ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم(وصلة:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) هو عامل اختزال قوي ، يُعرف أيضًا باسم STAB أو STAB-Na ، وصيغته الكيميائية هي NaBH (OAc) 3. مستقر إلى حد ما ، ويمكن تخزينه لعدة أشهر إلى عدة سنوات في درجة حرارة الغرفة ، ولن يتحلل بسهولة. ومع ذلك ، فإن المركب عرضة للتحلل في ظل الظروف القاسية مثل ارتفاع درجة الحرارة أو الرطوبة العالية ، لذلك يجب الحفاظ عليه بشكل صحيح لضمان جودته. المركب مستقر وسهل التخزين. هذه الخصائص الفيزيائية تجعله عامل اختزال مهم ويلعب دورًا مهمًا في التخليق العضوي.
فيما يلي مقدمة موجزة عن الخصائص الكيميائية الرئيسية للمركب:
1. الاختزال:
ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد الصوديوم هو عامل اختزال قوي يمكنه تقليل العديد من المركبات العضوية لتقليل حالات الأكسدة. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية للأكسجين ، مثل الألدهيدات والكيتونات والأحماض والإسترات ، عادةً ما يتم اختزال الصوديوم ثلاثي الأسيتوكسي بوروهيدريد بشكل انتقائي إلى الكحولات المقابلة أو مركبات الهيدروكسيل. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية كبريتية ، مثل المركابتان وثاني كبريتيد ، فإن عامل الاختزال له أيضًا خصائص اختزال قوية.
2. التفاعلية:
في العديد من التركيبات العضوية ، يستخدم الصوديوم Triacetoxyborohydride أيضًا كمحفز لتفاعلات الاختزال. في هذه التفاعلات ، يُضاف المركب عادةً إلى نظام التفاعل للتفاعل مع المواد الكيميائية الأخرى. على سبيل المثال ، يمكن أن يتفاعل مع أنهيدريد حمض الكربوكسيل لتوليد الكحولات المقابلة ، أو يتفاعل مع الكيتونات العطرية لتوليد الكحولات العطرية المقابلة ، إلخ. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام الصوديوم Triacetoxyborohydride كمحفز لتفاعلات التكثيف ، مثل تفاعلات التكثيف بين الكربوكسيل الأحماض والأمينات.
3. الاستقرار:
على الرغم من أن الصوديوم Triacetoxyborohydride هو عامل اختزال قوي ، إلا أنه أكثر استقرارًا من عوامل الاختزال الأخرى الشائعة الاستخدام مثل بوروهيدريد الصوديوم. أثناء التخزين والاستخدام ، لا يتأثر المركب بسهولة بظروف مثل الهواء والرطوبة ودرجة الحرارة. في الوقت نفسه ، يجب أيضًا ملاحظة أن الصوديوم Triacetoxyborohydride يجب أن يتجنب ملامسة العوامل المؤكسدة ، مثل بيروكسيد الهيدروجين أو برمنجنات البوتاسيوم ، وإلا ستحدث تفاعلات خطيرة.
4. الانعكاس:
تفاعل اختزال الصوديوم Triacetoxyborohydride قابل للعكس ، لذلك يمكن إجراء بعض التحولات الكيميائية بشكل انتقائي من خلال التحكم في ظروف التفاعل. على سبيل المثال ، من خلال التحكم في موضع مجموعة المعوقات الإلكترونية ، يمكن تقليل مجموعة الكربونيل في الكيتونات العطرية بشكل انتقائي دون التأثير على التفاعل في المواضع الأخرى.
5. الخصوصية:
ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد الصوديوم له خصوصية عالية في تفاعل الاختزال. على سبيل المثال ، في الأحماض الكربوكسيلية متعددة الوظائف أو الكيتونات ، سيتم اختزال مجموعة وظيفية واحدة فقط إلى مركب الكحول أو الهيدروكسيل المقابل ، بينما لا تتأثر المجموعات الوظيفية الأخرى. هذا يجعل ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم انتقائيًا للغاية في التركيب العضوي ويمكن أن يقلل من توليد التفاعلات الجانبية الأخرى.
في الختام ، فإن ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم ، كعامل اختزال مهم ، لديه قابلية اختزال واستقرار قويين. لها خصوصية وانتقائية عالية في التفاعلات الكيميائية ، لذلك فهي تستخدم على نطاق واسع في مجالات تخليق الأدوية والتوليف العضوي وعلوم المواد. الاستخدامات المحددة هي كما يلي:
1. رد فعل التخفيض:
كعامل اختزال قوي ، يمكن استخدام الصوديوم Triacetylborohydride على نطاق واسع في تفاعلات الاختزال في التخليق العضوي. يمكن أن تقلل العديد من المركبات العضوية لتقليل حالات الأكسدة. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية للأكسجين ، مثل الألدهيدات والكيتونات والأحماض والإسترات ، عادةً ما يتم اختزال الصوديوم ثلاثي الأسيتوكسي بوروهيدريد بشكل انتقائي إلى الكحولات المقابلة أو مركبات الهيدروكسيل. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية كبريتية ، مثل المركابتان وثاني كبريتيد ، فإن عامل الاختزال له أيضًا خصائص اختزال قوية.
2. تفاعل التكثيف:
بالإضافة إلى لعب دور مهم في تفاعل الاختزال ، يمكن أن يعمل الصوديوم Triacetoxyborohydride أيضًا كمحفز في تفاعل التكثيف. يمكن أن يتفاعل مع أنهيدريد حمض الكربوكسيل لتوليد الكحولات المقابلة ، أو يتفاعل مع الكيتونات العطرية لتوليد الكحولات العطرية المقابلة ، إلخ.
3. توليف المركبات الحلقية غير المتجانسة:
يلعب ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد الصوديوم أيضًا دورًا مهمًا في تخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة. يمكن أن تقلل العديد من المركبات المحتوية على النيتروجين ، مثل بيريدين ، كاربازول ، بيريميدين ، بيرين ، ثيوفين وثيازول ، وما إلى ذلك ، إلى مركبات ثنائي هيدرو المقابلة. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أن يعمل الصوديوم Triacetoxyborohydride أيضًا كمحفز في تفاعلات cycloaddition ، مما يعزز تكوين حلقات صعبة عادةً مكونة من عضوين وثلاثة أعضاء.
4. المحفز:
يلعب ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد الصوديوم أيضًا دورًا مهمًا في العديد من التفاعلات التحفيزية. على سبيل المثال ، يتم استخدامه على نطاق واسع في تفاعل الألكلة N ، تفاعل الحمل الحلقي ، تفاعل تهجين أرين ، تفاعل التوسط ، تفاعل بلمرة الأولفين ، إلخ. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا تحفيز تفاعلات نقل الأسيل وتفاعلات نزع الكربوكسيل ، إلخ.
5. تركيب الأدوية:
كما يستخدم الصوديوم ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد على نطاق واسع في تخليق الأدوية. عن طريق التقليل الانتقائي أو تحويل مجموعات وظيفية معينة في جزيئات الدواء ، يمكن تصنيع مركبات جديدة ، مما يؤدي إلى جزيئات دوائية أكثر فعالية. على سبيل المثال ، في تحضير عقار Ifosfamide المضاد للسرطان ، يمكن استخدام Sodium Triacetoxyborohydride لإزالة الكربونيل من الهيدروكربونات العطرية.
6. علم المواد:
كما يستخدم الصوديوم Triacetylborohydride على نطاق واسع في علم المواد. يمكن استخدامه لتجميع الجسيمات النانوية والأسلاك النانوية والأنابيب النانوية ذات الشكل والحجم المعينين. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدامه أيضًا كعامل اختزال للطلاء غير الكهربائي ، وتحضير المواد النانوية للمعادن وأكاسيدها ، إلخ.
7. صناعة أشباه الموصلات:
كما يستخدم الصوديوم Triacetylborohydride على نطاق واسع في صناعة أشباه الموصلات. يمكن استخدامه لإعداد مواد عالية الجودة من النوع P. أثناء تحضير مواد أشباه الموصلات ، عادةً ما يضاف الصوديوم ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد إلى نظام التفاعل التخليقي للتحكم في تركيز الشوائب مثل الحديد والكوبالت في المواد الموجودة ومنع انتقال عناصر الشوائب.
في الختام ، يعتبر ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم كاشف تخليق عضوي مهم مع قابلية اختزال واستقرار قويين. لها خصوصية وانتقائية عالية في التفاعلات الكيميائية ، لذلك فهي تستخدم على نطاق واسع في مجالات تخليق الأدوية والتوليف العضوي وعلوم المواد.