سكوبولامين(هيوسين)(وصلة:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/hyoscine-powder-cas-138-12-5.html، المعروف أيضًا باسم سكوبولامين، هو مركب قلويد ينتمي إلى مجموعة قلويدات التروبين. الصيغة الجزيئية هي C17H21لا4، CAS 51-34-3، والوزن الجزيئي هو 303.35 جم/مول. يحتوي هيكلها على مجموعات مثل حلقة البنزين وحلقة الهكسين الحلقي والأوكتادينيل. وهو مستقر نسبيا في ظل الظروف المحايدة والحمضية الضعيفة، ولكنه سوف يتحلل في الظروف القلوية. ولذلك، فإن التحكم في درجة الحموضة مهم عند تحضير وتخزين واستخدام السكوبولامين. يمكن أن تحدث مجموعة من التفاعلات الكيميائية، بما في ذلك تفاعلات مثل الأسترة، والتحلل المائي، والأكسدة، وhالهيدروجينة. يمكن أن يتفاعل مع مجموعة متنوعة من المركبات لتوليد مشتقات مختلفة.
1. طريق التوليف القلوي للبلادونا:
تستخدم الطريقة البلادونا (البلادونا) كمادة أولية لتصنيع السكوبولامين من خلال تفاعلات متعددة الخطوات. أولاً، يتم استخلاص السكوبولامين الموجود في البلادونا جزئيًا، ومن ثم يتم تصنيع السكوبولامين تدريجيًا من خلال تعديل القاعدة الحمضية، والأسترة، والهدرجة وخطوات أخرى.
فيما يلي الخطوات العامة:
1.1. استخلاص السكوبولامين من البلادونا:
أولاً، يتم سحق ومعالجة أوراق وسيقان نبات البيلادونا، ثم يتم نقعها واستخلاصها باستخدام مذيب مناسب (مثل أسيتات الإيثيل، والميثانول، وما إلى ذلك) للحصول على مستخلص يحتوي على السكوبولامين.
1.2. تعديل القلوية:
يتم ترسيخ المستخلص، عادة بمحلول قلوي من هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) أو هيدروكسيد البوتاسيوم (KOH). وهذا يحول السكوبولامين إلى شكله الملحي (مثل سكوبولامين هيدروكسي بيروفات).
1.3. رد فعل الأسترة:
يتم تفاعل المستخلص القلوي المكيف مع عامل مؤسيل مناسب، مثل أنهيدريد الخل (Ac2O) أو أنهيدريد الخل (AcOEt)، لتكوين منتج أسترة السكوبولامين. عادة ما يتم تنفيذ هذا التفاعل في ظل ظروف معتدلة.
1.4. تفاعل الهدرجة:
يتم إخضاع منتج الأسترة للمعالجة المائية، باستخدام عامل اختزال مناسب مثل الهيدروجين ومحفز مثل البلاتين أو البلاديوم لإجراء تفاعل هدرجة تحفيزي لتقليل بنية الإستر وتوليد سكوبولامين.
1.5. التبلور والتنقية:
قم بتنقية منتج السكوبولامين المطلوب من خليط التفاعل عن طريق التبلور أو طرق التنقية الأخرى.
2. الطريق الاصطناعي لطريقة السكوبولامين:
تستخدم الطريقة السكوبولامين كمادة أولية، ويتم تصنيع السكوبولامين تدريجيًا من خلال الأسترة، والتحمض، والتحلل المائي للإستر وتفاعلات أخرى. من بينها، عادة ما تعتمد خطوة الأسترة تفاعل إستر حمض الأكساليك والسكوبولامين لتوليد أوكساليل سكوبولامين، ومن ثم الحصول على سكوبولامين من خلال التحمض والتحلل المائي للإستر.
2.1. البدء بإعداد المواد:
في طريقة السكوبولامين، المادة الأولية هي السكوبولامين (حمض التروبيك). يمكن استخلاص السكوبولامين من بعض النباتات، أو يمكن تحضيره من خلال التخليق الكيميائي.
2.2. رد فعل الأسترة:
أولاً، يتم تفاعل السكوبولامين مع كحول مناسب لتكوين منتج السكوبولامين. تشتمل الكحوليات شائعة الاستخدام على الميثانول والإيثانول وما شابه. يتم إجراء تفاعل الأسترة عادةً في ظل ظروف حمضية، وتشمل المحفزات الحمضية شائعة الاستخدام حمض الكبريتيك وكلوريد الحديدوز.
مثال على معادلة التفاعل:
C17H21لا4+ الفصل4O → ميثيل سكوبولامين + H2O
2.3. تفاعل التحمض:
يتم تحميض المنتج الأستر لتحويله إلى الحمض المقابل. تشمل عوامل التحمض شائعة الاستخدام حمض الكبريتيك وكلوريد الحديدوز.
مثال على معادلة التفاعل:
ميثيل سكوبولامين + حمض → C17H21لا4+ الفصل4O
2.4. التحلل المائي للإستر:
يتم تحلل الاسترات إلى الأحماض والكحولات المقابلة عن طريق التحفيز الحمضي أو القاعدي. في تصنيع السكوبولامين، تسمح هذه الخطوة للسكوبولامين بالتفاعل مرة أخرى مع الكحول المتكون في الخطوة السابقة لتصنيع السكوبولامين.
مثال على معادلة التفاعل:
ميثيل سكوبولامين + حمض/قاعدة → C17H21لا + ج5H12S (لإعادة التدوير)
3. الطريق الاصطناعي لطريقة تحويل القلويدات الاستوائية:
تستخدم الطريقة قلويدات مدارية أخرى (مثل الأتروبين والأتورفاستاتين) كمواد أولية، ويتم تصنيع السكوبولامين تدريجيًا من خلال خطوات مثل الأسترة، وتعديل الحمض القاعدي، والأكسدة، والتحمض. وتتمثل ميزة هذه الطريقة في أنه يمكن استخدام البنية القلوية الاستوائية الموجودة للتوليف من المواد الوسيطة ويمكن تحسين كفاءة التوليف.
3.1. البدء بإعداد المواد:
في تحويل القلويدات الاستوائية، عادة ما تكون المادة الأولية عبارة عن قلويد موجود ذي صلة، مثل L-هيوسيامين (ليفويسوبروبيلسكوبولامين) أو الأتروبين (أتروبين). يمكن استخلاص هذه القلويدات من النباتات أو تحضيرها من خلال التخليق الكيميائي.
3.2. تفاعل الهدرجة:
أولاً، يتم إخضاع المادة الأولية لتفاعل الهدرجة، ويتم تحويلها إلى قلويدات التروبيوم المختلفة عن طريق تقليل الهدرجة. يتم إجراء تفاعل الهدرجة عادةً في وجود محفز، وتشمل المحفزات النموذجية البلاتين أو البلاديوم، وما شابه.
مثال على صيغة التفاعل الكيميائي لتفاعل الهدرجة:
C17H23لا3 + H2 → C17H21لا4
3.3. الاستجابة للتغيير الهيكلي:
تم تحويل منتج تفاعل الهدرجة بشكل إضافي عن طريق تفاعل تغيير البنية لإنتاج المنتج المستهدف سكوبولامين. تشتمل تفاعلات التغير الهيكلي عادةً على دورات محفزة بالحمض أو محفزة بقاعدة، أو إعادة ترتيب، أو تفاعلات محددة أخرى.
مثال على استجابة التغيير الهيكلي:
أ) التدوير المحفز بالحمض:
C17H23لا3← هيوسيامين كيتون ← C17H21لا4
ب) تفاعلات إعادة الترتيب المحفزة بالأساس:
C17H23لا3 → C17H21لا2 → C17H21لا4
4. طريق الهدرجة الاصطناعية:
تستخدم الطريقة ثيول الهكسين الحلقي مع المجموعات الأمينية الثلاثية كمادة أولية، ويتم تصنيع السكوبولامين تدريجيًا من خلال خطوات مثل الهدرجة، وتعديل الحمض القاعدي، والأسترة. مفتاح هذه الطريقة هو تحويل ثيول الهكسين الحلقي إلى سيكلوهكسينامين من خلال تفاعل الهدرجة، ثم توليد السكوبولامين من خلال تفاعل الأسترة.
4.1. البدء بإعداد المواد:
في عملية الهدرجة، عادة ما تكون المادة الأولية عبارة عن قلويد ذو بنية مماثلة، مثل L-هيوسيامين (ليفوايزوبروبيل سكوبولامين) أو الأتروبين (أتروبين). يمكن الحصول على هذه المواد الأولية عن طريق استخلاص النباتات أو التخليق الكيميائي.
4.2. تفاعل الهدرجة:
تفاعل الهدرجة هو الخطوة الأساسية لطريقة الهدرجة. يقوم بتحويل المادة الأولية إلى المنتج المستهدف سكوبولامين عن طريق الاختزال المائي. تتطلب تفاعلات الهدرجة محفزات وظروف تفاعل مناسبة.
مثال على صيغة التفاعل الكيميائي لتفاعل الهدرجة:
أ) هدرجة L-هيوسيامين:
C17H23لا3 + H2 → C17H21لا4
ب) هدرجة الأتروبين:
C17H23لا3 + H2 → C17H21لا4
4.3. الفصل والتنقية:
بعد اكتمال تفاعل الهدرجة، عادة ما يكون المنتج موجودًا مع المواد المتفاعلة والمنتجات الثانوية الأخرى. لذلك، لا بد من خطوات العزل والتنقية للحصول على السكوبولامين عالي النقاء. تشتمل تقنيات الفصل شائعة الاستخدام على التبلور، واستخلاص المذيبات، والكروماتوغرافيا، وما شابه.
5. طريق التوليف الكيميائي الضوئي:
تستخدم هذه الطريقة تفاعلًا كيميائيًا ضوئيًا لتصنيع السكوبولامين. عادة، يتم استخدام مركب ذو بنية رابطة مزدوجة كمواد أولية، ويحدث تفاعل كيميائي ضوئي تحت ظروف الإضاءة، ويتم تصنيع السكوبولامين تدريجياً من خلال تفاعلات التجزئة وإعادة التركيب. هذه الطريقة مناسبة لتفاعلات وظروف كيميائية محددة.
5.1. ملخص:
الطريقة الكيميائية الضوئية هي طريقة تستخدم الطاقة الضوئية لتعزيز التفاعلات الكيميائية. يتم تحفيز التحولات الإلكترونية في الجزيئات بواسطة الضوء، ويتم إنشاء المواد المتفاعلة في الحالات المثارة للمشاركة في التحولات الكيميائية. بالنسبة للتخليق الكيميائي الضوئي للسكوبولامين، عادة ما يتم إجراء الإثارة في المنطقة فوق البنفسجية والمرئية.
5.2. تحضير المواد الأولية:
في الطرق الكيميائية الضوئية، يمكن أن تكون المادة الأولية عبارة عن قلويدات ذات تركيبات مماثلة، مثل L-hyoscyamine (Levoisopropylscopolamine) أو الأتروبين (Atropine). يمكن الحصول على هذه المواد الأولية عن طريق استخلاص النباتات أو التخليق الكيميائي.
5.3. التفاعل الكيميائي الضوئي:
التفاعل الكيميائي الضوئي هو الخطوة الأساسية للتوليف الكيميائي الضوئي للسكوبولامين. يتطلب هذا التفاعل مصدر ضوء مناسب وظروف رد فعل.
مثال على صيغة التفاعل الكيميائي للتفاعل الكيميائي الضوئي:
أ) التفاعل الكيميائي الضوئي لـ L- هيوسيامين:
C17H23لا3+ الجهد العالي → ج17H21لا4
ب) التفاعل الكيميائي الضوئي للأتروبين:
C17H23لا3+ الجهد العالي → ج17H21لا4
تجدر الإشارة إلى أن الجهد الكهربي في صيغة التفاعل الكيميائي أعلاه يمثل الطاقة الضوئية، لأن عملية إثارة التفاعلات الكيميائية الضوئية عادة ما تمثلها طاقة الفوتون.
5.4. الفصل والتنقية:
بعد اكتمال التفاعل الكيميائي الضوئي، عادة ما يكون المنتج موجودًا مع المواد المتفاعلة والمنتجات الثانوية الأخرى. ولذلك، مطلوب خطوات عزل وتنقية مناسبة للحصول على السكوبولامين بدرجة نقاء عالية. تشتمل تقنيات الفصل شائعة الاستخدام على التبلور، واستخلاص المذيبات، والكروماتوغرافيا، وما شابه.
تجدر الإشارة إلى أن المسار الاصطناعي المذكور أعلاه يعتمد على المؤلفات المعروفة ونتائج الأبحاث، ويتم حذف ظروف التفاعل المحددة والتفاصيل التجريبية. تخليق السكوبولامين هو عملية معقدة تنطوي على تخليق تفاعلات كيميائية متعددة ووسيطة. إذا كنت مهتمًا بمعرفة المزيد عن المسار الاصطناعي للسكوبولامين، فيرجى الرجوع إلى الأدبيات العلمية ذات الصلة أو استشارة كيميائي محترف.