Benzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphosphonium hexafluorophosphate(Pybop) هو عامل تكثيف عضوي شائع الاستخدام في تخليق الببتيد ، مع الاسم الكيميائي 1H-Benzotriazol -1- yloxytripyrolidinyl hexafluorophosphate. صيغةها الجزيئية هي C18H28F6N6OP ₂ ، الوزن الجزيئي هو 520.4 جم/مول ، ورقم CAS هو 128625-52-5. إنه مسحوق بلوري أبيض بدون رائحة. في درجة حرارة الغرفة والضغط ، فإنه موجود في شكل صلب. قابلة للذوبان في المذيبات العضوية المختلفة ، بما في ذلك الميثانول (الذوبان 25 ملغ/مل) ، ديكلورو ميثان ، كلوروفورم ، DMF (N ، N-dimethylformamide) ، DMSO (ثنائي ميثيل سلفوكسيد) ، NMP (N-methylpyrrolidone) ، thf (tetrahydran) ، acetonitrile ، و acetone. هذا الذوبان الجيد يجعل من السهل استخدامها في تفاعلات التوليف العضوي. ككاشف اقتران الببتيد الكلاسيكي ، تم استخدامه على نطاق واسع في التوليف الكيميائي لروابط الببتيد.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrolidinyl hexafluorophosphate (pybop) هو مركب عضوي متعدد الوظائف يستخدم على نطاق واسع في مجالات مختلفة مثل التوليف العضوي ، والكيمياء الحيوية ، وعلوم المواد. تشمل استخداماته الرئيسية:
تخليق الببتيد:
Pybop هو كاشف اقتران الببتيد الكلاسيكي يستخدم على نطاق واسع في التوليف الكيميائي لروابط الببتيد.
لديها مزايا معدل التفاعل السريع ، لا يوجد تنشيط أو الحد الأدنى من التجسس للمنتج ، ويمكن استخدامه في كل من توليف الطور السائل والصلبة.
يشكل Pybop بكفاءة روابط أميد من خلال تعزيز تفاعل الاقتران بين الأحماض الكربوكسيلية والأمينات ، مما يجعله كاشفًا لا غنى عنه في تخليق الببتيد.
تفاعلات التوليف العضوية الأخرى:
يمكن أن يكون Pybop أيضًا بمثابة حافز لتوليف Amides وردود الفعل الأخرى.
إن أدائها الحفاز الممتاز يجعله كاشفًا إضافيًا مهمًا في التوليف العضوي.
حالات تطبيق محددة
في مجال الكيمياء الحيوية والطب:
تخليق البروتين: يلعب Pybop دورًا مهمًا في تخليق البروتين عن طريق تعزيز تفاعلات الاقتران بين الأحماض الأمينية لتشكيل روابط الببتيد المستقرة.
تطوير الدواء: يستخدم PYBOP عادة في عملية تطوير الأدوية لتوليف مركبات الببتيد مع أنشطة بيولوجية محددة ، مما يوفر دعمًا قويًا لتطوير الأدوية الجديدة.
في مجال علوم المواد:
المواد الوظيفية: يمكن استخدام pybop لتجميع مواد البوليمر مع وظائف خاصة ، مثل المواد الموصلة ، والمواد البصرية ، إلخ.
الشوارد الخاصة: في مجال الشوارد ، يساعد Pybop على تصنيع الشوارد الخاصة المستقرة وتحسين أداء الأجهزة مثل البطاريات.
حقول أخرى:
المحفز: يمكن استخدام Pybop نفسه كعامل حفاز لتعزيز التفاعلات العضوية المختلفة.
توليف القلة الحلزونية وقنوات أيون الصوديوم الحيوي: أظهرت PYBOP أيضًا مزاياه الفريدة في تصنيع محاكاة الجزيئات الحيوية مع الهياكل المعقدة. على سبيل المثال ، في تخليق القلة الحلزونية الحلزونية ، تم استخدام قنوات أيون الصوديوم المحاكاة الحيوية ، وما إلى ذلك ، تم استخدام pybop لتعزيز تفاعلات الاقتران في الخطوات الرئيسية ، وتحقيق نتائج كبيرة.
تسميةBenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphosphonium hexafluorophosphate(PYBOP) يتبع قواعد التسمية للاتحاد الدولي للكيمياء النقية والتطبيقية (IUPAC) ، ويعكس اسمه بدقة الهيكل الكيميائي وخصائص المركب. فيما يلي تحليل مفصل لتسمية Pybop:
يتبع تسمية Pybop قواعد تسمية IUPAC ، والتي تهدف إلى تسمية المركبات بطريقة منهجية تعكس بوضوح هيكلها. وفقًا لقواعد IUPAC ، يتكون اسم المركب عادة من أجزاء متعددة ، كل جزء يتوافق مع مجموعة أو مجموعة وظيفية محددة في الجزيء.
يتكون اسم Pybop من أجزاء متعددة ، كل منهما يتوافق مع مجموعة وظيفية محددة أو ميزة هيكلية في جزيء المركب.
خاصة:
مجموعة البنزوتريازول:
Benzotriazole هو مركب غير متجانس يحتوي على حلقة البنزين وثلاث ذرات النيتروجين ، مع بنية مستقرة وخصائص كيميائية فريدة من نوعها. في Pybop ، تعد مجموعة Benzotriazole مكونًا مهمًا للجزيء ، ويعكس اسم "Benzotriazole" بدقة هذه الميزة الهيكلية.
أوكسبيريوليدين:
يشير Oxypyrrolidine إلى هيكل يحتوي فيه الجزيء على ذرة أكسجين واحدة وثلاث حلقات بيروليدين. البيروليدين هو مركب غير متجانس خمسة أعضاء يحتوي على أربع ذرات كربون وذرة النيتروجين. في Pybop ، يتم توصيل ثلاث حلقات بيروليدين معًا بواسطة ذرة الفوسفور ، وتشكل بنية ثلاثية التريلة مستقرة. ويشير "Oxygen" إلى أن هذا الهيكل يحتوي أيضًا على ذرة الأكسجين ، عادةً متصلة بذرة الفوسفور ، وتشكل رابطة أكسجين الفوسفور.
hexafluorophosphate:
Hexafluorophosphate هو الجزء الأنيوني من جزيئات pybop ، مما يوفر الاستقرار والخصائص الكيميائية المحددة للجزيء بأكمله. hexafluorophosphate ion (pf ₆⁻) هو أنيون حمضي قوي يشكل جزيئات pybop مستقرة بواسطة الترابط الأيوني مع أدوات الكاتيون (أي مجموعات البنزوتريا و triphenylphosphine).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H Benzotriazole "يشير إلى أن هذا مشتق Benzotriazole ، حيث يمثل" 1H "استبدال ذرة الهيدروجين على حلقة البنزوترياوزول.
أوكسبيريوليدين:
يشير الأكسجين "إلى أن الجزيء يحتوي على ذرة الأكسجين ، والتي عادةً ما تكون متصلة بذرة الفوسفور لتشكيل رابطة أكسجين الفوسفور. ويشير" Tripyrrolidine "إلى وجود ثلاث حلقات بيروليدين في الجزيء ، والتي ترتبط معًا بواسطة ذرات الفوسفور لتشكيل بنية محدودة.
البيانات الكبيرة الصناعية
hexafluorophosphate:
يشير سداسي فلوروفوسفات "إلى أن أنيون في الجزيء هو أيون سداسي فلوريوسفات (PF ₆⁻). يوفر هذا الأنيون الاستقرار والتفاعل الكيميائي المحدد للجزيء بأكمله ، مما يجعل Pybop عامل تكثيف فعال في التوليف العضوي.
باختصار ، يعكس تسمية Pybop بدقة بنيةها الكيميائية وخصائصها. باتباع اتفاقيات التسمية لـ IUPAC ، ينقل اسم Pybop بوضوح المجموعات الوظيفية المختلفة والسمات الهيكلية للجزيء ، مما يسمح للكيميائيين بفهم بنية وخصائصه بشكل حدسي.
الطريق الاصطناعيbenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphosphonium hexafluorophosphateعادة ما يتضمن الخطوات التالية:
1. رد فعل Benzotriazole -1- مع Triethylamine في درجة حرارة الغرفة للحصول على benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate. معادلة التفاعل هي كما يلي:
benzotriazole -1- ol + triethylamine + hop (o) (o) f6→ Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + h2O
2. benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate يتم تفاعل مع رباعي ميثيل فوسفين في درجة حرارة الغرفة للحصول على benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluophosphate. معادلة التفاعل هي كما يلي:
benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate + tetraethyl orthophosphate + et3n → benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphosphonium hexafluorophosphate + 3 etoh + net3
3. رد فعل benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphate مع ثلاثة جزيئات من n-propylpyrrolidine في رباعي هيدروفوران اللامائي للحصول على المنتج النهائي. معادلة التفاعل هي كما يلي:
benzotriazole -1- yl-oxytriphenylphosphosphonium hexafluorophosphate + 36H5PPH2F
في المسار الاصطناعي أعلاه ، تجدر الإشارة إلى أنه ينبغي التحكم في درجة حرارة التفاعل ووقت التفاعل أثناء عملية التفاعل ، وينبغي استخدام الكواشف والمذيبات الجافة ، اللامائية وخالية من الأكسجين لضمان نجاح التفاعل ونقاء المنتج.
يمكن الحصول عليها من خلال طريقة تخليق المختبر التالية ، والخطوات هي كما يلي:
في قارورة جافة ، لا مائية خالية من الأكسجين ، أضف benzotriazole -1- ol ، triethylamine و hexafluorophosphate acid ، وضيف thf ، ويحرك إلى الذوبان.
ضع القارورة تحت التحريك وتفاعل في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين.
أضف أربعة أضعاف حجم EtOH في القارورة ، ويُحرَّك المزيج وخلطه للحصول على ترسب صلب. تم ترشيح الترسب وغسله مع محلول EtOH.
امزج Benzotriazole -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphate (المنتج 1) بأربعة أضعاف حجم THF الجاف ، اللامائي وخالي من الأكسجين ، أضف كمية مكافئة من Triphenylphosphine ، ومزيجها.
يُضاف ثلاثة أضعاف حجم N-ethylpyrrolidine الخالي من الأكسجين والأكسجين ، ويُحرك ويخلط ، وتفاعل محلول التفاعل في درجة حرارة الغرفة لمدة 24 ساعة.
ركز محلول التفاعل والترسب مع الإيثانول للحصول على المنتج (المنتج 2).
تم غسل المنتج 2 باستخدام محلول EtOH ، وتمت إزالة المذيب المتبقي مع MGSO4 المجففة للحصول على منتج نظيف 2.
إنه مركب عضوي مع الخصائص الكيميائية التالية:
تجدر الإشارة إلى أنه كاشف مؤكسد قوي وفسفرة ، والذي يجب اتخاذ بعض المخاطر ، وينبغي اتخاذ احتياطات السلامة عند استخدامه.
Pybop هو مركب ذو تفاعل عالي ، ويتجلى بشكل رئيسي في الجوانب التالية:
Pybop هو كاشف تكثيف شائع الاستخدام في التوليف العضوي ، والمعروف أيضًا باسم Pybop. تم تصنيعها لأول مرة ووصفها في عام 1992 من قبل ريتشارد ب. سيلفرمان وسريرام إيجار.
في ذلك الوقت ، كان Silverman و Iyengar يبحثان عن كاشف أكثر كفاءة من الكواشف الأخرى التي تستخدم في ذلك الوقت. يأملون في تطوير كاشف يمكن أن يكثف الأمينات والأحماض الكربوكسيلية بسرعة ، والقيام بذلك بكفاءة عالية وتكلفة منخفضة. بعد فترة من التجريب ، اكتشفوا أخيرًاbenzotriazole -1- yl-oxytripyrrolidinophosphosphonium hexafluorophosphate، كاشف يمكن أن يكثف الأمينات والأحماض الكربوكسيلية بسرعة في درجة حرارة الغرفة.
منذ ذلك الحين ، أصبح بيبوب كاشف تكثيف يستخدم على نطاق واسع ، وتم تعزيز تطبيقه في التوليف العضوي على نطاق واسع.
الوسم : benzotriazole -1- yl-oxytripyrolidinophosphosphonium hexafluorophosphate cas 128625-52-5