5-بنزيلوكسي إندولهو مركب عضوي برقم CAS 1215-59-4 وصيغته الجزيئية C18H15NO. وهو عبارة عن مادة صلبة بيضاء إلى صفراء فاتحة، وعادة ما تكون في شكل بلوري. له رائحة عطرية معينة، ولكن ليس له طعم واضح. تأتي هذه الرائحة بشكل رئيسي من حلقة البنزين الموجودة في تركيبها الجزيئي. يحتوي تركيبها الجزيئي على حلقات بنزين ودورات نيتروجين غير متجانسة، وبالتالي تظهر خصائص مركبة عضوية مميزة في المظهر. يتمتع بقابلية ذوبان جيدة ويمكن إذابته في معظم المذيبات العضوية، مثل الكحوليات والإيثرات والكيتونات وما إلى ذلك. ومع ذلك، فإن قابليته للذوبان في الماء منخفضة نسبيًا. ليس لديها موصلية كبيرة وبالتالي يمكن اعتبارها مادة غير موصلة. ويرتبط هذا بعدم وجود إلكترونات قابلة للحركة بحرية في تركيبها الجزيئي. مستقر عند درجة حرارة وضغط الغرفة، ولكنه قد يخضع لتفاعلات التحلل أو الأكسدة في ظل ظروف معينة. على سبيل المثال، في وجود أحماض أو قواعد قوية، قد يتعرض تركيبها الجزيئي للتجزئة أو التحول. لها قيمة تطبيقية واسعة في مجالات مثل الطب والتكنولوجيا الحيوية والتوليف العضوي.
|
|
|
|
C.F |
C15H13NO |
|
E.M |
223 |
|
M.W |
223 |
|
m/z |
223 (100.0%), 224 (16.2%), 225 (1.2%) |
|
E.A |
C, 80.69; H, 5.87; N, 6.27; O, 7.17 |
5-بنزيلوكسي إندول(5-بنزيلوكسي إندول) هو مركب إندول ذو تركيبة كيميائية فريدة من نوعها، والتي أظهرت قيمة تطبيقية واسعة النطاق في التخليق الكيميائي، والبحث والتطوير الصيدلاني، وعلوم المواد وغيرها من المجالات. وقد تم تفصيل استخداماته من أبعاد متعددة على النحو التالي:
مجال التركيب الكيميائي
التفاعلات التحفيزية الإقليمية والمجسمة والتفاعل التحفيزي الخالي من المعادن
يمكن استخدام 5-بنزيلوكسي إندول ككاشف رئيسي للمشاركة في التفاعلات التحفيزية الانتقائية والانتقائية المجسمة. على سبيل المثال:
تفاعل ألكينة C-3 المحفز بالمورفولين: في ظل ظروف معتدلة، يخضع 5-بنزيلوكسي إندول لتفاعل ألكينة C-3 مباشر مع - ألدهيدات غير مشبعة تحت تحفيز المورفولين، مما ينتج منتجات ألكينة مع أيزومرات مجسمة محددة. ولهذا التفاعل أهمية كبيرة في التركيب الكلي للمنتجات الطبيعية وبناء جزيئات الدواء.
تفاعل إزالة البنزيل تحت النظام التحفيزي لبلاديوم السيليكا: في النظام التحفيزي لبلاديوم السيليكا، يمكن أن يعمل 5-بنزيلوكسي إندول ككاشف انتقائي لإزالة البنزيل لحماية المجموعات، وتحقيق التعرض لمجموعات الهيدروكسيل في مواضع محددة وتوفير خطوة رئيسية لتخليق الجزيئات المعقدة.
يمكن أيضًا استخدام 5-بنزيلوكسي إندول في التفاعلات التحفيزية الخالية من المعادن، مثل:
تفاعل ألكلة فريدل كرافتس: ككاشف، يمكن أن يشارك 5-بنزيلوكسي إندول في تفاعل ألكلة فريدل كرافتس في ظل ظروف خالية من المعادن لتوليد منتجات أريل ألكلة. حالة التفاعل هذه خفيفة وتتجنب استخدام المحفزات المعدنية، وهو ما يتماشى مع اتجاه تطوير الكيمياء الخضراء.
تخليق مثبطات البروتين كيناز C (PKC).
5-بنزيلوكسي إندول هو وسيط مهم لتخليق مثبطات البروتين كيناز C (PKC). PKC هو نوع من بروتين كيناز سيرين/ثريونين الذي يشارك في العمليات الفسيولوجية المختلفة مثل تكاثر الخلايا، والتمايز، وموت الخلايا المبرمج. من خلال تعديل بنية 5-بنزيلوكسي إندول، يمكن تصميم مثبطات PKC بانتقائية ونشاط محددين لعلاج أمراض مثل الأورام والالتهابات.
تخليق مشتقات الإندول/الكينولين ثيوهيدروكسياميد
5-يمكن أيضًا استخدام البنزيلوكسي إندول لتصنيع مشتقات الإندول/الكينولين ثيولامايد. تتمتع هذه المركبات بأنشطة بيولوجية فريدة، مثل مضادات البكتيريا، والفيروسات، ومضادات الأورام، وما إلى ذلك، وهي اتجاه مهم لتطوير الأدوية. 5-يمكن استخدام البنزيلوكسي إندول، كوسيط رئيسي، لبناء مكتبة من المشتقات ذات الهياكل المحددة من خلال تفاعل وسط حمض الثيوهيدروكسي، مما يوفر أساسًا ماديًا لفحص الأدوية.
مجال البحث والتطوير الصيدلاني
تخليق 5-هيدروكسيتريبتوفان (5-HTP)
5-بنزيلوكسي إندول هو وسيط رئيسي لتخليق 5-هيدروكسي تريبتوفان (5-HTP). 5-HTP وهو مادة أولية للسيروتونين (5-HT) في جسم الإنسان، والذي له تأثيرات مهدئة ومضادة للاكتئاب وتحسين النوم. من خلال طرق التخليق الكيميائي، يمكن تحضير 5-HTP بكفاءة باستخدام 5-بنزيلوكسي إندول كمادة خام، مما يلبي احتياجات مجالات المنتجات الصيدلانية والصحية.
البحث والتطوير في مجال-الأدوية المضادة للأورام
5-يحتوي البنزيلوكسي إندول ومشتقاته على قيمة تطبيقية محتملة في تطوير الأدوية المضادة للأورام-. أظهرت الأبحاث أن بعض مركبات الإندول يمكن أن تمنع تكاثر الخلايا السرطانية، وتحفز موت الخلايا المبرمج، وتمنع تكوين الأوعية الدموية للورم، وما إلى ذلك. ومن خلال تعديل بنية 5-بنزيلوكسي إندول، يمكن تصميم جزيئات الدواء ذات النشاط المضاد للورم العالي والانتقائية.
أبحاث في علاج الأمراض العصبية
5-بنزيلوكسي إندولوله أيضًا تطبيقات محتملة في علاج الأمراض العصبية. على سبيل المثال، السيروتونين (5-HT) هو ناقل عصبي مهم يشارك في تنظيم الوظائف الفسيولوجية المختلفة مثل المزاج والنوم والشهية. 5-HTP، باعتباره مقدمة لـ 5-HT، يمكنه تحسين الوظيفة العصبية عن طريق تكملة مستويات 5-HT. ولذلك، فإن 5-بنزيلوكسي إندول له قيمة كبيرة في تطوير أدوية الاكتئاب والقلق وتحسين النوم.
بحث حول استقلاب الدواء والحركية الدوائية
يمكن أيضًا استخدام 5-بنزيلوكسي إندول كمركب نموذجي لدراسة المسارات الأيضية والخصائص الدوائية للأدوية. من خلال تتبع عمليات الامتصاص والتوزيع والتمثيل الغذائي والإفراز في الجسم، يمكن الكشف عن آلية العمل ومصادر سمية الأدوية، مما يوفر الأساس العلمي لتحسين الدواء والتطبيق السريري.
مجال علوم المواد
توليف مواد البوليمر الوظيفية
يمكن استخدام 5-بنزيلوكسي إندول لتصنيع مواد بوليمر ذات وظائف محددة. على سبيل المثال، من خلال إدخاله في سلسلة البوليمر الرئيسية أو السلسلة الجانبية، يمكن بناء مواد بوليمر ذات استجابة ضوئية أو كهربائية أو توافق حيوي. يتمتع هذا النوع من المواد بآفاق تطبيق واسعة في مجالات مثل أجهزة الاستشعار الذكية والمواد الطبية الحيوية والأجهزة الإلكترونية البصرية وما إلى ذلك.
ويمكن أيضًا استخدام 5-بنزيلوكسي إندول في تحضير المواد النانوية. على سبيل المثال، يمكن أن يكون بمثابة قالب أو مثبت لتوجيه نمو وتجميع الجسيمات النانوية، وتشكيل هياكل نانوية ذات شكل وحجم محددين. هذا النوع من المواد النانوية له قيمة تطبيقية محتملة في مجالات مثل الحفز الكيميائي، والاستشعار، والتصوير البيولوجي، وتوصيل الأدوية.
تحضير المواد النانوية ومواد تعديل الأسطح
يمكن أيضًا استخدام 5-بنزيلوكسي إندول لتحضير مواد تعديل السطح. ومن خلال تثبيته على سطح المادة، يمكن تغيير خصائص سطح المادة ووظائفها. على سبيل المثال، يمكن أن يؤدي تعديل 5-بنزيلوكسي إندول على الأسطح المعدنية أو البوليمرية إلى تحسين التوافق الحيوي للمادة، ومقاومتها للتآكل، ومقاومة التآكل. هذا النوع من مواد تعديل السطح له قيمة تطبيقية مهمة في مجالات مثل الأجهزة الطبية وأجهزة الاستشعار الحيوية وهندسة الأنسجة.
المجال الزراعي والبهارات والجوهر
في مجال الزراعة، قد يكون لـ 5-بنزيلوكسي إندول ومشتقاته تأثيرات تنظيمية لنمو النبات. أظهرت الأبحاث أن بعض مركبات الإندول يمكن أن تعزز نمو النبات وتطوره، وتحسن مقاومة إجهاد النبات وإنتاجيته. ومن خلال تعديل وتحسين هيكلها، يمكن تصميم منظمات نمو النبات ذات النشاط العالي والانتقائية، مما يوفر وسائل تكنولوجية جديدة للإنتاج الزراعي.
تحليل المعايير الكيميائية
5-بنزيلوكسي إندول له خصائص رائحة فريدة ويمكن استخدامه في تركيب التوابل والجوهر. من خلال تعديل هيكلها أو خلطها مع جزيئات النكهة الأخرى، يمكن تحضير منتجات جوهرية ذات رائحة محددة ومتانة، والتي تستخدم على نطاق واسع في مستحضرات التجميل والمواد الغذائية والضروريات اليومية وغيرها من المجالات.
يمكن أيضًا استخدام 5-benzyloxyindole كمعيار كيميائي تحليلي للمعايرة ومراقبة جودة الأدوات مثل اللوني وقياس الطيف الكتلي. إن نقاءه وثباته العاليين يجعله كاشفًا مهمًا في مجال الكيمياء التحليلية.
ردود الفعل السلبية
تفاعلات تهيج الجلد والعين
تهيج الجلد والتآكل
وفقًا لتصنيف GHS في صحيفة بيانات سلامة المواد (MSDS)،5-بنزيلوكسي إندوليصنف على أنه تآكل/تهيج الجلد من الدرجة الثانية، مما يشير إلى أنه قد يسبب حمامي الجلد أو الوذمة أو الألم. تظهر البيانات التجريبية أن المركب قد يؤدي إلى تفاعلات التهابية موضعية عن طريق تعطيل وظيفة الحاجز للطبقة القرنية عند ملامستها للجلد. على سبيل المثال، في التجارب على الحيوانات، يمكن أن يؤدي التعرض لتركيزات عالية إلى نخر خلايا البشرة وتسلل الخلايا الالتهابية في الأدمة. بالإضافة إلى ذلك، فإن ذوبانه الطفيف في المذيبات العضوية مثل الأسيتونيتريل قد يؤدي إلى تفاقم نفاذية الجلد وتعزيز التهيج.
تهيج العين وإصابتها
يُصنف هذا المركب على أنه إصابة/تهيج شديد في العين من الدرجة 2A، مما يشير إلى أنه قد يسبب ضررًا للملتحمة والقرنية. أظهرت التجارب على الحيوانات أن قطرات محلول 5-بنزيلوكسي إندول في عيون الأرانب يمكن أن تسبب احتقان الملتحمة، والوذمة، وحتى انفصال الظهارة القرنية. قد تكون الآلية مرتبطة ببنية حلقة الإندول في المركب، والتي قد تسبب الأعراض عن طريق تعطيل استقرار الفيلم المسيل للدموع أو تحفيز نهايات العصب البصري بشكل مباشر.
تدابير الطوارئ والتوصيات الوقائية
ملامسة الجلد: قم بإزالة الملابس الملوثة على الفور واشطفها بالكثير من الماء والصابون لمدة 15 دقيقة على الأقل. في حالة ظهور أعراض التهيج، اطلب العناية الطبية وأحضر صحيفة بيانات سلامة المواد (MSDS) لمراجعة الطبيب.
ملامسة العين: اشطفها بالماء الجاري أو المحلول الملحي لمدة 10 دقائق على الأقل، مع تجنب فرك العينين. إذا استمرت الأعراض، اطلب العناية الطبية على الفور.
معدات الحماية: قم بارتداء القفازات الواقية (مثل القفازات المطاطية النتريل)، والنظارات الواقية، ومعاطف المختبر أثناء التشغيل لتجنب الاتصال المباشر.
التفاعلات السامة الجهازية
بيانات السمية الحادة
في الوقت الحاضر، لا توجد دراسة سمية حادة كاملة لـ 5-بنزيلوكسي إندول، ولكن بناءً على تركيبه الكيميائي، من المتوقع أن تحدث السمية من خلال المسارات التالية:
التنشيط الأيضي:
قد يتم استقلاب حلقة الإندول بواسطة إنزيمات السيتوكروم P450 لتوليد مواد وسيطة نشطة، والتي ترتبط تساهميًا بالحمض النووي أو البروتينات، مما يؤدي إلى تلف الخلايا.
الإجهاد التأكسدي:
قد تتداخل المركبات مع وظيفة الميتوكوندريا، وتزيد من إنتاج أنواع الأكسجين التفاعلية (ROS)، وتؤدي إلى بيروكسيد الدهون وتلف الحمض النووي.
السمية العصبية:
قد يؤثر التعرض طويل الأمد على تخليق أو إطلاق الناقلات العصبية، مما يؤدي إلى ضعف إدراكي مثل انخفاض الانتباه والذاكرة.
خطر التعرض المزمن
قد يؤدي التعرض طويل الأمد لجرعة منخفضة-من 5-بنزيلوكسي إندول إلى حدوث المشكلات الصحية التالية:
خلل في وظائف الكبد والكلى
أظهرت التجارب على الحيوانات أن مركبات الإندول ذات الهياكل المماثلة يمكن أن تحفز نشاط إنزيم سيتوكروم P450 في الكبد وتزيد العبء الأيضي في الكبد؛ وفي الوقت نفسه، قد يؤدي إلى زيادة الكرياتينين في الدم من خلال التسمم الأنبوبي الكلوي.
قمع الجهاز المناعي
قد تتداخل المركبات مع تكاثر الخلايا الليمفاوية أو إنتاج الأجسام المضادة، مما يقلل من مقاومة الجسم لمسببات الأمراض.
السرطنة
على الرغم من عدم وجود دليل مباشر حاليًا، فإن عطرية حلقة الإندول تجعلها سامة للجينات وتتطلب المزيد من البحث.
الوسم : 5-بنزيلوكسي إندول كاس 1215-59-4، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، السائبة، للبيع