ميسيتيل يوديد، المعروف أيضًا باسم 2-iodo-1،3،5-trimethylbenzene، 2-iodo-1،3،5-trimethylbenzene Iodo-2،4،6-trimethylbenzene، الصيغة الجزيئية C9H11I، CAS 4028-63-1. هذا المركب مستقر نسبيًا في درجة حرارة الغرفة والضغط، وليس عرضة لتفاعلات التحلل أو البلمرة. غير قابل للذوبان تقريبًا في الماء عند درجة حرارة الغرفة، ولكنه قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الأثير والأسيتون وما إلى ذلك. يستخدم بشكل أساسي كوسيط مهم في تفاعلات التخليق العضوي. يستخدم بشكل شائع ككاشف معالج باليود للمركبات العطرية، لإدخال ذرات اليود في التركيب الجزيئي، وبالتالي تغيير خصائصه وتفاعليته. بالإضافة إلى ذلك، يمكن للمركب أيضًا أن يعمل كمكون لبعض المواد المضيئة.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C9H11I |
|
الكتلة الدقيقة |
246 |
|
الوزن الجزيئي |
246 |
|
m/z |
246 (100.0%), 247 (9.7%) |
|
التحليل العنصري |
C, 43.93; H, 4.51; I, 51.57 |
في التركيب الكيميائي
كمتفاعل في تفاعلات استبدال الأريل
يوديد ميسيتيليمكن أن يكون بمثابة ركيزة في تفاعلات استبدال الأريل، حيث يمكن استبدال ذرة اليود بمجموعات وظيفية أخرى. يتم الاستفادة من هذا التفاعل في تخليق جزيئات عضوية أكثر تعقيدًا. على سبيل المثال، من خلال تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة، والتي يمكن تحويلها إلى مشتقات ذات وظائف مختلفة، مثل الكحولات أو الأمينات أو الاسترات، اعتمادًا على محب النواة المستخدم.
في تفاعلات الاقتران-المتقاطعة
تعد تفاعلات الاقتران-المتقاطعة، مثل اقتران سوزوكي-Miyaura، أدوات فعالة في التخليق العضوي لتكوين روابط الكربون-الكربون. يمكنه المشاركة في هذه التفاعلات، مما يسمح بدمج مجموعات الأريل في الجزيئات المستهدفة. وهذا مفيد بشكل خاص في تركيب المستحضرات الصيدلانية، وعلوم المواد، وغيرها من المجالات التي تلعب فيها المركبات العطرية أدوارًا حاسمة.
كمصدر لليود لوضع العلامات والتتبع
يمكن استخدام ذرة اليود في TMI كمتتبع أو ملصق في التفاعلات الكيميائية. ومن خلال دمج TMI في مسار اصطناعي، يمكن للباحثين تتبع تقدم التفاعلات ومصير مواد وسيطة أو منتجات محددة. وهذا مفيد بشكل خاص في دراسة آليات التفاعل وتحسين المسارات الاصطناعية.
في علم المواد
يمكن أن يكون TMI بمثابة مقدمة في تصنيع المواد المختلفة نظرًا لطبيعته العطرية والمعالجة باليود. غالبًا ما تلعب المركبات المحتوية على اليود- أدوارًا حاسمة في تحضير مواد معينة ذات خصائص إلكترونية أو بصرية أو تحفيزية مرغوبة.
في مجال مركبات البوليمر، يمكن استخدامه كمعدل لتغيير الخواص الفيزيائية أو الكيميائية للبوليمرات. يمكن أن يؤثر إدخال ذرات اليود على التوصيل الكهربائي أو الاستقرار الحراري أو تثبيط اللهب للبوليمرات.
على الرغم من عدم مناقشتها بشكل شائع، إلا أن الخصائص الفريدة قد تجعلها مفيدة في بعض جوانب معالجة المواد شبه الموصلة. من المعروف أن المركبات المحتوية على اليود- تشارك في بعض عمليات التنميش أو التطعيم في تصنيع أشباه الموصلات. ومع ذلك، تتطلب تطبيقات محددة في هذا المجال مزيدًا من البحث والتحقق.
في تفاعلات تركيب المواد، يمكن أن يعمل كمحفز أو وسيط للتفاعل. قد تسهل ذرة اليود الخاصة بها تحولات كيميائية محددة من خلال المشاركة في تكوين الروابط أو عمليات الانقسام.
ونظرًا لوجود اليود، فقد يكون من المفيد تطوير مواد حساسة للإشعاع-. غالبًا ما تستخدم هذه المواد في الطباعة الحجرية أو غيرها من تقنيات التصنيع الدقيق حيث تخضع لتغيرات كيميائية عند التعرض للإشعاع.
 |
 |
في الكيمياء التحليلية
يوديد ميسيتيليمكن أن يكون بمثابة كاشف متعدد الاستخدامات في التفاعلات الكيميائية المختلفة نظرًا لبديل اليود المستقر والتأثير المتبرع بالإلكترون -لمجموعات الميثيل. يمكنه المشاركة في تفاعلات الاستبدال، وتفاعلات الإضافة، وأنواع أخرى من التحولات العضوية، مما يجعله أداة قيمة لتجميع الجزيئات المعقدة أو تعديل الهياكل الكيميائية في المختبر.
في التحليل الكروماتوغرافي، يمكن استخدام TMI كمعدل طور ثابت أو مادة مضافة للطور المتحرك لتعزيز كفاءة الفصل والانتقائية للتحليلات. يمكن لخصائصه الكيميائية الفريدة أن تتفاعل مع التحاليل بطرق محددة، مما يؤدي إلى تحسين الدقة وشكل الذروة في عمليات الفصل الكروماتوغرافي.
نظرًا لخصائصه الطيفية المميزة، يمكن استخدامه كمعيار داخلي أو مركب مرجعي في التحليلات الطيفية مثل الرنين المغناطيسي النووي (NMR) ومقياس الطيف الكتلي (MS). ومن خلال مقارنة الإشارات مع إشارات التحاليل محل الاهتمام، يمكن للباحثين تحديد كمية التحاليل الموجودة في العينة بدقة.
في الدراسات الحركية للتفاعلات الكيميائية، يمكن استخدامه كمتتبع لرصد تقدم التفاعلات وللتحقق من آليات التفاعل. من خلال تصنيف مواد متفاعلة أو مواد وسيطة محددة باستخدام TMI، يستطيع الباحثون تتبع تحولها بمرور الوقت والحصول على رؤى حول مسارات التفاعل و-خطوات تحديد المعدل.
ونظرًا لبديل اليود، فإن له تطبيقات محتملة في التركيب الكيميائي الإشعاعي. من خلال دمج النظائر المشعة لليود (مثل I-125 أو I-131) في بنية TMI، يمكن للباحثين إنشاء مركبات تحمل علامات إشعاعية لاستخدامها في دراسات التصوير، أو تجارب التتبع، أو التطبيقات العلاجية.
في الكيمياء العضوية
كوسيط في التحولات العضوية
التخفيض إلى الكحول: يمكن اختزال TMI إلى الكحول المقابل باستخدام عوامل اختزال مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم (LiAlH4) أو بوروهيدريد الصوديوم (NaBH4). يوفر هذا التحول طريقًا لتصنيع الكحوليات العطرية، والتي تعتبر وسيطة مهمة في تركيب المستحضرات الصيدلانية والعطور والمركبات العضوية الأخرى.
الأكسدة إلى الأحماض الكربوكسيلية: في ظل الظروف المناسبة، يمكن أن يتأكسد إلى حمض الكربوكسيل المقابل. يعد هذا التفاعل مفيدًا لإدخال الوظائف الحمضية في الأنظمة العطرية، والتي يمكن اشتقاقها بطرق مختلفة.
كمادة أولية لتحضير المركبات العضوية الأخرى
ردود فعل جرينارد: يمكن استخدامه لتحضير كواشف جرينارد (RMgX) عن طريق التفاعل مع فلز المغنيسيوم في وجود مذيب الأثير. تتميز كواشف غرينيارد بأنها شديدة التفاعل ويمكن استخدامها لتخليق مجموعة واسعة من المركبات العضوية، بما في ذلك الكحوليات والإسترات والكيتونات.
تحضير أريل هاليدات: من خلال تفاعله مع الهالوجينات أو عوامل الهالوجين الأخرى، يمكن الحصول على هاليدات الأريل مع بدائل الهالوجين المختلفة. هاليدات الأريل هذه عبارة عن مواد وسيطة متعددة الاستخدامات في التخليق العضوي، وقادرة على المشاركة في العديد من التفاعلات مثل تفاعلات الاستبدال والإزالة والإضافة.
على المستوى النانوي، يُظهر اليود تنوعًا ملحوظًا من خلال تغليفه داخل مصفوفات متنوعة تشمل البوليمرات والمضيفات غير العضوية والهياكل المعقدة ذاتية التجميع. تؤدي عملية التغليف هذه إلى تكوين عدد لا يحصى من الهياكل النانوية، بما في ذلك الجسيمات النانوية والأسلاك النانوية والكبسولات النانوية. تلعب الأبعاد المصغرة لمواد اليود النانوية هذه، والتي تمتد عادة من بضعة نانومترات إلى عدة مئات من النانومترات، دورًا محوريًا في رفع نسب سطحها - إلى - الحجم. يعزز هذا التحسين المميز بشكل كبير تفاعلهم وتفاعلاتهم مع محيطهم المباشر، مما يسهل نقل الطاقة بكفاءة، والنشاط التحفيزي، والخصائص البصرية المحسنة. مثل هذه المعالجات النانوية لا تستغل الخصائص الجوهرية لليود فحسب، بل تعمل أيضًا على تضخيمها لتطبيقات تكنولوجية متنوعة، مما يؤكد الإمكانات التحويلية للمواد النانوية المعتمدة على اليود- في عالم تكنولوجيا النانو.
إلكترونيًا، تميز مواد اليود النانوية نفسها من خلال خصائصها الاستثنائية لنقل الشحنة، مما يجعلها منافسًا هائلاً للدمج في الأجهزة الإلكترونية، ولا سيما أجهزة الاستشعار وأنظمة تخزين الطاقة. تُظهر هذه المواد النانوية قدرة ملحوظة على تخزين وإطلاق الشحنات الكهربائية بكفاءة عالية، وهي سمة يمكن تصميمها بدقة من خلال معالجة الحجم والشكل والتركيب الكيميائي للبنى النانوية المحملة باليود-. ومن خلال الضبط الدقيق- لهذه المعلمات، يمكن للباحثين تحسين ديناميكيات الشحن داخل المواد النانوية، مما يعزز أدائها في تطبيقات تحويل الطاقة والتخزين والاستشعار. وتؤكد هذه القدرة على التكيف قدرة المواد النانوية اليودية على إحداث ثورة في وظائف وكفاءة الأجهزة الإلكترونية، مما يمهد الطريق للتقدم في تقنيات الطاقة المستدامة وأنظمة الكشف الحساسة.
من الناحية البصرية، تظهر مواد اليود النانوية خصائص امتصاص وانبعاث مذهلة، خاصة داخل المناطق الطيفية المرئية والقريبة من الأشعة تحت الحمراء-. هذه البراعة البصرية تجعلها جذابة للغاية لتطبيقات الضوئيات، بما في ذلك الثنائيات الباعثة للضوء (LEDs)، وعلامات الانارة، وأجهزة الاستشعار البصرية. يمكن ضبط خصائصها المضيئة بدقة وحتى زيادتها من خلال التطعيم الاستراتيجي بعناصر أخرى أو من خلال تعديلات السطح. تسمح هذه التعديلات بالمعالجة الدقيقة للتوقيعات البصرية للمواد النانوية، مما يمكنها من إصدار ضوء بألوان محددة أو كثافات مصممة خصيصًا لتطبيقات متنوعة. يؤكد هذا التنوع على قدرة مواد اليود النانوية على إحداث ثورة في التقنيات الضوئية، وتعزيز التقدم في أنظمة الإضاءة والتصوير والاستشعار التي تستغل قوة الضوء بطرق مبتكرة وفعالة.
ومن الناحية التحفيزية، ظهرت مواد اليود النانوية كمسرعات قوية في العديد من التفاعلات الكيميائية، التي تمتد من التخليق العضوي إلى المعالجة البيئية. تدعم مساحة سطحها المرتفعة، إلى جانب تفاعلها المصمم خصيصًا، قدرتها على تعزيز أداء المحفز، مما يؤدي إلى زيادة الإنتاجية وانتقائية أكبر في التحولات الكيميائية المستهدفة. ومن خلال تحسين الحجم والشكل والكيمياء السطحية لهذه الهياكل النانوية، يمكن للباحثين-ضبط خصائصها التحفيزية لتلبية المتطلبات المحددة للعمليات الكيميائية المتنوعة. وتؤكد هذه القدرة على التكيف قدرة المواد النانوية اليودية على إحداث ثورة في التقنيات الحفزية، وتعزيز التقدم في الإنتاج الفعال والمستدام للمواد الكيميائية، وكذلك في مواجهة التحديات البيئية من خلال استراتيجيات علاجية مبتكرة.
رد فعل سلبي
ميسيتيل يوديد(الاسم الكيميائي: 2-iodo-1,3,5-trimethylbenzene، رقم CAS: 4028-63-1) هو مركب عطري يحتوي على اليود، مع الصيغة الجزيئية C ₉ H ₁ I والوزن الجزيئي 246.09 جم / مول. يتكون هيكله من ثلاث مجموعات ميثيل تحل محل المواضع 1 و3 و5 على حلقة البنزين، وذرة اليود التي تربط الموضع 2. باعتباره يوديد عضوي، يُستخدم يوديد الميسيتيل بشكل شائع ككاشف يوديد أو وسيط في التخليق العضوي، والمشاركة في تكوين رابطة الكربون الكربوني، وتفاعلات الاقتران المتقاطع، وما إلى ذلك.
رد فعل سام حاد
تأثير التحفيز المحلي
جلد:
الاتصال المباشر مع ميسيتيل يوديد قد يسبب تفاعلات تهيج خفيفة إلى متوسطة، تتجلى في احمرار أو حكة أو إحساس بالحرقان. يمكن للمركبات المماثلة (مثل يوديد الميثيل) أن تسبب تكوين بثور جلدية، مما يشير إلى ضرورة الانتباه إلى تفاعلات الحساسية المتأخرة.
عيون:
قد يؤدي ملامسة الغبار أو المحلول للعينين إلى التهاب الملتحمة، والذي يتجلى في شكل احتقان أو تمزق أو ألم. أظهرت التجارب على الحيوانات أن اليودات تسبب تآكل القرنية وتتطلب تنظيفًا فوريًا وعناية طبية.
الجهاز التنفسي:
قد يؤدي استنشاق الغبار أو البخار إلى تهيج الجهاز التنفسي العلوي، مما يسبب السعال أو التهاب الحلق أو ضيق التنفس. قد يؤدي التعرض لتركيزات عالية إلى التهاب رئوي كيميائي أو وذمة رئوية (راجع بيانات سمية الاستنشاق الحادة لميثيل يوديد).
السمية الجهازية
قد يؤدي التعرض الحاد إلى تثبيط الجهاز العصبي المركزي (CNS)، والذي يتجلى في الصداع أو الدوخة أو النعاس أو الارتباك. مركبات مماثلة (مثل يوديد الميثيل) يمكن أن تسبب آفات مخيخية، تتجلى في ترنح، ورعاش، أو اضطرابات في الكلام، وفي الحالات الشديدة، غيبوبة أو نوبات صرع. الجرعات العالية عن طريق الفم أو الاستنشاق قد تسبب الغثيان أو القيء أو آلام البطن أو الإسهال. تم الإبلاغ عن حدوث نزيف في الجهاز الهضمي في حالات التسمم بيوديد الميثيل، ويجب توخي الحذر فيما يتعلق بالآثار الضارة للميسيتيل يوديد.
رد فعل تحسسي
قد تسبب اليودات تفاعلات حساسية تظهر على شكل طفح جلدي أو شرى أو نوبات ربو.
قد يؤدي التعرض المتكرر إلى زيادة خطر التحسس، ويجب الانتباه إلى تاريخ الحساسية لدى السكان المهنيين.
التفاعلات السامة المزمنة
التعرض للآثار الصحية على المدى الطويل
الجهاز العصبي: قد يؤدي التعرض المزمن إلى تغيرات في السلوك العصبي، مثل فقدان الذاكرة، أو عدم التركيز، أو التقلبات العاطفية. تم الإبلاغ عن اضطرابات عقلية متأخرة في حالات التسمم بيوديد الميثيل، مما يشير إلى الحاجة إلى -متابعة طويلة المدى-للمجموعات السكانية المعرضة مهنيًا.
الغدة الدرقية: قد تتداخل اليودات مع وظيفة الغدة الدرقية، مما يؤدي إلى تضخم الغدة الدرقية أو قصور الغدة الدرقية (خاصة عند الأفراد الذين لديهم حساسية لليود). أظهرت التجارب على الحيوانات أن تناول اليوديد على المدى الطويل-يمكن أن يسبب تكاثر الخلايا الجريبية للغدة الدرقية، ويجب مراقبة مستويات هرمون الغدة الدرقية.
الكبد: قد يؤدي التعرض المزمن إلى تلف خلايا الكبد، والذي يتجلى في ارتفاع مستويات الترانساميناسات أو اليرقان.
طريق التعرض
الاستنشاق: يمكن أن يدخل الغبار أو البخار إلى جسم الإنسان عبر الجهاز التنفسي، خاصة في الأماكن المغلقة أو العمليات ذات درجات الحرارة المرتفعة حيث يزيد الخطر.
ملامسة الجلد: قد تتلامس الجزيئات أو المحاليل الصلبة بشكل مباشر مع الجلد، مما يسبب تهيجًا موضعيًا أو امتصاصًا.
ملامسة العين: الغبار أو البقع قد تسبب تهيج العين.
الابتلاع: على الرغم من أنه ليس شائعًا، إلا أنه يمكن ابتلاع الجزيئات الصلبة عبر طريق الفم.
الوسم : mesityl يوديد cas 4028-63-1، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع