N-bromosuccinimide (NBS)هو مركب ديكاربوكسيليميد دوري مكون من خمسة أعضاء مع بديل بروم على ذرة النيتروجين ، مع الصيغة الكيميائية C4H4BRNO2 ، CAS 128-08-5. المظهر أبيض إلى مادة صلبة أو مسحوق بلوري أبيض حليبي ، مع رائحة طفيفة من البروم. قابلة للذوبان قليلاً في الماء وحمض الأسيتيك ، قابل للذوبان في الأسيتون ، رباعي هيدروفوران ، ثنائي ميثيل فورميد ، ثنائي ميثيل سلفوكسيد. لمذيبات الميثانول والأسيتون ، يزداد قابلية ذوبان NBS مع درجة الحرارة. إنها مادة خام كيميائية شائعة الاستخدام في الصناعة ، وتستخدم بشكل رئيسي لتنظيم تفاعل البروم منخفض الطاقة ، وهي عبارة عن كاشف جيد للبروم ، والذي يمكن أن يحل محل ذرة الهيدروجين في وضع البنزيل أو أليل. يمكن أيضًا استخدامه كأكسدة لأكسدة الكحول إلى الألدهيدات والكيتونات ، ولأكسدة الألدهيدات للأحماض.
|
صيغة كيميائية |
C4H4BRNO2 |
|
كتلة دقيقة |
177 |
|
الوزن الجزيئي |
178 |
|
m/z |
177 (100.0%), 179 (97.3%), 178 (4.3%), 180 (4.2%) |
|
تحليل عنصري |
ج ، 26.99 ؛ H ، 2.27 ؛ BR ، 44.89 ؛ ن ، 7.87 ؛ س ، 17.98 |
|
|
|
إنه شغل شائع الاستخدام في ردود الفعل العضوية. في السنوات الأخيرة ، تم إحراز تقدم بحثي جديد في تطبيق NBS في مختلف التفاعلات العضوية ، وتمت مراجعة أحدث إنجازات البحث في استخدامها كحافز ، وكيل مؤكسد ، وعامل انتقائي ، وبادئ البلمرة في عملية التفاعل.
التطبيق التقليدي لN-bromosuccinimide (NBS)ويعزز في التفاعلات العضوية هو بروم الهيدروجين الأليل ، الهيدروجين البنزيل والكربونيل Q - الهيدروجين ، وهي تفاعل وول ززلر. مع تعميق البحث ، وجد تدريجياً أنه يمكن أيضًا استخدام NBS بشكل جيد مثل المحفز والأكسدة والعديد من الجوانب الأخرى ، مما يدل على قيمة التطبيق الرائعة وإمكانات NBS advent.
1. NBS كمحفز:
إن الإضافة الحفزية للأمينات العضوية والأوليفينات لإنتاج المركبات العضوية المحتوية على النيتروجين هي ذات أهمية كبيرة للبحث الأساسي وهي أيضًا مهمة للغاية للإنتاج الكيميائي. ومع ذلك ، غالبًا ما يصعب تصنيع محفزات التفاعل التقليدية ومكلفة وقاسية في الظروف. يستخدم Sudalai وآخرون NBS كمحفز ، ويستخدمون التولوينيسولفوناميد والكحول كمشاعر نووية للتفاعل مع الستايرين النشط في ظروف خفيفة للحصول على مشتقات الألكوكسي الأمينية. عوائد هذين النوعين من ردود الفعل مرتفعة للغاية ، و 100 ٪ منهم إضافات ماركوف
2. NBS كأكسدة:
أكسدة الكحول الثانوي إلى الكيتونات هي خطوة تخليق عضوية مهمة للغاية. ذكرت شارما وآخرون ذلك
NBS يتأكسد العديد من الكحول الثانوي إلى الكيتونات. تم استخدام مجمع الكوبالت من الأسيتيل أسيتون كمحفز. ظروف التفاعل معتدلة والعائد مرتفع ، لكن هذه الطريقة ليست مناسبة لتحويل الكحول الأولية.
3. اتجاه الكيمياء الخضراء لتفاعل NBS:
عادةً ما يتم استخدام رباعي كلوريد الكربون كمذيب لتفاعل البروم الجذري الحرة لـ NBS ، ولكن من المعروف أن رباعي كلوريد الكربون لديه أضرار كبيرة لطبقة الأوزون ، مما يقيد تطبيقه.
لذلك ، من الضروري استكشاف ظروف تفاعل البروم لـ NBS وإيجاد بديل لرابع كلوريد الكربون. من بينها ، تمت دراسة تفاعل الطور الصلب الخالي من المذيبات على نطاق واسع.
5. تقدم البحث في NBS على استبدال الهيدروجين الكاربونيل ortho من الكيتونات:
NBS عبارة عن إعادة صياغة جيدة جدًا لـ Carbonyl A - من السهل تشغيلها واستخدامها على نطاق واسع من أجل تحسين معدل التفاعل والعائد ، وقد تم تطوير العديد من الأنظمة الحفازة المقابلة.
4. تطبيقمنتجفي أبحاث البوليمر:
البلمرة المعيشية هي طريقة مهمة للغاية لإعداد البوليمرات ذات بنية محددة وتوزيع الوزن الجزيئي الضيق. نظرًا لأن رابطة N - BR في NBS نشطة للغاية ، فمن السهل كسرها تحت التسخين للحصول على الجذور الحرة النشطة Succinimide والجذور الخالية من البروم التي بدأتها الجذور الحرة. لذلك ، يمكن استخدام NBS كمقدمة نقل في السلسلة للبوليمرات الجذرية الحرة التي تستخدم NBS كبادئ و TICP2C12 كمحفز لتنفيذ البلمرة الجذرية الحرة من كلوريد الفينيل.
6 ردود فعل أخرى تتضمنN-bromosuccinimide (NBS):
Zoller et al. استشهد بمسار لتحويل كحول البنزيل إلى بروميد البنزيل في ظل ظروف محايدة. ثم تم الجمع بين هذا التفاعل مع تفاعل الطور الصلب. سيبقى Benzyl Bromide على راتنج التفاعل ، ويمكن غسل المواد المتفاعلة الزائدة والمنتجات الأخرى (DMSO و Succinimide) بالمذيب اللامائي.
يعد تطبيق NBS في التفاعل العضوي أكثر فأكثر تطوير مجالات التطبيق الجديدة ، والبحث في آلية التفاعل ، واستخدام المحفزات الفعالة هي اتجاهات التطوير الرئيسية لتطبيق NBS في التفاعلات العضوية.
تخليقN-bromosuccinimide (NBS):
1. يتم الحصول عليها عن طريق بروم Succinimide. طحن Scuper Succinimide ووضعه في وعاء إعادة التألق ، ويضيف محلول هيدروكسيد الثلج المغطى بالجليد والصلحة ، ويحرك ويذوب. يُضاف مزيجًا من بروميني ورابع كلوريد الكربون تحت حالة التحريك والتبريد القوي ، وتصفيةه بسرعة بعد التحريك لمدة دقيقتين. اغسل بالكامل بالماء الثلج حتى لا يلوين ، ثم اغسل بكمية صغيرة من الإيثانول ، وتجف للحصول على المنتج النهائي.
2. يتم تصنيع سكسينات الأمونيوم من حمض الستسينيك والأمونيا ، وتسخينها وجفافها لإنتاج succinimide ، ثم تعويذة وتحسين للحصول على المنتج النهائي.
3. يتم تحضير Succinimide من خلال التفاعل مع Nabro2 في وجود HBR.
NBS بلورية مع رائحة بروم باهتة. نقطة الانصهار 173-175 درجة (تحلل طفيف). قابلية الذوبان (G/100g مذيب ، 25 درجة): الماء 1.47 ؛ الأسيتون 14.40 ؛ رباعي كلوريد الكربون 0.02 ؛ حمض الخليك الجليدي 3.10. يمكن تحضير NBS من خلال رد فعل محلول هيدروكسيد الصوديوم المبرد بالجليد من Succinimide مع كمية متساوية من البروم. يستخدم بشكل أساسي في التوليف العضوي وكمضاف للمنتجات المطاطية. إنه عميل خاص للإعداد المختبري لـ Bromoolefins الأليلي و Regent لتحديد الكحول الابتدائية والثانوية والثلاثية.
N-bromosuccinimide (NBS) هو شجاعة بروم خفيفة ، وهو مناسب لتفاعلات البروم في مواقع الأليلي والبنزيل. ليس فقط لديه ظروف رد فعل خفيفة ويسهل تشغيلها ، ولكن لديها أيضًا انتقائية عالية التفاعل وعدد قليل من عمليات التأسيس الجانبية. ذرات هيدروجين أليل والبنزيل نشطة نسبيا. من السهل أن تحدث عمليات إعادة البرودة تحت درجة حرارة عالية أو الضوء أو وجود مبادرين جذريين حرة. تستخدم بيروكسيدات أو مركبات AZO كمبادرين ، والجرعة عمومًا تتراوح بين 5 ٪ إلى 10 ٪. درجة حرارة إعادة التأسيس عالية بشكل عام. بالنسبة إلى البروم الأليلي ، فإن درجة الحرارة المنخفضة تفضي إلى استنشاق الروابط الأوليفينية ؛ بالنسبة للبروم البنيسي ، فإن درجة حرارة إعادة الانتهاك عالية جدًا ستزيد من تكوين diblomates benzylic. لذلك ، من الأهمية بمكان اختيار درجة حرارة عملية استنشاق مناسبة. معظم مذيبات التفاعل هي مذيبات خاملة غير متجانسة غير قطرية مثل رابع كلوريد الكربون والبنزين وأثير البترول لتجنب إنهاء التفاعلات الجذرية الحرة وردود الفعل الجانبية الأخرى.
يمكن أن تتفاعل NBS مع الإيثرات العطرية (مثل الأنسيول ، M -anisole ، -naphthyl methyl ether ، إلخ) لبروم حلقة البنزين. بعد ذلك ، يمكن للبنزين والتولوين أيضًا أن يتفاعل مع NBS مع حلقة Bromine باستخدام كمية صغيرة من محفزات تفاعل فريدل ، مثل كلوريد الألومنيوم أو كلوريد الزنك أو الحديد ، للحصول على بروموبنزين و p-bromotoluene ، على التوالي. تفاعل البروم لـ M-toluene الميثيل الأثير و 6-ميثيل - - نافتيل ميثيل الأثير مع NBS على التوالي ، صيغة إعادة التأهيل هي:
يعد تفاعل إضافة N -bromosuccinimide إلى الأوليفينات تحت الحفز الحمضي طريقة مهمة لإعداد -Halohydrins. تحتوي هذه الطريقة على درجة عالية من التجسيط ، والعائد العالي ، والمنتج النقي ، والتشغيل المعتدل والتشغيل المريح. العائد هو 82 ٪. تركيبة إعادة التألق هي كما يلي:
ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) هو مذيب فعال للغاية. يمكن لتطبيق NBS للتفاعل مع Olefins في DMSO المائي الحصول على منتج عالي العائد ومنتج إضافي للغاية مع عائد قدره 92 ٪. صيغة التفاعل هي:
NBS هو مشغل برومينيز جيد للغاية للكربونيل. من السهل تشغيل عملية إعادة التشغيل واستخدامها على نطاق واسع. من أجل تحسين معدل التجديد والعائد ، تم تطوير العديد من الأنظمة الحفزية المقابلة. يانغ وآخرون. تستخدم MG (CLO4) 2 لتحفيز NBS للبروم السريع لمركبات 1،3-dicarbonyl. يستمر عملية الإنشاء بشكل معتدل في CH3CN أو ETOAC. يتمتع عملية الإنشاء بشكل جيد ويمكن أن تكون مريحة للغاية لإعداد مركبات 1،3 -dicarbonyl التي تعتبر مهمة للغاية في التوليف العضوي.
التطبيق التقليدي لمشاعر N -bromosuccinimide في عمليات التأسيس العضوية هو بروم الهيدروجين الأليلي والهيدروجين البنيك والكربونيل. مع تعميق البحث ، وجد تدريجياً أن NBS يمكن أن يكون لها العديد من التطبيقات في العديد من الجوانب مثل المحفز والأكسدة.
الوسم : N-Bromosuccinimide (NBS) CAS 128-08-5 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع