مسحوق ثنائي سيكلوهيكسيل كاربوديميد(DCC)، CAS 538-75-0، هو عامل تشابك ثنائي الوظيفة. وهو عبارة عن بلورة بيضاء ذات رائحة أو سائل شفاف أصفر قليلاً مع نقطة انصهار منخفضة. وهو قابل للذوبان في ثنائي كلورو ميثان، ورباعي هيدرو الفوران، والأسيتونيتريل، وثنائي ميثيل فورماميد، ولكنه غير قابل للذوبان في الماء. الصيغة الكيميائية هي C13H22N2، والجزء cn=c=nc من الجزيء ليس بنية مستوية، ولكنه ترتيب متعامد، مشابه للبروبيلين ديين. وهو عامل تجفيف شائع الاستخدام في الأسترة والوسط والتفاعلات الأخرى، ويمكن استخدامه أيضًا لتخليق الأنهيدريدات والألدهيدات والكيتونات والإيزوسيانات. يعد DCC أحد المنشطات الأكثر استخدامًا، والتي يمكنها تعزيز تفاعلات التكثيف بين الأحماض الأمينية وتوليف سلاسل الببتيد بكفاءة. في تخليق المرحلة الصلبة Fmoc، يقوم DCC بتنشيط مجموعات الكربوكسيل ويعزز تكوين روابط أميد بين مجموعة الكربوكسيل للحمض الأميني والمجموعة الأمينية لحمض أميني آخر. يساعد DCC على تكوين إسترات منشطة في تركيب الإستر، مما يحسن كفاءة التفاعل والإنتاجية. يعد تفاعل الأسترة Steglich أحد أكثر الطرق شيوعًا في تفاعل الأسترة DCC، والذي يتم إجراؤه عادةً في درجة حرارة الغرفة، وهو مناسب للركائز ذات العوائق الاستاتيكية العالية أو الحساسية الحمضية.
|
الصيغة الكيميائية |
C13H22N2 |
|
الكتلة الدقيقة |
206 |
|
الوزن الجزيئي |
206 |
|
m/z |
206 (100.0%), 207 (14.1%) |
|
التحليل العنصري |
C, 75.68; H, 10.75; N, 13.58 |
|
|
|
يقترن سيكلوهيكسيل أمين وسيكلوهيكسيل أيزونيتريل لتكوين DCC تحت تأثير خلات البلاديوم واليود والأكسجين، ويمكن أن يصل العائد إلى 67٪
تم تكثيف جزيئين من سيكلوهكسيل إيزوسيانات لتكوين DCC تحت تحفيز المرجع (mench2ch2) 3N، بإنتاجية قدرها 92%
يتفاعل ثنائي سيكلوهكسيل يوريا مع كلوريد أريل سلفونيل وكربونات البوتاسيوم وكلوريد بنزيل تريميثيل الأمونيوم (محفز نقل الطور) لإنتاج DCC.
يتم إنتاج طريقة ثنائي سيكلوهيكسيل ثيوريا من تفاعل سيكلوهيكسيل أمين وثاني كبريتيد الكربون لإنتاج n، n'- ثنائي سيكلوهيكسيل ثيوريا، والذي يتم الحصول عليه عن طريق نزع الهيدروجين.
يمكن أيضًا الحصول على طريقة اليوريا ثنائي سيكلوهكسيل أمين عن طريق تفاعل n، n'- ثنائي سيكلوهيكسيل يوريا مع خامس أكسيد الفوسفور في البيريدين.
اجعل n، n 'واحدة من نبض القاعدة الحلقية
تمت إعادة إرجاع 240 جم (2.42 مول) من سيكلوهيكسيل أمين مع 60 جم (1.00 مول) من اليوريا في 480 مل من كحول الإيزوأميل لمدة 20 ساعة. بعد التبريد، قم بتصفية البلورة، واغسلها بالأثير، وجففها للحصول على 200 جرام من N، n 'dicyclohexyl dolphin، بإنتاجية 89٪.
تحضير ثنائي سيكلوهيكسيل كاربوديميد
تم تقليب 200 جم (0.891 مول) من كلوريد ثنائي سيكلوهيكسيل و300 جم (1.574 مول) من تولوين سلفونيل كلوريد في 600 مل من البيريدين اللامائي عند 70 درجة مئوية لمدة ساعة واحدة. صب المادة المتفاعلة في 1.5 كجم من الثلج المجروش واستخلصها مع الأثير. اغسل وجفف محلول الأثير بالماء. تبخر الأثير، وتبخر البقايا تحت ضغط مخفض . 152 تم الحصول على جرام (82%) من ثنائي سيكلوهكسيل كاربوديميد
مسحوق ثنائي سيكلوهيكسيل كاربوديميد(DCC) هو مركب عضوي مهم مع مجموعة واسعة من التطبيقات.
التوليف العضوي
يستخدم DCC بشكل رئيسي كعامل تجفيف في التخليق العضوي، وخاصة في تفاعلات الأسترة والوسط.
تفاعلات الأسترة والوساطة:
يمكن لـ DCC أن يعزز بشكل فعال تكثيف الجفاف بين الأحماض الكربوكسيلية والكحوليات أو الأمينات، مما يشكل روابط إستر أو أميد. ظروف التفاعل معتدلة، وعائد التوليف عادة ما يكون مرتفعا.
في تخليق الببتيد، يُستخدم DCC بشكل شائع في تفاعل تكثيف الأحماض الأمينية للمساعدة في تكوين روابط الببتيد.
ردود الفعل الأخرى:
يمكن أيضًا استخدام DCC لتخليق الأنهيدريدات والألدهيدات والكيتونات والإيزوسيانات. DCC هو أبسط وألطف حالة تفاعل، وأعلى كاشف اقتران إنتاجية في تخليق أنهيدريدات الحمض.
يمكن لـ DCC أيضًا تحفيز التفاعلات مثل تحويل الثيوريا إلى السيانجوانيدين، مما يدل على تنوعه في التخليق العضوي.
المجال الطبي
لدى DCC مجموعة واسعة من التطبيقات في مجال المستحضرات الصيدلانية وهو جزء لا غنى عنه في العديد من عمليات تصنيع الأدوية.
تركيب الدواء:
يعتبر DCC عامل تجفيف كيميائي حيوي جيد عند درجة حرارة منخفضة ويستخدم في تصنيع وتجفيف الأميكاسين والأحماض الأمينية.
كما أنه يستخدم لتخليق الببتيدات والأحماض النووية، وكذلك إنتاج الأدوية مثل فازوبريسين وأحادي فوسفات الأدينوزين الحلقي. في هذه التفاعلات، يمكن لـ DCC تعزيز تكثيف الأحماض والأمينات الكربوكسيلية بشكل فعال، وتشكيل روابط أميد مستقرة.
حاملة المخدرات:
يمكن استخدام DCC لربط جزيئات الدواء بالبروتينات الحاملة، مما يحسن استهداف الدواء واستقراره. يساعد تفاعل الاقتران هذا على تحقيق إطلاق دقيق للدواء في الجسم وتحسين الفعالية العلاجية.
مجال المبيدات الحشرية
لدى DCC أيضًا تطبيقات معينة في مجال المبيدات الحشرية، والتي تستخدم بشكل أساسي لتصنيع بعض المواد الوسيطة للمبيدات الحشرية.
يمكن تفاعل هذه المواد الوسيطة بشكل أكبر لتحضير منتجات المبيدات الحشرية مثل المبيدات الحشرية ومبيدات الأعشاب. إن أداء الجفاف الفعال لـ DCC يمكّنه من لعب دور مهم في هذه التفاعلات الاصطناعية.
مجال الصبغة
يمكن استخدام DCC لتركيب الأصباغ، مما يساعد على تحسين لونها وثباتها.
ومن خلال تجفيف DCC، يمكن تصنيع جزيئات الصبغة ذات الهياكل والخصائص المحددة لتلبية الطلب على الأصباغ-عالية الجودة في صناعة الأصباغ.
مجالات أخرى
بالإضافة إلى المجالات المذكورة أعلاه، لدى DCC مجموعة واسعة من التطبيقات في المنتجات الصحية، ومستحضرات التجميل، والطباعة والصباغة، والمواد البيولوجية، وغيرها من المجالات.
المنتجات الصحية ومستحضرات التجميل:
يمكن استخدام DCC لتصنيع مركبات معينة ذات فوائد صحية، بالإضافة إلى المكونات النشطة في مستحضرات التجميل.
الطباعة والصباغة، العوامل البيولوجية:
في صناعة الطباعة والصباغة، يمكن استخدام DCC لمعالجة تثبيت الصبغة لتحسين مقاومة الغسل والضوء للأصباغ.
في مجال البيولوجيا، يمكن استخدام DCC لتجميع جزيئات حيوية معينة، مثل البروتينات والأحماض النووية وما إلى ذلك.
بالإضافة إلى ذلك، تجدر الإشارة إلى أن DCC لديها أيضًا آفاق تطبيق محتملة في إضافات إلكتروليت بطارية الليثيوم. على الرغم من أن التطبيق في هذا المجال لم يتم تصنيعه بعد، إلا أنه بمجرد نجاحه، فإنه سيوسع بشكل كبير مساحة السوق لشركة DCC.
مسحوق ثنائي سيكلوهيكسيل كاربوديميد(DCC)، باعتباره مركبًا عضويًا مهمًا، لديه مجموعة واسعة من التطبيقات في التخليق العضوي، والمستحضرات الصيدلانية، والمبيدات الحشرية، والأصباغ، وغيرها من المجالات. هناك طريقتان رئيسيتان لتحضيره: تفاعل سيكلوهكسيل أمين مع ثاني كبريتيد الكربون وتفاعل ثنائي سيكلوهيكسيل يوريا مع كربونات ثلاثي كلورو ميثيل. وفيما يلي وصف تفصيلي لطريقتي التحضير:
تفاعل سيكلوهكسيل أمين مع ثاني كبريتيد الكربون
1. ظروف رد الفعل
في ظل ظروف محددة، يتفاعل سيكلوهيكسيل أمين مع ثاني كبريتيد الكربون لتكوين ثنائي سيكلوهكسيل ثيوبيروكسيد، والذي يتم بعد ذلك نزع الهيدروجين منه للحصول على DCC. خلال هذه العملية، تلعب المحفزات مثل كلوريد الأمونيوم ثلاثي إيثيل بنزيل (TEBA) أو البولي إيثيلين جلايكول دورًا حاسمًا.
2. آلية رد الفعل
الخطوة 1: يتفاعل سيكلوهكسيل أمين مع ثاني كبريتيد الكربون لتكوين سيكلوهيكسيل ثيوريا وكبريتيد الصوديوم.
الخطوة 2: تحت أكسدة هيبوكلوريت الصوديوم، يخضع سيكلوهكسيل ثيوريا لأكسدة ثانوية لإزالة كبريتيد الهيدروجين وتوليد DCC.
الخطوة 3: أضف كبريتيد الصوديوم إلى الطور العضوي المنفصل وتفاعل مع الكبريت لإزالة الكبريت.
3. المزايا والعيوب
ميزة:
المنتج ذو نقاء وإنتاجية عالية.
أقل حسب-المنتجات وموثوقية تشغيلية قوية.
لن يبقى الكبريت في المنتج ولا يحتاج إلى إزالته بواسطة كبريتيد الصوديوم.
إن إعادة تدوير المذيبات وإعادة استخدامها لها معدلات إعادة تدوير عالية وفوائد اقتصادية جيدة.
العيوب:
قد تتولد مياه الصرف الصحي أثناء عملية الإنتاج، مما يسبب ضغطًا معينًا على البيئة. ومع ذلك، من خلال تحسين العملية، مثل استخدام مزيلات الكبريت، يمكن تقليل توليد مياه الصرف الصحي بشكل فعال.
تفاعل ثنائي سيكلوهكسيل يوريا مع كربونات ثلاثي كلورو ميثيل
1. ظروف رد الفعل
يتفاعل ثنائي سيكلوهكسيل يوريا مع كربونات ثلاثي كلورو ميثيل تحت تأثير المحفز لإنتاج DCC. تكون المحفزات عادةً عبارة عن كلوريد الحديديك اللامائي، وكلوريد الزنك، وما إلى ذلك، ويتم تحميلها على المناخل الجزيئية.
2. آلية رد الفعل
يتفاعل ثنائي سيكلوهكسيل يوريا مع كربونات ثلاثي كلورو ميثيل تحت تأثير المحفز لإنتاج DCC.
يكمل هذا التفاعل عملية الجفاف من خلال كحول الكربونيل.
3. المزايا والعيوب
ميزة:
عامل أمان عالي وكفاءة تحفيزية عالية.
نفايات منخفضة، درجة نقاء وإنتاجية عالية، مناسبة للإنتاج الصناعي.
العيوب:
المنتج الثانوي لتفاعل DCC، ثنائي سيكلوهكسيل يوريا، لديه قابلية منخفضة للذوبان في المذيبات العضوية، مما يشكل تحديات معينة لعملية التنقية. عادةً، بعد تقطير مذيب التفاعل، تتم إضافة مذيبات مثل الأثير للمساعدة في التصفية حسب -المنتجات.
تتمتع كل من طريقتي التحضير بمزايا وعيوب خاصة بها، ويعتمد اختيار الطريقة على احتياجات الإنتاج المحددة، وظروف المعدات، والمتطلبات البيئية. يعد التفاعل بين سيكلو هكسيل أمين وثاني كبريتيد الكربون مناسبًا للمواقف التي تتطلب درجة نقاء وإنتاجية عالية، في حين أن التفاعل بين ثنائي سيكلوهيكسيل يوريا وكربونات ثلاثي كلورو ميثيل أكثر ملاءمة للمواقف التي تتطلب إنتاجًا صناعيًا-واسع النطاق وتركز على السلامة وحماية البيئة.
يشير DCC إلى N, N '- dicyclohexylcarbodiimide، وهو عامل تجفيف شائع الاستخدام، يستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي، خاصة في الأسترة أو تفاعلات الوسط مع الظروف المعتدلة وعادة ما تكون عوائد التخليق عالية. وتتمثل وظيفتها الرئيسية في تحويل مجموعات الهيدروكسيل في الأحماض الكربوكسيلية إلى أسيل وسيط نشط، وبالتالي تعزيز تكوين الأميدات أو الاسترات.
أمثلة رد فعل محددة:
يستخدم DCC بشكل شائع في تخليق الببتيد وفي المركبات التي تتفاعل فيها الأمينات مع الأحماض الكربوكسيلية لتكوين روابط أميد، مع عوائد تفاعل عالية ومعدلات تفاعل سريعة. بالإضافة إلى ذلك، DCC هو أبسط وألطف حالة تفاعل، وأعلى كاشف اقتران إنتاجية لتخليق أنهيدريدات الحمض.
عندما يتعلق الأمر بتفاعلات الأسترة، فإن تفاعل الأسترة Steglich هو أحد الطرق الأكثر استخدامًا. تم الإبلاغ عن هذا التفاعل لأول مرة بواسطة Wolfgang Steglich في عام 1978، باستخدام DCC كعامل تكثيف وعامل تجفيف، وDMAP كمحفز، لتعزيز تفاعل الأسترة في ظل ظروف معتدلة. يتم إجراء التفاعل عادةً في درجة حرارة الغرفة، ويستخدم ثنائي كلورو ميثان بشكل شائع كمذيب، وهو مناسب للركائز ذات العوائق الاستاتيكية العالية أو الحساسية الحمضية، خاصة لتحضير ثلاثي بوتيل إستر. ومع ذلك، فإن طريقة فيشر التقليدية للأسترة (الأسترة المحفزة بالحمض) قد تؤدي إلى إزالة التفاعل عند معالجة ثالثي البيوتانول. وبالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا استخدام هذا التفاعل لتخليق الثيوسترات. يتم تحويل منتج الجفاف الثانوي DCC في التفاعل إلى ثنائي سيكلوهيكسيل يوريا (DCU)، والذي غالبًا ما يشكل تحديات في إزالة المنتج الثانوي. بالنسبة للمنتجات ذات القطبية المنخفضة، يمكن إزالة وحدة DCU بشكل فعال عن طريق التكرير والترشيح باستخدام الأثير، أو الأثير الثلاثي الميثيل، أو المذيبات المركبة.
يُعرف أيضًا تفاعل أكسدة الكحول مع الألدهيدات والكيتونات من خلال DCC وDMSO باسم أكسدة Pfitzner Moffatt. غالبًا ما يضاف حمض برونستد لتحفيز التفاعل. ويتميز بظروف تفاعل خفيفة نسبيًا، ولكنه ينتج عن طريق-منتجات مثل اليوريا التي يصعب إزالتها، وتكون عرضة للتفاعلات الجانبية مثل أثير الكبريت، وهو أيضًا أحد عيوب هذا التفاعل.
تحت تأثير DCC، يمكن تحويل الثيوريا إلى سيانوجوانيدين تحت ظروف التفاعل المناسبة.
فضلاً عن ذلك،مسحوق ثنائي سيكلوهيكسيل كاربوديميدغالبًا ما يستخدم في تفاعلات الجفاف لتصنيع مركبات ذات مجموعات وظيفية خاصة معينة. في وجود CuCl الحفزي، يمكن أن يعمل DCC كعامل تجفيف فعال للكحوليات والإسترات والإينامينات ومركبات النيترو.
الأسئلة المتداولة
ماذا تفعل DCC كرد فعل؟
+
-
DCC هو عامل تجفيف لتحضير الأميدات والكيتونات والنيتريل. في ردود الفعل هذه، DCCهيدرات لتشكيل ثنائي سيكلوهيكسيل يوريا (DCU)وهو مركب غير قابل للذوبان تقريبًا في معظم المذيبات العضوية وغير قابل للذوبان في الماء.
ما هو استخدام كاشف DCC؟
+
-
N,N'-dicyclohexylmethanediimine، المعروف باسم DCC، هو كاشف معروف على نطاق واسع ويستخدم على نطاق واسع فياقتران البروتين وتفاعلات روابط الأميد المختلفة-التي تشتمل على الأمينات الأولية والثانوية مع الأحماض الكربوكسيلية.
ما هي فوائد DCC؟
+
-
لقد وجدت بعض الدراسات الجديدة أن DCC يمكن أن يكون له تأثير إيجابي على كل من الأطفال المبتسرين والأطفال الكاملين-. وتشمل هذه الفوائدزيادة في نقل الدم من المشيمة، وزيادة بنسبة 60% في كرات الدم الحمراء، وزيادة بنسبة 30% في حجم الدم عند الأطفال حديثي الولادة.. ميزة أخرى لـ DCC هي انخفاض خطر الإصابة بفقر الدم بسبب نقص الحديد.
ماذا يعني DCC طبيا؟
+
-
اضطرابات الجسم الثفني(DCC) هي اختلافات في نمو الدماغ. تحدث هذه الحالات عندما لا يتشكل الجسم الثفني، وهو جزء الدماغ الذي يربط بين نصفي الكرة الأرضية، بشكل كامل (عدم التكوّن) أو يتطور بشكل مختلف (خلل التكوّن).
الوسم : مسحوق ثنائي سيكلوهكسيل كاربوديميد cas 538-75-0، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع