واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لثلاثي إيثيل 2-فوسفونوبروبيونات cas 3699-66-9 في الصين. مرحبا بكم في الجملة عالية الجودة ثلاثي إيثيل 2-فوسفونوبروبيونات cas 3699-66-9 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
ثلاثي إيثيل 2-فوسفونوبروبيوناتهو مركب كيميائي ينتمي إلى فئة مركبات الفوسفور العضوية. له الصيغة الكيميائية C9H21O3P، ويبلغ وزنه الجزيئي 212.23 جم / مول. يتميز هذا السائل عديم اللون إلى الأصفر قليلاً بمجموعته الوظيفية المميزة التي تحتوي على الفوسفور-، وهي إستر الفوسفونات، مما يمنحه خصائص وتطبيقات كيميائية فريدة.
من الناحية الهيكلية، يتكون من سلسلة بروبيل مستبدلة في الموضع 2 بمجموعة فوسفونات (PO3). يتم أيضًا تقدير مجموعة الفوسفونات بثلاث مجموعات إيثيل (C2H5). يسمح هذا التكوين بتفاعلية متعددة الاستخدامات، مما يجعله وسيطًا قيمًا في الكيمياء الاصطناعية.
يكون المركب مستقرًا نسبيًا في ظل الظروف العادية ولكن يمكن أن يخضع للتحلل المائي، مما يؤدي إلى تكوين كحولات وأحماض فوسفونية مقابلة. وهو قابل للذوبان في المذيبات العضوية مثل الأثير، والاسترات، والكيتونات، ولكن أقل من ذلك في الماء.
ونظرًا لبنيته الفريدة، فإنه يجد تطبيقات في مختلف المجالات. وفي الزراعة، فهو بمثابة مقدمة لتخليق بعض المبيدات الحشرية ومبيدات الأعشاب، والاستفادة من نشاطها البيولوجي. وفي صناعة الأدوية، يتم استخدامه كوحدة بناء لإعداد الأدوية التي تستهدف مسارات كيميائية حيوية محددة. بالإضافة إلى ذلك، فإن دورها في علم المواد، وخاصة في تصنيع مثبطات اللهب والمواد المضافة البوليمرية، يؤكد أهميتها الصناعية.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C9H19O5P |
|
الكتلة الدقيقة |
238.10 |
|
الوزن الجزيئي |
238.22 |
|
m/z |
238.10 (100.0%), 239.10 (9.7%), 240.10 (1.0%) |
|
التحليل العنصري |
C, 45.38; H, 8.04; O, 33.58; P, 13.00 |
ويتيج-كاشف هورنر
إنه بمثابة كاشف رئيسي في تفاعل Wittig-هورنر، والذي يعد-تحولًا كيميائيًا معروفًا ومستخدمًا على نطاق واسع.
يعتبر تفاعل Wittig-هورنر ذا أهمية خاصة في تصنيع حمض الأكريليك ومشتقاته. يتضمن هذا التفاعل تكثيف الألدهيدات أو الكيتونات مع كاشف يحتوي على الفوسفور-، مثلثلاثي إيثيل 2-فوسفونوبروبيونات، في ظل ظروف محددة. يستمر التفاعل عادةً من خلال تكوين مادة وسيطة، والتي تخضع بعد ذلك للإزالة لإنتاج المنتج الأوليفيني، في هذه الحالة، حمض الأكريليك أو مركب ذي صلة.
يكمن تعدد استخدامات تفاعل Wittig-هورنر في قدرته على تحويل نطاق واسع من الألدهيدات والكيتونات إلى أحماض الأكريليك أو الأوليفينات المقابلة. وهذا يجعلها أداة قيمة في التخليق العضوي، خاصة لتحضير المركبات ذات مجموعات وظيفية محددة وتكوينات كيميائية مجسمة.
باختصار، يؤكد دوره ككاشف رئيسي في تفاعل Wittig-هورنر على أهميته في تصنيع حمض الأكريليك والمركبات ذات الصلة، مما يساهم في تنوع وتعقيد الجزيئات العضوية التي يمكن تصنيعها من خلال هذا التفاعل.
حول Wittig-رد فعل هورنر
تفاعل ويتيج-هورنر هو نوع مختلف من تفاعل ويتيج الكلاسيكي، يستخدم بشكل أساسي لتخليق الألكينات. إنها تستخدم الفوسفونات، وتحديدًا -الفوسفونات بدلاً من ييليدس الفوسفونيوم المستخدمة في تفاعل فيتيج التقليدي. يوفر استخدام الفوسفونات العديد من المزايا، بما في ذلك الإعداد والتعامل بشكل أسهل، بالإضافة إلى زيادة الإنتاجية والانتقائية المجسمة في بعض الحالات.
عادة ما يتم تحضير كاشف الفوسفونات مسبقًا. يحتوي هذا الكاشف على ذرة فوسفور مرتبطة بالأكسجين، والذي يرتبط بدوره بمجموعة ألكيل أو أريل ومجموعة إيثوكسي (من ثلاثي إيثيل فوسفيت).
في وجود قاعدة (عادةً هيدريد الصوديوم، NaH، أو ثالثي البوتاسيوم-بوتوكسيد، t-BuOK)، يتفاعل الفوسفونات مع ألدهيد أو كيتون. تستخرج القاعدة بروتونًا من كربون الفوسفونات -، لتشكل مادة وسيطة سالبة الشحنة، تعرف باسم ييليد.
ylide هو الوسيط الرئيسي في هذا التفاعل. وهي تمتلك شحنة سالبة على ذرة الكربون التي كانت مرتبطة في الأصل بالفوسفور، وذرة فوسفور موجبة الاستقطاب.
يخضع الإيليد بعد ذلك لتفاعل إزالة داخل الجزيئات، حيث تهاجم ذرة الكربون سالبة الشحنة كربونيل الكربونيل الموجود في الألدهيد أو الكيتون. وينتج عن ذلك تكوين رابطة كربون جديدة-ثنائية كربون وإزالة مجموعة الإيثوكسي والكحول المقابل (من الألدهيد أو الكيتون). في حالةثلاثي إيثيل 2-فوسفونوبروبيوناتالتفاعل مع الفورمالديهايد، على سبيل المثال، يؤدي الإزالة إلى تكوين حمض الأكريليك وثلاثي إيثيل الفوسفات كمنتجات ثانوية.
بعد اكتمال التفاعل، يتم عادةً معالجة خليط التفاعل لعزل المنتج الأوليفيني. قد يتضمن ذلك إخماد التفاعل واستخلاص المنتج وتنقيته من خلال تقنيات مثل التقطير أو الفصل اللوني.
أهمية في التوليف
ظروف معتدلة
ويمكن إجراؤه في ظل ظروف معتدلة نسبيًا، وهو ما قد يكون مفيدًا للركائز الحساسة للحرارة-.
انتقائية مجسمة
في بعض الحالات، يوفر انتقائية مجسمة أعلى مقارنة برد فعل Wittig الكلاسيكي.
التسامح الجماعي الوظيفي
وهو يتحمل مجموعة واسعة من المجموعات الوظيفية، مما يسمح بتخليق الجزيئات المعقدة.
سهولة تحضير الكاشف
عادةً ما تكون الفوسفونات أسهل في التحضير والتعامل معها من ييليدس الفوسفونيوم.
تطبيقات في تركيب حمض الأكريليك ومشتقاته
البوليمرات
يتم استخدامها في إنتاج البوليمرات مثل البولي أكريلات، والتي توجد في منتجات مثل الدهانات والمواد اللاصقة والمواد فائقة الامتصاص.
السطحي
تُستخدم مشتقات حمض الأكريليك في تصنيع المواد الخافضة للتوتر السطحي لمنتجات العناية الشخصية والتطبيقات الصناعية.
وكلاء Crosslinking
إنها بمثابة عوامل تشابك في مواد مختلفة، مما يعزز خواصها الميكانيكية.
ومن خلال استخدام تفاعل Wittig-هورنر، يستطيع الكيميائيون تصنيع مشتقات حمض الأكريليك هذه بكفاءة مع إنتاجية عالية وانتقائية مجسمة، مما يساهم في تطوير مواد وتقنيات جديدة.
واحد-تركيب إنزيمي كيميائي لـ -بيوتيرولاكتون:
-يعد البيوتيرولاكتون مادة وسيطة مهمة في تركيب العديد من المواد الكيميائية والمستحضرات الصيدلانية.ثلاثي إيثيل 2-فوسفونوبروبيوناتيمكن استخدامه في -عملية إنزيمية كيميائية واحدة لتصنيع -بيوتيرولاكتون. تجمع هذه العملية بين الخطوات الكيميائية والإنزيمية، حيث يعمل الفوسفونات كمقدمة لتشكيل حلقة اللاكتون من خلال سلسلة من التحولات، بما في ذلك الفسفرة، والاختزال، واللاكتونيز.
|
|
|
التوليف الانتقائي للحمض السبيرويندانيدي كربوكسيليك عن طريق الهدرجة غير المتماثلة:
تعد مجموعة الفوسفونات أمرًا بالغ الأهمية لأنها يمكن أن تؤثر على الانتقائية المجسمة للتفاعلات اللاحقة، وخاصة الهدرجة غير المتماثلة.
قبل الهدرجة غير المتماثلة، قد يخضع لسلسلة من التحولات الكيميائية لدمج سقالة السبيرويدان ووظائف حمض الكربوكسيل. يمكن أن تشمل هذه التحولات تفاعلات الأريل والتكثيف والأسترة.
بالنسبة للهدرجة غير المتماثلة، يعد المحفز اللولبي ضروريًا. يمكن أن يكون هذا المحفز مركبًا من الروديوم، أو الروثينيوم، أو الإيريديوم مرتبطًا بروابط مراوانية، مثل ثنائي الفوسفين أو فسفورميديت أحادي السن. يمكن أن تتفاعل شحنة الفوسفونات المرتبطة بالركيزة مع المحفز اللولبي، مما قد يؤدي إلى توجيه التخفيض الانتقائي المجسم للأوليفين أو أي رابط غير مشبع آخر موجود في المادة الأولية. يساعد هذا التفاعل في تحقيق انتقائية تمثيلية عالية، مما يؤدي إلى تفضيل تكوين أحد المتشاكلات من حمض السبيرويندانيدي كربوكسيليك على الآخر.
تفاعل الجزيئات الانتقائية المجسمة-تفاعل ألدر:
مجموعة الفوسفونات فيثلاثي إيثيل 2-فوسفونوبروبيوناتيمكن أن يعمل على تثبيت مكون الدينوفيل أو عنصر الديين في التفاعل. ينشأ هذا التثبيت عادةً من التأثيرات الإلكترونية، حيث يمكن لكثافة الشحنة السالبة على ذرات الأكسجين في الفوسفونات أن تؤثر على الخواص الإلكترونية للروابط المزدوجة الكربونية -المجاورة.
توفر التفاعلات داخل الجزيئات بطبيعتها تحكمًا أفضل في الانتقائية المجسمة مقارنةً بالتفاعلات بين الجزيئات، حيث تكون المواد المتفاعلة مرتبطة تساهميًا. يقلل هذا القرب من تكلفة الإنتروبيا المرتبطة بجمع المواد المتفاعلة معًا ويمكن أن يساعد في تكوين أيزومر مجسم واحد. إن القدرة على تكوين ستة-حلقات أعضاء داخل الجزيئات تسمح ببناء بنيات جزيئية معقدة حيث يتم دمج الحلقة الجديدة بسلاسة في الإطار الجزيئي الحالي.
في بعض الحالات، يمكن تحفيز التفاعل بواسطة أحماض لويس، والتي يمكن أن تزيد من تعزيز الانتقائية المجسمة من خلال التنسيق مع مجموعة الفوسفونات وتعديل الخواص الإلكترونية للأجزاء المتفاعلة. يتم تفاعل ديلز-ألدر بشكل عام في ظل ظروف معتدلة، مما يجعله متوافقًا مع نطاق واسع من المجموعات الوظيفية والركائز الحساسة.
وصف المنتجات
ثلاثي إيثيل-2-فوسفاتوبروبيونات (رقم سجل المستخلصات الكيميائية 3699-66-9) هو مركب فوسفور عضوي يستخدم بشكل شائع في تفاعلات التخليق العضوي (مثل تفاعل هورنر وادزورث إيمونز، وتفاعل ديلز ألدر، وما إلى ذلك) وفي تحضير المبيدات الحشرية والوسائط الصيدلانية.
رد فعل سام حاد
السمية عن طريق الفم
أظهرت التجارب على الحيوانات أن ثلاثي إيثيل 2-فوسفانوبروبيونات له سمية كبيرة عن طريق الفم. استهلاك أقل من 150 جرامًا قد يكون قاتلاً أو يسبب ضررًا جسيمًا للصحة. قد تكون الآلية السمية مرتبطة بالتأثير المثبط لمركبات الفوسفور العضوية على الأسيتيل كولينستراز، مما يؤدي إلى تراكم الأسيتيل كولين في الشق المتشابك ويسبب فرط الوظيفة الكولينية، والذي يتجلى في أعراض معدية معوية مثل الغثيان والقيء وآلام البطن والإسهال، وفي الحالات الشديدة، فشل الجهاز التنفسي، وفشل الدورة الدموية، وحتى الموت.
سمية الاستنشاق
قد يؤدي استنشاق بخاره أو رذاذه إلى تهيج الجهاز التنفسي، ومن أعراضه السعال وصعوبة التنفس وضيق الصدر وغيرها. وقد يؤدي التعرض لتركيزات عالية إلى التهاب رئوي كيميائي أو وذمة رئوية، خاصة في الأماكن المغلقة أو البيئات سيئة التهوية حيث يكون الخطر أعلى. في الوقت الحاضر، لا توجد بيانات واضحة عن الجرعة المميتة للاستنشاق البشري، ولكن التجارب على الحيوانات أظهرت أن آثارها السامة ترتبط بشكل إيجابي مع التركيز ووقت التعرض.
ملامسة الجلد والعين
تهيج الجلد: الاتصال المباشر قد يسبب احمرار الجلد، والحكة، والطفح الجلدي، وحتى الحروق الكيميائية. قد يؤدي التعرض طويل الأمد أو المتكرر إلى التهاب الجلد التماسي، الذي يتميز بجفاف الجلد وتشققه وتقشره.
تهيج العين: يمكن أن يسبب الرش في العين تهيجًا شديدًا، والذي يتجلى في ألم العين، والتمزق، ورهاب الضوء، واحتقان الملتحمة، وحتى تلف القرنية. إذا لم يتم شطفه في الوقت المناسب، فقد تكون هناك آثار متبقية مثل ضعف البصر.
المخاطر الصحية المزمنة وطويلة المدى
تثبيط الجهاز العصبي المركزي
التعرض الطويل الأمد أو المتكرر قد يؤدي إلى خلل في الجهاز العصبي المركزي، والذي يتجلى في الصداع، والدوخة، والتعب، والنعاس، وعدم التركيز. قد يؤدي التعرض لجرعات عالية إلى الغيبوبة والتشنجات وحتى شلل مركز الجهاز التنفسي. قد تكون هذه الآلية مرتبطة بتداخل مركبات الفوسفور العضوية في نظام الناقلات العصبية.
السمية البيئية والإيكولوجية
قد يتحلل ثلاثي إيثيل 2-فوسفانوبروبيونات في البيئة من خلال التحلل المائي، والتحلل الضوئي، ومسارات أخرى، ولكن منتجات التحلل (مثل الفوسفين، وأول أكسيد الكربون، وأكاسيد الفوسفور، وما إلى ذلك) قد تكون سامة أو مزعجة. وإذا تم تصريفها بكميات كبيرة في المسطحات المائية أو التربة، فقد يكون لها آثار سامة على الكائنات المائية (مثل الأسماك والطحالب) والكائنات الحية الدقيقة في التربة، مما يخل بالتوازن البيئي.
الوسم : ثلاثي إيثيل 2-فوسفونوبروبيونات cas 3699-66-9، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع