ما هو دور مذيب ثنائي ميثيل فورماميد في التفاعل؟

Mar 17, 2022 ترك رسالة

N ، N - ثنائي ميثيل فورماميد يسمى DMF للاختصار. مركب يتكون من استبدال مجموعات هيدروكسيل حمض الفورميك بمجموعات ديميثيلامينو. إنه سائل عديم اللون وشفاف وعالي الغليان بنكهة أمين خفيف ونقطة احتراق تلقائي تبلغ 445 درجة. يبلغ حد انفجار خليط البخار والهواء 2.2 15.2 بالمائة. في حالة نشوب حريق مع ارتفاع درجة الحرارة ، يمكن أن يتسبب ذلك في احتراق وانفجار. يمكن أن تتفاعل بعنف مع حامض الكبريتيك المركز ، ودخان حمض النيتريك ، وحتى تنفجر. إنه قابل للامتزاج بالماء ومعظم المذيبات العضوية. إنه مذيب شائع للتفاعلات الكيميائية. ثنائي ميثيل فورماميد النقي ليس له رائحة ، ولكن الدرجة الصناعية - أو ثنائي ميثيل فورماميد المتدهور له رائحة مريبة لاحتوائه على مواد غير نقية من ثنائي ميثيل أمين. يأتي الاسم من حقيقة أنه بديل ثنائي ميثيل من الفورماميد (أميد حمض الفورميك) ، وتقع كلتا مجموعتي الميثيل على ذرة n (النيتروجين).

هذه المادة عبارة عن مذيب قطبي (محب للماء) غير بروتيني بدرجة غليان عالية. يمكن أن يعزز الكتاب الكيميائي تقدم آلية تفاعل SN2. يتكون ثنائي ميثيل فورماميد من حمض الفورميك وثنائي ميثيل أمين. ثنائي ميثيل فورماميد غير مستقر في وجود قواعد قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم أو الأحماض القوية مثل حمض الهيدروكلوريك أو حمض الكبريتيك (خاصة في درجات الحرارة العالية) ويتحلل إلى حمض الفورميك وثنائي ميثيل أمين. إنه مستقر للغاية في الهواء وعند تسخينه حتى الغليان. عندما تكون درجة الحرارة أعلى من 350 درجة ، يفقد الماء ويتولد أول أكسيد الكربون وثنائي ميثيل أمين. N. N - ثنائي ميثيل فورماميد هو مذيب قطبي غير طبيعي جيد ، يمكنه إذابة معظم المواد العضوية وغير العضوية ، وهو قابل للامتزاج بالماء ، والكحول ، والأثير ، والألدهيد ، والكيتون ، والإستر ، والهيدروكربون المهلجن ، وهيدروكربون عطري. ن. الطرف الموجب الشحنة من جزيء N - ثنائي ميثيل فورماميد محاط بالميثيل ، مكونًا حاجزًا فضائيًا ، بحيث لا يمكن للأيونات السالبة الاقتراب ، ولكن ترتبط فقط بالأيونات الموجبة. نشاط الأيونات السالبة العارية أكبر بكثير من نشاط الأيونات السالبة المنحلة. العديد من التفاعلات الأيونية أسهل في التنفيذ في N ، N - ثنائي ميثيل فورماميد من مذيبات البروتون. على سبيل المثال ، تتفاعل الكربوكسيل مع الهيدروكربونات المهلجنة في N ، N - ثنائي ميثيل فورماميد في درجة حرارة الغرفة لإنتاج استرات ذات إنتاجية عالية ، والتي تكون مناسبة بشكل خاص لتخليق الإسترات الدهنية


Dimethylformamide is mainly used as a low volatile solvent. Dimethylformamide is used in the manufacture of propylene fibers and plastics. In the pharmaceutical industry, it is also used to manufacture pesticides, adhesives, artificial leather, fibers, films, and surface coatings. Dimethylformamide is the reagent of bouveault aldehyde synthesis reaction and Vilsmeier Haack reaction (another useful aldehyde synthesis reaction). In the NMR spectrum, the proton on the methyl group of dimethylformamide forms two single peaks, because the rotation rate of the carbonyl carbon-nitrogen bond is very slow in the time scale of NMR. The bond order of carbonyl carbon-nitrogen bond is greater than one, while that of amide carbon-oxygen bond is less than two. In the infrared spectrum of amide, the chemicalbook, C = O band is usually less than 1700cm-1, because its C = O bond is weakened due to the electron density of oxygen supplied from nitrogen. Dimethylformamide will penetrate most plastics and expand them, so it is often used as one of the components of paint remover. Dimethylformamide is also known as a "universal solvent", but it also has its limitations. It has a high boiling point of 154 degree , which is more suitable as a solvent for many polymer materials. It should be carefully selected in organic synthesis. It is often difficult to remove the solvent. In addition, it can be miscible with water. The simple solvent recovery method is difficult to dehydrate. It can be washed off with water at any cost. The feasibility of large-scale production should be considered in the small-scale test. We need to calculate the cost and wastewater treatment scheme.


إنه مذيب جيد لتخليق البولي فينيل نيتريل وبولي أكريلونيتريل ، مثل بولي فينيلاميد ، والذي يمكن استخدامه لتخليق أنواع كثيرة من الألياف الرطبة ، مثل بولي فينيل أميد ، إلخ ؛ لصناعة الأفلام البلاستيكية. يمكن استخدامه أيضًا كمزيل طلاء لإزالة الطلاء ؛ يمكنه أيضًا إذابة بعض الأصباغ ذات القابلية المنخفضة للذوبان وجعل الأصباغ لها خصائص الأصباغ. يستخدم ثنائي ميثيل فورماميد في الاستخلاص العطري ، والفصل ، واستعادة البوتادين من جزء C4 والأيزوبرين من جزء C5. يمكن استخدامه أيضًا ككاشف فعال لفصل المكونات غير الهيدروكربونية عن البارافين. لديه انتقائية جيدة لذوبان m - حمض الفثاليك وحمض التيريفثاليك: قابلية ذوبان حمض الفثاليك - في ثنائي ميثيل فورماميد أكبر من تلك الموجودة في حمض التريفثاليك. يمكن فصل الاثنين عن طريق الاستخلاص بالمذيب أو التبلور الجزئي في فورماميد. في صناعة البتروكيماويات ، يمكن استخدام ثنائي ميثيل فورماميد كمادة ماصة للغاز لفصل الغاز وتنقيته. في صناعة البولي يوريثين ، كعامل معالج لغسيل الكتب الكيميائية ، فإنه يستخدم بشكل أساسي في إنتاج الجلود الاصطناعية الرطبة ؛ كمذيب في صناعة ألياف الأكريليك ، فإنه يستخدم بشكل أساسي في الغزل الجاف لألياف الأكريليك ؛ تبريد الأجزاء المعلبة وتنظيف لوحات الدوائر في الصناعة الإلكترونية ؛ تشمل الصناعات الأخرى ناقلات الغازات الخطرة ، والمذيبات لتبلور الأدوية ، والمواد اللاصقة ، وما إلى ذلك. في التفاعلات العضوية ، لا يستخدم ثنائي ميثيل فورماميد على نطاق واسع فقط كمذيب تفاعل ، ولكنه أيضًا وسيط مهم في التخليق العضوي. يمكن استخدامه لإنتاج الكلورديميفورم في صناعة المبيدات ؛ في صناعة المستحضرات الصيدلانية ، يمكن استخدامه لتخليق إيودامين بيريميدين ، دوكسيسيكلين ، كورتيزون ، فيتامين ب 6 ، يودوسيد ، كوجوجينج ، ثياديازين ، N - فورميل ساركوبلازموسين ، حمض مضاد الأورام ، خردل ميثوكسي أروماتك ، نيتروجين خردل ، هيدروكسيد حلقي فيورافلورويوراسيل ، حمض مرقئ ، بيتاميثازون ، ميدروكسي بروجستيرون ، كوليفيتا ، كلورفينيرامين ، وسلفوناميدات. يلعب ثنائي ميثيل ثنائي الميثيل فورماميد فورماميد دورًا محفزًا في تفاعلات الهدرجة ونزع الهيدروجين والجفاف ونزع الهيدروجين ، مما يقلل من درجة حرارة التفاعل ويحسن نقاء المنتج.

إرسال التحقيق