4-أمينوبنزاميدين ثنائي هيدروكلوريد CAS 2498-50-2

4-أمينوبنزاميدين ثنائي هيدروكلوريد، المعروف أيضًا باسم 4-AB ثنائي هيدروكلوريد، هو مركب كيميائي يستخدم بشكل أساسي في أبحاث الكيمياء الحيوية وكعامل تشخيصي. ينتمي هذا المركب إلى فئة البنزاميدينات، ويتميز بوجود حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة الاميدين. إن إضافة جزيئين من حمض الهيدروكلوريك (ثنائي هيدروكلوريد) يجعله قابلاً للذوبان في الماء ومستقرًا تحت نطاق واسع من ظروف الأس الهيدروجيني.

في التطبيقات البيوكيميائية، فهو بمثابة مثبط محدد لبعض الإنزيمات، وخاصة تلك التي تنتمي إلى عائلة التربسين من بروتياز السيرين. من خلال الارتباط بالموقع النشط لهذه الإنزيمات، فإنه يمنع نشاطها التحفيزي بشكل فعال، مما يجعله أداة قيمة في دراسة وظائف وآليات هذه الإنزيمات في العمليات البيولوجية.

علاوة على ذلك، نظرًا لخصائصه الفلورية، والتي يمكن استخدامها كمسبار فلورسنت أو صبغة في الإجراءات التشخيصية، خاصة في علم الأنسجة وعلم الأمراض. فهو يسمح بتصور واكتشاف الفيبرين في جلطات الدم والهياكل الأخرى ذات الصلة تحت المجهر، مما يساعد في تشخيص الأمراض والحالات المختلفة.

4-أمينوبنزاميدين ثنائي هيدروكلوريدهو مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض مع نقطة انصهار أعلى من 300 درجة. لقد أثبت هذا المركب قيمة تطبيقية واسعة النطاق في مجالات مختلفة مثل الطب والتكنولوجيا الحيوية والهندسة الكيميائية والأصباغ وما إلى ذلك بسبب تركيبه وخصائصه الكيميائية الفريدة.

المجال الصيدلاني: الوسطيات الأساسية والجزيئات النشطة

 

1. وسيط لتخليق الدواء
وهو وسيط لا غنى عنه في صناعة المستحضرات الصيدلانية، ويشارك في عملية تركيب الأدوية المختلفة. تتمتع المجموعات الوظيفية amino (- NH ₂) والأميدين (- C (=NH) NH ₂) في جزيئها بتفاعلية عالية ويمكن إدخالها إلى مجموعات وظيفية محددة من خلال الاستبدال والتكثيف والتدوير وتفاعلات أخرى لتحسين بنية وخصائص جزيئات الدواء. على سبيل المثال:
تطوير العقاقير المضادة- للالتهابات: من خلال تعديل بنيتها الجزيئية، يمكن تصنيع المركبات ذات نشاط السيتوكينات المستهدفة المضادة للالتهاب- لتقليل الآثار الجانبية المعدية المعوية للأدوية التقليدية المضادة للالتهاب-.

 

تصميم الأدوية المضادة للورم: باعتبارها جزيءًا أوليًا، يمكن بناء الروابط التي يمكنها التعرف على المستضدات السطحية لخلايا الورم على وجه التحديد لتحقيق توصيل الدواء بدقة.
تحسين الأدوية المضادة للبكتيريا: من خلال إدخال ذرات الهالوجين أو الهياكل الحلقية غير المتجانسة مثل الفلور والكلور، يتم تعزيز قدرة الأدوية على اختراق وقتل البكتيريا المقاومة للعقاقير.

 

2. النشاط الدوائي المباشر
يمتلك المركب نفسه نشاطًا بيولوجيًا ويمكن تطويره مباشرة كجزيء مرشح للدواء:
مثبط الأنزيم البروتيني السيريني: وهو مثبط تنافسي للبروتياز السيريني (مثل التربسين والثرومبين)، والذي يمنع وظيفتها التحفيزية عن طريق احتلال المركز النشط للإنزيم. هذه الخاصية تجعلها ذات قيمة تطبيقية محتملة في مجالات مثل منع تخثر الدم ومكافحة التليف. على سبيل المثال، في علاج أمراض التخثر، يمكن أن يؤدي تثبيط نشاط الثرومبين إلى إطالة وقت التخثر ومنع تكوين الخثرة.

 

تنظيم مضاد للالتهابات والمناعة: أظهرت الدراسات أن هذا المركب يمكن أن يمنع تنشيط مسارات الإشارات الالتهابية (مثل مسار NF - κ B)، ويقلل من إطلاق العوامل الالتهابية (مثل TNF -، IL-6)، ويخفف من التفاعلات الالتهابية. بالإضافة إلى ذلك، يمكنه أيضًا تنظيم وظيفة الخلايا المناعية، وقمع الاستجابات المناعية المفرطة، وتوفير استراتيجيات جديدة لعلاج أمراض المناعة الذاتية.
تأثير مضاد للورم: من خلال تحفيز موت الخلايا المبرمج للخلايا السرطانية، وتثبيط تكوين الأوعية الدموية والآليات الأخرى، فإنه يُظهر إمكانات مضادة-للورم. على سبيل المثال، يمكنه تقليل تنظيم التعبير عن البروتينات المضادة لموت الخلايا المبرمج (مثل Bcl-2) وزيادة تنظيم نشاط البروتينات المؤيدة لموت الخلايا المبرمج (مثل باكس)، مما يؤدي إلى موت الخلايا المبرمج في الخلايا السرطانية.

 

3. تحليل الأدوية ومراقبة الجودة
كمسبار فلوري، يمكن استخدامه للكشف عن الموقع النشط لبروتياز السيرين. بعد أن ترتبط مجموعة الوسطين الخاصة بها ببقايا السيرين في المركز النشط للإنزيم، يمكن إنشاء إشارة فلورية، ويمكن تحقيق الكشف الكمي لنشاط الإنزيم من خلال التحليل الطيفي الفلوري. هذه الخاصية لها أهمية كبيرة في فحص الأدوية، وأبحاث حركية الإنزيمات، ومراقبة جودة الدواء.

مجال التكنولوجيا الحيوية: الفصل البيولوجي وتثبيت الإنزيمات

 

1. تقارب يجند الممتزات
يمكن استخدامه كمادة ماصة متقاربة للجمع مع هلام ديكستران، هلام الاغاروز وغيرها من المصفوفات لإعداد مواد امتصاص محددة. تحقق هذه المادة فصل وتنقية فعالة للجزيئات المستهدفة من خلال تفاعلات محددة (مثل الترابط الهيدروجيني، والترابط الأيوني، والتفاعلات الكارهة للماء) بين الروابط والجزيئات المستهدفة (مثل الإنزيمات والأجسام المضادة والمستقبلات). على سبيل المثال:

 

تنقية الانزيم:4-أمينوبنزاميدين ثنائي هيدروكلوريدتم اقترانه بسطح هلام الاغاروز لتحضير عمود تقارب الأنزيم البروتيني السيري. عندما يمر الخليط المحتوي على الإنزيم عبر عمود الألفة، يتم الاحتفاظ بالإنزيم المستهدف بسبب الارتباط بالروابط، بينما تتم إزالة الشوائب الأخرى. يمكن تحقيق شطف الإنزيم وجمعه عن طريق تغيير الظروف العازلة (مثل الرقم الهيدروجيني والقوة الأيونية).
عزل الجسم المضاد: من خلال استخدام الارتباط المحدد لهذه الرابطة بجزء Fc من الجسم المضاد، يمكن عزل الأجسام المضادة وحيدة النسيلة أو متعددة النسيلة وتنقيتها من طاف المصل أو مزرعة الخلية، مما يوفر دعمًا فنيًا رئيسيًا لإنتاج دواء الجسم المضاد.

 

2. حاملة تجميد الإنزيم
يعد تثبيت الإنزيم وسيلة مهمة لتحسين استقرار الإنزيم وقابلية إعادة الاستخدام واستمرارية التشغيل. 4-يمكن ربط ثنائي هيدروكلوريد AB بجزيئات الإنزيم تساهميًا أو غير تساهمي وتثبيته على السطح أو داخل الناقل. على سبيل المثال:

 

التثبيت التساهمي: ترتبط جزيئات الإنزيم تساهميًا بالحامل من خلال تفاعلات التكثيف بين المجموعات الأمينية والكربوكسيل والإيبوكسي والمجموعات الوظيفية الأخرى على سطح الحامل. تعمل هذه الطريقة على تثبيت الإنزيمات ذات الثبات العالي، ولكنها قد تؤدي إلى فقدان نشاط الإنزيم بسبب ظروف التفاعل الشديدة.
التثبيت غير التساهمي: استخدام تفاعلات محددة بين الروابط والإنزيمات (مثل أنظمة البيوتين أفيدين) لتحقيق التثبيت العكسي للإنزيمات. هذه الطريقة لطيفة في التشغيل ولها معدل احتجاز مرتفع لنشاط الإنزيم، لكن قوة التثبيت منخفضة نسبيًا.

الصناعة الكيميائية: المحفزات وسلائف المواد الوظيفية

 

1. محفز التوليف العضوي
مجموعة الوسطين الموجودة في هذه المادة قلوية ويمكن أن تكون بمثابة محفز أو رابطة محفزة في التخليق العضوي، حيث تشارك في تفاعلات مثل التكثيف والتدوير والأكسدة. على سبيل المثال:

تحفيز تفاعل التكثيف: في تفاعل التكثيف بين الألدهيدات والأمينات، يمكن أن يعمل هذا المركب كمحفز أساسي لتعزيز تكوين الإمينات. ينشأ نشاطه التحفيزي من قدرة مجموعة الوسطين على التقاط البروتونات، والتي يمكن أن تقلل من طاقة التنشيط للتفاعل وتزيد من معدل التفاعل.

 

رابطة تفاعل التدوير: في تفاعلات التدوير المحفزة بالمعادن، يمكن أن تكون بمثابة رابطة للتنسيق مع مركز المعدن، وتنظيم الخواص الإلكترونية والتكوين المكاني للمعدن، مما يؤثر على انتقائية وإنتاجية التفاعل. على سبيل المثال، في تفاعل اقتران سوزوكي المحفز بالبلاديوم، يمكن لتأثيره التنسيقي أن يعزز اقتران هاليدات الأريل مع استرات البورون، مما يؤدي إلى تصنيع المركبات العطرية بكفاءة.

2. سلائف المواد الوظيفية
يمكن استخدام هذا المركب كجزيء أولي لتحضير مواد بوليمر وظيفية من خلال البلمرة والارتباط المتبادل وتفاعلات أخرى. على سبيل المثال:

 

بوليميرين بوليمر:4-أمينوبنزاميدين ثنائي هيدروكلوريديمكن تحضيرها عن طريق تفاعل التكثيف باستخدام هذه المادة كمونومر. يتمتع هذا النوع من البوليمر بثبات حراري ممتاز، وثبات كيميائي، وخواص ميكانيكية، ويمكن استخدامه لتحضير ألياف عالية الأداء، ومواد غشائية، ومواد ماصة.
عامل الارتباط المتشابك: يمكن أن تخضع مجموعات الأمينو والأميدين الموجودة في جزيئاته لتفاعلات الارتباط المتقاطع- مع المركبات التي تحتوي على الكربوكسيل والإيبوكسي ومجموعات وظيفية أخرى، مما يشكل بنية شبكة-ثلاثية الأبعاد. يمكن استخدام عامل التشابك لتحضير مواد وظيفية مثل الهلاميات المائية واللدائن، ويستخدم على نطاق واسع في الطب الحيوي، وهندسة الأنسجة، والإلكترونيات المرنة وغيرها من المجالات.

• أضف 4-نيتروانيلين وأنهيدريد الخل إلى الإيثانول اللامائي مع التحريك والحرارة حتى الارتداد لمدة 10 ساعات.

الفصل₃أوك (=O) دكتوراه (H₂ن) نه₂ + الفصل₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ الفصل₃OC(=O) Ph(N=C(CO₂الفصل₃)) NH2 + CH3COOH

• يرشح محلول التفاعل، ويغسل قالب الترشيح بمحلول هيدروكسيد الصوديوم 5%، ويغسل بالماء حتى يصبح متعادلاً، ويجفف للحصول على 4-نيتروبنزويل كلوريد.

الفصل₃OC(=O) Ph(N=C(CO₂الفصل₃))) نيو هامبشاير₂→ الفصل₃OC(=O) Ph(N=C (CO₂الفصل₃)) + حمض الهيدروكلوريك

• أضف كلوريد 4-نيتروبنزويل إلى ماء الأمونيا المركز، وحركه لمدة 5 ساعات، ثم قم بالتصفية، واغسل كعكة الترشيح بمحلول حمض الهيدروكلوريك المخفف إلى المتعادل، ثم جفف للحصول على كلوريد 4-أمينوبنزويل.

الفصل₃OC (=O) الرقم الهيدروجيني (N=C (CO₂الفصل₃))+نه₃H₂يا → CH₃OC (=O) الرقم الهيدروجيني (N=C (CO₂الفصل₃))+نه₄Cl

• يتفاعل كلوريد 4- أمينوبنزويل مع كلوريد سلفوكسيد في الكلوروفورم، ويضاف الماء المثلج لإنهاء التفاعل، ويفصل المحلول للحصول على كلوريد 4-كلور أمينوبنزويل.

الفصل₃OC(=O) Ph(N=C(CO₂الفصل₃)) + SOCl₂→ الفصل₃OC(=O) Ph(N=C (CO₂الفصل₃)) + هكذا₂Cl₂ + حمض الهيدروكلوريك

• يتفاعل كلوريد 4-كلورأمينوبنزويل مع بيكربونات الصوديوم في ثنائي ميثيل فورماميد، ويضاف الماء لإنهاء التفاعل، ويفصل المحلول، ويضبطه ليصبح متعادلًا بمحلول حمض الهيدروكلوريك المخفف للحصول على 4-أمينوبنزيدين ثنائي هيدروكلوريد ثنائي هيدروكلوريد.

الفصل₃OC(=O) Ph(N=C(CO₂الفصل₃)) + NaHCO₃→ حمض الهيدروكلوريك + Ph(C=C(CO₂H)) + كلوريد الصوديوم + CO₂H + HCOONa → حمض الهيدروكلوريك + Ph(C=C(CO₂H)) + كلوريد الصوديوم + COONa + HCOOH → حمض الهيدروكلوريك + Ph(C=C(CO₂H)) + NaCl + COOH + HCOONa

• أضف 4-نيتروانيلين وأنهيدريد الخل إلى الإيثانول اللامائي مع التحريك والحرارة حتى الارتداد لمدة 10 ساعات.

الفصل₃أوك (=O) دكتوراه (H₂ن) نه₂ + الفصل₃C(=O)O(C=O)OCH₃→ الفصل₃OC (=O) Ph(N=C(CO₂الفصل₃))) نيو هامبشاير₂ + الفصل₃كوه

• يرشح محلول التفاعل، ويغسل قالب الترشيح بمحلول هيدروكسيد الصوديوم 5%، ويغسل بالماء حتى يصبح متعادلاً، ويجفف للحصول على 4-نيتروبنزويل كلوريد.

الفصل₃OC(=O) Ph(N=C(CO₂الفصل₃))) نيو هامبشاير₂→ الفصل₃OC(=O) Ph(N=C(CO₂الفصل₃)) + حمض الهيدروكلوريك

• أضف كلوريد 4-نيتروبنزويل إلى ماء الأمونيا المركز، وحركه لمدة 5 ساعات، ثم قم بالتصفية، واغسل كعكة الترشيح بمحلول حمض الهيدروكلوريك المخفف إلى المتعادل، ثم جفف للحصول على كلوريد 4-أمينوبنزويل.

الفصل₃OC (=O) الرقم الهيدروجيني (N=C (CO₂الفصل₃))+نه₃H₂يا → CH₃OC (=O) الرقم الهيدروجيني (N=C (CO₂الفصل₃))+NH4Cl

• يتفاعل كلوريد 4-أمينوبنزويل مع ثلاثي إيثيل فوسفيت في ثنائي ميثيل فورماميد، ويضاف الماء لإنهاء التفاعل، ويفصل المحلول، ويضبطه إلى الوضع المتعادل بمحلول حمض الهيدروكلوريك المخفف للحصول على 4-أمينوفينيل هيدرازين ثلاثي إيثيل إستر.

الفصل₃OC (=O) الرقم الهيدروجيني (N=C (CO₂الفصل₃))+(C₂H₅O) ₃بو → CH₃OC(=O) Ph(N=C(CO₂الفصل₃)) + (C₂H₅O)₂ف (أوه) أوه₃→ حمض الهيدروكلوريك + Ph (C=C(CO₂H)) + (C₂H₅O)₂ف (أوه) أوه₃→ حمض الهيدروكلوريك + Ph(C=C (CO2_H)) + (C₂H₅O)₂ف(أوه) أوه

• يتفاعل 4-أمينو فينيل هيدرازين ثلاثي إيثيل إستر مع نتريت الصوديوم في محلول أسيتات الصوديوم، ويضاف الماء لإنهاء التفاعل، ويفصل المحلول، ويضبطه إلى الوضع المتعادل بمحلول حمض الهيدروكلوريك المخفف للحصول على 4-نيتروفينيل هيدرازين ثلاثي إيثيل إستر.
• 4-AB ثنائي هيدروكلوريد مع مسحوق الحديد في أسيتات الإيثيل، يسخن ويراجع لمدة 30 دقيقة، ثم يصفى للحصول على 4-أمينوبنزيدين ثنائي هيدروكلوريد.

إن الاتجاهات البحثية المستقبلية لـ 4-AB ثنائي هيدروكلوريد متنوعة وواعدة، نظرًا لأدوارها الراسخة في مختلف التطبيقات الكيميائية الحيوية والدوائية. سيكون أحد مجالات التركيز الأساسية هو استكشاف إمكاناته كسقالة لتطوير مثبطات جديدة تستهدف الإنزيمات الرئيسية المشاركة في مسارات المرض. ويهدف الباحثون إلى تحسين بنيتها لتعزيز تقارب وخصوصية هذه الإنزيمات، وخاصة تلك المتورطة في السرطان، والاضطرابات الالتهابية، والحالات العصبية.

هناك اتجاه مهم آخر يتضمن دراسة الفعالية العلاجية لـ 4-AB ثنائي هيدروكلوريد في النماذج قبل السريرية. وسيتضمن ذلك دراسات تفصيلية للحركية الدوائية والديناميكية الدوائية لفهم خصائص الامتصاص والتوزيع والتمثيل الغذائي والإفراز والسمية، مما يمهد الطريق لتجارب سريرية محتملة.

علاوة على ذلك، من المتوقع إجراء دراسات حول التأثيرات التآزرية لـ 4-AB ثنائي هيدروكلوريد مع عوامل علاجية أخرى. يمكن أن تقدم العلاجات المركبة نتائج علاجية محسنة من خلال استهداف آليات مرضية متعددة في وقت واحد.

بالإضافة إلى ذلك، فإن استكشاف الآليات الجزيئية الكامنة وراء أنشطتها البيولوجية سوف يعمق فهمنا لطريقة عملها. ويتضمن ذلك دراسة تفاعلاته مع البروتينات الخلوية ومسارات الإشارات، مما قد يؤدي إلى اكتشاف مؤشرات حيوية وأهداف دوائية جديدة.

وأخيرًا، سيتم توجيه الجهود أيضًا نحو تحسين عمليات التوليف والتنقية لـ 4-AB Dihydroكلوريد لضمان فعالية التكلفة وقابلية التوسع، وتسهيل ترجمتها من المختبر إلى العيادة. تحمل هذه المساعي البحثية متعددة الأوجه وعدًا بإطلاق العنان لإمكانات علاجية جديدة4-أمينوبنزاميدين ثنائي هيدروكلوريدفي معالجة الاحتياجات الطبية غير الملباة.

الوسم : 4-أمينوبنزاميدين ثنائي هيدروكلوريد cas 2498-50-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع