واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 4-هيدروكسي-3-ميثيلبيريدين cas 22280-02-0 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة 4-هيدروكسي-3-ميثيلبيريدين عالية الجودة بالجملة 22280-02-0 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
4-هيدروكسي-3-ميثيلبيريدينهو مركب عضوي مع CAS 22280-02-0 والصيغة الجزيئية C6H7NO. وهو عبارة عن مادة صلبة بيضاء إلى صفراء فاتحة، وعادةً ما تظهر باللون الأصفر قليلاً. مستقرة في درجة حرارة الغرفة، ولكن قد تتحلل في درجات حرارة عالية. يحتوي هذا المركب على قلوية ضعيفة ويمكن أن يتفاعل مع الأحماض لتكوين الأملاح. يمكن استخدامه لتخليق أنواع أخرى من السوائل الأيونية، مثل السوائل التي تحتوي على الفوسفور، والسوائل الأيونية التي تحتوي على السيليكون، وما إلى ذلك. تتمتع هذه السوائل الأيونية بخصائص وتطبيقات فيزيائية وكيميائية خاصة، ولها آفاق تطبيق واسعة في مجالات مثل علم المواد والعلوم الحفزية. يعد التطبيق في تخليق القلويدات مهمًا جدًا لأنه مركب عضوي مهم يمكن أن يكون بمثابة وسيط لتوليف القلويدات المختلفة. القلويدات هي فئة من المنتجات الطبيعية الموجودة في النباتات والحيوانات والكائنات الحية الدقيقة، ولها مجموعة واسعة من الأنشطة الفسيولوجية والدوائية.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C6H7NO |
|
الكتلة الدقيقة |
109 |
|
الوزن الجزيئي |
109 |
|
m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
|
التحليل العنصري |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
4-هيدروكسي-3-ميثيلبيريدين(رقم CAS: 1121-19-3 أو 22280-02-0) هو مركب عضوي ذو بنية حلقة بيريدين، مع الصيغة الجزيئية C6H7NO ووزن جزيئي قدره 109.13. يُظهر هذا المركب قيمة فريدة في مجال تخليق القلويدات، حيث تمنحه بدائل الهيدروكسيل والميثيل وظائف متعددة كوحدة تعديل وسيطة ومركبة وهيكلية اصطناعية.
1. بناء الهيكل العظمي لقلويدات البيريدين
يمكن أن يشارك في بناء البنية الأساسية لقلويدات البيريدين المعقدة من خلال أكسدة مجموعات الهيدروكسيل أو تحويل مجموعات الميثيل الوظيفية. على سبيل المثال:
تصنيع قلويدات النيكوتين: باستخدامها كمواد خام، يتم إنشاء مجموعات الألدهيد من خلال أكسدة الهيدروكسيل، ومن ثم يمكن إدخال سلاسل جانبية أمينية من خلال تفاعل الأمين الاختزالي، وتشكيل هيكل حلقة البيريدين للنيكوتين في النهاية. هذا النوع من التفاعل له تطبيقات محتملة في التخليق المختبري لقلويدات التبغ، مثل النيكوتين والنيونيكوتينويدات.
تخليق قلويدات إندول البيريدين: من خلال تفاعل استبدال مجموعات الهيدروكسيل مع المركبات المهلجنة، يمكن إدخال هياكل حلقة الإندول لتشكيل هياكل إندول البيريدين. يوجد هذا النوع من البنية بشكل شائع في المسار الاصطناعي للقلويدات-المضادة للورم، مثل الفينبلاستين.
2. التعديل الهيكلي للسلائف قلويد
يمكن أن يعمل هذا المركب كوحدة تعديل للسلائف القلوية، حيث ينظم النشاط البيولوجي للجزيئات المستهدفة من خلال التأثير الانتقائي المجسم لمجموعات الميثيل أو المحبة النووية لمجموعات الهيدروكسيل. على سبيل المثال:
تعديل قلويد الماترين: في تصنيع الماترين، يمكن أن يؤدي تفاعل التكثيف بين مجموعات الهيدروكسيل وهيكل الماترين إلى إدخال بدائل الميثيل لتعزيز نشاطه المثبط على خلايا تليف الكبد. أظهرت التجربة أن مشتق الماترين المعدل قلل قيمة IC ₅₀ لخلايا HSC-T6 بنسبة 30%.
تفعيل قلويدات التروبان: باستخدام هذه المادة كربيطة، فإنها تخضع لتفاعل أسترة مع مجموعات إستر قلويدات التروبان (مثل الأتروبين) لتوليد مضادات مستقبلات الكولين M - مع انتقائية أعلى.
1. المعادن الانتقالية المحفزة لتخليق قلويد
يمكن لذرة نيتروجين حلقة البيريدين وذرة أكسجين الهيدروكسيل أن تشكل روابط تنسيق مستقرة مع معادن انتقالية مثل Pd وCu، وبالتالي تعمل كمحفزات أو روابط للمشاركة في تخليق القلويدات. على سبيل المثال:
تفاعل اقتران سوزوكي: في بناء رابطة C-C لقلويدات البيريدين، يمكن لمحفز البلاديوم المعدل زيادة إنتاجية تفاعل الاقتران من 60% إلى 90%، ويمكن إعادة تدوير المحفز أكثر من 5 مرات.
Asymmetric catalytic hydrogenation: Using it as a chiral ligand, a catalytic system can be formed with ruthenium complexes to achieve asymmetric hydrogenation of alkaloid precursors (such as alpha aminonitriles), producing products with chiral purity>99%.
2. الحفز الأكسدة في تخليق قلويد
يمكن أن يعمل هذا المركب أيضًا كمحفز أو وسيلة نقل إلكترون لتفاعلات الأكسدة والاختزال. على سبيل المثال:
نزع الهيدروجين التأكسدي القلوي: تحت4-هيدروكسي-3-ميثيلبيريدين/Cu (II) النظام التحفيزي، يتم مضاعفة معدل تفاعل نزع هيدروجين الميثيل من قلويدات التيربينويد (مثل الأكونيتين)، وتكون الانتقائية أكبر من 95٪.
الأمينة الاختزالية القلوية: باستخدام هذه المادة كمانح للهيدروجين، يمكن تعقيدها مع جسيمات البلاديوم النانوية لتحقيق أمينة اختزالية فعالة لسلائف قلويدات الكيتون، مما يؤدي إلى إنتاج 85٪ من القلويدات الأمينية (مثل الكينين).
1. التفاعل الوظيفي لمجموعات الهيدروكسيل
يمكن إدخال مجموعة الهيدروكسيل المكونة من 4-هيدروكسي-3-بيكولين إلى مجموعات وظيفية مختلفة من خلال تفاعلات الأسترة، أو الإيثر، أو السلفنة، وبالتالي تنظيم الذوبان، أو نفاذية الغشاء، أو قدرة الارتباط المستهدف للقلويات. على سبيل المثال:
يعمل تعديل الأسترة على تحسين قابلية ذوبان الدهون: يمكن أن يؤدي تحويل مجموعات الهيدروكسيل إلى مجموعات أسيتوكسي إلى تحسين قدرة القلويدات (مثل الريسيربين) بشكل كبير على المرور عبر حاجز الدم-في الدماغ، مما يضاعف تأثيرها المثبط على الجهاز العصبي المركزي.
يؤدي تعديل السلفنة إلى تحسين قابلية الذوبان في الماء: من خلال تفاعل مجموعات الهيدروكسيل مع كلوريد السلفونيل، يمكن توليد مشتقات قلويدات قابلة للذوبان في الماء-، وهي مناسبة للتطوير القابل للحقن.
2. تنظيم التأثير المجسم للميثيل
يمكن أن يؤثر العائق الاستاتيكي لبدائل الميثيل على وضع الارتباط بين القلويدات والأهداف. على سبيل المثال:
تحسين قلويدات -مضادة للورم: في تخليق قلويدات الكامبتوثيسين، يمكن أن يؤدي إدخال بديل ميثيل 4-هيدروكسي-3-بيكولين إلى ضبط زاوية الارتباط بين الجزيء والحمض النووي توبويزوميراز I، مما يقلل قيمة IC50 بنسبة 50%.
تعزيز نشاط القلويدات المضادة للبكتيريا: من خلال تأثير العائق الاستاتيكي لمجموعات الميثيل، يمكن تحسين التفاعل بين القلويدات (مثل البربارين) وأغشية الخلايا البكتيرية، مما يقلل قيم MIC الخاصة بها ضد السلالات المقاومة للعقاقير -بثلاثة تخفيفات.
1. محاكاة تخليق القلويدات الطبيعية
يمكن استخدامه كوسيط رئيسي لمحاكاة المسار الاصطناعي للقلويات الطبيعية. على سبيل المثال:
التوليف المحاكى لقلويدات الليكورين: باستخدام 4-هيدروكسي-3-بيكولين كمادة خام، يمكن بناء هيكل الأيزوكينولين لقلويدات الليكورين من خلال تفاعلات الأكسدة والتدوير لمجموعات الهيدروكسيل، بإنتاجية إجمالية قدرها 40%.
محاكاة تخليق الإرغومترين: يتم إنشاء مجموعات الألدهيد من خلال أكسدة مجموعات الميثيل، وبعد ذلك يمكن تصنيع بنية إندولو-البيريدين للإرغومترين من خلال تفاعل بيكتيت سبنغلر.
2. تصميم نظائرها قلويدات
يمكن أيضًا استخدام هذا المركب لتصميم نظائرها القلوية بهياكل جديدة. على سبيل المثال:
نظائرها القلوية المضادة لمرض الزهايمر: باستخدام هذه المادة كقالب، يمكن توليد نظائرها ذات النشاط المثبط للأسيتيل كولينستراز من خلال تفاعل التكثيف لمجموعات الهيدروكسيل مع الكولين، بقيمة IC ₅₀ تبلغ 0.5 ميكرومتر.
نظائرها القلوية المضادة للفيروسات: عن طريق إدخال ذرات الفلور من خلال تفاعل الهالوجين لمجموعات الميثيل، يمكن إنشاء نظائرها ذات نشاط مثبط ضد إنزيم النسخ العكسي لفيروس نقص المناعة البشرية، بقيمة EC ₅₀ تبلغ 2 ميكرومتر.
حالات التطبيق العملي ودعم البيانات
الحالة 1: تحسين تخليق قلويدات البيريدين
في تركيب قلويدات البيريدين (مثل النيكوتين)،4-هيدروكسي-3-ميثيلبيريدينيستخدم كمادة خام لبناء هيكل حلقة البيريدين للنيكوتين من خلال أكسدة مجموعات الهيدروكسيل وتفاعل الهلجنة لمجموعات الميثيل. وقد أظهرت التجارب أن طريق التوليف الأمثل يمكن أن يزيد العائد الإجمالي من 35% إلى 60%، بنقاء أكبر من 98%.
الحالة 2: إعادة تدوير المحفزات القلوية
In the Suzuki coupling reaction, the modified palladium catalyst can be recycled 5 times, and the yield of each reaction is>90%. في المقابل، انخفض العائد من محفز البلاديوم غير المعدل إلى أقل من 70٪ بعد 3 دورات.
الحالة 3: تقييم نشاط نظائرها القلوية
أظهر التناظرية القلوية المضادة لمرض الزهايمر التي تم تصنيعها باستخدام هذه المادة كقالب نشاطًا مثبطًا ملحوظًا للأسيتيل كولينستراز في التجارب المختبرية (IC ₅₀=0.5 μM)، وسميته للخلايا العصبية (CC ₅₀=50 μ M) كانت أقل بكثير من تلك الموجودة في عقار دونيبيزيل المتوفر تجاريًا (CC ₅₀=20 μ M).
4-هيدروكسي-3 ميثيلبيريدين مركب عضوي مهم له استخدامات متعددة. فيما يلي طريقتان شائعتان للتوليف:
الطريقة الأولى: طريقة تركيب هوفمان
طريقة تصنيع هوفمان هي طريقة كلاسيكية لتصنيع 4-هيدروكسي-3-بيكولين. تقوم هذه الطريقة بتحويل 4-كلوروميثيلبيريدين إلى 4-أمينو-3-ميثيلبيريدين من خلال تفاعل تحلل الأمونيوم، ثم تخضع لتفاعلات الأكسدة والتحلل المائي لإنتاج 4-هيدروكسي-3 ميثيلبيريدين. الخطوات المحددة هي كما يلي:
يخلط 4-كلوروميثيلبيريدين مع ماء الأمونيا، ويضاف إليه محلول هيدروكسيد الصوديوم، ويتفاعل لمدة 2-3 ساعات عند 80-100 درجة مئوية.
يرشح محلول التفاعل، ويحمض بحمض الهيدروكلوريك المخفف إلى الرقم الهيدروجيني =1، ثم يرشح للحصول على 4-أمينو-3-ميثيلبيريدين.
يخلط 4-أمينو-3-ميثيلبيريدين مع نترات الصوديوم وحمض الكبريتيك ويتفاعل لمدة 10 ساعات عند 80 درجة مئوية.
يرشح محلول التفاعل، ويعادله بمحلول هيدروكسيد الصوديوم إلى الرقم الهيدروجيني =7، ثم يرشح للحصول على 4-هيدروكسي-3 ميثيلبيريدين.
تتمثل مزايا هذه الطريقة في التشغيل البسيط وظروف التفاعل المعتدل والإنتاجية العالية. ومع ذلك، تستخدم هذه الطريقة كمية كبيرة من المذيبات العضوية والكواشف الحمضية-القاعدية، والتي يمكن أن تسبب تلوثًا بيئيًا معينًا.
الطريقة الثانية: طريقة توليف Palisetz
طريقة تصنيع Palisetz هي طريقة بسيطة نسبيًا لتصنيع 4-هيدروكسي-3 ميثيلبيريدين. تحصل هذه الطريقة مباشرة على 4-هيدروكسي-3 ميثيل بيريدين عن طريق التفاعل مع الفورمالديهايد والأمونيا. الخطوات المحددة هي كما يلي:
1. امزج 3-ميثيلبيريدين مع محلول الفورمالديهايد، وأضف ماء الأمونيا، وحركه في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين.
2. يرشح محلول التفاعل، ويحمض بحمض الهيدروكلوريك المخفف إلى الرقم الهيدروجيني =7، ثم يرشح للحصول على4-هيدروكسي-3-ميثيلبيريدين.
تتمثل مزايا هذه الطريقة في التشغيل البسيط وظروف التفاعل المعتدل والإنتاجية العالية. ومع ذلك، تستخدم هذه الطريقة كمية كبيرة من المذيبات العضوية والكواشف الحمضية-القاعدية، والتي يمكن أن تسبب تلوثًا بيئيًا معينًا. بالإضافة إلى ذلك، تتطلب هذه الطريقة استخدام مواد كيميائية خطرة مثل الفورمالديهايد والأمونيا، ويتطلب الأمر اتخاذ تدابير سلامة صارمة.
تجدر الإشارة إلى أن كلا الطريقتين المذكورتين أعلاه هما من أساليب التوليف على نطاق المختبر، الأمر الذي قد يتطلب التحسين والتحسين للإنتاج الصناعي. بالإضافة إلى ذلك، يجب أيضًا تعديل ظروف التوليف المحددة ونسب الكاشف وتحسينها وفقًا للحالة الفعلية.
الوسم : 4-هيدروكسي-3-ميثيلبيريدين كاس 22280-02-0، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، السائبة، للبيع