Trimethylcyanosilane ، المعروف باسم تريميثيل سيانوسيلان أو Cyanotrimethylsilane ، مع الاسم الإنجليزيتريميثيل سيلل سيانيدأو Cyanotrimethylsilane ، الصيغة الجزيئية C4H9nsi ، CAS رقم 7677-24-9 ، هو سائل عديم اللون في درجة حرارة الغرفة والضغط. إنه مركب عضوي مع سلسلة من الخصائص الفيزيائية المحددة. يذوب في معظم المذيبات العضوية مثل ثنائي كلورو ميثان ، كلوروفورم ، إلخ. ومع ذلك ، يمكن أن يخضع لتفاعلات عنيفة مع المذيبات القائمة على البروتون مثل المياه وقد تطلق غازات سامة. لذلك ، من الضروري تجنب الاتصال بالمياه بدقة أثناء المعالجة. إنها مادة كيميائية سامة للغاية وقابلة للاشتعال للغاية ، وتتطلب تخزينها ونقلها اهتمامًا خاصًا للسلامة. بشكل عام ، يجب تخزينه في بيئة من 2-8 درجة ومحمية بواسطة الغاز الخامل (مثل الأرجون). يجب أيضًا اتخاذ تدابير سلامة صارمة أثناء النقل لمنع حوادث مثل التسريبات والحرائق.
|
صيغة كيميائية |
C4H9NSI |
|
كتلة دقيقة |
99 |
|
الوزن الجزيئي |
99 |
|
m/z |
99 (100.0%), 100 (5.1%), 100 (4.3%), 101 (3.3%) |
|
تحليل عنصري |
ج ، 48.43 ؛ H ، 9.14 ؛ ن ، 14.12 ؛ SI ، 28.31 |
|
|
|
تريميثيل سيلل سيانيد(TMSCN) هو كاشف توليف عضوي مهم مع مجموعة واسعة من التطبيقات.
التطبيق في التوليف العضوي الأساسي
يلعب دورًا مهمًا في التوليف العضوي الأساسي ، يستخدم بشكل أساسي لإدخال مجموعات السيانو (- cn) في الجزيئات العضوية ، وبالتالي توسيع الوظيفة الكيميائية للجزيئات أو تغيير نشاطها الدوائي. هذه الخاصية تجعلها لا يمكن الاستغناء عنها في الحقول مثل تخليق جزيء الدواء والتوليف الكيميائي الدقيق.
1. رد فعل cyanation:
يمكن أن يتفاعل تريميثيل سيانوسيلان ، ككاشف السيانيد ، مع ركائز مختلفة مثل هاليدات الأسيل ، الأنهيدريدات ، الألدهيدات ، الكيتونات ، إلخ ، مع إدخال مجموعة السيانيد في جزيئات عضوية. حالة التفاعل هذه خفيفة ، مع ارتفاع معدل التحويل وسمية منخفضة نسبيا ، وبالتالي يتم استخدامها على نطاق واسع في التوليف العضوي.
2. رد فعل Strecker:
يمكن تصنيع سلائف النتريل من ACDs alpha amino من خلال تفاعل الضرب من خلال التفاعل مع الألدهيدات أو الكيتونات ، وكذلك الأمونيا والكحول. هذا التفاعل له أهمية كبيرة في تخليق ACD الأميني.
3. توليد وتحول ألفا سيانو استبدال Enol Silyl Ethers:
يمكن أن يتفاعل مع الألدهيدات لتشكيل إيثرات enol silyl البديلة alpha cyano ، والتي لها تفاعل خاص وانتقائية في التوليف العضوي ويمكن استخدامها لبناء الهياكل الجزيئية العضوية المعقدة.
4. تنشيط مجموعات الكربوكسيل وتحويلها:
يمكن أيضًا استخدامه لتنشيط مجموعات الكربوكسيل وتحويلها ، عن طريق تحويل مجموعات الكربوكسيل إلى مجموعات وظيفية أخرى في ظل ظروف تفاعل محددة ، وبالتالي توسيع الوظيفة الكيميائية للجزيئات العضوية.
التطبيق في تخليق المخدرات
نظرًا لقدرتها على الانتقائية الفعالة وانتقائية رد الفعل الجيد ، فإنها تلعب دورًا حاسمًا في تخليق المخدرات. تحتوي العديد من جزيئات الدواء على مجموعة وظيفية للسيانيد ، وهي كاشف مثالي لإدخال مجموعات السيانيد.
1. بناء الهيكل العظمي للجزيئات المخدرات:
يمكن إنشاء بنية الهيكل العظمي لجزيئات الدواء من خلال مسارات تفاعل محددة ، مما يوفر وسيط رئيسي لتوليف الدواء.
2. تعديل جزيئات الدواء:
في عملية تخليق جزيء الدواء ، يمكن استخدامه لتعديل المجموعات الوظيفية من جزيئات الدواء ، وبالتالي تغيير نشاطها الدوائي أو تحسين التوافر البيولوجي للأدوية.
3. الأدوية الاصطناعية الجديدة:
مع التعميق المستمر لأبحاث الأدوية الجديدة وتطورها ، أصبح تطبيق الأدوية الجديدة الاصطناعية على نطاق واسع بشكل متزايد. من خلال إدخال مجموعات وظيفية مثل السيانيد ، يمكن تطوير جزيئات الدواء ذات الأنشطة الدوائية الجديدة.
التطبيق في تخليق المبيدات
يعتمد توليف المبيدات أيضًا على هذا الكاشف المهم. غالبًا ما تحتوي جزيئات المبيدات على مجموعات وظيفية معقدة ، كما أن تريميثيل سيانوسيلان هو أحد الكواشف الرئيسية لبناء هذه المجموعات الوظيفية.
1. إدخال مجموعات وظيفية نشطة:
يمكن إدخال مجموعات وظيفية نشطة مثل مجموعات السيانيد في جزيئات المبيدات لتعزيز نشاطها البيولوجي وفعالية المبيدات الحشرية.
2. تحسين بنية المبيدات:
من خلال رد فعله ، يمكن تحسين بنية جزيئات المبيدات الحشرية للحصول على استقرار أفضل والتوافق البيئي.
3. تطوير مبيدات آفات جديدة:
من خلال استخدام قدرتها على cyanation ، يمكن تطوير مبيدات آفات جديدة مع آليات جديدة للعمل ، مما يوفر دعمًا قويًا للإنتاج الزراعي.
تخليق المركبات العضوية الأخرى
بالإضافة إلى تخليق الأدوية والمبيدات الحشرية ، يتم استخدامه أيضًا على نطاق واسع في تخليق المركبات العضوية الأخرى. تشمل هذه المركبات على سبيل المثال لا الحصر ACDs الأمينية ، الطلاء ، الأصباغ ، العطور ، إلخ.
1. تخليق ACD الأميني:
كما ذكرنا سابقًا ، يمكن تصنيع سلائف النتريل من ACDs alpha amino من خلال تفاعل Strecker وتحويلها لاحقًا إلى ACDs الأمينية. هذا رد الفعل له تطبيقات مهمة في صناعة ACD الأمينية.
2. توليف الطلاء:
يمكن استخدامه في تخليق الطلاء لتحسين التصاق ومقاومة الطقس للطلاء من خلال إدخال مجموعات وظيفية مثل مجموعات السيانيد.
3. تخليق الصبغة: في تخليق الصبغة ، يمكن استخدامه ككاشف سيروي للمشاركة في التفاعل ، وبالتالي توليف جزيئات الصبغة بألوان وخصائص خاصة.
4. توليف التوابل:
يمكن أيضًا استخدامه في تخليق التوابل لإنتاج مركبات ذات روائح فريدة من خلال مسارات رد فعل محددة.
ككاشف بديل لـ HCN
بسبب السمية العالية للغاية لـ HCN (السيانيد الهيدروجيني) ، يتم تقييد استخدامه بشكل صارم. و trimethylcyanosilane ، باعتبارها كاشف سميت منخفض نسبيا ، يمكن أن تلعب دورًا مهمًا كبديل لـ HCN في التوليف العضوي. هذا لا يمكن أن يقلل فقط من خطر السمية أثناء عملية التوليف ، ولكن أيضًا تحسين كفاءة وانتقائية التوليف.
التطبيق في تفاعلات كيميائية محددة
1. رد فعل الإضافة مع رابطة أكسجين الكربون:
يمكن أن يخضع لتفاعلات إضافة مع مركبات تحتوي على روابط مزدوجة أكسجين الكربون ، مثل الألدهيدات والكيتونات ، لإنشاء منتجات Cyanation المقابلة. هذا التفاعل له قيمة تطبيق واسعة في التوليف العضوي.
2. تفاعل التحويل مع أكاسيد النيتروجين:
يمكن أيضًا تحويل N - بيريدين أكسيد وأكاسيد النيتروجين الأخرى إلى مركبات السيانيد المقابلة. هذا التفاعل له أهمية كبيرة في تخليق المركبات غير المتجانسة.
3. المشاركة في بناء روابط الكربون الكربونية وروابط النيتروجين الكربوني:
يمكن أن يتفاعل مع ركائز مثل الهيدروكربونات المملحة والأوليفينات لتشكيل السيانيدات المقابلة ، والتي تستخدم لإنشاء روابط الكربون والكربون النيتروجين. هذه الخاصية تجعلها تلعب دورًا مهمًا في توليف الجزيئات العضوية المعقدة.
باختصار ، تريميثيل سيانوسيلان ، ككاشف توليف عضوي مهم ، له قيمة تطبيق واسعة في تخليق المخدرات ، وتوليف المبيدات ، وتوليف المركبات العضوية الأخرى ، والتفاعلات الكيميائية المحددة. ومع ذلك ، بسبب سمية وقابليته للاشتعال ، يجب اتخاذ الالتزام الصارم بإجراءات تشغيل السلامة وتدابير وقائية فعالة أثناء الاستخدام. مع تقدم التكنولوجيا وتحسين الوعي البيئي ، سيولي التطبيق المستقبلي لتريمي ميثيل سيانوسيلان المزيد من الاهتمام لسلامتها وودها البيئي. في الوقت نفسه ، من الضروري أيضًا تطوير بدائل جديدة وطرق اصطناعية لتقليل ضررها للبيئة وصحة الإنسان.
مطياف الاهتزاز: بصمات الجزيئات والتحقيقات للتفاعلات
تريميثيل سيلل سيانيد(TMSCN) عبارة عن مركب سيليكون عضوي يجمع بين مجموعة السيانيد (- cn) ومجموعة تريميثيل سيلل (SI (CH3) ∝). أطيافها الاهتزازية (الأشعة تحت الحمراء ورامان) هي أدوات رئيسية لتحليل التركيب الجزيئي ، وتوزيع الإلكترون ، والتفاعلات الجزيئية. التحليل الطيفي (بما في ذلك التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء والتحليل الطيفي للرامان) واحدة من التقنيات الأساسية لدراسة التركيب الجزيئي والسلوك الديناميكي. من خلال اكتشاف تردد الاهتزاز للروابط الكيميائية في الجزيئات ، يمكن أن توفر الأطياف معلومات زمنية حقيقية حول طول الرابطة ، وزاوية الرابطة ، وتوزيع الإلكترون ، والتفاعلات بين الجزيئات ، والمعروفة باسم "بصمة الجزيئات". بالنسبة إلى TMSCN (الصيغة الجزيئية: C ₄ H ₉ nsi ، الوزن الجزيئي: 99.21 جم/مول) ، فإن الهيكل الفريد للسيليكون والسيليكون - يمنحها مع أوضاع الاهتزاز الغنية ، وجعلها مسبارًا مثاليًا لدراسة آلية التفاعل في مركبات السيليكون العضوية ، وتفاعل المواد الحيوية.
البنية الجزيئية وأنماط الاهتزاز من TMSCN
التركيب الجزيئي والخصائص الكيميائية
يتم تشكيل TMSCN عن طريق الترابط التساهمي بين مجموعة السيانيد (- c ≡ n) ومجموعة تريميثيل سيل (SI (CH3)) ، ويمكن التعبير عن بنيةها الجزيئية على النحو التالي:
إن بنية الرابطة الثلاثية لمجموعة Cyano (C ≡ N) لها قطبية عالية (لحظة ثنائي القطب ≈ 3.5 D) ، في حين أن المجموعة المائية والتعديل الكيميائي للمجموعة القائمة على السيليكون - تجعلها مجموعة وظيفية رئيسية لتنظيم الذوبان الجزيئي والتفاعل. الخصائص الفيزيائية لـ TMSCN هي كما يلي:
- المظهر: عديم اللون إلى سائل أصفر شاحب مع نكهة اللوز المريرة
- نقطة الانصهار: 8-11 درجة ج
- نقطة الغليان: 114-119 درجة ج
- الكثافة: 0.793 جم/مل (20 درجة مئوية)
- القابلية للذوبان: من السهل حلها في المذيبات العضوية مثل ثنائي كلوروميثان والكلوروفورم ، يصعب حلها في الماء
- الاستقرار الكيميائي: حساس للماء ، الحمض ، والقلويات ، يتحلل بسهولة لإنتاج السيانيد الهيدروجين (HCN)
تصنيف وضع الاهتزاز
وفقًا للتماثل الجزيئي (مجموعة C ∝ᵥ Point) ، يمكن تقسيم أوضاع الاهتزاز لـ TMSCN إلى الفئات الثلاث التالية:
الاهتزاز المتعلق بالسماء
C ≡ n الاهتزاز التمدد (ν (c ≡ n)): اهتزاز التردد العالي (حوالي 2200-2300 سم ⁻) هو دليل مباشر على وجود مجموعات السيانيد.
C - n - Si الانحناء الاهتزاز: Low - اهتزاز التردد (حوالي 400 - 600 سم ⁻) ، مما يعكس وضع الاتصال بين مجموعة السيانيد والمجموعة القائمة على السيليكون.
الاهتزازات ذات الصلة القائمة على السيليكون
si - c الاهتزاز التمدد (ν (si - c)): اهتزاز التردد الوسيط (حوالي 800-900 سم ⁻) ، المتعلقة ببدائل الألكيل (CH3) من الركيزة السيليكون.
si - o الاهتزاز (إذا كان موجودًا): في Oxygen - ، يمكن ملاحظة بيئات تحتوي على روابط Si - o (حوالي 1000-1100 سم ⁻).
الاهتزاز المرتبط الميثيل
CH ∝ الاهتزاز الممتد المتماثل (νₛ (CH ∝)): حوالي 2850-2960 سم ⁻.
الاهتزاز الانحناء (Δ (CH3)): حوالي 1375-1450 سم ⁻.
الخصائص الطيفية الاهتزاز والتحقق التجريبي من TMSCN
يعكس التحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء انتقال مستويات الطاقة الاهتزازية عن طريق اكتشاف امتصاص الضوء بالأشعة تحت الحمراء بواسطة الجزيئات. بالنسبة إلى TMSCN ، فإن قممها الطيفية بالأشعة تحت الحمراء هي كما يلي:
ν (C ≡ n): 2240-2260 سم ⁻ (ذروة قوية) ، هي ذروة الامتصاص المميزة لمجموعة السيانيد.
ν (si - c): 850-870 cm ⁻ (ذروة قوية) ، المتعلقة ببديل الألكيل لمجموعة السيليكون.
νₛ (CH ∝): 2920-2960 سم ⁻ (ذروة قوية متوسطة) ، مما يعكس الاهتزاز المتماثل للميثيل.
Δ (CH3): 1380-1400 سم ⁻ (الذروة الضعيفة) ، المقابلة للاهتزاز الانحناء من الميثيل.
التحقق التجريبي:
تم اختبار عينة TMSCN النقية باستخدام التحليلات الطيف الأشعة تحت الحمراء تحويل فورييه (FTIR) ، وكانت النتائج متسقة مع تقارير الأدب. على سبيل المثال ، لوحظت ذروة امتصاص قوية حادة عند 2250 سم ⁻ ، المقابلة لـ ν (C ≡ n) ؛ وقد لوحظ ذروة قوية في 860 cm ⁻⁻ ، المقابلة لـ ν (si - c). بالإضافة إلى ذلك ، في بيئة مائية ، يمكن ملاحظة الاهتزازات الجديدة (مثل si - o في 1050 سم ⁻) في طيف الأشعة تحت الحمراء من TMSCN ، مما يشير إلى أنه خضع لتفاعل التحلل المائي.
رامان التحليل الطيفي
يعكس التحليل الطيفي لشركة Raman انتقال مستويات الطاقة الاهتزازية من خلال اكتشاف الانتثار غير المرن للضوء أحادي اللون بواسطة الجزيئات. مكملة للتنظير بالأشعة تحت الحمراء ، تعد مطياف رامان أكثر حساسية للاهتزازات السندات القطبية غير- مثل c ≡ n و si - c. بالنسبة إلى TMSCN ، فإن قمم رامان الطيفية هي كما يلي:
ν (C ≡ n): 2240-2260 سم ⁻ (ذروة قوية) ، بما يتوافق مع الطيف الأشعة تحت الحمراء.
ν (si - c): 840-860 cm ⁻ (ذروة قوية متوسطة) ، مما يعكس اهتزاز ركيزة السيليكون.
اهتزاز CH3: 2930 سم ⁻ (νₛ (CH3)) ، 1380 سم ⁻ (Δ (CH3)).
التحقق التجريبي:
تم اختبار عينة TMSCN باستخدام مطياف Raman متحد البؤر ، وكانت النتائج مكملة لطيف الأشعة تحت الحمراء. على سبيل المثال ، لوحظ ذروة رامان القوية في 2250 سم ⁻ ، المقابلة لـ ν (C ≡ n) ؛ وقد لوحظ ذروة قوية في 850 سم ⁻ ، المقابلة ν (si - c). بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن يميز الاعتماد على استقطاب التحليل الطيفي رامان بشكل أكبر في تماثل أوضاع الاهتزاز المختلفة.
الوسم : Trimethylsillel Cyanide CAS 7677-24-9 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع