
تحليل عملية التوليف
تم تصنيع برومونيدين من6 أمينووكينوكسالينمن خلال إدخال ذرات البروم في الموضع 5 من خلال تفاعل البروم ، تليها تفاعلات استبدال متعددة.
تتضمن العملية المحددة:
تفاعل البروم: يتفاعل 6-aminoquinoxalin مع Cubr ₂ في محلول حمض الهيدروبروميك المائي ، مع عائد قدره 97.8 ٪ ونقاء المنتج بنسبة 99.94 ٪.
تفاعل Cyclization: بناء هيكل عظمي غير متجانس يحتوي على النيتروجين من خلال تكثيف بيسلفيت الصوديوم والجليوكسال.
تفاعل الإحلال: يتم تنفيذ الأسيلة باستخدام ثيوفوسوسين ، ثم رد فعل مع الإيثيلينيديامين لتشكيل الهيكل الجزيئي المستهدف.
المزايا الفنية
بالمقارنة مع الطرق التقليدية ، فإن هذا المسار له مزايا ظروف التفاعل الخفيفة (90-100 درجة) ، والتشغيل البسيط (تفاعل الضغط الجوي) ، وما بعد المعالجة المريحة (الاستخراج والتنقية) ، مما يجعلها مناسبة للإنتاج الصناعي.
صناعة الصبغة: سلائف الصبغة الوظيفية المحتملة
مبادئ تصميم الصبغة
يمنح الهيكل المستوي الصارم من حلقة الكينوكسالين مع خصائص مضان ممتازة ، ويمكن أن يوفر وجود مجموعات أمينية مواقع تفاعل لإدخال الكروموفورات أو الكروموفورات. يمكن تحضير الأصباغ الوظيفية ذات الأطوال الموجية الخاصة بالامتصاص/الانبعاثات من خلال تفاعل اقتران الديازوت.
اتجاه التطبيق
مسبار الفلورسنت: تطوير تحقيقات للكشف عن أيون المعادن (مثل cu ² ⁺ ، Zn ² ⁺) أو وضع العلامات على الجزيء الحيوي باستخدام خصائص مضان من حلقة الكينوكسالين.
صبغة الثرمستور: صبغة ذكية مصممة لتغيير اللون مع درجة الحرارة من خلال إدخال مجموعات ألكان طويلة السلسلة ، يتم تطبيقها على مواد التسجيل الحساسة.
مثال
قام فريق بحث بتجميع صبغة فلورسنت جديدة عن طريق اقتران 6-aminoquinoxalin مع 1-naphthylamine بعد الديازوت. تنبعث الصبغة الضوء الأخضر 550 نانومتر تحت الإثارة 450nm ، مع عائد كمي قدره 68 ٪ ، وقد تم استخدامه بنجاح في تجارب تصوير الخلايا.
علم المواد: إضافات معدلة بوليمر
آلية التعديل
يسمح تأثير الاقتران بين المجموعات الأمينية وحلقات الكينوكسالين بتقديمهم كمجموعات جانبية في سلاسل البوليمر ، مما يحسن الاستقرار الحراري ، والقوة الميكانيكية ، والخصائص الإلكترونية البصرية للمادة.
حالات التطبيق
تعزيز البوليميد: يزيد تطعيم 6-aminoquinoxalin على العمود الفقري للبوليميد من درجة حرارة الانتقال الزجاجي (TG) من 320 درجة إلى 365 درجة ، مع زيادة قوة الشد بنسبة 40 ٪.
المواد المركبة الموصلة: يتم تحضير المواد المركبة عن طريق المزج مع الجرافين ، حيث تشكل المجموعات الأمينية روابط هيدروجين مع مجموعات تحتوي على الأكسجين على سطح الجرافين ، مما يؤدي إلى زيادة الموصلية من 2 أوامر من الحجم مقارنة بالجرافين النقي.
آفاق التصنيع
أنشأت مؤسسة مواد البوليمر المحلية خط إنتاج مستوى للطن ، وتستخدم منتجاتها بشكل أساسي في الطلاءات المقاومة للإشعاع للفضاء الفضائي ومواد الركيزة المرنة.
تطور المبيدات: الهيكل العظمي الجزيئي النشط
آلية العمل
تشكل الكارهة للماء لحلقة الكينوكسالين والمعيار المائي للمجموعة الأمينية قطبية جزيئية فريدة من نوعها ، مما يجعل من السهل اختراق الأغشية البيولوجية وتربط البروتينات المستهدفة. أظهرت الأبحاث أن مشتقات 6-aminoquinoxalin لها آثار مثبطة على مجمع سلسلة الجهاز التنفسي الميتوكوندريا الفطرية III.
تقدم البحث والتنمية
مبيدات الفطريات: تم تصنيع مركب مع تأثير تحكم قدره 85 ٪ ضد العفن الفطري للخيار من خلال إدخال مجموعات trifluoromethyl و sulfonyl.
المبيدات الحشرية: الربط مع هياكل البيرثرويد للحصول على مبيدات حشرية مزدوجة فعالية لها آثار القتل وتسمم المعدة.
إمكانات السوق
يبلغ معدل النمو السنوي لسوق المبيدات العالمية حوالي 4.2 ٪ ، ومن المتوقع أن يؤدي الطلب في هذا المجال إلى زيادة بنسبة 8-10 ٪ في الطلب على 6 أمينووكينوكالين.
المواد الإلكترونية: مواد مرشح أشباه الموصلات العضوية
خاصية كهروضوئية
يمنح النظام المترافق من حلقة الكينوكسالين مع قدرة نقل الشحن الممتازة ، كما أن تأثير التبرع بالإلكترون للمجموعة الأمينية يمكن أن ينظم أعلى مستوى الطاقة الجزيئي (HOMO).
تطبيق الجهاز
الترانزستور تأثير الحقل العضوي (OFET): كمواد طبقة نشطة ، يمكن أن تصل التنقل إلى 0.12 سم ²/VS ، والجهد العتبة أقل من -2v.
الصمام الثنائي الباعث العضوي (OLED): كطبقة نقل ثقب ، يحتوي الجهاز على سطوع يصل إلى 10000 قرص/م ² وعمر أكثر من 5000 ساعة.
الاختراق التكنولوجي
زاد فريق الأبحاث في كوريا الجنوبية من تنقل الإلكترون إلى 0.38 سم ²/VS من خلال إدخال بدائل السيانيد ، مما يوفر اتجاهًا جديدًا لتطوير مواد أشباه الموصلات العضوية عالية الأداء.
ما هي الآثار الجانبية لهذه المادة؟
6 أمينووكينوكسالينهي مادة كيميائية ، فيما يتعلق بآثارها الجانبية (التي قد تشير إلى الآثار الجانبية) ، يجب توضيح أنه نظرًا لأنها مادة خام كيميائية أو وسيطة صيدلانية ، وليس دواءًا مستخدمًا مباشرة في جسم الإنسان ، لا تتم مناقشة آثاره الجانبية على جسم الإنسان. ومع ذلك ، في التوليف الكيميائي أو البحوث المختبرية أو عمليات الإنتاج الصناعي ، قد يشكل التعرض لـ 6-aminoquinoxalin بعض مخاطر السلامة.
1. مخاطر الأمن والتدابير الوقائية
اتصال الجلد والعين
قد يسبب هذا المركب تهيجًا للجلد والعينين. التدابير الوقائية: عندما تكون على اتصال مع هذا المركب ، يجب ارتداء القفازات الواقية والنظارات الواقية لتجنب الاتصال المباشر مع الجلد والعينين.
استنشاق
قد يكون للاستنشاق على المدى الطويل أو العالي تركيز بخار هذا المركب آثار ضارة على صحة الإنسان. التدابير الوقائية: في البيئات المختبرية أو الصناعية ، ينبغي الحفاظ على ظروف التهوية الجيدة وينبغي ارتداء معدات الحماية التنفسية المناسبة.
الابتلاع
لا ينبغي تناول هذه المادة في الجسم لأن سمية جسم الإنسان غير معروفة. التدابير الوقائية: تجنب الاتصال بالطعام أو المشروبات لضمان سلامتها أثناء التخزين والاستخدام.
2. المخاطر البيئية وتوصيات التخلص
المخاطر البيئية
قد يتسبب هذا المركب في تلوث المسطحات المائية ويشكل تهديدًا للكائنات المائية. يجب تجنبها لتصريفها في المسطحات المائية مثل الأنهار والبحيرات.
اقتراح التخلص
عند التعامل ، ينبغي اتباع اللوائح البيئية ذات الصلة وإجراءات تشغيل السلامة. يجب التخلص من المادة المهملة بشكل صحيح لتجنب تلويث البيئة.
3. الاحتياطات الأخرى
الخاصية الكيميائية
هذا المركب هو الصلبة الأصفر إلى الصفراء الداكنة مع نقطة انصهار وغليان معينة. أثناء التخزين والاستخدام ، يجب إيلاء الاهتمام لخصائصه الكيميائية وتجنب التفاعل مع المواد الكيميائية الأخرى.
غاية
قد يكون لهذا المركب ، باعتباره مادة صيدلانية وسيطة أو مادة خام كيميائية ، قيمة تطبيق معينة في تخليق المركبات أو الأدوية الأخرى. ومع ذلك ، ينبغي تنفيذ طريقة استخدامها وتوليفها المحددة تحت إشراف المهنيين.
ما هي المذيبات الصديقة للبيئة شائعة الاستخدام لتوليف هذا المركب؟
- الماء: الماء هو المذيبات الخضراء الأكثر شيوعًا ، وبسبب خصائصه غير السامة وغير القابلة للاشتعال وغير مكلفة ويمكن الحصول عليها بسهولة ، فقد أصبح خيارًا أخضر مثاليًا في التوليف العضوي.
- الإيثانول: الإيثانول مذيب عضوي متجدد ، يُعرف أيضًا باسم الكحول ، مع ذوبان جيد وأكثر ملاءمة للبيئة مقارنة ببعض المذيبات العضوية الأخرى.
- 2-methyltetrahydrofuran (2-methf): كمذيب أخضر ، يتم استخدام 2-methf في تخليق الببتيد الصلبة (SPPs).
- Tetrahydrofuran (THF): THF هو أيضًا مذيب أخضر يستخدم في التوليف الصديق للبيئة.
- Cyclopentyl methyl ether (CPME): CPME هو واحد من المذيبات الخضراء المستخدمة في SPPs.
- جاما فيبرولاكتون (GVL): GVL هو مذيب أخضر يمكن أن يحل محل المذيبات العضوية التقليدية.
- N-formylmorpholine (NFM): يستخدم NFM كواحد من المذيبات الخضراء في SPPs.
- كربونات الأكريليك (PC): الكمبيوتر هو مذيب أخضر مع خصائص صديقة للبيئة.
- 1،3-dimethyl-2-imidazolidinone (DMI): يستخدم DMI كواحد من المذيبات الخضراء في SPPs.
- N-butylpyrrolidone (NBP): NBP هو مذيب أخضر ذو سمية منخفضة وقابلية للذوبان الجيدة.
- 4-methyltetrahydropyran: يستخدم كمذيب أخضر في SPPs.
- كربونات ثنائي ميثيل (DMC): DMC هي واحدة من المذيبات الخضراء المستخدمة في التوليف الصديق للبيئة.
- Cyclopentanone: يستخدم Cyclopentanone كواحد من المذيبات الخضراء في SPPs.
- ثنائي إيثيلين غليكول ثنائي ميثيل الأثير (DMM): DMM هي واحدة من المذيبات الخضراء المستخدمة في SPPs.
- وقود الديزل الحيوي: وقود الديزل الحيوي عبارة عن مذيب أخضر مصنوع من الموارد المتجددة مثل الزيت النباتي والدهون الحيوانية ، وما إلى ذلك ، والتي يمكن أن تحل محل الديزل المعدني التقليدي.
الوسم : 6-Aminoquinoxaline CAS 6298-37-9 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع