2،5 - dimethoxy - beta-nitrostyreneهو مركب النيتروكين العطري مع تفاعل كيميائي كبير والخصائص الفيزيائية الفريدة. يتركز هيكله الجزيئي حول حلقة البنزين ، مع مجموعتين من الميثوكسي (- och₃) الاستبدال في مواضع الفقرة والميتا ، مما يمنح الجزيء إلكترون قوي - للتبرع بتأثير وإلكترون- في نفس الوقت ، يتم ربط مجموعة NITRO (- no₂) على السلسلة الجانبية مع مجموعة الفينيل ، وتشكيل مجموعة إلكترونية قوية - سحب المجموعة الوظيفية الكهربائية. هذا "Push - pull" يجعله بنية الإلكترون فئة مهمة من مستقبلات مايكل في التوليف العضوي ، قادرة على الخضوع لتفاعلات الإضافات المترابطة الفعالة مع مختلف الكواشف النووية (مثل الأمينات ، الثيول ، أنيونات الكربون) ، وهي وسيطة مفتاحية لبناء النيتروجين المعقدة {{8} Tetrahydroquinolines ، وما إلى ذلك) ومشتقات phenethylamine الوظيفية. عادةً ما يتم تقديم هذا المركب على أنه بلورات صفراء إلى برتقالية أو المواد الصلبة للمسحوق ، ولونه يرجع إلى امتصاص الضوء المرئي القوي الناجم عن انتقال نقل الشحنة داخل الجزيئات (ICT) في الجزيء. بالإضافة إلى دورها الأساسي في الكيمياء الاصطناعية ، يتم استخدامه أيضًا كأداة جزيئية في مجال كيمياء الدواء وأبحاث الأدوية العصبية لاستكشاف هيكل - علاقات النشاط لمواد أمين الهلوسة ، ولكن لها أيضًا نشاطًا بيولوجيًا محتملًا ويجب أن يتم التعامل معها مع الحذر أثناء التشغيل.
|
|
|
|
صيغة كيميائية |
C10H11NO4 |
|
كتلة دقيقة |
209.07 |
|
الوزن الجزيئي |
209.20 |
|
m/z |
209.07 (100.0%), 210.07 (10.8%) |
|
تحليل عنصري |
C, 57.41; H, 5.30; N, 6.70; O, 30.59 |
التريازول التوليف
تم الإبلاغ عن استخدام المركب في توليف الجزيئات النشطة الحيوية القائمة على Triazole -. غالبًا ما تظهر هذه الجزيئات أنشطة بيولوجية مثل خصائص مضادات الميكروبات أو مضادة للفطريات أو مضادات للسرطان.
Triazoles عبارة عن فئة من خمسة مركبات غير متجانسة عضوًا تتميز بوجود ثلاث ذرات النيتروجين داخل بنية الحلقة. اكتسبت هذه المركبات اهتمامًا كبيرًا في مختلف المجالات بسبب خصائصها الكيميائية والبيولوجية المتنوعة.
كيميائيًا ، تُعرف التريازول باستقرارها وتفاعلها ، مما يجعلها ذات قيمة في التوليف العضوي. يمكن تصنيعها من خلال تفاعلات التحميل cycloaddition ، مثل huisgen 1،3-dipolar cycloaddition (المعروف باسم "Click Chemistry") ، والتي تشمل الأزويد والألكينات. هذه الطريقة ذات كفاءة عالية وفعالية ، مما يسمح بدمج شبكات ثلاثيات في جزيئات معقدة.
من الناحية البيولوجية ، تُظهر التريزول مجموعة واسعة من الأنشطة ، بما في ذلك خصائص مضادات الميكروبات ومضادة للفطريات ومضادات للسرطان. تم تطوير العديد من المركبات القائمة على Triazole - كأدوية لعلاج الالتهابات والأمراض. على سبيل المثال ، تُستخدم بعض التريزول كعوامل مضادة للفطريات في كل من الطب البشري والبيطري ، بينما تظهر البعض الآخر وعدًا بمضادات السرطان من خلال استهداف مسارات خلوية محددة.
بالإضافة إلى تطبيقاتها البيولوجية ، يتم استخدام التريزول أيضًا في علوم المواد والكيماويات الزراعية. إن قدرتهم على تكوين روابط الهيدروجين والتفاعل مع مختلف الركائز تجعلها مفيدة في تصميم مواد ومبيدات جديدة. بشكل عام ، تمثل التريزول فئة متعددة الاستخدامات من المركبات ذات إمكانات كبيرة في مجالات متعددة من البحث والتطوير.
يمكن تصنيع التريازول من خلال مجموعة متنوعة من الطرق ، مع أن تفاعلات التحميل السيكل هي واحدة من أكثر الأساليب شيوعًا وكفاءة. غالبًا ما تتضمن ردود الفعل هذه استخدام Azides و Alkynes أو Nitriles ، مما يؤدي إلى تكوين حلقات 1،2،3-triazole.
|
|
|
ردود الفعل cycloaddition
انقر فوق الكيمياء
يعد Huisgen 1،3-Dipolar Cycloaddition ، المعروف باسم "Click Chemistry" ، وسيلة قوية لتوليف التريزول. يتضمن هذا التفاعل السيكلوي لأزيد و alkyne ، الذي يحفزه عادة الأملاح النحاسية (I) ، لتشكيل 1،2،3-triazole.
آلية رد الفعل
- يستمر التفاعل من خلال آلية cycloaddition المتضافرة [3+2] ، حيث يتفاعل Azide (a 1،3 - dipole) مع alkyne (a dipolarophile) لتشكيل حلقة ثلاثية من خمسة أعضاء.
- يلعب المحفز النحاسي (I) دورًا حاسمًا في تسريع رد الفعل وتعزيز نشاطه التجريبي ، مما يؤدي إلى تكوين 1،4-triazole 1،2،3-triazole كمنتج رئيسي.
الكفاءة والانتقائية
- تتميز Click Chemistry بكفاءتها العالية ، وغالبًا ما تتقدم إلى الانتهاء في ظل ظروف معتدلة مع الحد الأدنى من التفاعلات الجانبية.
- يكون التفاعل شديدًا الانتقائي ، مما يضمن أن يتم تشكيل منتج التريازول مع كيمياء محددة محددة ، وهو أمر بالغ الأهمية للتنبؤ والتحكم في خصائص الجزيء الناتج.
التنوع
- يمكن تطبيق Huisgen 1،3 - cycloaddition ثنائي القطب على مجموعة واسعة من الأزويد والألكينات ، مما يسمح بتوليف الجزيئات المحتوية على التريازول المتنوعة.
- هذا التنوع يجعلها أداة قيمة في التوليف العضوي ، مما يتيح دمج شركات Triazole في البنية الجزيئية المعقدة.
التطبيقات
- تريازول تم تصنيعها عبر كيمياء النقرات ، ابحث عن تطبيقات في مختلف المجالات ، بما في ذلك الأدوية والكيماويات الزراعية وعلوم المواد.
- يتم استخدامها كجزيئات نشطة بيولوجيًا ، وناقلات الأدوية ، والمواد الوظيفية بسبب استقرارها وتفاعلها وقدرتها على تكوين روابط الهيدروجين.
Azide - Alkyne Cycloaddition (Cuaac)
رد فعل CUAAC فعال للغاية وفعالية ، مما يجعله طريقة مفضلة لتوليف التريازول. ويستمر في ظل ظروف معتدلة ويتحمل مجموعة واسعة من المجموعات الوظيفية ، مما يسمح بدمج شركات ثلاثيات في جزيئات معقدة.
كفاءة عالية
عادة ما يستمر تفاعل CUAAC بسرعة وإكمال ، حتى بتركيزات منخفضة من المواد المتفاعلة. تُعزى هذه الكفاءة العالية إلى الدور الحفاز للأملاح النحاسية (I) ، مما يسهل التحميل السيكل للأزود والألكينات لتشكيل 1،2،3-triazoles.
Regioselectivity
يكون التفاعل شديدًا الانتقائي ، ويعزى في الغالب إلى 1،4 - disubstitated 1،2،3-triazole isomer. تعتبر هذه النشاطات الاستعادة أمرًا بالغ الأهمية للتنبؤ والتحكم في خصائص الجزيئات المحتوية على التريازول الناتجة ، مما يضمن الاتساق والتكاثر في النتائج الاصطناعية.
ظروف رد الفعل المعتدل
يمكن إجراء تفاعل Cuaac في ظل ظروف معتدلة ، وغالبًا في درجة حرارة الغرفة وفي وجود المذيبات المائية أو المذيبات العضوية ذات السمية المنخفضة. تقلل هذه الظروف المعتدلة من خطر التفاعلات الجانبية وتدهور المجموعات الوظيفية الحساسة ، مما يجعل التفاعل مناسبًا لمجموعة واسعة من الركائز.
تسامح المجموعة الوظيفية
واحدة من أهم مزايا رد فعل Cuaac هي تسامحها مع مجموعة متنوعة من المجموعات الوظيفية. يسمح هذا التسامح بدمج شركات التريازول في جزيئات معقدة دون الحاجة إلى استراتيجيات مجموعة حماية واسعة النطاق ، وتبسيط العملية الاصطناعية وزيادة تعدد استخداماتها.
2،5 - dimethoxy - beta-nitrostyrene، مع الرابطة المزدوجة التفاعلية ، يمكن أن تشارك في تفاعلات cycloaddition لتشكيل Triazole - تحتوي على جزيئات. يعزز Electron - مجموعة نيترو المرفقة بالسند المزدوج تفاعلها ، مما يجعلها شريكًا مناسبًا في هذه التفاعلات.
دمج
الوظيفية
الرابطة المزدوجة في2،5 - dimethoxy - beta-nitrostyreneيمكن أن يكون وظيفيًا من خلال تفاعلات التحميل السيكل مع azides ، مما يؤدي إلى تكوين حلقات تريازول. هذا يسمح بإدخال شركات ثلاثيات في الجزيء ، مما قد يغير خصائصه الفيزيائية والكيميائية.
التنوع في تخليق التريازول
من خلال تغيير شريك Azide أو Alkyne في تفاعل cycloaddition ، يمكن توليف مجموعة متنوعة من Triazole - التي تحتوي على جزيئات. يعد هذا التنوع أمرًا بالغ الأهمية لاستكشاف الهيكل - علاقات النشاط للمركبات القائمة على Triazole - وتحديد خيوط جديدة للتنمية الصيدلانية أو الزراعية.
يعد توليف التريازول من خلال ردود الفعل السيكلوي ، التي تشمل الأزينات والألكينات أو النتريل ، طريقة قوية ومتعددة الاستخدامات في الكيمياء العضوية.2،5 - dimethoxy - beta-nitrostyrene، مع رابطةها المزدوجة التفاعلية ، يمكن أن تلعب دورًا مهمًا في هذا التوليف ، مما يسمح بدمج شركات Triazole في جزيئات معقدة. يحتوي Triazole - على مركبات تحتوي على مجموعة واسعة من التطبيقات في الأدوية والكيماويات الزراعية وعلوم المواد ، مما يجعلها مجالًا مهمًا للبحث والتطوير.
 |
 |
الكاشف التحليلي
الخصائص الكيميائية الفريدة تجعلها كاشف تحليلي قيمة في التحليل الكيميائي. تتيح تفاعلها ، UV - امتصاص Vis ، وخصائص الذوبان استخدامها في نطاق من التقنيات التحليلية ، مما يعزز انتقائية وحساسية هذه الطرق. على هذا النحو ، فإنه يلعب دورًا مهمًا في التعرف الدقيق للمركبات في مختلف الأبحاث والتطبيقات الصناعية.
الخصائص الكيميائية ذات الصلة بالاستخدام التحليلي
التفاعل
يظهر الرابطة المزدوجة للمركب ، المتأثر بالإلكترون - سحب مجموعة نيترو ، تفاعلًا كبيرًا. تتيح هذا التفاعل المشاركة في مجموعة من التفاعلات الكيميائية التي يمكن استغلالها لأغراض تحليلية.
UV - امتصاص Vis
قد يكون لها خصائص امتصاص UV - ، مما يجعلها مناسبة للتحليل الطيفي.
القابلية للذوبان
يمكن أن تكون قابليتها للذوبان في المذيبات المختلفة مفيدة للطرق التحليلية المختلفة ، مما يسمح بسهولة إعداد الحلول والتعامل مع المختبر.
التقنيات التحليلية
قياس الطيف
يمكن استخدام UV - خصائص امتصاص VIS لقياسها أو مركبات أخرى تتفاعل معها ، مما يؤدي إلى تغيير في الامتصاص.
01
كروماتوجرافيا
في كروماتوجرافيا العمود أو كروماتوجرافيا الطبقة الرقيقة - ، يمكن استخدامها كإضافة مرحلة متنقلة أو كعامل مشتق لتعزيز فصل واكتشاف التحليلات.
02
رد فعل - على أساس التحليل
بسبب تفاعله ، يمكن استخدامه في التفاعل - الطرق التحليلية القائمة. على سبيل المثال ، يمكن استخدامه في فحوصات اللونية أو الفلورات حيث يشير التغيير في اللون أو مضان إلى وجود أو تركيز مركب معين.
03
تحليل فعال
يمكن دمج المركب مع التقنيات التحليلية الأخرى مثل التحليل الطيفي للفلور ، والتحليل الكهربائي ، أو التحليل الطيفي للامتصاص الذري لتوفير انتقائية إضافية وحساسية في تحليل العينات المعقدة.
04
المزايا في الكيمياء التحليلية
الانتقائية
يمكن للخصائص الكيميائية المحددة أن تعزز انتقائية الأساليب التحليلية ، مما يسمح بتحديد وقياس دقيق للمركبات المستهدفة في وجود تداخلات أخرى.
حساسية
يمكن أن تسهم تفاعل المركب وخصائص امتصاص VIS UV - في زيادة الحساسية في المقايسات التحليلية ، مما يتيح اكتشاف تركيزات منخفضة من التحليلات.
التنوع
استخدامه في مجموعة متنوعة من التقنيات التحليلية يجعله كاشف متعدد الاستخدامات في مختبر التحليل الكيميائي.
يمتد براعة المركب إلى تطبيقاته في مختلف الصناعات. يتم استخدامه على نطاق واسع في التصنيع الكيميائي ، والأدوية ، والأصباغ والأصباغ ، والمواد البلاستيكية/البوليمرات ، والمواد اللاصقة/المواد المانعات. في قطاع الأدوية ، أظهر وعدًا كمكون فعال في تخليق التيروزين - مثبطات كيناز بروتين محددة ومساعدات.
تستمر الأبحاث المستمرة في استكشاف طرق وتطبيقات جديدة2،5 - dimethoxy - beta-nitrostyrene. إن تفاعلها العالي وإمكانات التحولات الكيميائية المتنوعة تجعلها أداة قيمة في الكيمياء العضوية. مع تقدم الأبحاث ، من المحتمل أن يتم اكتشاف تطبيقات جديدة وطرق التوليف ، مما يزيد من فائدتها في مختلف المجالات.
الوسم : 2،5 - dimethoxy - beta-nitrostyrene CAS 40276-11-7 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الأكبر ، للبيع