4- ميثوكسيفينيل أسيتون، المعروف أيضًا باسم p-Anisylcetone ، هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C10H12O2. إنه مسحوق بلوري أبيض. إنه غير قابل للذوبان في الماء ، ولكنه قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والكلوروفورم والبنزين.
4- يمكن تحويل ميثوكسيفينيل أسيتون كيميائيًا من خلال مجموعة متنوعة من التفاعلات. فيما يلي بعض خصائص التفاعل النموذجية:
1. الميثيلين التفاعلي: 4- يمكن أن يتفاعل ميثوكسيفينيل أسيتون مع حمض الكبريتيك وحمض الفورميك في ظل الظروف الحمضية لإنتاج ميثيلين نشط ، ويتفاعل أيضًا مع الأمين العطري لتكوين نظائر N-aryl فورماميد.
2. أسترة الإيثانول: 4- يمكن أسترة ميثوكسيفينيل أسيتون باستخدام الإيثانول تحت التحفيز الحمضي للحصول على 4- أسيتات ميثوكسيفينيل أسيتات.
3. الهدرجة: 4- يمكن اختزال ميثوكسيفينيل أسيتون إلى 4- ميثوكسيفينيل أسيتون عن طريق الهدرجة الحفزية.
4. إجراء تفاعل الإضافة المحبة للكهرباء: 4- يمكن لميثوكسيفينيل أسيتون إجراء تفاعل إضافة محب للكهرباء مع الكواشف المحبة للكهرباء (مثل الهيدروكربون المهلجن ، هاليد الأسيل ، حمض أنهيدريد ، إلخ) للحصول على مركبات مختلفة.
5. تفاعل التبادل العطري: 4- يمكن لميثوكسيفينيل أسيتون تكوين نظائر كيتون عطرية جديدة من خلال تفاعل تبادل الإستر مع حمض الكربوكسيل العطري.
توضح هذه التفاعلات أن 4- ميثوكسيفينيل أسيتون له تفاعل معين ويمكن استخدامه لتركيب مجموعة متنوعة من المركبات العضوية.
4- يمكن تصنيع ميثوكسيفينيل أسيتون من خلال تفاعل تكثيف ألدول لأسيتوفينون. مسار التوليف المحدد هو كما يلي:
1. تخليق 2 ، 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون: تفاعل الأسيتوفينون والميثانول تحت تحفيز حمض الكبريتيك للحصول على 2 ، 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون.
2. تخليق 2 ، 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون هيدروكسي ألدهيد: 2 ، 4- يتفاعل ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون وفورمالدهيد في وجود هيدروكسيد الصوديوم للحصول على 2 ، 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون هيدروكسي ألدهيد.
3. يتم تسخين تخليق {{1} ميثوكسيفينيل أسيتون: 2 ، 4- ثنائي ميثوكسيفينيل أسيتوفينون هيدروكسي ألدهيد في وجود حمض الهيدروكلوريك لإنتاج 4- ميثوكسيفينيل أسيتون.
الخطوات التفصيلية هي كما يلي:
الخطوة 1: تركيب 2 ، 4- Dimethoxyacetophenone
معادلة التفاعل الكيميائي: C6H5CH2كوتش3بالإضافة إلى 2CH3OH plus H2لذا4→ (CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3بالإضافة إلى 2H2O plus H2لذا4
نسبة الأسيتوفينون والميثانول هي 1: 2 ، وتضاف كمية صغيرة من حمض الكبريتيك تحت ظروف التحريك كمحفز ، ويتم إجراء التفاعل في درجة حرارة الغرفة لمدة 12 ساعة. بعد التفاعل ، خفف محلول التفاعل بالماء ، أضف محلول كربونات الصوديوم المشبع للمعادلة ، وافصل الطور العضوي بقمع فصل. جفف المرحلة العضوية بكبريتات الصوديوم اللامائية ، ثم أزل المذيب باستخدام مبخر دوار للحصول على منتج صلب أبيض من 2 ، 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون.
الخطوة 2: تركيب 2 ، 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون هيدروكسي ألدهيد
معادلة التفاعل الكيميائي: (CH3O) 2C6H3CH2C (O) CH3بالإضافة إلى HCHO plus NaOH → (CH3O)2C6H3CH (أوه) CH2C (O) CH3بالإضافة إلى كلوريد الصوديوم زائد H2O
امزج 2 و 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون وفورمالدهيد بنسبة مولارية تبلغ 1: 1.2 ، أضف كمية مناسبة من هيدروكسيد الصوديوم ، وقم بالتسخين وحركه في حمام مائي للتفاعل لمدة 12 ساعة. بعد التفاعل ، معادلة محلول التفاعل بمحلول حمض الهيدروكلوريك المشبع ، وافصل الطور العضوي بقمع فصل.
فيما يلي طريقة التوليف المخبرية لـ 4- Methoxyphenylacetone:
معادلة التفاعل الكيميائي: C6H5CH2كوتش3بالإضافة إلى 2CH3OH plus H2لذا4→ (CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3بالإضافة إلى 2H2O plus H2لذا4
(CH3O)2C6H3CH2C (O) CH3بالإضافة إلى حمض الهيدروكلوريك → سي10H12O2Cl2بالإضافة إلى 2CH3أوه
خطوات تجريبية:
1. توليف 2 ، 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون:
اخلط الأسيتوفينون (1 مول) والميثانول (2 مول) ، وأضف كمية صغيرة من حامض الكبريتيك كمحفز ، وحركه للتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 12 ساعة ، وقم بتخفيف محلول التفاعل بالماء ، ثم أضف محلول كربونات الصوديوم المشبع للمعادلة ، وافصل المرحلة العضوية مع قمع فصل. جفف المرحلة العضوية بكبريتات الصوديوم اللامائية ، ثم أزل المذيب باستخدام مبخر دوار للحصول على منتج صلب أبيض من 2 ، 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون.
2. الاصطناعية 4- ميثوكسيفينيل أسيتون:
اخلط 2 و 4- ثنائي ميثوكسي أسيتوفينون (1 مول) وفورمالدهيد (1.2 مول) وفقًا للنسبة المولية ، أضف كمية مناسبة من هيدروكسيد الصوديوم ، وقم بالتسخين وحركه في حمام مائي لمدة 12 ساعة. بعد التفاعل ، معادلة محلول التفاعل بمحلول حمض الهيدروكلوريك المشبع ، وافصل الطور العضوي بقمع فصل. جفف المرحلة العضوية بكبريتات الصوديوم اللامائية ، ثم أزل المذيب باستخدام مبخر دوار للحصول على 4- منتج سائل زيتي ميثوكسيفينيل أسيتون.
3. منقى 4- ميثوكسيفينيل أسيتون:
أضف 4- منتج سائل زيتي ميثوكسيفينيل أسيتون إلى كمية صغيرة من حمض الهيدروكلوريك للحصول على 4- ترسيب ميثوكسيفينيل أسيتون هيدروكلوريد ، واستخلص الترسيب بإيثر لا مائي ، ثم جفف المرحلة العضوية بكبريتات الصوديوم اللامائية ، وأزل المذيب باستخدام المبخر الدوار ، والحصول على 4- منتج صلب أبيض ميثوكسيفينيل أسيتون.
ما ورد أعلاه هو طريقة المختبر لتركيب 4- ميثوكسيفينيل أسيتون. تجدر الإشارة إلى أنه يجب اتخاذ تدابير حماية السلامة اللازمة أثناء التجربة ويجب تنفيذ العملية وفقًا للخطوات التجريبية بدقة.
يتضمن التركيب الصناعي لـ 4- Methoxyphenylacetone بشكل أساسي الطريقتين التاليتين:
الطريقة 1: تم تصنيع التولوين عن طريق الكربوكسيل والاختزال والأسيل وتكثيف الفورمالديهايد. مسار التوليف المحدد هو كما يلي:
التولوين بالإضافة إلى أكسيد الكوبالت 3 مرات ← حمض p-toluenoic
حمض P-toluenoic بالإضافة إلى المنغنيز / الزنك → حمض الميثيل p-toluenoic
فورمات ميثيل ب- تولوين بالإضافة إلى حمض النيتريك → ميثيل ب- ميثوكسي بنزوات
ميثيل ف ميثوكسي بنزوات بالإضافة إلى هيدروكسيد الصوديوم ← ف ميثوكسي بنزالديهايد
P-methoxybenzaldehyde plus acetone plus hydrochloric acid → 4- Methoxyphenylacetone
الطريقة 2: تم تصنيع الستيرين عن طريق الهيدروكسيميثيل والأكسدة والأسيلة. مسار التوليف المحدد هو كما يلي:
ستيرين زائد ميثانول زائد محفز ← p- ميثوكسي ستايرين
P- ميثوكسي ستيرين زائد مؤكسد → p- ميثوكسي ستايرين ألدهيد
P-Methoxystyrene aldehyde plus oxidant → 4- Methoxyphenylacetone
تتمتع كلتا طريقتين التخليق هاتين بمزايا وعيوب معينة ، ولكن في الوقت الحالي ، تُستخدم الطريقة الأولى بشكل أساسي لإنتاج 4- ميثوكسيفينيل أسيتون في الصناعة. تستخدم الطريقة مواد خام منخفضة التكلفة وظروف تفاعل معتدلة وعائد تفاعل عالي ، وهي مناسبة للإنتاج الصناعي على نطاق واسع.