5-بنزيلوكسي إندولهو مركب عضوي مع CAS 1215-59-4 والصيغة الجزيئية C18H15NO. وهو عبارة عن مادة صلبة بيضاء إلى صفراء فاتحة، وعادة ما تكون في شكل بلوري. له رائحة عطرية معينة، ولكن ليس له طعم واضح. تأتي هذه الرائحة بشكل رئيسي من حلقة البنزين الموجودة في تركيبها الجزيئي. يحتوي تركيبها الجزيئي على حلقات بنزين ودورات نيتروجين غير متجانسة، وبالتالي تظهر خصائص مركبة عضوية مميزة في المظهر. يتمتع بقابلية ذوبان جيدة ويمكن إذابته في معظم المذيبات العضوية، مثل الكحول والإيثرات والكيتونات وما إلى ذلك.
ومع ذلك، ذوبانه في الماء منخفض نسبيا. إنها لا تحتوي على موصلية كبيرة وبالتالي يمكن اعتبارها مادة غير موصلة للكهرباء-. ويرتبط هذا بعدم وجود إلكترونات قابلة للحركة بحرية في تركيبها الجزيئي. مستقر عند درجة حرارة وضغط الغرفة، ولكنه قد يخضع لتفاعلات التحلل أو الأكسدة في ظل ظروف معينة. على سبيل المثال، في وجود أحماض أو قواعد قوية، قد يتعرض تركيبها الجزيئي للتجزئة أو التحول. لها قيمة تطبيقية واسعة في مجالات مثل الطب والتكنولوجيا الحيوية والتوليف العضوي.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-بنزيلوكسي إندول(5-بنزيندول) هو مركب إندول ذو تركيبة كيميائية فريدة من نوعها، والتي أظهرت قيمة تطبيقية واسعة النطاق في التخليق الكيميائي، والبحث والتطوير الصيدلاني، وعلوم المواد وغيرها من المجالات.
مجال التركيب الكيميائي
التفاعلات التحفيزية الإقليمية والمجسمة والتفاعل التحفيزي الخالي من المعادن
يمكن استخدام 5-بنزيندول ككاشف رئيسي للمشاركة في التفاعلات التحفيزية الانتقائية والانتقائية المجسمة. على سبيل المثال:
تفاعل ألكينة C-3 المحفز بالمورفولين: في ظل ظروف معتدلة، يخضع 5-بنزيندول لتفاعل ألكينة C-3 مباشر مع - ألدهيدات غير مشبعة تحت تحفيز المورفولين، مما ينتج منتجات ألكينة مع أيزومرات مجسمة محددة. ولهذا التفاعل أهمية كبيرة في التركيب الكلي للمنتجات الطبيعية وبناء جزيئات الدواء.
تفاعل إزالة البنزيل تحت النظام التحفيزي لبلاديوم السيليكا: في النظام التحفيزي لبلاديوم السيليكا، يمكن أن يعمل 5-بنزيندول ككاشف انتقائي لإزالة البنزيل لحماية المجموعات، وتحقيق التعرض لمجموعات الهيدروكسيل في مواقع محددة وتوفير خطوة رئيسية لتخليق الجزيئات المعقدة.
يمكن أيضًا استخدام 5-البنزيندول في التفاعلات التحفيزية الخالية من المعادن، مثل:
تفاعل ألكلة فريدل كرافتس: ككاشف، يمكن أن يشارك 5-بنزيندول في تفاعل ألكلة فريدل كرافتس في ظل ظروف خالية من المعادن لتوليد منتجات ألكلة الأريل. حالة التفاعل هذه خفيفة وتتجنب استخدام المحفزات المعدنية، وهو ما يتماشى مع اتجاه تطوير الكيمياء الخضراء.
تخليق مثبطات البروتين كيناز C (PKC).
5-البنزيندول هو وسيط مهم لتخليق مثبطات بروتين كيناز سي (PKC). PKC هو نوع من بروتين كيناز سيرين/ثريونين الذي يشارك في العمليات الفسيولوجية المختلفة مثل تكاثر الخلايا، والتمايز، وموت الخلايا المبرمج. من خلال تعديل بنية 5-بنزيندول، يمكن تصميم مثبطات PKC بانتقائية ونشاط محددين لعلاج أمراض مثل الأورام والالتهابات.
تخليق مشتقات الإندول/الكينولين ثيوهيدروكسياميد
5-يمكن أيضًا استخدام البنزيندول في تصنيع مشتقات الإندول/الكينولين ثيولامايد. تتمتع هذه المركبات بأنشطة بيولوجية فريدة، مثل مضادات البكتيريا، والفيروسات، ومضادات الأورام، وما إلى ذلك، وهي اتجاه مهم لتطوير الأدوية. 5-يمكن استخدام البنزيندولي، باعتباره وسيطًا رئيسيًا، لبناء مكتبة من المشتقات ذات الهياكل المحددة من خلال تفاعل وسط حمض الثيوهيدروكسي، مما يوفر أساسًا ماديًا لفحص الأدوية.
مجال البحث والتطوير الصيدلاني
تخليق 5-هيدروكسيتريبتوفان (5-HTP)
5-بنزيندول هو وسيط رئيسي لتخليق 5-هيدروكسيتريبتوفان (5-HTP). 5-HTP وهو مادة أولية للسيروتونين (5-HT) في جسم الإنسان، والذي له تأثيرات مهدئة ومضادة للاكتئاب وتحسين النوم. من خلال طرق التركيب الكيميائي، يمكن تحضير 5-HTP بكفاءة باستخدام 5-benzyindole كمادة خام، مما يلبي احتياجات مجالات المنتجات الصيدلانية والصحية.
البحث والتطوير في مجال-الأدوية المضادة للأورام
5-للبنزيندول ومشتقاته قيمة تطبيقية محتملة في تطوير الأدوية المضادة للأورام-. أظهرت الأبحاث أن بعض مركبات الإندول يمكن أن تمنع تكاثر الخلايا السرطانية، وتحفز موت الخلايا المبرمج للخلايا السرطانية، وتمنع تكوين الأوعية الدموية للورم، وما إلى ذلك. ومن خلال تعديل بنية 5-بنزيندول، يمكن تصميم جزيئات الدواء ذات النشاط المضاد للورم والانتقائية الأعلى.
أبحاث في علاج الأمراض العصبية
5-بنزيلوكسي إندولوله أيضًا تطبيقات محتملة في علاج الأمراض العصبية. على سبيل المثال، السيروتونين (5-HT) هو ناقل عصبي مهم يشارك في تنظيم الوظائف الفسيولوجية المختلفة مثل المزاج والنوم والشهية. 5-HTP، باعتباره مقدمة لـ 5-HT، يمكنه تحسين الوظيفة العصبية عن طريق تكملة مستويات 5-HT. لذلك، فإن 5-benzyindole له قيمة كبيرة في تطوير أدوية الاكتئاب والقلق وتحسين النوم.
بحث حول استقلاب الدواء والحركية الدوائية
يمكن أيضًا استخدام 5-بنزيندول كمركب نموذجي لدراسة المسارات الأيضية والخصائص الدوائية للأدوية. من خلال تتبع عمليات الامتصاص والتوزيع والتمثيل الغذائي والإفراز في الجسم، يمكن الكشف عن آلية العمل ومصادر سمية الأدوية، مما يوفر الأساس العلمي لتحسين الدواء والتطبيق السريري.
مجال علوم المواد
توليف مواد البوليمر الوظيفية
يمكن استخدام 5-البنزيندول في تصنيع مواد البوليمر ذات وظائف محددة. على سبيل المثال، من خلال إدخاله في سلسلة البوليمر الرئيسية أو السلسلة الجانبية، يمكن بناء مواد بوليمر ذات استجابة ضوئية أو كهربائية أو توافق حيوي. يتمتع هذا النوع من المواد بآفاق تطبيق واسعة في مجالات مثل أجهزة الاستشعار الذكية والمواد الطبية الحيوية والأجهزة الإلكترونية البصرية وما إلى ذلك.
5- يمكن استخدام البنزيندول أيضًا في تحضير المواد النانوية. على سبيل المثال، يمكن أن تكون بمثابة قالب أو مثبت لتوجيه نمو وتجميع الجسيمات النانوية، وتشكيل هياكل نانوية ذات شكل وحجم محددين. وهذا النوع من المواد النانوية له قيمة تطبيقية محتملة في مجالات مثل الحفز الكيميائي، والاستشعار، والتصوير البيولوجي، وتوصيل الأدوية.
تحضير المواد النانوية ومواد تعديل الأسطح
يمكن أيضًا استخدام 5-البنزيندول في تحضير مواد تعديل السطح.
ومن خلال تثبيته على سطح المادة، يمكن تغيير خصائص سطح المادة ووظائفها. على سبيل المثال، تعديل 5-بنزيندول على الأسطح المعدنية أو البوليمرية يمكن أن يحسن التوافق الحيوي للمادة، ومقاومتها للتآكل، ومقاومة التآكل. هذا النوع من مواد تعديل السطح له قيمة تطبيقية مهمة في مجالات مثل الأجهزة الطبية وأجهزة الاستشعار الحيوية وهندسة الأنسجة.
المجال الزراعي والبهارات والجوهر
في مجال الزراعة، قد يكون للبنزيندول 5 ومشتقاته تأثيرات تنظيمية لنمو النبات. أظهرت الأبحاث أن بعض مركبات الإندول يمكن أن تعزز نمو النبات وتطوره، وتحسن مقاومة إجهاد النبات وإنتاجيته. ومن خلال تعديل هيكلها وتحسينه، يمكن تصميم منظمات نمو نباتية ذات نشاط وانتقائية أعلى، مما يوفر وسائل تكنولوجية جديدة للإنتاج الزراعي.
تحليل المعايير الكيميائية
5- يتمتع البنزيندول بخصائص رائحة فريدة ويمكن استخدامه في تركيب التوابل والجوهر. من خلال تعديل هيكلها أو خلطها مع جزيئات النكهة الأخرى، يمكن تحضير منتجات جوهرية ذات رائحة محددة ومتانة، والتي تستخدم على نطاق واسع في مستحضرات التجميل والمواد الغذائية والضروريات اليومية وغيرها من المجالات.
يمكن أيضًا استخدام 5-بنزيندول كمعيار كيميائي تحليلي للمعايرة ومراقبة جودة الأدوات مثل اللوني وقياس الطيف الكتلي. إن نقاءه وثباته العاليين يجعله كاشفًا مهمًا في مجال الكيمياء التحليلية.
تصنيف الطرق الاصطناعية واختيار العملية
5-بنزيلوكسي إندول(CAS: 1215-59-4) هو مادة وسيطة محمية أساسية للمستحضرات الصيدلانية 5-هيدروكسيتريبتامين والتربتامين. تنقسم طرقها الاصطناعية بشكل أساسي إلى فئتين: طريق البنزيل القصير ذو الخطوة الواحدة وطريق فيشر الإندولي الطويل.
بالنسبة لتحضير الميزان في المختبر-، يُفضل طريق الأثير ويليامسون باستخدام 5-هيدروكسي إندول كمادة أولية بسبب الخطوات الأقل والانتقائية العالية للتفاعل.
بالنسبة للإنتاج الصناعي الضخم، يتم اعتماد -طريق التدوير ذو الأربع خطوات بدءًا من m-الكريسول على نطاق واسع، ويتميز بمواد خام رخيصة الثمن ويسهل الوصول إليها وثبات فائق على نطاق واسع-.
تتناول هذه المقالة بالتفصيل العملية العامة للبنزيل في المختبر، مع التركيز على قمع التفاعل الجانبي وبروتوكولات التنقية اللاحقة للمعالجة، مع عائد إجمالي يتراوح من 85% إلى 90%.
الإجراءات التجريبية القياسية
المعالجة المسبقة للنظام اللامائي
تجفيف وعاء التفاعل بالكامل وتطهيره بالنيتروجين ثلاث مرات لاستبعاد بخار الماء. اشحن 1 ما يعادل 5-هيدروكسي إندول في دورق ثلاثي-وأضف N,N-ثنائي ميثيل فورماميد (DMF) اللامائي وحركه حتى يذوب تمامًا.
يُضاف بعد ذلك 1.3 مكافئ من كربونات البوتاسيوم اللامائية الصلبة، ويقلب عند درجة حرارة الغرفة لمدة ساعة واحدة لاستكمال إزالة البروتونات من مجموعات الهيدروكسيل الفينولية، مما يتيح تعليق فينوكسيد البوتاسيوم. تعمل كربونات البوتاسيوم الزائدة على تحييد كلوريد الهيدروجين المتولد في التفاعل وتحافظ على نظام قلوي ضعيف لمنع التحلل المائي للركيزة.
درجة الحرارة-تفاعل استبدال البنزيل المتحكم فيه
قم بتبريد نظام التفاعل إلى 0-5 درجة عن طريق حمام مائي مثلج، ثم أضف ببطء 1.1 مكافئ من كلوريد البنزيل على مدار ساعتين على الأقل، مع الحفاظ على درجة الحرارة أقل من 10 درجات طوال عملية الإضافة. بعد إضافة القطرات، قم بإزالة حمام الثلج، وسخن الخليط إلى 65 درجة، وحركه عند درجة حرارة ثابتة لمدة 8 ساعات.
راقب تقدم التفاعل بواسطة -تحليل كروماتوغرافي للطبقة الرقيقة (TLC) مع إيثر البترول-أسيتات إيثيل (3:1) كمذيب ناشئ؛ قم بإنهاء التفاعل بمجرد اختفاء بقعة المادة الخام تمامًا. تؤدي درجات الحرارة المرتفعة إلى تفاقم تكوين المنتجات الثانوية البنزيلية N، لذا يجب ألا تتجاوز درجة الحرارة أبدًا 80 درجة.
التبريد والاستخلاص والتركيز
قم بتبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة، ثم اسكبه ببطء في 10 أضعاف حجمه من الماء المثلج للتبريد، مما يؤدي إلى ترسيب كمية كبيرة من المواد الصلبة الخام. جمع المادة الصلبة عن طريق الترشيح بالشفط، واستخراج الترشيح مع خلات الإيثيل مرتين، والجمع بين المراحل العضوية مع المنتج الخام كعكة التصفية. يغسل بالتتابع مع محلول ملحي مشبع والماء النقي لإزالة DMF المتبقية والأملاح غير العضوية. جفف الطور العضوي المدمج فوق كبريتات الصوديوم اللامائية لمدة 4 ساعات، ثم أزل المذيب بالتبخير الدوار تحت ضغط مخفض عند 45 درجة للحصول على مادة صلبة خام صفراء شاحبة.
التنقية عن طريق إعادة البلورة
قم بتنقية المنتج الخام عن طريق إعادة البلورة باستخدام نظام مذيب مختلط بالماء بالإيثانول-: قم بإذابة المادة الصلبة الخام في الإيثانول اللامائي الساخن تحت التسخين، وأضف الماء منزوع الأيونات ببطء قطرة قطرة حتى يظهر تعكر طفيف، ثم قم بالتبريد لحث التبلور، والترشيح عند درجة حرارة منخفضة، والتجفيف تحت فراغ عند 40 درجة للحصول على 5-بنزيندول أبيض نقي بنقاء أكبر من أو يساوي 99.2% و عائد خطوة واحدة - يبلغ 86%–89%. بالنسبة للعينات التي تحتوي على نسبة عالية من الشوائب، يمكن إجراء إعادة بلورة ثانوية أو تحليل كروماتوجرافي قصير لعمود هلام السيليكا لإزالة شوائب N-benzylindole النزرة.
التحكم في العمليات الحرجة وتجنب التفاعلات الجانبية
التحكم اللامائي: يجب تجفيف DMF بالمناخل الجزيئية، ويجب تخزين كلوريد البنزيل في حاوية مغلقة. يقلل الماء النزر بشكل كبير من انتقائية التفاعل ويترك 5-هيدروكسي إندول غير متفاعل كشوائب متبقية.
اختيار النظام القلوي: القواعد القوية مثل NaH وNaOH محظورة. تعمل البيئات القلوية بقوة على تنشيط روابط الإندول N-H في نفس الوقت، مما يدفع نسبة شوائب الألكلة N- إلى ما يزيد عن 15%.
التحكم في درجة حرارة التدرج: قم بإجراء إضافة قطرة قطرة عند درجة حرارة منخفضة واحتفظ بالتفاعل عند درجة حرارة معتدلة. يؤدي الارتفاع السريع في درجة الحرارة بسهولة إلى -بلمرة ذاتية لكلوريد البنزيل وينتج شوائب من قطران إيثر البنزيل.
استرداد المذيبات: استرداد DMF بالتقطير الفراغي؛ بعد التجفيف والتجفيف، يمكن إعادة تدوير DMF المسترد لتقليل تصريف النفايات وتكاليف المواد الخام.
الوسم : 5-بنزيلوكسي إندول كاس 1215-59-4، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، السائبة، للبيع