مسحوق البنزيميدازولهو مركب عضوي مع الصيغة الكيميائية C7H6N2 ، CAS 51 - 17 - 2 ، وهو مسحوق بلوري أبيض. الاستقرار الكيميائي الجيد ، قابل للذوبان في الماء الساخن ، الإيثانول ، الغليان الزيلين ، الحمض والحلول القلوية القلوية القوية ، قابلة للذوبان قليلاً في الماء البارد والأثير ، غير قابل للذوبان تقريبًا في البنزين وأثير البترول. يمكن استخدام Benzimidazole لإعداد أدوية إيميدازول وسيطة مثل Mazalide و Propiconazole لإعداد مبيدات الفطريات. كدالة بنية مركب غير متجانس قابل للضبط ، تمتد تطبيقاته عبر الصناعات التقليدية وقطع الحقول التكنولوجية-. من الأدوية المضادة لـ- إلى أغشية خلايا الوقود عالية الحرارة ، من المواد الحافظة المعدنية إلى محفزات الإنزيم الحيوي ، تستمر قيمتها في التوسع مع تعميق الأبحاث. في المستقبل ، مع تطوير الكيمياء الخضراء والتكنولوجيا النانوية ، فإن البدائل الصديقة للبيئة مثل البنزيميدازول المُحسَّرة والمشتقات عالية الأداء مثل مواد الإطارات المسامية ستصبح نقاطًا ساخنة للبحث ، وتستمر في توفير الدعم لصحة الإنسان والتنمية المستدامة.
|
صيغة كيميائية |
C7H6N2 |
|
كتلة دقيقة |
118 |
|
الوزن الجزيئي |
118 |
|
m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
|
تحليل عنصري |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
|
|
|
Benzimidazole (C7H6N2) ، كنيتروجين - يحتوي على مركب غير متجانس ، له بنية كيميائية فريدة (حلقة البنزين متصلة مع حلقة إيميدازول) التي تمنحها مع أنشطة بيولوجية وتفاعلية واسعة ، مما يجعلها ذات قيمة تطبيق مهمة في الحقول مثل الطب ، وعلوم المواد ، والمواد ، والكيمياء التحليلية.
ينبع النشاط البيولوجي للبنزيميدازول من قدرته على التفاعل مع الجزيئات الحيوية (مثل ربط الهيدروجين ، والتفاعلات الماء ، π - π التراص) ، مما يجعله العمود الفقري الرئيسي لتطوير الدواء.
1. الأدوية المضادة للسرطان
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
مثبط CDK: يستخدم Abemaciciciclib (تم تطويره بواسطة Lilly) ، كمثبط CDK4/6 ، لعلاج سرطان الثدي HR+/HER2 ويمنع نمو الورم عن طريق منع مرحلة G1 من دورة الخلية.
مثبط MEK: يستهدف Binimetinib (تم تطويره بواسطة Array BioPharma) سرطان الجلد المتحول BRAF عن طريق تثبيط نشاط كيناز MEK1/2 وحظر الفسفرة ERK. تمت الموافقة عليها للتسويق من قبل إدارة الأغذية والعقاقير في عام 2018.
2. الأدوية المضادة للبكتيريا
النشاط المضاد للسل:مسحوق البنزيميدازولالمشتق 7H (1- (2-hydroxyethyl) -3- (3-ميثيل بنزيل) بروميد البنزيميدازول) له قيمة ميكروفون تبلغ 2 μ جم/مل ضد سلالة السل H37RV. إنه يمنع تخليق جدار الخلية البكتيرية عن طريق الارتباط باختزال بروتين حامل الأسيل (Inha).
مرض الكلى المضاد للسكان: polyfluorosubstituted alkylbenzimidazole (مثل 2 - trifluoromethylbenzimidazole) يولد وسيط نشط من خلال انشقاق رابطة CF ، مثبط مسارات مرض الكلى متعددة الكيسات. حصلت طريقة التوليف الجديدة التي طورها فريق جامعة Xuzhou الطبية في عام 2022 على براءة اختراع وطنية اختراع.
3. علاج أمراض الجهاز الهضمي
مثبطات مضخة البروتون (PPIs): PPIs Benzimidazole مثل Omeprazole و Rabeprazole الصوديوم يرتبط تساهميًا بـ H ⁺/k ⁺ - ATPase لتثبيط إفراز حمض المعدة ، ويستخدم لعلاج الفتحات المعدية والتهاب الأسيفاج الأساسي. يحتوي Rabeprazole Sodium على مواقع ملزمة أكثر مع إنزيمات ، ومعدل تثبيط حمض أسرع ، وفعالية طويلة-.
حركية المعدة التي تعزز الأدوية: دومبيريدون ، كمضادات مستقبلات الدوبامين D ₂ المحيطية ، تعزز حركية الجهاز الهضمي ، ويخفف من الغثيان والقيء ، ولا يسبب تفاعلات خارجية.
4. علاج أمراض القلب والأوعية الدموية والأوعية الدموية
مستقبلات أنجيوتنسين II 1 (AT1) مضادات: أدوية البنزيميدازول الخافضة للضغط مثل اللوسارتان وفالسارتان تمنع ربط أنجيوتنسين II إلى AT1 ، مما يقلل من مقاومة الأوعية الدموية المحيطية وعلاج ارتفاع ضغط الدم.
مضادات مستقبلات الهستامين H ₁: الأدوية المضادة للخلايا مثل البيلاستاتين والميتزولاستين تخفف من أعراض مثل الشرى والتهاب الأنف التحسسي عن طريق منع ربط الهستامين بمستقبلات H ₁.
مركبات البنزيميدازول تحقق وظائف تنظيم الجراثيم ، المبيدات الحشرية ، وتنظيم النمو من خلال التدخل في التمثيل الغذائي الميكروبي أو العمليات الفسيولوجية النباتية.
1. وسيطة مبيدات الفطريات
Benzimidazole هو وسيط رئيسي لمبيدات الفطريات التريازول مثل إيميدوكلوبيريد وإيميدوكلوبريد ، وتستخدم للوقاية من الأمراض الفطرية والتحكم فيها (مثل العفن الرمادي والأنثراكينوز) في أشجار الفاكهة والخضروات. آلية عملها هي تثبيط تخليق ergosterol على غشاء الخلية الفطرية.
2. عوامل التحكم في فيروس النبات
يمكن أن يمنع مشتقات البنزيميدازول المفلورة والنيترو تكرار فيروسات النبات مثل فيروس فسيفساء التبغ (TMV) وفيروس الفسيفساء الخيار (CMV) ، وتحقيق آثار الوقاية والتحكم من خلال التدخل مع نشاط بوليميلاز RNA الفيروسي أو منع حركة فيروس بين الخلايا.
3. منظمات نمو النبات
يمكن أن تحاكي مركبات البنزيميدازول آثار هرمونات النبات مثل الأوكسين والسيتوكينين ، مما يعزز إنبات البذور ، وتطور الجذر ، وتوسيع الفاكهة. على سبيل المثال ، يمكن أن يزيد 2 -aminobenzimidazole من عدد الحارث ووزن الحبوب من الأرز ، مع زيادة العائد بنسبة 10 ٪ -15 ٪.
يجعل الهيكل المستوي الصارم والقطبية القوية لبنزيميدازول مونومرًا مثاليًا لإعداد بوليمرات الأداء العالية-.
1. polybenzimidazole (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 درجة) ، القوة الميكانيكية ، ومقاومة التآكل الكيميائي ، ويستخدم لتصنيع مكونات الفضاء الطيران ، طبقات عزل أشباه الموصلات ، وفواصل خلايا الوقود.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26 ٪) ، ويستخدم لتصنيع بدلات مكافحة الحرائق وبدلات الطيران وبدلات الحماية النووية.
2. مواد البوليمر الوظيفية
مسحوق البنزيميدازوليمكن استخدام البوليمرات القائمة لإعداد أغشية التبادل الأيوني وأغشية فصل الغاز وأغشية الترشيح النانوية. على سبيل المثال ، يعمل فيلم PBI كغشاء تبادل بروتون في خلايا وقود درجة الحرارة العالية- ، مع توصيل بروتون يصل إلى 0.1s/cm في 150 درجة.
الكيمياء التحليلية: "تحقيقات حساسة" للكشف عن أيون المعادن ومعايرة التعقيد
إن القدرة التنسيق والخصائص اللونية للبنزيميدازول تجعلها كاشفًا مهمًا في الكيمياء التحليلية.
1. اكتشاف أيون المعادن
كاشف أيون الكوبالت: يشكل البنزيميدازول مجمعًا أحمر مع أيونات الكوبالت ، مع أقصى طول موجة امتصاص قدره 510 نانومتر ، يستخدم للتحليل الكمي للكوبالت ، مع حد اكتشاف 0.1 μ جم/مل.
الكشف عن أيون الفلورايد: يشكل مجمع Alizarin Red S - مجمعًا عديم اللون مع أيونات الفلورايد ، ويتم تحديد تركيز الفلوريد بواسطة طريقة ملونة مع حساسية قدرها 0.05 ملغ/لتر.
2. تحليل معايرة التعقيد
يمكن استخدام Benzimidazole كعامل إخفاء للمعايرة EDTA ، وإخفاء أيونات التداخل بشكل انتقائي مثل Fe ³ ⁺ و cu ² ⁺ ، وتحسين دقة المعايرة للأيونات المستهدفة مثل Al ³ ⁺ و Zn ² ⁺.
تشكل البنزيميدازول ومشتقاته فيلمًا وقائيًا عن طريق الامتصاص على الأسطح المعدنية ، مما يثبط أكسدة الأكسدة وعمليات تطور الهيدروجين الكاثودي لتفاعلات التآكل.
1. مثبط التآكل المخلل الكربوني
2-Hexylbenzimidazole لديه معدل تثبيط التآكل 94 ٪ (50 درجة) على 20 # الصلب الكربوني في محلول حمض الهيدروكلوريك 5 ٪. يؤكد تحليل منحنى الاستقطاب أنه مثبط للتآكل المختلط.
يتجاوز معدل تثبيط التآكل لكبريتيد البنزيميدازول على الفولاذ المقاوم للصدأ في محلول حمض الكبريتيك 90 ٪ ، وآلية عملها هي تشكيل فيلم واقٍ مسعور على سطح المعدن.
2. المعالجة السطحية المعدنية
يمكن استخدام مركبات Benzimidazole في عمليات التلميع الكيميائي والتعبير الكهربائي للمعادن مثل النحاس والألومنيوم لتحسين نعومة السطح ومقاومة التآكل. على سبيل المثال ، يمكن أن يقلل محلول التلميع المركب البنزيميدازول فورمالديهايد من خشونة سطح النحاس إلى 0.05 م.
صناعة المطاط: إضافة متعددة الوظيفية لتعزيز الفلكنة والوقاية من الشيخوخة
يمكن لمركبات Benzimidazole تحسين أداء المعالجة وعمر الخدمة من المطاط.
1. تسارع الفلكنة
2 -Mercaptobenzimidazole (MBT) هو مسرع عالمي للمطاط المطاطي الطبيعي والمطاط الاصطناعي ، والذي يمكن أن يقصر وقت التثبيط بنسبة 30 ٪ -50 ٪ ، ويحسن قوة الشد وارتداء مقاومة المطاط الفلكان.
2. مضادات الأكسدة
يمكن لـ Benzimidazole Anti - عوامل الشيخوخة (مثل MB) التقاط الجذور الحرة المتولدة أثناء الأكسدة المطاطية وتأخير عملية الشيخوخة. يمكن أن تؤدي إضافة جزأين من MB إلى مطاط الستايرين بوتادين إلى زيادة معامل الشيخوخة الحرارية (100 درجة × 72 ساعة) من 0.6 إلى 0.85.
يجب أن يتوافق تطبيق مركبات البنزيميدازول في المجالات الغذائية والكيميائية اليومية بشكل صارم لمعايير السلامة.
1. إضافات الطعام
يمكن استخدام مركبات Benzimidazole كمبيدات حشرية في عمليات التخمير والمواد الحافظة لتخزين الفاكهة. على سبيل المثال ، يمكن أن يمنع 2-aminobenzimidazole نمو قالب التفاح ويطيل عمر التخزين بمقدار 2-3 مرات.
2. المنتجات الكيميائية اليومية
يمكن إضافة Benzimidazole UV Uvorbers (مثل UV - 327) إلى مستحضرات التجميل لحماية الجلد من UV - A و UV-B. قابلية التصوير الخاصة بها متفوقة على موسع البنزون ، مما يجعلها مناسبة لتركيبات المنتجات في الهواء الطلق.
مسحوق البنزيميدازولهو مركب مهم غير متجانس للنيتروجين ، والذي يحتوي على مجموعة واسعة من الأنشطة البيولوجية والتطبيقات الصيدلانية. في التوليف العضوي ، تشمل الطرق الاصطناعية للبنزميدازول بشكل رئيسي ما يلي:
طريقة الديازونيوم هي واحدة من الطرق التقليدية لإعداد البنزميدازول. كما هو موضح في الشكل أدناه ، تتفاعل نيتروبنزين أولاً مع الألدهيدات أو الكيتونات لإنشاء acyl - التي تحتوي على مركبات الديازو ، ثم استخدم محفزات النحاس لردود فعل اقتران Kanaiji لتوليد البنزميدازول.
يعد إعداد البنزميدازول بواسطة طريقة الديازونيوم مرهقة ، وله متطلبات عالية للمذيبات ، وظروف التفاعل قاسية نسبيًا ، لذلك فهي غير مناسبة بشكل عام للإنتاج الصناعي وتوليف المقياس الكبير-.
طريقة المذيبات العضوية هي طريقة اقتصادية ومريحة لتوليف البنزميدازول. أولاً ، يتم تكثيف حمض الفثاليك والأمينوفينول بالحرارة لتوليد 1،2 - فينيلويديامين (أي O-phenylendiamine) ، ثم رد فعله بالتسخين في مذيب عضوي للحصول على البنزميدازول. لا تحتاج الطريقة إلى الكثير من المحفزات وظروف التفاعل ، ولها تشغيل بسيط وعائد مرتفع.
طريقة كلوريد الزنك هي أيضًا طريقة مهمة لإعداد البنزميدازول. من خلال رد فعل الهالوبينزين مع اليوريا ، يتم إنشاء 2-halophenylurea ، ثم يخضع لتفاعل استبدال مع محفز كلوريد الزنك لتوليد البنزميدازول. يلعب محفز كلوريد الزنك دورًا مهمًا في هذا التفاعل ، والذي يمكن أن يزيد من معدل التفاعل والعائد.
الطريقة المعدنية - هي إحدى الطرق الناشئة لإعدادمسحوق البنزيميدازولوتشمل المحفزات المعدنية الشائعة الاستخدام البلاديوم والنحاس والحديد وما شابه. من بينها ، يستخدم محفز البلاديوم على نطاق واسع في تحضير البنزميدازول. الطريقة المحددة هي أن المواد المتفاعلة مثل p - تتم إضافة فينيلويديامين وحمض الأسيلومريك العطري في نظام التفاعل ، ويتم إنشاء البنزميدازول من خلال تفاعل الأكسدة لمحفز البلاديوم.
بالإضافة إلى ذلك ، هناك بعض الطرق الاصطناعية الأخرى ، مثل تفاعل التكثيف للنفتالين واليوريا لتوليد البنزميدازول وما شابه. بشكل عام ، هناك العديد من الطرق الاصطناعية للبنزميدازول ، ويمكن اختيار طريقة مناسبة وفقًا لظروف التفاعل وأنظمة التفاعل المختلفة.
الوسم : Benzimidazole Powder CAS 51-17-2 ، الموردين ، المصنعين ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع