ماليميد، له الصيغة الجزيئية C4H3NO2 وCAS 541-59-3. ويظهر على شكل بلورات عديمة اللون على شكل إبرة أو رقائق رقيقة ذات بريق بني فاتح. له طعم حلو وهو مسحوق أبيض أو أبيض رمادي - تجميد، جاف، وتجنب الضوء أقل من 20 درجة. تخزين طويل الأمد تحت حماية الغاز الخامل (الأرجون أو النيتروجين)، القابل للذوبان في ثنائي كلورو ميثان، والمذيبات العضوية القطبية (DMF، DMSO)، والكحولات، والمياه المنخفضة. يعد تفاعل إضافة مايكل الذي يشارك فيه طريقة شائعة الاستخدام لتصنيع مركبات السكسينيميد. في السنوات الأخيرة، وبسبب تطور تكنولوجيا التوليف اللولبي، أصبحت تفاعلات إضافة مايكل غير المتماثلة واحدة من النقاط الساخنة للبحث للعديد من العلماء. يمكن تقسيم تفاعل إضافة مايكل للماليميد إلى تفاعل إضافة مايكل للماليميد مع ذرة الكربون وتفاعل إضافة مايكل للماليميد مع الذرات غير المتجانسة حسب ذرات الإضافة المختلفة. التخصيص ممكن، ويمكن التواصل معنا حول الفترة الزمنية للتخصيص.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C4H3NO2 |
|
الكتلة الدقيقة |
97 |
|
الوزن الجزيئي |
97 |
|
m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
|
التحليل العنصري |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
ماليميد، باعتباره مركبًا عضويًا مهمًا، أظهر قيمة تطبيقية واسعة النطاق في مجالات مختلفة مثل الكيمياء والطب الحيوي وعلوم المواد. وفيما يلي وصف تفصيلي للغرض منه:
مجال التركيب الكيميائي
غالبًا ما يستخدم الماليميد كوسيط رئيسي في التركيب العضوي، حيث يشارك في بناء العديد من الجزيئات العضوية المعقدة. يتيح تركيبها الكيميائي الفريد إجراء تفاعلات كيميائية محددة مع مركبات أخرى، وبالتالي تصنيع جزيئات عضوية ذات وظائف محددة. على سبيل المثال، في تفاعلات الأريل المحفزة بالروديوم، يمكن أن يرتبط الماليميد بحمض الأريلبورونيك لتوليد مشتقات الماليميد مع بدائل محددة، والتي لها قيمة تطبيقية مهمة في تصنيع الأدوية، وإعداد المواد، وغيرها من المجالات.
يمكن أيضًا استخدام ماليميد لتخليق البوليمرات. من خلال بلمرة مونومر ماليمايد مع مونومرات أخرى، يمكن تحضير مواد بوليمر ذات خصائص محددة. على سبيل المثال، من خلال بلمرة ماليميد المشتركة مع المونومرات مثل الستايرين، يمكن تحضير بوليمرات ذات ثبات حراري جيد وخواص ميكانيكية جيدة، والتي لها نطاق واسع من التطبيقات في الطلاءات والمواد اللاصقة والبلاستيك وغيرها من المجالات.
مجال الطب الحيوي
يلعب الماليميد دورًا مهمًا في تحضير الأدوية المضادة للأجسام المضادة (ADCs). ADC هو دواء جديد مضاد للأورام-يربط بين الأجسام المضادة والأدوية من خلال روابط. فهو يجمع بين استهداف الأجسام المضادة والسمية الخلوية للأدوية، مما يتيح قتل الخلايا السرطانية بشكل أكثر دقة. الماليميد، باعتباره رابطًا شائع الاستخدام، يمكن أن يتفاعل بشكل خاص مع مجموعة الثيول (- SH) من بقايا السيستين على الأجسام المضادة لتشكيل روابط ثيويثر مستقرة، وبالتالي ربط الأدوية بالأجسام المضادة. تتميز طريقة الاتصال هذه بمزايا ظروف التفاعل المعتدل والانتقائية العالية وكفاءة الاتصال العالية، وبالتالي فهي تستخدم على نطاق واسع في تحضير ADC.
يمكن أيضًا استخدام ماليميد لإعداد مجسات الفلورسنت، وذلك بشكل أساسي للكشف المحدد عن تحليلات الثيول. الثيول هي فئة من المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعات الثيول (- SH)، والتي لها وظائف فسيولوجية مهمة في الكائنات الحية. من خلال الجمع بين الماليميد والأصباغ الفلورية، يمكن تحضير مشتقات الماليميد مع وظيفة وضع العلامات الفلورية، والتي يمكن أن تخضع لتفاعلات محددة مع الثيول لتحقيق الكشف عن الثيول. على سبيل المثال، يمكن استخدام الأصباغ الفلورية من سلسلة iFluor، عند دمجها مع Maleimide، في مجالات مثل التألق المناعي، وأبحاث المسبار الجزيئي، وقياس التدفق الخلوي، وما إلى ذلك، مع مزايا مثل السطوع العالي، والتفاعل الكيميائي القوي، والثبات الضوئي العالي.
لدى ماليميد أيضًا تطبيقات مهمة في مجال التصوير البيولوجي. على سبيل المثال، ICG Maleimide (ماليميد الإندوسيانين الأخضر) عبارة عن علامة فلورسنتية ذات فلورية قوية بالقرب من الأشعة تحت الحمراء-، والتي يمكن أن تحقق علامة فلورية من خلال تفاعل اقتران تساهمي مع جزيئات حيوية تحتوي على مجموعات ثيول، مثل بروتينات أو أجسام مضادة معدلة للثيول. تُستخدم طريقة وضع العلامات هذه بشكل شائع في مجالات البحث البيولوجي مثل تتبع الخلايا وتوطين البروتين ودراسات التفاعل الجزيئي.
يتمتع ICG Maleimide بإشارة فلورية قوية للأشعة تحت الحمراء القريبة-، وامتصاص مولي عالي وإنتاجية كمية في النطاق الطيفي للأشعة تحت الحمراء القريب-، مما يجعله مسبارًا فلورسنتًا مثاليًا للتصوير والتتبع بالأشعة تحت الحمراء القريبة-. يمكن استخدامه لتصوير الأورام، وتحقيق تصوير عالي التباين للأورام من خلال استهداف علامات محددة على سطح أنسجة الورم أو خلايا الورم، وهو ما يساعد في الكشف المبكر وتوطين وتقييم فعالية العلاج. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدامه أيضًا لتصوير الأوعية الدموية وتصوير الأعصاب، وتحقيق التصوير والتقييم الوظيفي لهذه الأنسجة والهياكل من خلال استهداف الأوعية الدموية أو الخلايا العصبية.
ماليميديلعب أيضًا دورًا مهمًا في تعديل الدواء وإيصاله. على سبيل المثال، يعد alkyne PEG-MAL كاشفًا كيميائيًا حيويًا مهمًا يستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل تعديل الأدوية والبروتين وتعديل الببتيد. وهو يتألف من ثلاثة أجزاء: الألكاين، والبولي إيثيلين جلايكول (PEG)، والماليميد. يمكن أن يتفاعل الماليميد مع مجموعات الثيول (SH) ويشكل روابط ثيويثر مستقرة عند درجة الحموضة 6.5-7.5. من خلال الاستفادة من هذه الخاصية، يمكن إدخال سلاسل PEG في جزيئات الدواء لزيادة قابليتها للذوبان في الماء وتوافقها الحيوي، وتقليل مناعتها، وتعزيز استقرارها ونشاطها في الجسم الحي. وفي الوقت نفسه، فإن إدخال سلاسل PEG يمكن أن يطيل أيضًا وقت تداول الأدوية في الجسم ويحسن فعاليتها.
مجال علوم المواد
تحضير المواد الوظيفية
يمكن دمج الماليميد مع مركبات أخرى لتحضير مواد ذات وظائف محددة. على سبيل المثال، ديكستران ماليمايد هو مادة وظيفية تجمع بين مجموعات الماليميد والبكتين، مما يعرض خصائص فيزيائية وكيميائية ممتازة وآفاق تطبيق واسعة. إنه يتميز بتفاعلية واستقرار عاليين، ويمكنه الحفاظ على بنية مستقرة ووظيفة على نطاق واسع من درجات الحرارة ودرجة الحموضة. في مجال الطب الحيوي، يمكن أن يعمل ديكستران ماليمايد كحامل للأدوية لتوصيل الأدوية إلى مواقع محددة، وتحسين التأثير العلاجي للأدوية، وتقليل الآثار الجانبية. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدامه أيضًا للبحث في مجالات مثل التحليل البيولوجي والتصوير البيولوجي والاستشعار.
تحضير المواد النانوية
لدى ماليميد أيضًا تطبيقات في تحضير المواد النانوية. على سبيل المثال، يمكن استخدام ألكينيل بولي إيثيلين جلايكول ماليميد لتعديل سطح المواد النانوية، مما يمنحها توافقًا حيويًا واستقرارًا جيدًا. وهذا يساعد على تحسين فعالية تطبيق المواد النانوية في الكائنات الحية، مثل تصوير الخلايا. من خلال تعديل الماليميد على سطح المواد النانوية، يمكن أن يخضع لتفاعلات محددة مع الجزيئات الحيوية التي تحتوي على مجموعات الثيول، وبالتالي تحقيق التعديل المستهدف وتفعيل المواد النانوية.
تعديل السطح
يمكن أيضًا استخدام ماليميد لتعديل سطح المواد. على سبيل المثال، Mal PEG Do (ماليميد بولي إيثيلين جليكول دوبامين) هو مركب يجمع بين ثلاثة مكونات: ماليمايد (Mal)، بولي إيثيلين جليكول (PEG)، والدوبامين (Do). يمكن استخدامه كمعدل سطحي لمنح المواد توافقًا حيويًا واستقرارًا جيدًا. يتمتع الدوبامين بخصائص التجميع الذاتي ويمكن أن يشكل طبقة بولي دوبامين على سطح المواد، بينما يمكن أن يتفاعل الماليميد بشكل أكبر مع الجزيئات التي تحتوي على مجموعات الثيول لتحقيق تعديل وظيفي لسطح المادة. تتمتع طريقة تعديل السطح هذه بقيمة تطبيقية مهمة في مجالات مثل الهندسة الطبية الحيوية وهندسة الأنسجة.
مجالات أخرى
في هندسة البروتين، يمكن استخدام ماليميد لتعديل البروتين ووضع العلامات عليه. من خلال تفاعل الماليميد مع مجموعات الثيول على البروتينات، يمكن إدخال مجموعات وظيفية محددة أو علامات إلى جزيئات البروتين، وبالتالي تغيير خصائص ووظائف البروتين. على سبيل المثال، باستخدام الأصباغ الفلورية المعدلة بماليميد، يمكن وضع علامة فلورية على البروتينات لتوطين البروتين ودراسات التتبع. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا استخدام ماليمايد لربط البروتين وتثبيته، مما يحسن استقرار البروتين ونشاطه.
لدى ماليميد أيضًا تطبيقات في تحضير أجهزة الاستشعار الحيوية. أجهزة الاستشعار الحيوية هي أجهزة يمكنها تحويل الإشارات البيولوجية إلى إشارات كهربائية أو بصرية قابلة للقياس، ولها قيمة تطبيقية مهمة في مجالات مثل الكشف البيولوجي والرصد البيئي. ومن خلال الجمع بين الماليميد والعناصر البيومترية مثل الأجسام المضادة والإنزيمات وما إلى ذلك، يمكن تحضير أجهزة استشعار حيوية ذات انتقائية وحساسية عالية. يتفاعل الماليميد مع مجموعات الثيول الموجودة على العنصر البيومتري لتكوين روابط تساهمية مستقرة، وبالتالي تثبيت العنصر البيومتري على سطح المستشعر. عندما يتم دمج المادة التحليلية المستهدفة مع العنصر البيومتري، فسوف يتسبب ذلك في حدوث تغييرات في إشارة المستشعر، وبالتالي تحقيق اكتشاف المادة التحليلية المستهدفة.
ردود الفعل السلبية
ماليميدله سمية كيميائية معينة، وقد يسبب الاتصال المباشر بالجلد أو العينين تهيجًا وتلفًا. عندما يتلامس ماليميد مع الجلد، فإنه قد يسبب أعراض مثل الاحمرار والتورم والحكة والألم. وذلك لأن الماليميد يمكن أن يتفاعل مع الجزيئات الحيوية مثل البروتينات الموجودة في الجلد، مما يؤدي إلى تعطيل البنية الطبيعية ووظيفة الجلد. إذا تعرض لها لفترة طويلة أو بشكل متكرر، فإنه قد يسبب أيضًا مشاكل جلدية أكثر خطورة مثل التهاب الجلد والحساسية.
عندما يدخل ماليميد إلى العينين، فإنه يمكن أن يسبب تهيجًا شديدًا وضررًا للعينين. وقد يسبب أعراضًا مثل ألم العين، والتمزق، ورهاب الضوء، وعدم وضوح الرؤية، وفي الحالات الشديدة، عواقب لا رجعة فيها مثل تلف القرنية والعمى. ولذلك، يجب اتخاذ تدابير وقائية صارمة عند استخدام ماليميد، مثل ارتداء القفازات الواقية والنظارات الواقية وغيرها، لتجنب الاتصال المباشر بين الجلد والعينين وماليميد.
إذا تم استنشاق غبار أو بخار ماليمايد إلى جسم الإنسان، فقد يتسبب ذلك في تلف الجهاز التنفسي والرئتين. قد يؤدي استنشاق غبار أو بخار الماليميد إلى ظهور أعراض مثل السعال والصفير وصعوبة التنفس. وفي الحالات الشديدة قد يؤدي أيضًا إلى أمراض الجهاز التنفسي مثل التهاب الرئة والوذمة الرئوية. وذلك لأن الماليميد يمكن أن يحفز الغشاء المخاطي في الجهاز التنفسي، مما يسبب التهاب الغشاء المخاطي والوذمة، مما يؤثر على وظيفة التهوية الطبيعية للجهاز التنفسي.
بالنسبة للعمال الذين يتعرضون لغبار أو بخار الماليميد لفترة طويلة، فقد يزيد أيضًا من خطر الإصابة بأمراض الجهاز التنفسي المهنية. لذلك، في الأماكن التي يستخدم فيها الماليميد، يجب الحفاظ على ظروف تهوية جيدة لتقليل تركيز الماليميد في الهواء. وفي الوقت نفسه، يجب على الموظفين ارتداء معدات الحماية مثل أقنعة الغبار لتقليل مخاطر استنشاق الماليميد.
على الرغم من أنه من غير المرجح أن يتم تناول ماليميد في ظل الاستخدام العادي، إلا أنه قد يسبب تفاعلات سامة خطيرة لجسم الإنسان إذا تم تناوله عن طريق الخطأ أو الابتلاع العرضي. بعد دخوله إلى جسم الإنسان، يتفاعل الماليميد مع الجزيئات الحيوية في الجهاز الهضمي، مما يتسبب في تلف الغشاء المخاطي في الجهاز الهضمي ويؤدي إلى أعراض مثل الغثيان والقيء وآلام البطن والإسهال.
بالإضافة إلى ذلك، قد يتم امتصاص الماليميد أيضًا في مجرى الدم، مما يتسبب في تلف أعضاء مهمة مثل الكبد والكليتين. وقد يسبب عواقب وخيمة مثل خلل في وظائف الكبد، والفشل الكلوي، وحتى تعريض الحياة للخطر. ولذلك، في حالة تناول ماليميد، يجب اتخاذ تدابير الطوارئ مثل القيء وغسل المعدة على الفور، ويجب نقل المريض على الفور إلى المستشفى لمزيد من العلاج.
الأسئلة المتداولة
ما هي طرق الدفع المدعومة؟
+
-
ماليميدات طبيعية
أحد الماليميدات الطبيعية هو شودومايسين السام للخلايا من Streptomyces showdoensis، والبنكوليد من Pe. متعدد الألوان - تم الإبلاغ عنه. تم عزل الفارينومالين لأول مرة في عام 2009 من الفطريات الممرضة للحشرات Isaria Farinosa (Paecilomyces Farinosus) - المصدر H599 (اليابان).
هل يتفاعل الماليميد مع الماء؟
+
-
يتفاعل الماليميدات مع الثيول من خلال إضافة مايكل، مكونًا رابطة ثيوسوسينيميد مستقرة. يتم التحكم في التفاعل من خلال السلالة الحلقية والتشكيل المقرون -لمجموعات الكربونيل، مما يجعل التفاعل فعالاً بدون محفز، خاصة في المذيبات القطبية مثل الماء أو DMSO.
هل الماليميد قابل للعكس؟
+
-
يتفاعل الماليميدات بسهولة مع الثيول في إضافة من نوع مايكل لتكوين ثيوثيرات succinimidyl. يمكن تنفيذ هذا التفاعل في محاليل مائية مخزنة عند درجة حموضة 6.8 (النطاق المفيد: 6.5-7.0) ويكتمل عادةً خلال بضع دقائق. ومع ذلك، فإن رد الفعل والربط هذا قابل للعكس.
الوسم : ماليميدي كاس 541-59-3، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، السائبة، للبيع