{{0} أسيتيل -2- حمض ثيوفينيبورونيكهو مركب بورون عضوي ، صيغته الكيميائية هي C6H7BO3S ، وهو تخليق عضوي وسيط ذو قيمة تطبيقية مهمة ، ويستخدم على نطاق واسع في كيمياء الطب ، وكيمياء المواد ، وعلوم الحياة وغيرها من المجالات. من بينها ، يلعب دورًا مهمًا في تحضير المركبات الحلقية غير المتجانسة ، لأن هذا المركب يستخدم على نطاق واسع كمحفز ، وكاشف ، ومجموعة حماية ، وما إلى ذلك في تخليق مشتقات الثيوفين.
في مجال الطب ، تُستخدم مشتقات 5- أسيتيل -2- ثيوفين بورونيك أسيد على نطاق واسع في البحث وتطوير العقاقير المضادة للسرطان. أنها تعزز فعاليتها من خلال الجمع بين خردل النيتروجين وسيكلوفوسفاميد في الأدوية المضادة للسرطان. والاستقرار.
في مجال كيمياء المواد ، يستخدم حمض البورونيك 5- أسيتيل -2- على نطاق واسع أيضًا في تصنيع أشباه الموصلات العضوية. كمركب عضوي فعال ، يمكنه تحسين الموصلية والخصائص الكهروضوئية لمواد أشباه الموصلات العضوية ، وبالتالي تحقيق إعداد الأجهزة الإلكترونية العضوية عالية الأداء.
5- أسيتيل -2- ثيوفين بورونيك أسيد له آفاق تطبيق واسعة ويلعب دورًا مهمًا في مختلف المجالات. لذلك ، تعتبر طريقته التركيبية مهمة بشكل خاص ، والطرق التركيبية المحددة هي كما يلي:
1. تركيب كنور: وفقًا لطريقة كنور في التركيب ، تفاعل أولاً مع 2- بروبينيل ثيوريا وإيثيل بورات في الإيثانول ، ثم أضف أسيتات الصوديوم والحرارة في بخار الماء للحصول على 5- أسيتيل ثيوفين -2- البورونيك إستر حمض الإيثيل. بعد ذلك ، تمت إضافة حمض البورونيك إيثيل 5- أسيتيل ثيوفين -2- إلى محلول هيدروكسيد الصوديوم ، وتم تسخينه لمدة ساعتين لإزالة مجموعة الإستر للحصول على حمض ثيوفينبورونيك 5- أسيتيل -2-. الخطوات التفصيلية المحددة هي كما يلي:
(1.) الخطوة الأولى هي تصنيع 2- أمينو -5- (أسيتيل) -2 ، 3- ثنائي هيدروثيوفين (2- أسيتيل ثيوفين -3- حمض كربوكسيل استر الميثيل).
أضف ميثيل ثيو أسيتات إلى ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) ، وأضف كمية معينة من محفز كبريتات الأمونيوم ، وقم بالتحريك والتسخين لفترة زمنية معينة لتوليد 2- أمينو -5- (أسيتيل) -2 ، { {3}} دي هيدروثيوفين. بعد انتهاء التفاعل ، اضبط محلول التفاعل على الحموضة الضعيفة ، ثم أضفه إلى خليط حمض البيركلوريك ، ورج زجاجة التفاعل ذهابًا وإيابًا. أخيرًا ، تمت إزالة الجزء غير القابل للذوبان في الماء في محلول التفاعل وتجفيفه للحصول على المنتج المستهدف.
(2.) الخطوة الثانية هي تفاعل أسيل 2- amino -5- acetylthiophene.
أضف هيدروكسيد البوتاسيوم (KOH) إلى محلول التفاعل واضبط الأس الهيدروجيني على 10-11. بعد ذلك ، يضاف البنزويل كلوريد بالتنقيط في المحلول ويسخن لمدة 30 دقيقة. بعد التفاعل ، تم تحميض محلول التفاعل باستخدام حمض الهيدروكلوريك المخفف ، وترسب مادة صلبة.
(3.) والخطوة الثالثة هي تخليق 5- أسيتيل -2- حمض ثيوفينيبورونيك.
تم إذابة المواد المتفاعلة مرارًا وتكرارًا في الماء والجرافيت من أجل التجفيف ، ثم تمت إضافة ثلاثي هيدروكسيد البورون (BHA) للتثقيب العظمي لتشكيل pyrrolidones المستبدلة الخماسية.
باختصار ، طريقة كنور لتركيب 5- أسيتيل -2- حمض الثيوفينيبورونيك تتضمن بشكل أساسي تفاعلات من ثلاث خطوات: تخليق 2- أمينو -5- (أسيتيل) -2 ، 3- dihydrothiophene ، 2- amino -5- تفاعل acetyl acylation للثيوفين وتخليق 5- Acetyl -2- thiopheneboronic acid.
2. تفاعل Borylation: 5- برومو -2 '- أسيتيل ثيوفين و PinBCl (2- ethylphenyltrifluoroboron) تم تفاعلهما في DMF في وجود ثلاثي بوتيل فوسفين وكربونات صوديوم البوتاسيوم للحصول على 5- أسيتيل -2- ثيوفين بورونيك أسيد. فيما يلي الخطوات التفصيلية لطريقة تفاعل Borylation لحمض ثيوفينيبورونيك 5- أسيتيل -2-:
(1.) مواد التحضير: 5- أسيتيل -2- حمض ثيوفينيبورونيك ، أسيتات البلاديوم ، ثلاثي فينيل فوسفين ، كربونات الصوديوم ، هيدروكسيد الصوديوم ، ميثانول ، أسيتون ، ماء مقطر ، أسطوانة نيتروجين ، غلاية تفاعل ، حمام ماء ساخن ، فاصل قمع ، إلخ.
(2.) تحضير محلول المواد المتفاعلة: قم بإذابة 5- Acetyl -2- حمض ثيوفينيبورونيك وتريفينيل فوسفين في الأسيتون على التوالي ، وحركه جيدًا.
(3.) املأ المفاعل بغاز النيتروجين.
(4) أضف كربونات الصوديوم إلى غلاية التفاعل ، ثم أضف الميثانول.
(5.) يضاف خلات البلاديوم ويقلب.
(6.) يضاف السائل المخلوط من 5- أسيتيل -2- حمض الثيوفينبورونيك وثلاثي فينيل فوسفين ، ويقلب.
(7) اضبط حمام الماء الساخن على درجة الحرارة المناسبة.
(8) استخدم غاز النيتروجين لغسل الغاز داخل المفاعل حتى يتم ملاحظة الفقاعات ، مما يشير إلى أن التفاعل قد بدأ.
(9) أضف خليط التفاعل إلى المفاعل. بالنظر إلى حالة الفائض ، يوصى بإضافة ثلث المفاعل فقط.
(10) ارفع درجة حرارة حمام الماء الساخن إلى درجة الحرارة المناسبة.
(11) تم تقليب خليط التفاعل.
(12) مراقبة درجة الحرارة وتغير لون خليط التفاعل أثناء التفاعل.
(13.) بعد التفاعل ، استخدم الماء المقطر وهيدروكسيد الصوديوم لاستخراج خليط التفاعل ، ثم استخدم قمع فصل لفصل المنتج المفصول عن الطبقة السفلية.
(14.) يتم تجفيف المنتج المعزول وتنقيته.
(15.) أخيرًا ، استخدم الطريقة لتأكيد بنية المنتج ونقاوته.
باختصار ، هذا تفاعل كيميائي معقد نسبيًا ، والذي يتطلب من العلماء امتلاك تقنيات تجارب كيميائية عالية ومعرفة السلامة من أجل تنفيذ تفاعل التوليف بسلاسة.
3. تفاعل سوزوكي: تفاعل سوزوكي هو تفاعل اقتران محفز بالبلاديوم شائع الاستخدام ويمكن استخدامه لتخليق المركبات العطرية. يتم تحقيقه عن طريق تفاعل المركبات العضوية المحتوية على البورون (مثل البورات) مع الهيدروكربونات العطرية المهلجنة تحت تحفيز ربيطات البلاديوم.
فيما يلي خطوات تفاعل سوزوكي لحمض الثيوفينيبورونيك 5- -2-:
(1.) تحضير المواد المتفاعلة: تحضير 5- أسيتيل -2- حمض الثيوفينيبورونيك والهيدروكربونات العطرية المهلجنة ، مثل بروميد البنزين.
(2) شروط التفاعل: يتم إجراء التفاعل في مذيب مختلط من الإيثانول والماء ، ويضاف ليجند البلاديوم ومحفز كربونات البوتاسيوم.
(3.) عملية التفاعل: بعد 20-30 دقيقة ، ابدأ في إضافة الهيدروكربونات العطرية المهلجنة ، واحتفظ بدرجة حرارة التفاعل عند درجة 80-100. بعد التفاعل ، يبرد المحلول إلى درجة حرارة الغرفة.
(4) عزل المنتج: ترشيح المحفز ، وغسل الراسب بالماء والإيثانول لإزالة المركبات غير المتفاعلة.
(5.) تنقية المنتج: تمت تنقية المنتج على عمود هلام السيليكا برسيليكات في مذيب مختلط من الكلوروفورم / ميثانول.
4. أكسدة 5- أسيتيل -2- ثيوفينول: 5- أسيتيل -2- ثيوفينول يتفاعل مع حمض النيتروز للحصول على 5- نيترو -2- أسيتيل ثيوفين ، ثم يختزل بحمض النيتروز ، ثم تتم معالجته بالبروتونات للحصول على حمض ثيوفينيبورونيك 5 - أسيتيل -2-.
الخطوات المحددة هي كما يلي:
(1.) أولاً ، قم بإذابة 5- أسيتيل -2- ثيوفينول في الميثانول وأضف محلول هيدروكسيد الصوديوم ، وحرك المزيج جيدًا.
(2.) قم بتسخين المحلول إلى 90 درجة ، ثم أضف ببطء H2O2 بالتنقيط.
(3.) بعد إضافة H2O2 بالتنقيط ، استمر في تسخين المحلول حتى يكتمل التفاعل لتكوين حمض ثيوفينيبورونيك 5- أسيتيل -2-.
(4.) يبرد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة ، ويستخلص حمض {{1} أسيتيل -2- مع أسيتات إيثيل.
(5.) تم ترشيح الطبقة العضوية وتركيزها ، وفي النهاية ترسبت بالإيثانول.
ما سبق هو الخطوات التفصيلية لأكسدة 5- أسيتيل -2- طريقة ثيوفينول 5- أسيتيل -2- حمض ثيوفينيبورونيك.