5- كلوريد الكلوروفالريل(وصلة:https٪3a٪2f٪2fwww.bloomtechz.com٪2fsynthetic-chemical٪2forganic-intermediates٪2f٪7b٪7b2٪7d٪7dchlorovaleryl-chloride-cas٪7b٪7b5٪7d٪7d.html) مركب عضوي يحتوي على حمض الكربوكسيل ومجموعات الهالوجين في تركيبته. يمكن تصنيع هذا المركب بطرق مختلفة. بعض هذه الطرق موضحة أدناه:
1 - كلورة حمض خماسي كلور الخليك:
يتم تحضير حمض الخماسي الكلور عن طريق إضافة حمض الهيدروكلوريك الزائد في درجة حرارة الغرفة. يمكن اتخاذ الخطوات التالية:
(1.) تحضير الكواشف:
حمض خماسي كلورو الخليك ، أوكسي كلوريد الفوسفور ، أو ماء منزوع الأيونات أو مادة مجففة
(2) تحضير خليط التفاعل:
في زجاجة تفاعل جافة ، أضف حمض خماسي كلور الخليك وأوكسي كلوريد الفوسفور إلى ماء منزوع الأيونات أو مادة مجففة ، مع تقليب مادة التفاعل وتبريدها إلى أقل من 0 درجة.
(3.) أضف 5- كلوريد الكلوروفاليريل:
أضف ببطء {{0} كلوريد الكلوروفاليريل إلى خليط التفاعل مع الحفاظ على درجة الحرارة أقل من 0 درجة. بعد اكتمال الإضافة ، يتحول خليط التفاعل إلى أبيض حليبي.
(4) لمزيد من التفاعل:
احتفظ بخليط التفاعل أقل من 0 درجة واستمر في التقليب لمدة 30 دقيقة ، ثم أضف كمية معينة من الماء منزوع الأيونات أو مادة التجفيف لجعل خليط التفاعل يتحول إلى اللون الأصفر الباهت.
(5) المنتج المعزول:
تم تعريض خليط التفاعل إلى التقطير بالتفريغ لفصل المنتج ، وفي ذلك الوقت تم الحصول على منتج كلوريد كلوروفاليريل {{0} مبدئيًا.
(6.) المنتج المنقى:
يمكن تنقية {{0} منتج كلوريد Chlorovaleryl الذي تم الحصول عليه أعلاه عن طريق إعادة التبلور في كربونات ثنائي ميثيل أقل من 0 درجة ، ثم يمكن الحصول على 5- كلوريد Chlorovaleryl النقي بالترشيح والتجفيف.
وتجدر الإشارة إلى أنه في خطوات طريقة الكلورة ، يجب حفظ المواد المتفاعلة وخليط التفاعل في ظروف درجة حرارة جافة ومنخفضة لضمان نجاح التفاعل وتنقية المنتج. بالإضافة إلى ذلك ، يجب التعامل مع أوكسي كلوريد الفوسفور أثناء التفاعل بحذر شديد لتجنب التفاعلات الكيميائية الخطرة.
2. حمض الكربوكسيل وهالوجين 5- حمض الكلوروبنتانويك:
5- يتفاعل حمض الكلوروبنتانويك مع حمض الفوسفور ثلاثي كلوريد لإنتاج 5- كلوريد حمض كلوروبنتانويك. ثم يتفاعل مع المركابتويثانول لتشكيل مركابتوستر ، والذي يمكن بعد ذلك معالجته في حمض الهالوسيد. تفاعلات حمض الكربوكسيل والهالوجين وخطواتهم التفصيلية.
(1.) تفاعل حمض الكربوكسيل مع 5- كلوريد كلورووفاليريل
أولاً ، يتطلب تفاعل حمض الكربوكسيل لكلوريد 5- Chlorovaleryl استخدام acetone-HCl.
الخطوة 1: أضف 5- كلوريد الكلوروفاليريل والأسيتون إلى قوارير سفلية مستديرة جافة بشكل منفصل.
الخطوة 2: يُضخ غاز كلوريد الهيدروجين في إحدى قوارير القاع المستديرة ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين.
الخطوة 3: نقل خليط التفاعل إلى قمع فصل واستخراج المنتج باستخدام الأثير
الخطوة 4: أضف محلول حمض الهيدروكلوريك المخفف والماء ومركب هيدروكسيد الصوديوم واحدًا تلو الآخر ، وفي النهاية يتم تجفيف طبقة الأثير بحمض كبريتيك الصوديوم اللامائي ثم تقطيرها للحصول على المنتج النهائي 5- كلوريد كلورو فيريل.
(2.) تفاعل الهالوجين لـ 5- كلوريد كلورووفاليريل
تتم عملية هالوجين 5- كلوريد الكلوروفاليريل بواسطة كلوريد الفوسفور.
الخطوة 1: ضع 5- كلوريد كلوروفاليريل وكلوريد الفوسفور في دورق التفاعل ، ثم أدخل القضيب الزجاجي للتحريك.
الخطوة 2: أضف N ، N-diethylformamide (DMF) وفقًا لوزن كلوريد الفوسفور ، واستمر في الخلط والتقليب.
الخطوة 3: استمر في إضافة N ، N-diethylformamide ، وحركه ، والتحكم في درجة الحرارة حتى لا تتجاوز 35 درجة.
الخطوة 4: بعد الانتهاء من التفاعل ، قم بتخفيف المنتج بالماء.
الخطوة 5: تمت إضافة كمية صغيرة من هيدروكسيد الصوديوم ، وتم استخلاص الطور العضوي العلوي بالإيثر.
الخطوة 6: جفف طبقة الأثير بحمض كبريتيك الصوديوم اللامائي وقم بإجراء التقطير للحصول على المنتج النهائي 5- كلوريد كلورو فيريل.
لخص:
ما سبق هو خطوات تفاعل حمض الكربوكسيل والهالوجين لكلوريد {{0} Chlorovaleryl. هذه التفاعلات شائعة الاستخدام في الكيمياء العضوية. من خلال هذه التفاعلات ، يمكن تصنيع سلسلة من المركبات العضوية ، مما يوفر وسائل وأساليب مهمة لأبحاث الكيمياء العضوية.
|
|
|
3 - إضافة الكربونيل وهلجنة الأسيتون:
أولاً ، نحن بحاجة إلى فهم عملية المعالجة بالكربونيل للأسيتون. تُستخدم هذه العملية لتحويل الرابطة المزدوجة بين الكربون والكربون في منتصف الأسيتون إلى مجموعة كربونيل ، وبالتالي ، أثناء عملية إضافة الكربونيل ، يتغير التركيب الجزيئي للأسيتون. تكون معادلة التفاعل لهذه العملية كما يلي:
الفصل3كوتش3زائد H2O plus Hزائد→ CH3كوتش2أوه2 زائد
بعبارات بسيطة ، عندما يتعرض الأسيتون لظروف حمضية ، فإنه يفقد أيون الهيدروكسيل ويستبدله بأيون الهيدروجين. نتيجة لذلك ، ستزيد درجة الأسيتون بالكربونيل.
الآن ، يمكننا البدء في استكشاف تفاعل 5- كلوريد الكلوروفالريل والأسيتون. يمكن تقسيم هذه العملية إلى خطوتين: الخطوة الأولى هي المعالجة بالكربونيل للأسيتون ، والخطوة الثانية هي هالوجين 5- كلوريد الكلوروفاليريل. فيما يلي وصف للخطوات التفصيلية.
الخطوة الأولى: معالجة الأسيتون بالكربونيل:
سنفعل هذه الخطوة في ظل الظروف الحمضية ، بإضافة الكحول كمحفز. يمكن استخدام أي محلول حمض مخفف ، مثل حمض الكبريتيك أو الهيدروكلوريك. استكمل كما يلي:
1. اخلطي الأسيتون وحمض الهيدروكلوريك والميثانول. يتم استخدام نسبة 1: 1: 1 بشكل عام ، ولكن يمكن تحجيمها حسب الحاجة.
2. قم بتسخين الخليط إلى درجة حرارة التفاعل (بشكل عام حوالي 80-100 درجة) ، وأضف بعض محفز حمض الكبريتيك إلى الخليط لتسريع معدل التفاعل.
3. بعد إجراء التفاعل لفترة زمنية معينة ، سنخفف الخليط بالماء لتنقية منتج التفاعل.
4. استخدم قمع فصل لفصل الماء والمركبات العضوية.
من خلال هذه الخطوة ، يمكننا تحويل رابطة C=C في الأسيتون إلى مجموعة كربونيل ، وبالتالي إنتاج CH3كوتش2أوه2 زائد، مركب homocarbonyl من الأسيتون. هذا مهم جدا للردود اللاحقة.
الخطوة الثانية: هالوجين 5- كلوريد الكلوروفالريل:
هذه الخطوة هي إدخال 5- كلوريد الكلوروفاليريل في نظام التفاعل والتفاعل مع مركب الكربونيل المرتفع للأسيتون. استكمل كما يلي:
1. اخلط المركب عالي الكربونيل من الأسيتون و 5- كلوريد الكلوروفاليريل. بشكل عام ، يتم استخدام 4.5 مول من الأسيتون و 1 مول من كلوريد الكلوروفاليريل 5- للخلط ، ولكن يمكن تعديل النسبة المحددة حسب الحاجة.
2. أضف محفز كربونات الصوديوم واخلط المواد المتفاعلة.
3. يسخن الخليط بعد ذلك إلى درجة حرارة التفاعل (عادة حوالي 80-110 درجة).
4. أثناء التفاعل ، ستتم هلجنة المواد المتفاعلة من خلال تفاعل محفز بحمض ، وسيتم تكوين المنتج النهائي في هذا الوقت: 5- كلوريد -3- أوكسوبنتانويل.
5. أخيرًا ، نخفف المركب الناتج بالماء ونفصل الماء عن المركب العضوي عن طريق الفصل.
5- Chloro -3- oxopentanoyl chloride هو مركب وسيط يمكن استخدامه لتكوين مركبات عضوية أخرى. تكون معادلة التفاعل لعملية التفاعل بأكملها كما يلي:
CH3كوتش2أوه2 زائدزائد ج5H9ClO بالإضافة إلى Na2كو3 → C7H10كلو2بالإضافة إلى شركة CO2زائد H2يا زائد كلوريد الصوديوم
تغطي معادلة التفاعل هذه العملية الكاملة لعملية إضافة الكربونيل للأسيتون وهلجنة 5- كلوريد كلورووفاليريل للحصول على المنتج النهائي.
4. هالوجين 5- كلوروبنتانول:
5- تم تحويل الكلوروبنتانول إلى 5- كلوروبنتين مع كلوريد الثيونيل. يمكن بعد ذلك تحويل هذه المادة إلى 5- كلوريد الكلوروفاليل عن طريق التفاعل مع حمض الفوسفور ثلاثي كلوريد متبوعًا بإضافة ثنائي كلورو ميثان وثنائي إيثيل رباعي الأسيتات لتوليد 5- حمض الكلوروفاليريك هالوسيد. اولا نحتاج الى تجهيز مستلزمات المختبر ومنها:
1. مفاعل أو دورق مستدير القاع (100 مل) ؛
2 - هيدروكلوريد الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك ؛
3. 5- كلوروبنتانول وكلوريد الحديديك اللامائي (FeCl3);
4. أكسيد الألومنيوم (Al2O3) ورابع كلوريد الكربون (CCl4);
5. مذيبات الأثير ، حمام مائي وحمام ثلجي.
بعد ذلك ، نبدأ خطوة الهالوجين لـ 5- chloropentanol:
الخطوة 1: أضف 5- كلوروبنتانول (1. 0 مل ، 10 ملي مول) في دورق سفلي مستدير جاف ؛
الخطوة 2: أضف حمض الهيدروكلوريك (2 مل ، نسبة مولارية 1: 1) في دورق دائري ، قم بتسخينه إلى درجة حرارة الغرفة لمدة 15 دقيقة ؛
الخطوة 3: أضف 30 في المائة من محلول كلوريد الصوديوم (2 مل) إلى المادة المتفاعلة ، ضعه في حمام مائي حتى يسخن ؛
الخطوة 4: بعد التسخين والتحريك الكاملين ، استخدم قمعًا فاصلًا لفصل الطبقة المائية والطبقة العضوية ، واجمع الطبقة العضوية في دورق سفلي مستدير نظيف ؛
الخطوة 5: أضف كلوريد الحديديك اللامائي (5 جم) والألومينا (5 جم) إلى دورق مستدير القاع وحركه في درجة حرارة الغرفة لمدة 30 دقيقة ؛
الخطوة 6: أضف رابع كلوريد الكربون (10 مل) للاستخراج ، ضع قمعًا فاصلًا على السدادة الخشبية ، وافصل الطبقة العضوية والطبقة المائية ، واجمع الطبقة العضوية في دورق مستدير نظيف ؛
الخطوة 7: استخدام محلول حمض الهيدروكلوريك المركز لتحمض الطبقة العضوية ؛
الخطوة 8: إذابة المادة العضوية في مذيب إيثر ، بالترشيح والتجفيف ؛
الخطوة 9: استخدم مبخرًا دوارًا لإزالة المذيب للحصول على 5- كلوريد الكلوروفاليريل ، وهو منتج مهلجن من 5- كلوروبنتانول.
بشكل عام ، يكون رد الفعل هذا مستقرًا وآمنًا نسبيًا ، ويمكن الحصول على المنتج المتوقع في التجربة. عند إجراء تفاعلات الهالوجين ، يجب توخي الحذر الشديد لتجنب ملامسة الهاليدات للعين والجلد ، كما يجب توفير تهوية جيدة. في حالة حدوث أي تفاعل كيميائي غير طبيعي في التفاعل ، أوقف التفاعل فورًا واتخذ إجراءات السلامة المناسبة.
5. تفاعل الهالوجين لحمض البروموبيوتريك:
تفاعل الهالوجين 5- Chlorovaleryl chloride وحمض البروموبيوتريك هو تفاعل تخليقي عضوي شائع ، ويمكن استخدام المجموعات الوظيفية التفاعلية في هياكلها الكيميائية للتفاعلات البديلة للحصول على مركبات عضوية جديدة.
خطوات التفاعل كالتالي:
(1) تحضير المواد المتفاعلة: أولاً ، يجب تحضير المواد المتفاعلة لكلوريد {{1} كلوروفاليريل وحمض البروموبيوتريك. 5- يمكن تحضير كلوريد الكلوروفالريل عن طريق معالجة كلوريد 5- حمض الكلوروفاليريك وكلوريد الثيونيل. يمكن تحضير حمض البروموبيوتريك عن طريق تفاعل إحلال البيوتانول والبروم.
(2.) تحضير محلول التفاعل: قم بإذابة {{1} كلوريد Chlorovaleryl وحمض البروموبيوتريك في مذيب عضوي جاف ، مثل ثنائي كلورو ميثان أو البنزين ، على التوالي.
(3) إضافة محفز: أضف كمية مناسبة من المحفز ، بشكل عام استخدم هيدروكسيد الصوديوم أو كلوريد الحديديك ، إلخ.
(4) عملية التفاعل: أضف ببطء سائلي التفاعل بالتنقيط في المفاعل ، وقم بتسخين التفاعل. يكون وقت التفاعل عدة ساعات ، ويتم التحكم في درجة حرارة التفاعل بشكل عام تحت درجة غليان المادة المتفاعلة.
(5.) المعالجة في نهاية التفاعل: بعد التفاعل ، عالج مادة التفاعل بالماء البارد أو بمحلول حمض الهيدروكلوريك لإزالة بقايا التفاعل والمحفز. تم فصل المنتج المهلجن الناتج عن طريق الاستخلاص والفصل ، وتكثيفه وترشيحه للحصول على منتج نقي.
آلية التفاعل كالتالي: أولاً ، يزيد المحفز حموضة مجموعة الكربوكسيل لحمض البروموبيوتريك ، مما يسهل استبداله. ثانيًا ، تخضع مجموعة chloroalkyl في 5- Chlorovaleryl كلوريد لتفاعل استبدال مع مجموعة الكربوكسيل في حمض البروموبيوتريك لإنتاج منتج مهلجن. أخيرًا ، تم ترشيح المحلول للحصول على المنتج المهلجن النقي.
فيما سبق عدة طرق تركيبية رئيسية ، يمكن أن تحصل جميعها على 5- كلوريد كلورووفاليريل. يعتمد اختيار الطريقة التركيبية أيضًا على توافر المواد المتفاعلة والتكلفة والمعدات والمواد الكيميائية المتوفرة في المختبر.