N-هيدروكسي سوسينيميد CAS 6066-82-6

N-هيدروكسي سوسينيميد(NHS) هو مركب عضوي متعدد الاستخدامات له الصيغة الكيميائية C4H5NO3. وهو موجود في المقام الأول كمادة صلبة بلورية بيضاء ومعروف على نطاق واسع لدوره كاستر نشط في التفاعلات الكيميائية الحيوية. تعمل NHS كوسيط رئيسي في تركيب الاسترات المنشطة، والتي تعتبر ضرورية لترافق الجزيئات الحيوية مثل البروتينات والببتيدات وأليغنوكليوتيدات.

يتميز هيكل NHS بحلقة succinimide المستبدلة بمجموعة الهيدروكسيل في ذرة النيتروجين. يمنح هذا الهيكل الفريد هيئة الخدمات الصحية الوطنية خصائص تفاعلية محددة، مما يمكنها من تكوين روابط أميد مستقرة مع الأمينات في ظل ظروف معتدلة. تجعل هذه التفاعلية مشتقات NHS ذات قيمة عالية في تقنيات الاقتران الحيوي، حيث يتم استخدامها لربط الجزيئات الحيوية المختلفة معًا مع الحفاظ على نشاطها البيولوجي.

أحد التطبيقات الأكثر شيوعًا لـ NHS هو تحضير استرات NHS. يمكن أن تتفاعل هذه الإسترات مع الأمينات الأولية لتكوين روابط أميد مستقرة، وهي عملية تستخدم غالبًا في وضع العلامات على التجارب باستخدام أصباغ الفلورسنت، أو النظائر المشعة، أو جزيئات مراسلة أخرى. علاوة على ذلك، تُستخدم المركبات المنشطة التابعة لـ NHS- في تثبيت الجزيئات الحيوية على دعامات صلبة، مثل الخرز أو الشرائح، لاستخدامها في الاختبارات والتحليل اللوني المتقارب.

إن ظروف التفاعل الخفيفة المطلوبة للاقتران بوساطة NHS-، بالإضافة إلى إنتاجيته العالية ونوعيته، تجعله خيارًا مفضلاً في تطبيقات التكنولوجيا الحيوية والمستحضرات الصيدلانية. ومع ذلك، من المهم ملاحظة أنه يجب التعامل مع مركبات NHS بحذر نظرًا لاحتمالية تهيجها وتفاعلها. باختصار، فهو يمثل حجر الزاوية في مجال الاقتران الكيميائي الحيوي، مما يسهل ربط الأجزاء المختلفة بالجزيئات الحيوية بدقة وكفاءة.

هناك عمليتان لتصنيع HOSU. إحداها هي طريقة المحلول المائي، التي تذيب ملح الهيدروكسيلامين في الماء، وتضيف قاعدة غير عضوية لجعل الهيدروكسيلامين خاليًا، ثم تضيف أنهيدريد السكسينيك للتفاعل لإنتاج H0SU. تم ذكر هذه الطريقة في براءة الاختراع الأمريكية رقم 5.426.190. في هذه الطريقة، يتم استخدام كبريتات الهيدروكسيلامين ذات السعر المرتفع كمادة خام للحصول على منتج HOSU من خلال ثلاث خطوات القلونة والتفاعل والفصل. العملية معقدة والعائد المبلغ عنه أقل من 72٪.

• قم بتعليق هيدروكلوريد الهيدروكسيلامين في مذيب عضوي أثيري، وتحكم في نطاق درجة الحرارة ضمن - 10~30 درجة مئوية، وأسقط محلول الميثانول من القاعدة غير العضوية بتركيز يتراوح بين 5~30% تحت حماية النيتروجين، ثم قم بتصفية ملح NaCl الصلب المنتج تحت حماية النيتروجين، وأضف أنهيدريد السكسينيك ومحفز الحمض المركب إلى المرشح عند درجة حرارة الغرفة، وقم بإجراء تفاعل ارتفاع درجة الحرارة. أثناء تفاعل ارتفاع درجة الحرارة، يتم تبخير الميثانول أولاً، ثم يرتفع إلى 105 ~ 130 درجة مئوية، ويجب التحكم في وقت التفاعل ضمن نطاق I-20hr، ويجب تبخير المذيب العضوي الأثير تحت ضغط مخفض للحصول على المنتج الخام HOSU؛ نسبة وزن هيدروكلوريد الهيدروكسيلامين والمذيبات العضوية الأثيرية هي 1:5-1:20؛ المذيب العضوي للأثير هو أحد الديوكسان، إيثر البوتيل، إيثيلين جليكول ميثيل إيثر أو رباعي هيدروفيوران؛ يتم اختيار NaOH أو KOH كقاعدة غير عضوية، والنسبة المولية للقاعدة غير العضوية وهيدروكلوريد الهيدروكسيلامين هي 1:1؛ النسبة المولية لأنهيدريد السكسينيك إلى هيدروكلوريد هيدروكسيلامين هي 0.6-1.2: 1.0؛ يكون محفز الحمض المركب واحدًا على الأقل من حمض الكبريتيك، وحمض الفوسفوريك، وحمض الأسيتيك، وحمض البروبيونيك، والكمية المضافة هي I-10% من وزن أنهيدريد السكسينيك؛
• أضف حمض الأسيتيك حمض الأسيتيك إلى HOSU الخام الذي تم الحصول عليه في الخطوة أ، قم بتسخينه وإعادته إلى HOSU الخام للإذابة، ثم قم بتصفيته وهو ساخن لإزالة كمية صغيرة من المادة الصلبة غير القابلة للذوبان، وقم بتبريده إلى 15 درجة مئوية ~ 10 درجة مئوية، ويتبلور المنتج، ثم قم بترشيحه للحصول على منتج HOSU المطلوب؛ نسبة الكمية المضافة من خلات الإيثيل إلى وزن المنتج الخام HOSU هي I-10: I.

هناك طريقة أخرى وهي استخدام نظام المذيبات العضوية لإنتاج H0SU. تم ذكر هذه الطريقة في براءة اختراع جامعة فودان CN2008.1020.1278. في براءة الاختراع هذه، يتم استخدام البيريدين وثلاثي إيثيل أمين وقواعد عضوية أخرى لتحييد (سعر أقل) هيدروكلوريد هيدروكسيلامين بعد إضافته إلى أنهيدريد السكسينيك للتفاعل. من الصعب فصل هيدروكلوريد القاعدة العضوية المتولدة عن منتج HOSU، حيث يتطلب كمية كبيرة من خلات الإيثيل للاستخلاص المتعدد (90 مرة من كمية المنتج)، لذا فهو غير مناسب للإنتاج الصناعي.

N-هيدروكسي سوسينيميد، المعروفة باسم NHS، تحتل مكانة مهمة في عالم كيمياء الببتيد والتوليف العضوي. يعود تاريخ أبحاثه إلى أكثر من نصف قرن، مع مساهمات محورية من مجموعة أندرسون، الذين اقترحوا استخدامه لأول مرة لإعداد الإسترات النشطة في الستينيات.

NHS هو وسيط يستخدم على نطاق واسع في تحضير العديد من الاسترات المنشطة لأحماض الأسيلامينو. تعتبر هذه الاسترات ضرورية لتعزيز تفاعلات الاقتران مع النيوكليوفيلات، خاصة في اقتران الفلوروفورات مع بقايا البروتينات. التفاعل الإيجابي، والاستقرار النسبي تجاه التحلل المائي، وقابلية التبلور الجيدة، والسمية المنخفضة لاسترات NHS جعلتها لا غنى عنها في التطبيقات الكيميائية الحيوية.

لقد خضع توليف وتطبيق NHS لأبحاث مكثفة على مر السنين. يتضمن تكوين استرات NHS تفاعل مجموعات حمض الكربوكسيل مع NHS، وغالبًا ما يتم تسهيله بواسطة ثنائي سيكلوهيكسيل كاربوديميد. يُستخدم هذا التفاعل بشكل متكرر في تحضير المترافقات للمقايسة المناعية الملوثة، نظرًا لثبات الإستر النشط في الظروف الحمضية، مما يسهل عملية التنقية والتخزين.

لقد وجدت استرات NHS تطبيقات متنوعة، تتراوح من البروتينات المترافقة إلى الببتيدات ووضع العلامات عليها بعلامات الفلورسنت، لتكون بمثابة الكواشف الرئيسية في تخليق الببتيدات والمضادات الحيوية والأحماض الأمينية والبروتينات. لقد أدت قدرتها على التفاعل مع الأمينات في ظل ظروف درجة الحموضة القلوية الخفيفة دون تنشيط الكاربوديميد إلى زيادة فائدتها.

باختصار، تاريخ البحثN-هيدروكسي سوسينيميديعرض رحلة من اقتراحه الأولي كمقدمة إستر نشطة إلى تأسيسه ككاشف متعدد الاستخدامات في كيمياء الببتيد، والاقترانات الكيميائية الحيوية، وما بعدها. ومع التقدم المستمر في تركيبه وتطبيقه، تواصل هيئة الخدمات الصحية الوطنية كونها حجر الزاوية في مجال البحوث العضوية والكيميائية الحيوية.

لقد عزز N-Hydroxysuccinimide (NHS) مكانته باعتباره كاشفًا متعدد الاستخدامات ولا غنى عنه في الكيمياء والتكنولوجيا الحيوية. لقد مكنت قدرته على تكوين روابط أميد مستقرة من خلال التفاعل مع الأمينات الأولية من تحقيق اختراقات في الاقتران الحيوي، وتخليق الببتيد، وعلوم المواد. من وضع العلامات على البروتينات باستخدام الأصباغ الفلورية إلى المواد الحيوية المتشابكة لهندسة الأنسجة، تواصل هيئة الخدمات الصحية الوطنية دفع الابتكار عبر المجالات العلمية المتنوعة. مع تقدم الأبحاث، يعد تطوير مشتقات NHS الجديدة والمنهجيات الهجينة بتوسيع تطبيقاتها بشكل أكبر، مما يعزز دورها باعتبارها حجر الزاوية في الكيمياء الحديثة.

الوسم : n-hydroxysuccinimide cas 6066-82-6، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع