2-برومو-3-نيتروبيريدينهو مركب عضوي ينتمي إلى فئة الحلقات غير المتجانسة النيتروجينية. وهو عبارة عن مادة صلبة عديمة اللون إلى صفراء شاحبة ذات رائحة مميزة، وغالبًا ما تستخدم كوسيط في تركيب جزيئات أكثر تعقيدًا بسبب مجموعاتها الوظيفية الفريدة: ذرة البروم متصلة في الموضع 2 ومجموعة نيترو في الموضع 3 من حلقة البيريدين.
يُظهر هذا الجزيء العديد من الخصائص الكيميائية المهمة الناتجة عن خصائصه الهيكلية. تضفي مجموعة النيترو قطبية وتعزز تفاعلية المركب، خاصة تجاه تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة في موقع البروم. من ناحية أخرى، توفر حلقة البيريدين الاستقرار وتمكن المركب من المشاركة في نطاق واسع من التحولات العضوية، بما في ذلك الاستبدال العطري الكهربي، والوصلات المعدنية-المحفزة المتقاطعة-، وتعديلات الحلقة الحلقية غير المتجانسة.
في الكيمياء الاصطناعية، فهو بمثابة لبنة بناء متعددة الاستخدامات لإعداد الجزيئات النشطة بيولوجيًا، والمستحضرات الصيدلانية، والكيماويات الزراعية، وتطبيقات علوم المواد. على سبيل المثال، يمكن تحويله إلى أمينات أو كحولات أو استرات أو مشتقات حلقية غير متجانسة أخرى من خلال سلسلة من التحولات، كل منها مصمم خصيصًا للمنتج النهائي المطلوب.
 |
 |
|
الصيغة الكيميائية |
C5H3BrN2O2 |
|
الكتلة الدقيقة |
201.94 |
|
الوزن الجزيئي |
203.00 |
|
m/z |
201.94 (100.0%), 203.94 (97.3%), 202.94 (5.4%), 204.94 (5.3%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 29.58؛ ح، 1.49؛ ر، 39.36؛ ن، 13.80؛ او 15.76 |
التطبيقات الصيدلانية
وسيط في تركيب الدواء
- بمثابة وسيط رئيسي في تركيب المركبات الصيدلانية المختلفة. يمكن أن تخضع حلقة البيريدين ومجموعة النيترو لمجموعة من التحولات الكيميائية، مما يسمح بإدخال مجموعات وظيفية مختلفة ضرورية للنشاط البيولوجي.
- على سبيل المثال، يمكن اختزال مجموعة النيترو إلى مجموعة أمينية، وهي مجموعة وظيفية شائعة توجد في العديد من الجزيئات النشطة بيولوجيًا، بما في ذلك الأدوية التي تستهدف مستقبلات أو إنزيمات معينة.
- يمكن أيضًا استبدال ذرة البروم بسهولة بنيوكليوفيلات أخرى، مثل الألكيلامين أو أنيونات الأكسجين، لإنتاج المزيد من المنتجات المشتقة ذات القيمة العلاجية المحتملة.
تنوع المرشحين المخدرات
- تعدد الاستخدامات2-برومو-3-نيتروبيريدينيسمح بتوليف مجموعة واسعة من الأدوية المرشحة ذات الملامح الدوائية المتنوعة. قد تظهر هذه المركبات أنشطة مضادة للبكتيريا، أو مضادة للفيروسات، أو مضادة للفطريات، أو حتى مضادة للسرطان، اعتمادًا على المجموعات الوظيفية المحددة التي تم تقديمها أثناء التوليف.
إنتاج المطهرات
السلائف للمكونات النشطة
- على الرغم من أنه لا يستخدم بشكل مباشر كمطهر، إلا أنه يمكن أن يكون بمثابة مقدمة لتركيب المكونات النشطة في التركيبات المطهرة.
- من خلال التحولات الكيميائية، يمكن تعديل مجموعات النيترو والبروم لإنتاج مركبات ذات خصائص مبيدة بيولوجية محسنة، مما يجعلها مناسبة للاستخدام في تطبيقات التعقيم والتطهير.
المطهرات المخصصة
- القدرة على تصميم التركيب الكيميائي2-برومو-3-نيتروبيريدين-تسمح المركبات المشتقة بتطوير مطهرات مخصصة مصممة خصيصًا لتلبية احتياجات وتطبيقات محددة. على سبيل المثال، يمكن تصميم المركبات ذات الثبات المعزز أو الذوبان أو السمية المنخفضة للاستخدام في أماكن الرعاية الصحية أو مرافق تجهيز الأغذية أو منتجات التنظيف المنزلية.
ما هو الاشتقاق
الاشتقاق هو عملية كيميائية تتضمن التعديل المتعمد لبنية المركب لإنتاج مشتق، وهي مادة تظهر خصائص فيزيائية أو كيميائية أو بيولوجية معدلة أو محسنة مقارنة بالجزيء الأصلي. أصبحت هذه التقنية أداة لا غنى عنها في العديد من التخصصات العلمية، وخاصة في الكيمياء التحليلية، والكيمياء الحيوية، والبحوث الصيدلانية.
في الكيمياء التحليلية، يتم استخدام الاشتقاق بشكل متكرر لتعزيز إمكانية الكشف وتحديد كمية التحاليل. ومن خلال تعديل التركيب الكيميائي للحليلة، يمكن تغيير خصائصها الفيزيائية مثل التطاير أو القطبية أو الامتصاص، وبالتالي تحسين توافقها مع الأدوات والتقنيات التحليلية. على سبيل المثال، في التحليل اللوني للغاز، يمكن زيادة تطاير المركبات غير المتطايرة أو شبه المتطايرة من خلال الاشتقاق، مما يتيح فصلها واكتشافها بكفاءة. وبالمثل، في التحليل الطيفي، يمكن أن يؤدي إدخال حاملات الألوان إلى تعزيز امتصاص المركب بشكل كبير، مما يسهل تحليله الكمي.
في مجال الكيمياء الحيوية والأبحاث الصيدلانية، يعد الاشتقاق بمثابة وسيلة قوية لتحسين مرشحي الأدوية والجزيئات النشطة بيولوجيًا. ومن خلال تغيير بنية الجزيء، يمكن للباحثين تحسين خصائصه الدوائية، مثل القابلية للذوبان والاستقرار والتوافر البيولوجي، وهي عوامل حاسمة تؤثر على فعالية الدواء وسلامته. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدام الاشتقاق لتقليل السمية، أو زيادة الانتقائية لأهداف بيولوجية محددة، أو حتى منح أنشطة بيولوجية جديدة. هذه العملية متكررة وغالبًا ما تتطلب فحصًا وتحسينًا واسع النطاق لتحقيق التأثير المطلوب.
تعد العلوم البيئية مجالًا آخر يلعب فيه الاشتقاق دورًا مهمًا. في المراقبة البيئية، يجب الكشف عن مستويات الملوثات والملوثات وقياسها بدقة. يمكن أن يعزز الاشتقاق إمكانية اكتشاف هذه المركبات عن طريق تعديل خصائصها الطيفية أو الكروماتوغرافية، مما يجعلها أكثر قابلية للطرق التحليلية. وهذا أمر ضروري لتقييم وجود المواد الضارة في البيئة وتوزيعها وتأثيراتها المحتملة.
باختصار، الاشتقاق هو تقنية متعددة الاستخدامات وأساسية تمكن العلماء من التعامل مع خصائص المركبات لمختلف الأغراض التحليلية والكيميائية الحيوية والصيدلانية. ومن خلال تعديل الهياكل الجزيئية بشكل استراتيجي، يمكن للباحثين التغلب على التحديات التحليلية، وتحسين الأدوية المرشحة، وفهم التفاعلات المعقدة بين الجزيئات وبيئتها بشكل أفضل.
ما هو الحد من مجموعة نيترو
اختزال مجموعة النيترو (NO₂) هو تحول كيميائي يتم فيه تحويل وظيفة النيترو، الموجودة عادة في المركبات العضوية مثل النيتروألكانات والنيتروارينات وإسترات النيترو، إلى مجموعات وظيفية أخرى. هذه العملية لها أهمية كبيرة في التخليق العضوي، والكيمياء الطبية، والتطبيقات الصناعية بسبب قدرتها على تغيير الخصائص الفيزيائية والكيميائية والبيولوجية للجزيء الأصلي.
مجموعة النيترو، كونها شديدة السالبية الكهربية والقطبية، غالبًا ما يتم اختزالها إلى أمينو (-NH₂)، أو هيدروكسيل (-OH)، أو مجموعة متنوعة من المجموعات الأخرى اعتمادًا على ظروف التفاعل والكواشف المستخدمة. على سبيل المثال، يؤدي اختزال النيتروارين تحت ظروف الهدرجة الحفزية عادةً إلى الحصول على الأنيلين المقابل، بينما في وجود عوامل اختزال محددة مثل كلوريد القصدير وحمض الهيدروكلوريك، يمكن أن يؤدي الاختزال إلى تكوين الفينولات.
يعد اختيار طريقة التخفيض أمرًا بالغ الأهمية لأنه يمكن أن يؤثر بشكل كبير على إنتاجية المنتج ونقاوته وانتقائه المجسم. تتراوح الطرق من التخفيضات الكيميائية البسيطة باستخدام معادن مثل الحديد والقصدير في الوسائط الحمضية إلى إجراءات أكثر تعقيدًا تتضمن الهدرجة التحفيزية أو الاختزال الكهروكيميائي أو الطرق الكيميائية الضوئية.
في الكيمياء الطبية، غالبًا ما يتم استخدام اختزال مجموعات النيترو لإدخال وظائف الأمين، والتي يمكن أن تكون بمثابة سلائف لمزيد من الوظائف أو لتعديل النشاط البيولوجي لمرشح الدواء. بالإضافة إلى ذلك، فإن تقليل مركبات النيترو له صلة أيضًا بتحلل الملوثات البيئية وتخليق الأصباغ والأصباغ والمواد الكيميائية الأخرى.
باختصار، يعد تقليل مجموعات النيترو تحولًا أساسيًا في الكيمياء العضوية التي تمكن من تصنيع مجموعة واسعة من المركبات ذات التطبيقات المتنوعة في الصناعات الدوائية والكيميائية الزراعية وعلوم المواد.
نطاق قنوات البيع
2-برومو-3-نيتروبيريدين(CAS 19755-53-4، والمختصر باسم 2B3N) هو وسيط اصطناعي عضوي مهم يستخدم على نطاق واسع في مجالات الطب والمبيدات الحشرية والأصباغ والأصباغ والمواد الوظيفية. يمنحها تركيبها الكيميائي الفريد (ذرات البروم ومجموعات النيترو الوظيفية) تفاعلية عالية، مما يجعلها لبنة أساسية لتركيب الجزيئات العضوية المعقدة. مع تعميق سلسلة الصناعة الكيميائية العالمية والطلب المتزايد على التكرير، يستمر طلب السوق على 2B3N في التوسع، وتظهر قنوات مبيعاتها أيضًا اتجاهًا للتنويع والتخصص. فيما يلي نطاق قنوات البيع الخاصة بها:
أنواع الموردين وقنوات البيع
تاجر مواد خام كيماوية
يعد تجار المواد الخام الكيميائية عنصرًا مهمًا في قناة مبيعات 2B3N، وتكمن مزاياهم الأساسية في قدراتهم على تكامل سلسلة التوريد والخدمات اللوجستية. يقيم التجار علاقات تعاون طويلة الأمد- مع الشركات المصنعة المحلية والأجنبية، ويشترون 2B3N بكميات كبيرة، ثم يوزعونه على المستخدمين النهائيين أو مؤسسات الإنتاج الصغيرة والمتوسطة الحجم-. وتشمل قاعدة عملائها شركات الأدوية، ومصانع الأصباغ، والمؤسسات البحثية، وما إلى ذلك. ويقدم التجار عادةً مجموعة متنوعة من مواصفات التغليف (مثل 5 جم، و25 جم، و1 كجم، و25 كجم، وما إلى ذلك) لتلبية الاحتياجات المختلفة بدءًا من البحث والتطوير المختبري وحتى الإنتاج الصناعي. يقدم بعض التجار-خدمات متكاملة مثل التخزين والتعبئة والتخليص الجمركي، وهي مناسبة بشكل خاص لعمليات الشراء-عبر الحدود. يمكنك تقليل تكاليف الوحدة من خلال عمليات الشراء-الواسعة النطاق، ولكن قد يؤدي ذلك إلى ارتفاع أسعار الوحدات النهائية مقارنة بقنوات البيع المباشرة بسبب المستويات المتعددة.
قنوات البيع المباشرة للشركة المصنعة
تركز قناة المبيعات المباشرة للمصنعين على القوة التكنولوجية وتخصيص المنتجات باعتبارها قدرتهم التنافسية الأساسية، وتستهدف بشكل أساسي السوق -الراقية. يمكن للمصنعين بيع منتجات 2B3N الخاصة بهم مباشرة، مما يؤدي إلى التخلص من الروابط الوسيطة وزيادة هوامش الربح. تقدم بعض الشركات خدمات مخصصة، مثل ضبط النقاء (97% -99%)، أو مواصفات التغليف، أو عمليات التنقية الخاصة. عادةً ما يتقن المصنعون تقنيات التوليف الأساسية (مثل تحسين عملية تفاعلات المعالجة بالبروم والنترة)، والتي يمكن أن تضمن استقرار جودة المنتج. في وضع البيع المباشر، يكون السعر النهائي أقل بنسبة 10% -20% من سعر المتداولين، ولكن الحد الأدنى لكمية الطلب أعلى (مثل 1 كجم).
منصات التجارة الإلكترونية وشبكات الوكلاء.-
تُعد منصات التجارة الإلكترونية وشبكات الوكلاء أشكالًا تكميلية لقنوات مبيعات 2B3N، وهي مناسبة بشكل خاص للعملاء الصغار والمتوسطين-واحتياجات الشراء الطارئة. عرض معلومات المنتج من خلال منصات التجارة الإلكترونية-المنشأة ذاتيًا أو التابعة لجهات خارجية-(مثل Gaide Chemical Network و960 Chemical Network)، ودعم الاستفسار والطلب والدفع عبر الإنترنت. شفافية عالية للمعلومات وسرعة استجابة سريعة، توفر بعض الأنظمة الأساسية وظائف مثل "الاستفسار بنقرة واحدة" و"تحديث المخزون-في الوقت الفعلي".
2-برومو-3-نيتروبيريدين هو مركب متعدد الاستخدامات ومتفاعل وله تطبيقات مهمة في التخليق العضوي وتطوير الأدوية. يوفر تركيبه عبر تفاعل Sandmeyer أو المعالجة بالبروم المباشر إمكانية الوصول إلى مجموعة واسعة من المشتقات، في حين أن تفاعله يتيح بناء دورات غير متجانسة معقدة وجزيئات وظيفية. تعتبر اعتبارات السلامة، بما في ذلك التخزين والتعامل المناسبين، أمرًا بالغ الأهمية نظرًا لطبيعتها الخطرة. قد تركز الأبحاث المستقبلية على توسيع تطبيقاته في الكيمياء الخضراء، والعمليات التحفيزية، واكتشاف الأدوية، وتعزيز دوره كوسيط رئيسي في الكيمياء العضوية الحديثة.
الأسئلة المتداولة
هل قيمة pKa سالبة؟ ماذا يعني هذا؟
+
-
نعم، pKa المتوقع هو حوالي -3.24. هذه قيمة منخفضة للغاية، مما يعني أنه في ظل ظروف الرقم الهيدروجيني العادية، يكون من الصعب للغاية بروتونة ذرة النيتروجين الموجودة في حلقة البيريدين. ويرجع ذلك أساسًا إلى أن مجموعة النيترو الموجودة في الموضع 3 هي مجموعة قوية تسحب الإلكترون، مما يقلل بشدة من كثافة السحابة الإلكترونية للنيتروجين على الحلقة من خلال تأثيرات الحث والاقتران، مما يجعل قلويتها ضعيفة للغاية.
ما مدى نشاط ذرة البروم فيها؟ في أي رد فعل قمت بأداء الأفضل؟
+
-
إنه لاعب نجم في رد فعل SNAr. يعمل تأثير سحب الإلكترون القوي لمجموعة 3-نيترو على تنشيط ذرة البروم بشكل كبير في الموضع 2، مما يجعلها شديدة الحساسية للاستبدال بواسطة النيوكليوفيلات مثل الأمينات والكحولات والثيول، إلخ. نشاط التفاعل هذا أقوى من نظائرها العادية المكلورة أو المفلورة وهو المسار الأكثر مباشرة لبناء مشتقات 2-بدائل-3-نيتروبيريدين. وفي الوقت نفسه، يمكنه أيضًا المشاركة بسلاسة في تفاعلات الاقتران المحفزة بالبلاديوم مثل سوزوكي وبوتشفالد هارتويج.
لماذا يوجد مصطلحان لدرجة حرارة تخزينه: "درجة حرارة الغرفة" و"المبردة"؟
+
-
وهذا يمثل توازنًا بين "الراحة-المدى القصير" و"الاستقرار-المدى الطويل". على الرغم من أن TCI والموردين الآخرين يشيرون إلى أنه يمكن تخزينه في مكان بارد ومظلم في درجة حرارة الغرفة (<15 ° C), stricter suppliers such as Chem Impex recommend refrigeration at 0-8 ° C. Considering its sensitivity to light and the possibility of slow decomposition during long-term storage, long-term refrigeration is more secure, especially in high humidity environments.
لماذا لونه "متغير"؟ هل يمكن أن يكون من الأبيض إلى الأخضر؟
+
-
لأنها حساسة للغاية للنقاء والتعرض للضوء. يوصف المنتج عالي النقاء- بأنه مسحوق أبيض إلى أبيض مصفر؛ ولكن تحت تأثير الضوء أو الشوائب النادرة، قد يظهر باللون البرتقالي الفاتح أو الأصفر أو حتى الأخضر. غالبًا ما تشير تغيرات اللون إلى انخفاض طفيف في النقاء أو تحلل السطح، ولكن لا يزال من الممكن استخدامه للتوليف خلال فترة التخزين.
ما هي المواد الخام التي يمكن تصنيعها منها؟ ما مدى ارتفاع العائد؟
+
-
ويمكن تحضيره من 3-نيتروبيريدين-2-أمين من خلال تفاعل المعالجة بالبرومة الديازوتية. الطريقة الكلاسيكية: في DMSO، يعالج مع نتريت البوتاسيوم وبروميد النحاسوز، ويضاف حمض الهيدروبروميك، ويتفاعل عند 35 درجة مئوية لمدة 4 ساعات. بعد المعالجة اللاحقة، يمكن الحصول على مسحوق بيج بنسبة 45%. على الرغم من أن هذه الطريقة ذات عائد معتدل، إلا أنها سهلة التشغيل نسبيًا وهي طريقة تحضير شائعة الاستخدام في المختبر.
الوسم : 2-برومو-3-نيتروبيريدين كاس 19755-53-4، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع