5-برومو-م-زيلين، الصيغة الجزيئية C8H9Br، رقم CAS 556-96-7. أصفر فاتح إلى سائل شفاف. قابل للذوبان في المذيبات العضوية الشائعة بما في ذلك أسيتات الإيثيل، ثنائي كلورو ميثان، ثنائي ميثيل سلفوكسيد، رباعي هيدرو الفوران، الأثير، التولوين، وما إلى ذلك، ولكنه غير قابل للذوبان في الماء. يمكن أن يشارك في بناء المواد الجزيئية الباعثة للضوء من خلال تفاعل اقتران سوزوكي أو تفاعل اقتران Buchwald، ويمكن استخدامه أيضًا كوسيط للتوليف العضوي والكيمياء الصيدلانية للبحث التجريبي الأساسي للكيمياء العضوية، والإنتاج الكيميائي الدقيق، وتوليف الجزيئات الصيدلانية والكواشف البيولوجية.
|
الصيغة الكيميائية |
C8H9Br |
|
الكتلة الدقيقة |
184 |
|
الوزن الجزيئي |
185 |
|
m/z |
184 (100.0%), 186 (97.3%), 185 (8.7%), 187 (8.4%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 51.92؛ ح، 4.90؛ ر، 43.18 |
الخصائص الفريدة لذرات البروم
تحليل الخصائص الفريدة لذرة البروم في5-برومو-م-زيلينهو مركب عطري يحتوي على البروم. في تركيبها الجزيئي، يتم استبدال المواضع 1 و3 و5 لحلقة البنزين على التوالي بمجموعتي ميثيل وذرة بروم واحدة. تعرض ذرة البروم، باعتبارها عضوًا في عائلة الهالوجين، خواصًا كيميائية فريدة في 5-برومو-م-زيلين، والتي تؤثر بشكل كبير على مجالات التفاعل والاستقرار والتطبيق لهذا المركب.
التأثير الإلكتروني لذرة البروم: خاصية سحب الإلكترون - وتنظيم التفاعلية
باعتبارها مجموعة سحب للإلكترون-، تعمل ذرة البروم على تقليل كثافة السحابة الإلكترونية لحلقة البنزين من خلال التأثير التحريضي. يؤثر هذا التأثير الإلكتروني بشكل مباشر على التفاعل الكيميائي لـ 5-برومو-م-زيلين:
تثبيط تفاعلات الاستبدال الكهربي
في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية لحلقة البنزين، تعمل خاصية سحب الإلكترون -لذرة البروم على تقليل كثافة السحابة الإلكترونية لحلقة البنزين، مما يؤدي إلى إضعاف جاذبية حلقة البنزين للكواشف الإلكتروفيلية. ولذلك، فإن 5-برومو-m-زيلين له نشاط أقل في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية مثل النترات والسلفونة مقارنة بالزيلين غير المستبدل.
تعزيز تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية
على الرغم من أن خاصية سحب الإلكترون- لذرات البروم تمنع تفاعل الاستبدال الإلكتروفيلي، إلا أنها تعمل كمجموعات مغادرة ممتازة، مما يعزز بشكل كبير نشاط تفاعل الاستبدال المحب للنواة لذرات البروم في حلقة البنزين. في ظل الظروف القلوية، يمكن استبدال ذرات البروم بكواشف محبة للنواة مثل مجموعات الهيدروكسيل والمجموعات الأمينية، مما يؤدي إلى توليد 3،5-ثنائي ميثيل بنزوفينول أو 3،5-ثنائي ميثيل بنزيدين. مثل هذه التفاعلات مهمة بشكل خاص في تصنيع الأدوية، على سبيل المثال، من خلال تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلية، يمكن تحضير مركبات الأمين العطرية النشطة بيولوجيًا.
مشاركة ردود الفعل اقتران
إن طبيعة سحب الإلكترون- لذرة البروم تجعلها ركيزة مثالية لتفاعلات الاقتران. في اقتران سوزوكي أو اقتران بوشفالد-اقتران هارتويج، يمكن أن تتفاعل ذرة البروم مع أحماض البورونيك أو مركبات الأمين لتكوين مشتقات ثنائي الفينيل أو الأمينات العطرية. مثل هذه التفاعلات لها تطبيقات واسعة في علم المواد، على سبيل المثال، من خلال تفاعلات الاقتران، يمكن بناء مواد جزيئية مضيئة، تستخدم كطبقة نقل الإلكترون في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs).
التأثير المكاني لذرات البروم: العائق الفراغي وانتقائية التفاعل
الحجم الكبير لذرة البروم له تأثير كبير على انتقائية التفاعل لـ 5-برومو-م-زيلين من خلال تأثيره المانع الاستاتيكي:
تثبيط التأثير المجاور
نظرًا للحجم الكبير لذرة البروم، فإن المواضع المجاورة لها (2، 4، و6 مواضع من حلقة البنزين) لها عائق استاتيكي كبير، مما يجعل من الصعب حدوث تفاعلات الاستبدال. لذلك، في تفاعلات الاستبدال أو الاقتران المحبة للنواة، يتم استبدال ذرة البروم بشكل تفضيلي أو تشارك في التفاعل بدلاً من ذرات الهيدروجين المجاورة لها.
تفضيل استبدال الفقرة-.
في تفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية، على الرغم من أن خاصية سحب الإلكترون -لذرة البروم تمنع تفاعل حلقة البنزين، فإن موضعها الفقرة- (الموضع الرابع لحلقة البنزين) به عائق استاتيكي أصغر ولا يزال من الممكن أن تخضع لتفاعلات الاستبدال. على سبيل المثال، في تفاعل تحلل فريدل-Crafts، 5-برومو-m-زيلين يمكنه توليد منتجات بارا-مستبدلة بدلاً من أورثو- أو منتجات بديلة ميتا.
استقرار ذرات البروم وظروف تخزين المركب
يؤثر الاستقرار الكيميائي لذرات البروم بشكل مباشر على ظروف تخزين 5-برومو-م-زيلين:
الحساسية للضوء والحرارة
5-برومو-m-الزيلين حساس للضوء والحرارة. قد يؤدي التعرض طويل الأمد إلى انفصال ذرات البروم، مما يؤدي إلى توليد غازات ضارة مثل أول أكسيد الكربون وثاني أكسيد الكربون وبروميد الهيدروجين. لذلك يجب تخزين هذا المركب في حاوية محكمة الإغلاق في مكان بارد وجاف لتجنب التعرض للضوء ودرجات الحرارة المرتفعة.
التفاعل مع المؤكسدات
يمكن أن تتفاعل ذرات البروم مع المؤكسدات القوية (مثل حمض النيتريك المركز وبرمنجنات البوتاسيوم) لإنتاج غازات سامة مثل بروميد الهيدروجين. لذلك، أثناء التخزين والنقل، من الضروري تجنب ملامسة المواد المؤكسدة لمنع وقوع حوادث خطيرة.
النشاط البيولوجي وتطبيقات التخليق الدوائي لذرات البروم
يمكن أن يؤدي إدخال ذرات البروم إلى تعديل النشاط البيولوجي للمركبات بشكل كبير، مما يجعلها قابلة للتطبيق بدرجة كبيرة في التركيب الصيدلاني.
كمجموعة نشطة بيولوجيا
تتمتع ذرة البروم بحد ذاتها بنشاط بيولوجي معين ويمكن أن تتفاعل مع الجزيئات البيولوجية الكبيرة مثل البروتينات والإنزيمات في الجسم، مما يؤثر على وظائفها. لذلك، غالبًا ما تستخدم المركبات المبرومة كوحدات هيكلية رئيسية في تصميم الأدوية لبناء جزيئات الدواء ذات نشاط بيولوجي محدد.
كوسيط اصطناعي
5-برومو-m- يمكن توليد الزيلين من خلال تفاعلات الاستبدال أو الاقتران لذرة البروم، مما يؤدي إلى مشتقات نشطة بيولوجيًا مختلفة. على سبيل المثال، من خلال تفاعل اقتران سوزوكي، يمكن تحويله إلى مركبات ثنائية الفينيل، والتي تستخدم في تصنيع الأدوية المضادة للورم؛ ومن خلال تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة، يمكن تحويله إلى مركبات أمينية عطرية، والتي تستخدم في تصنيع الأدوية المضادة للبكتيريا.
من البحوث الأساسية إلى الإنتاج الصناعي
5-برومو-م-زيلين، باعتباره مركبًا عطريًا مبرومًا بتركيبته الجزيئية الفريدة (ذرة البروم ومجموعة الميتا-الميثيل)، أظهر تفاعلًا عاليًا في المرحلة الأولية من البحث الأساسي وأصبح وسيطًا رئيسيًا لبناء جزيئات عضوية معقدة. مع تقدم البحث، توسع نطاق تطبيقه تدريجيًا من المختبر إلى الإنتاج الصناعي، مما شكل نظامًا بيئيًا صناعيًا يغطي علوم المواد، وتخليق الأدوية، والمراقبة البيئية، وأبعاد أخرى.
البحث الأساسي: استكشاف التفاعلية والآلية
خلال مرحلة البحث الأساسية، تكمن القيمة الأساسية لـ 5-برومو-م-زيلين في تفاعل ذرة البروم. يمكن لذرة البروم، باعتبارها مجموعة مغادرة جيدة، أن تشارك في تفاعلات اقتران مختلفة، مثل التفاعلات الكلاسيكية لسوزوكي، وبوخوالد، ونيجيشي. على سبيل المثال، في اقتران سوزوكي، يتفاعل 5-برومو-م-زيلين مع حمض الأريلبورونيك لتكوين مشتقات ثنائي الفينيل. تتمتع هذه المركبات، بسبب استطالة النظام المترافق، بخصائص بصرية خاصة ويمكن استخدامها كطبقة نقل الإلكترون في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs). أدى البحث الأساسي إلى تحسين إنتاجية التفاعل بشكل كبير (يصل إلى 70%-90%) من خلال تحسين ظروف التفاعل (مثل اختيار المحفزات والقواعد والمذيبات)، وكشف عن آلية التخلص من الإضافة والتعدين والتخفيض التأكسدي في ظل الحفز المعدني، ووضع الأساس النظري للتطبيقات الصناعية اللاحقة.
علم المواد: تعديل الأداء الوظيفي من المختبر إلى التصنيع
في مجال علم المواد، يكمن التطبيق الصناعي لـ 5-برومو-ملي-زيلين بشكل رئيسي في تعديل المواد عالية الجزيئات والمواد النانوية.
مواد البوليمر
يمكن أن يؤدي إدخال 5-برومو-m- زيلين في سلسلة البوليمر من خلال البلمرة المشتركة إلى تحسين الاستقرار الحراري أو الخواص الميكانيكية للمادة. على سبيل المثال، يتم استخدام البوليسترين المبروم، بسبب تأثير مثبطات اللهب-المثبطة للهب لذرات البروم، على نطاق واسع في تصنيع مواد مثبطات اللهب عالية الأداء-، والتي تلبي معايير السلامة في صناعات مثل الإلكترونيات والبناء.
المواد النانوية
5-برومو-m- يمكن استخدام الزيلين كمركب لتعديل سطح النقاط الكمومية، وتنظيم خصائصها الفلورية. على سبيل المثال، من خلال تنسيق ذرات البروم مع أيونات الرصاص الموجودة على سطح النقاط الكمومية، يمكن زيادة المحصول الكمي الفلوري للنقاط الكمومية بشكل كبير، مما يجعلها أكثر حساسية للتصوير البيولوجي. وفي الإنتاج الصناعي، تم تطبيق هذه النقاط الكمومية في معدات التشخيص الطبي، وشاشات العرض عالية الدقة، وغيرها من المجالات.
البوليمرات مفرطة التفرع
من خلال الاستفادة من تفاعل ذرات البروم، يمكن تصنيع البوليمرات مفرطة التفرع، وتشكيل شبكة بوليمر ذات شكل ثلاثي الأبعاد. نظرًا للمجموعات الوظيفية الطرفية الوفيرة، يمكن استخدام هذه البوليمرات لفصل الغاز، وناقلات المحفز، وما إلى ذلك، ويتفوق أداء فصلها على أداء البوليمرات الخطية التقليدية، مما يحقق الإنتاج الصناعي تدريجيًا.
تصنيع الأدوية: من التصميم الجزيئي إلى الإنتاج-على نطاق واسع
في مجال تصنيع الأدوية، تكمن قيمة 5-برومو-م-زيلين في تطبيقه الواسع كمادة دوائية وسيطة.
الأدوية المضادة للبكتيريا:يمكن تصنيع مركبات 3,5- ثنائي ميثيل فينول المتكونة من خلال تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة بشكل أكبر في أدوية الكينولون المضادة للبكتيريا. تمارس هذه الأدوية تأثيرات مضادة للجراثيم عن طريق تثبيط جيراز الحمض النووي البكتيري ولها نشاط مثبط قوي ضد البكتيريا سالبة الجرام. في الإنتاج الصناعي، من خلال تحسين مسار التوليف (مثل تقنية تفاعل التدفق المستمر)، تم تحسين كفاءة الإنتاج وجودة المنتج بشكل كبير.
الأدوية المضادة للأورام:يمكن أن تكون مشتقات ثنائي الفينيل المتولدة بناءً على تفاعل اقتران سوزوكي بمثابة إطار عمل لمثبطات التيروزين كيناز. على سبيل المثال، تمنع بعض مركبات ثنائي الفينيل المبرومة مسارات نقل إشارات الخلايا السرطانية وتثبط تكاثر الورم. حاليًا، دخلت العديد من الأدوية المرشحة مرحلة التجارب السريرية، ويحتاج إنتاجها الصناعي إلى تلبية معايير GMP لضمان سلامة الدواء وفعاليته.
وسيطة المخدرات:5-برومو-م- يمكن أيضًا استخدام الزيلين لتصنيع مضادات الاكتئاب، والأدوية المضادة للالتهابات، وما إلى ذلك. ويمكن إزالة ذرة البروم الموجودة فيه أو تحويلها إلى مجموعات نشطة أخرى أثناء عملية التمثيل الغذائي، وبالتالي تنظيم الخصائص الدوائية للأدوية. وفي الإنتاج الصناعي، أدى تطبيق تقنيات مثل التحفيز الإنزيمي والكيمياء الخضراء إلى خفض تكاليف الإنتاج والأثر البيئي.
المراقبة البيئية: من اكتشاف الأثر إلى المراقبة عبر الإنترنت
في مجال الرصد البيئي، التطبيق الصناعي ل5-برومو-م-زيلينيكمن أساسًا في الكشف عن أيونات المعادن الثقيلة والمركبات العضوية المتطايرة (VOCs).
كشف أيونات المعادن الثقيلة
واستناداً إلى تفاعل التنسيق بين ذرات البروم وأيونات المعادن الثقيلة، يمكن تصميم مجسات الفلورسنت للكشف عن أيونات المعادن الثقيلة مثل الزئبق والرصاص في المسطحات المائية. على سبيل المثال، تظهر بعض المركبات العطرية المبرومة زيادة كبيرة في كثافة التألق بعد تكوين مجمعات تحتوي على أيونات المعادن الثقيلة، ويمكن أن يصل حد الكشف إلى مستوى النانومولار. في الإنتاج الصناعي، تم تطبيق هذه المجسات في معدات المراقبة البيئية لتحقيق الكشف السريع والحساس لأيونات المعادن الثقيلة.
مراقبة المركبات العضوية المتطايرة
5-برومو-م-زيلين يمكن استخدامه كسائل ثابت في كروماتوغرافيا الغاز لفصل وتحليل المركبات العضوية المتطايرة في الهواء. قوة التفاعل بين ذرة البروم وجزيء المركبات العضوية المتطايرة قوية، مما يمكن أن يحسن كفاءة الفصل، ومناسب بشكل خاص لتحليل العينات البيئية المعقدة. في الإنتاج الصناعي، تم استخدام كروماتوجرافات الغاز على نطاق واسع في محطات المراقبة البيئية، ومنافذ انبعاث غازات العادم الصناعية، وما إلى ذلك، مما يوفر دعم البيانات لمكافحة التلوث.
التعليمات
1. ما هو 5-برومو-م-زيلين؟
وهو مركب عضوي عطري صيغته الكيميائية C₈H₉Br. هيكلها هو أن الموضع الخامس لـ 2-ميثيلانيلين (1،3-ثنائي ميثيل بنزين) يتم استبداله بذرة البروم.
2. ما هي التطبيقات الرئيسية؟
يستخدم بشكل رئيسي كوسيط في التركيب العضوي ويتم تطبيقه على نطاق واسع في تركيب الأدوية والمبيدات الحشرية والأصباغ ومواد البوليمر. ويمكن تفعيله بشكل أكبر من خلال تفاعلات الاقتران.
3. ما الذي يجب ملاحظته عند استخدامه؟
ويجب إغلاقها وتخزينها في مكان مظلم بعيداً عن الضوء؛ أثناء التشغيل، تجنب استنشاق البخار أو ملامسة الجلد؛ إنه مزعج، لذا يجب استخدامه في غطاء الدخان وإبقائه بعيدًا عن مصادر النار والمواد المؤكسدة.
الوسم : 5-برومو-م-زيلين كاس 556-96-7، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع