3-نيتروبنزونيتريل، هو مركب عضوي له CAS 619-24-9 وصيغته الجزيئية C7H4N2O2. وهو مادة صلبة عديمة اللون إلى صفراء فاتحة. توجد مجموعة نيترو (NO2) ومجموعة نيتريل (CN) في الجزيء، وكلاهما يؤثر على خواصه الكيميائية. إن وجود مجموعات النيترو يمنحها حموضة كبيرة، في حين أن مجموعات النتريل تمنحها درجة معينة من النزعة النووية. في ظل ظروف معينة، قد يظهر باللون الأصفر أو البني الفاتح قليلاً. عادة ما تكون الكثافة أكبر قليلاً من 1، وقد تختلف القيم المحددة قليلاً بسبب التغيرات في درجة الحرارة والضغط. ومع ذلك، في ظل ظروف المختبر العادية، يمكن اعتبار كثافته حوالي 1.2 جم / سم 3. يمكن أن يكون قابلاً للذوبان في معظم المذيبات العضوية، مثل الأسيتون والكلوروفورم وأسيتات الإيثيل. ومع ذلك، فإن ذوبانه في الماء منخفض نسبيًا، مما يجعله أقل نشاطًا بيولوجيًا في الماء. وهو مركب ذو خصائص كيميائية خاصة. ويمكن أن يكون بمثابة وسيط مهم في التخليق العضوي، فضلا عن العنصر النشط في التطبيقات العملية مثل الأدوية والمبيدات الحشرية. ونظرًا لوجود مجموعات وظيفية تفاعلية متعددة في تركيبها الجزيئي، فإنها يمكن أن تخضع لتفاعلات كيميائية مختلفة. على سبيل المثال، تسمح حموضة مجموعات النيترو بالتفاعل مع القواعد لتكوين الأملاح؛ تمكنهم مجموعات النتريل من الخضوع لتفاعلات إضافة محبة للنواة مع الكواشف المحبة للنواة؛ بالإضافة إلى ذلك، يمكنه أيضًا اختزال مجموعات النيترو إلى مجموعات أمينية من خلال تفاعل الاختزال. هذه الخصائص الكيميائية تجعل المادة قابلة للتطبيق على نطاق واسع في التخليق العضوي.
(رابط المنتج:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/3-nitrobenzonitrile-cas-619-24-9.html)
الطريقة الأولى: الكلورة الديازوتية هي طريقة شائعة الاستخدام لتصنيع 3- نيتروبنزويتريل.
الخطوة 1: رد فعل الديازوتات
أضف حمض الهيدروكلوريك المركز ونتريت الصوديوم إلى محلول مائي من كلوريد الصوديوم لتحضير محلول حمض الهيدروكلوريك النتريت. يتفاعل هذا المحلول مع المركبات العضوية (مثل البنزونيتريل) عند درجات حرارة منخفضة لتكوين أملاح الديازونيوم. يتم تحديد بنية أملاح الديازونيوم من خلال تركيز محلول حمض الهيدروكلوريك النتريت المستخدم ودرجة حرارة التفاعل.
NaNO2+HCl → NaCl+HNO2
NaNO2+2HCl → NaCl+H2N-Cl
الخطوة 2: رد فعل اقتران
في محلول التفاعل، تتم إضافة المركبات العضوية (مثل البنزونيتريل) التي تخضع لتفاعلات الاقتران مع أملاح الديازونيوم لتوليد المركب المستهدف 3-نيتروبنزون إيتريل. ويتم هذا التفاعل عند درجات حرارة منخفضة لمنع تحلل أملاح الديازونيوم.
H2N-Cl+PhCN → 3- نيتروبنزويتريل+NaCl+H2O
ملحوظات:
1. تتطلب طريقة إزالة الكلورة بالكلور ظروف تفاعل صارمة، والتي يجب تنفيذها عند درجات حرارة منخفضة، ويجب التحكم في قيمة الرقم الهيدروجيني لمحلول التفاعل أثناء عملية التفاعل. إذا كانت قيمة الرقم الهيدروجيني مرتفعة جدًا، فقد تؤدي إلى تحلل أملاح الديازونيوم، مما يؤثر على توليد المركبات المستهدفة.
2. خلال عملية التفاعل، هناك حاجة إلى كمية كبيرة من الكواشف والمذيبات، وبالتالي هناك حاجة إلى معالجة فعالة للنفايات واستعادة المذيبات لتقليل تكاليف الإنتاج والتلوث البيئي.
3. في عملية التصنيع، يجب استخدام الكواشف الكيميائية المسببة للتآكل، وبالتالي يجب استخدام معدات مقاومة للتآكل ويجب اتخاذ تدابير السلامة اللازمة.
4. بعد توليد المركب المستهدف، يلزم التنقية والصقل لإزالة الشوائب وتحسين جودة المنتج. وتشمل طرق التنقية شائعة الاستخدام التبلور، والاستخلاص، والتقطير، وما إلى ذلك.
تفاعل النترجة هو تفاعل عضوي يحدث في الظروف الحمضية مثل حمض الكبريتيك المركز أو حمض النيتريك المركز. أثناء التفاعل، يتفاعل الحمض مع عامل نترجة لنترات ذرات الهيدروجين أو مجموعات الهيدروكسيد في الجزيئات العضوية إلى مجموعات نيترو. عند تصنيع 3-النيتروبنزواتريل، عادةً ما يتم استخدام حمض النيتريك المركز كعامل نترجة.
معادلة التفاعل بين البنزونيتريل وحمض النيتريك المركز:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
معادلة التفاعل بين البنزونيتريل وحمض الكبريتيك المركز:
CH3C ≡ N+H2SO4 → CH3C (HSO3) CN+H2O
خطوات رد الفعل:
1. تحضير المواد الخام
أولاً، من الضروري تحضير البنزونيتريل وحمض النيتريك المركز كمواد خام. يمكن تحضير البنزونيتريل عن طريق تفاعل كلوريد البنزويل مع ماء الأمونيا. حمض النيتريك المركز هو حمض قوي ذو خصائص مؤكسدة ومسببة للتآكل قوية، ويتطلب عناية خاصة في التعامل معه.
2. المواد الخام المختلطة
مزيج البنزونيتريل وحمض النيتريك المركز في نسبة معينة. عادة، تكون كمية حمض النيتريك المركز حوالي 1.5 مرة من البنزونيتريل. عند الخلط، من الضروري إضافة حمض النيتريك المركز ببطء إلى البنزونيتريل والتحريك المستمر لتجنب المواقف الخطيرة مثل ارتفاع درجة الحرارة المحلية أو الانفجار.
3. رد فعل التسخين
قم بتسخين المحلول المختلط إلى درجة حرارة معينة (عادة بين 60-80 درجة ) للسماح ببدء تفاعل النترجة. مطلوب التحريك المستمر أثناء عملية التسخين لتعزيز التفاعل. وفي الوقت نفسه، من الضروري الاهتمام بالتحكم في درجة الحرارة لتجنب حدوث ردود فعل جانبية ناجمة عن ارتفاع درجة الحرارة.
4. تبلور التبريد
بعد اكتمال التفاعل، قم بتبريد المحلول إلى درجة حرارة الغرفة واترك 3-النيتروبنزويتريل يتبلور ويترسب. أثناء عملية التبلور، من الضروري الحفاظ على التحريك لتجنب تكتل البلورات أو هطول الأمطار.
5. فصل التصفية
قم بتصفية المحلول المتبلور وفصله للحصول على بلورات نيتروبنزانيتريل 3- الخام. عند التصفية يجب استخدام معدات مثل قمع بوشنر وزجاجة الشفط، ويجب الاهتمام بالحفاظ على النظافة والسلامة أثناء التشغيل.
6. التطهير والتطهير
من أجل الحصول على 3- نيتروبنزويتريل عالي النقاء، من الضروري تنقية المنتج الخام. تتم عملية التنقية عادة باستخدام طرق مثل إعادة البلورة أو الفصل اللوني للعمود. إعادة البلورة هي عملية إذابة المنتج الخام في مذيب مناسب، ثم ترسيب البلورة عن طريق تبخير المذيب أو إضافة مذيبات أخرى. كروماتوغرافيا العمود هي طريقة للفصل تستخدم الفرق في معاملات التوزيع بين الطور الثابت والمتحرك للمواد المختلفة. بعد التنقية، يمكن الحصول على 3- نيتروبنزويتريل عالي النقاء.
يعد تصنيع 3-النيتروبنزويتريل باستخدام طريقة أكسدة البنزونيتريل طريقة تصنيع شائعة الاستخدام. طريقة الأكسدة هي طريقة لأكسدة المجموعات الوظيفية في المركبات العضوية عن طريق إدخال المواد المؤكسدة. يستخدم حمض النيتريك بشكل شائع كمادة مؤكسدة في تصنيع 3- نيتروبنزويتريل. حمض النيتريك هو حمض قوي ذو خصائص مؤكسدة ومسببة للتآكل قوية، ويتطلب عناية خاصة في التعامل معه.
معادلة التفاعل بين البنزونيتريل وحمض النيتريك:
CH3C ≡ N+HNO3 → CH3C (NO2) CN+H2O
في هذا التفاعل، يعمل حمض النيتريك كمؤكسد لأكسدة البنزونيتريل إلى 3- نيتروبنزواتريل. وفي الوقت نفسه، تم إنتاج الماء كمنتج ثانوي. هذا التفاعل هو تفاعل أكسدة نموذجي، ويمكن تحسين نقاء وإنتاجية المنتج من خلال التحكم في ظروف التفاعل.
خطوات رد الفعل
1. تحضير المواد الخام
أولاً، من الضروري تحضير البنزونيتريل وحمض النيتريك كمواد خام. يمكن تحضير البنزونيتريل عن طريق تفاعل كلوريد البنزويل مع ماء الأمونيا. حمض النيتريك هو حمض قوي ذو خصائص مؤكسدة ومسببة للتآكل قوية، ويتطلب عناية خاصة في التعامل معه.
2. المواد الخام المختلطة
قم بخلط البنزونيتريل وحمض النيتريك بنسب معينة معًا. عادة، تكون كمية حمض النيتريك المستخدمة حوالي 1.5 مرة من البنزونيتريل. عند الخلط، من الضروري إضافة حمض النيتريك ببطء إلى البنزونيتريل والتحريك المستمر لتجنب المواقف الخطيرة مثل ارتفاع درجة الحرارة المحلية أو الانفجار.
3. رد فعل التسخين
قم بتسخين المحلول المختلط إلى درجة حرارة معينة (عادة بين 60-80 درجة ) للسماح ببدء تفاعل الأكسدة. مطلوب التحريك المستمر أثناء عملية التسخين لتعزيز التفاعل. وفي الوقت نفسه، من الضروري الاهتمام بالتحكم في درجة الحرارة لتجنب حدوث ردود فعل جانبية ناجمة عن ارتفاع درجة الحرارة.
4. تبلور التبريد
بعد اكتمال التفاعل، قم بتبريد المحلول إلى درجة حرارة الغرفة واترك 3-النيتروبنزويتريل يتبلور ويترسب. أثناء عملية التبلور، من الضروري الحفاظ على التحريك لتجنب تكتل البلورات أو هطول الأمطار.
5. فصل التصفية
قم بتصفية المحلول المتبلور وفصله للحصول على بلورات نيتروبنزانيتريل 3- الخام. عند التصفية يجب استخدام معدات مثل قمع بوشنر وزجاجة الشفط، ويجب الاهتمام بالحفاظ على النظافة والسلامة أثناء التشغيل.
6. التطهير والتطهير
من أجل الحصول على 3- نيتروبنزويتريل عالي النقاء، من الضروري تنقية المنتج الخام. تتم عملية التنقية عادة باستخدام طرق مثل إعادة البلورة أو الفصل اللوني للعمود. إعادة البلورة هي عملية إذابة المنتج الخام في مذيب مناسب، ثم ترسيب البلورة عن طريق تبخير المذيب أو إضافة مذيبات أخرى. كروماتوغرافيا العمود هي طريقة للفصل تستخدم الفرق في معاملات التوزيع بين الطور الثابت والمتحرك للمواد المختلفة. بعد التنقية، يمكن الحصول على 3- نيتروبنزويتريل عالي النقاء.