2-برومو-3-هكسيل ثيوفينهو مركب عضوي، له الصيغة الجزيئية: C10H15BrS، CAS 69249-61-2، والوزن الجزيئي 241.2 جم/مول. وعادة ما يظهر على شكل مادة صلبة صفراء فاتحة إلى صفراء عميقة. قابل للذوبان في بعض المذيبات العضوية، مثل الميثانول، والإيثانول، ودي N- ميثيل فورماميد (DMF)، وما إلى ذلك. وهو مستقر نسبيًا في ظل الظروف التجريبية التقليدية، ولكن قد يحدث التحلل تحت تأثير الضوء والحرارة. ويستخدم على نطاق واسع في مجالات الكيمياء وعلوم المواد. لقد تطورت آفاق التطبيق بسرعة، مثل القدرة على استخدامها كمواد للخلايا الكهروضوئية، وأشباه الموصلات العضوية، وحتى مواد موصلة لتحضير الألياف الموصلة. بالإضافة إلى ذلك، فقد تم تطبيقه في أجهزة الاستشعار، الأجهزة الكهربائية، المكثفات عالية الطاقة، الطلاءات الموصلة، المواد اللاصقة الموصلة، البطاريات القابلة لإعادة الشحن، وغيرها من المجالات.
|
C.F |
C10H15BRS |
|
E.M |
246 |
|
M.W |
247 |
|
m/z |
246 (100.0%), 248 (97.3%), 247 (10.8%), 249 (10.5%), 248 (4.5%), 250 (4.4%) |
|
E.A |
ج، 48.59؛ ح، 6.12؛ ر، 32.32؛ س، 12.97 |
تعتمد تسميتها على خصائصها التركيبية الكيميائية.
وفيما يلي توضيح لاسم المركب:
1. 2-البروم:
يشير إلى وجود ذرة البروم في الموضع الثاني على حلقة الثيوفين.
2. 3-هكسيل:
يشير إلى سلسلة جانبية هيكسيل (هيكسالكيل) متصلة بالموضع الثالث على حلقة الثيوفين. يتكون الهكسيل من ست ذرات كربون.
3. الثيوفين :
الهيكل الأساسي للمركب هو حلقة الثيوفين.
2-برومو-3-هكسيل ثيوفين، الصيغة الكيميائية C10H15BrS، الوزن الجزيئي 247.20، رقم CAS 69249-61-2. وهو عضوي وسيط مهم مع تطبيقات واسعة في التخليق الكيميائي والإنتاج الصناعي.
الغرض الرئيسي
(1) مجال المبيدات
تخليق المبيدات الحشرية: يمكن استخدامه أيضًا كمادة خام أو وسيطة لتخليق المبيدات الحشرية. من خلال تعديل وتعديل هيكلها، يمكن تحضير جزيئات المبيدات ذات الأنشطة المختلفة في مجال مبيدات الحشرات أو الجراثيم أو مبيدات الأعشاب لتلبية احتياجات الإنتاج الزراعي.
مثال: قد تحتوي بعض المبيدات الحشرية أو مبيدات الأعشاب على وحدات هيكلية مماثلة. ويمكن تحضير جزيئات المبيدات الحشرية هذه من خلال تفاعلات كيميائية محددة. من خلال تحسين عملية تصنيع المبيدات الحشرية وتحسين نقائها، يمكن تحسين تأثيرات المبيدات الحشرية أو مبيدات الأعشاب، ويمكن تقليل التلوث البيئي.
(2) مادة التحويل الكهروضوئية
مواد الخلايا الشمسية: يمكن استخدامها كأحد المواد الخام لمواد الخلايا الشمسية. عن طريق التركيب أو التطعيم بمواد أخرى، يمكن تحضير مواد الخلايا الشمسية ذات أداء التحويل الكهروضوئي الممتاز. تتمتع هذه المواد بآفاق تطبيقية واسعة في مجال الخلايا الشمسية.
مثال: في الخلايا الشمسية الصبغية الحساسة (DSSCs)، يمكن استخدامها كأحد مكونات جزيئات الصبغة. من خلال التأثيرات التآزرية مع المحسسات والكهارل والمواد الأخرى، يمكن تحقيق عمليات تحويل كهروضوئية فعالة. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا دمجه مع مواد شبه موصلة عضوية أخرى لإعداد مواد الخلايا الشمسية ذات الأداء العالي.
أمثلة محددة
فيما يلي بعض الأمثلة المحددة:
(1) تحضير المواد الإلكترونية الضوئية العضوية
عملية التوليف: باستخدامها كمادة خام، يتم تحضير المواد الإلكترونية الضوئية العضوية ذات الخصائص الإلكترونية الضوئية الممتازة عن طريق تركيبها أو تطعيمها بمواد شبه موصلة عضوية أخرى. ويمكن تحضيره بطرق مثل طريقة المحلول، وطريقة ترسيب البخار، وما إلى ذلك. ومن خلال تحسين عملية التحضير وتنظيم هيكل المادة، يمكن تحضير المواد الإلكترونية الضوئية العضوية ذات كفاءة تحويل كهروضوئية أعلى واستقرار أفضل.
الأداء والتطبيقات: تتمتع هذه المواد العضوية الإلكترونية الضوئية بإمكانيات تطبيق واسعة في مجالات مثل الخلايا الشمسية والثنائيات الباعثة للضوء العضوي (OLEDs). من خلال تحسين عملية التحضير وتنظيم هيكل المادة، يمكن تحسين كفاءة التحويل الكهروضوئي واستقرار المادة، وبالتالي تلبية احتياجات التطبيقات العملية.
(2) تحضير جزيئات المبيدات
عملية التوليف: باستخدامه كمادة خام، يتم تحضير جزيئات المبيدات الحشرية ذات أنشطة مبيدات حشرية أو جراثيم أو مبيدات أعشاب معينة عن طريق تعديل هيكلها وتعديله. يمكن تحقيق التعديل الهيكلي من خلال التفاعلات الكيميائية مثل الاستبدال والإضافة. من خلال تحسين عملية التوليف وتنظيم هيكل المنتج، يمكن تحضير جزيئات المبيدات الحشرية ذات التأثيرات العالية للمبيدات الحشرية أو مبيدات الأعشاب.
الأداء والتطبيق: تتمتع جزيئات المبيدات الحشرية هذه بآفاق تطبيق واسعة في الإنتاج الزراعي. من خلال تحسين عملية تصنيع المبيدات الحشرية وتحسين نقائها، يمكن تحسين تأثيرات المبيدات الحشرية أو مبيدات الأعشاب، ويمكن تقليل التلوث البيئي.
(3) تحضير الأصباغ العضوية
عملية التصنيع: باستخدام 2-برومو-3-هكسيلثيوفين كمادة خام، يتم تحضير الأصباغ العضوية ذات الألوان المحددة عن طريق التركيب أو التطعيم مع جزيئات صبغية أخرى. ويمكن تحضيره بطرق مثل طريقة المحلول، وطريقة ترسيب البخار، وما إلى ذلك. ومن خلال تحسين عملية التحضير وتنظيم بنية الصبغة، يمكن تحضير الأصباغ العضوية ذات ثبات لون أعلى وثبات أفضل.
الأداء والتطبيقات: تتمتع هذه الأصباغ العضوية بآفاق تطبيق واسعة في مجالات مثل المنسوجات والطباعة. من خلال تحسين عملية التحضير وتنظيم بنية الصبغة، يمكن تحسين ثبات اللون واستقرار الصبغة لتلبية احتياجات التطبيقات العملية.
2-برومو-3-هكسيل ثيوفين، باعتبارها مادة كيميائية شائعة، هي الكاشف الكيميائي الأكثر استخدامًا في المختبر. ونظرًا لاستخداماتها المتنوعة والواسعة الانتشار، فإن الطلب على هذه المادة يتزايد عامًا بعد عام. ظل الباحثون يستكشفون باستمرار، فقط للعثور على طرق تركيب أكثر كفاءة واقتصادية. يوجد حاليًا العديد من طرق التوليف الشائعة في المختبر، وفي الوصف التالي سأذكر طريقتين على سبيل المثال.
الطريقة الأولى:
خطوة:
1. إعداد نظام التفاعل: في بيئة جافة، قم بإعداد وعاء التفاعل وتأكد من وجود جو خامل (مثل النيتروجين).
2. إضافة عامل البرومة: أضف كمية مناسبة من عامل البرومة، مثل البروم أو برومات الصوديوم، إلى وعاء التفاعل.
3. أضف 3-هكسيل ثيوفين: أضف 3-هكسيل ثيوفين ببطء إلى عامل البرومة.
4. حدوث التفاعل: ينتج عن التفاعل جذر بروميد حر، حيث تحل إحدى ذرات البروم محل ذرة الهيدروجين في جزيء 3-هكسيل ثيوفين مكوناً المنتج.
5. التحكم في التفاعل: يعد اختيار درجة حرارة التفاعل ووقته أمرًا بالغ الأهمية بالنسبة للإنتاجية والانتقائية. عادةً ما يكون التحسين مطلوبًا لتحقيق عائد المنتج المتوقع.
6. نهاية التفاعل: بعد اكتمال التفاعل، يجب اتخاذ الخطوات المقابلة لمعالجة منتجات التفاعل ونفاياته، مما يضمن سلامة العملية وملاءمتها للبيئة.
صيغة التفاعل الكيميائي:
C10H16S + ر2 → C10H15BRS
الطريقة الثانية:
أضف 45.7 جم (0.466 مول) من 3-هكسيل ثيوفين و80 مل من رابع كلوريد الكربون إلى زجاجة ذات أربع عنق، ويقلب ويضاف 82.74 جم (0.465 مول) من NBS على دفعات. يتم التفاعل عند درجة حرارة معينة، ويتم أخذ عينات كل ساعتين لتحليلها كروماتوغرافيا الغاز. عندما يكون الجزء الكتلي من 3-هكسيلثيوفين أقل من 1%، يتوقف التفاعل. تصفية وغسل المرشح بالماء. قم بتقطير طبقة الزيت وجمع نسبة 37 38 درجة / 0.000 4 جزء MPa للحصول على المنتج، درجة نقاء أكبر من 98% (GC)، العائد 87%.
يمكن إجراء قياس كثافة 2-برومو-3-هكسيلثيوفين من خلال الطرق التجريبية.
-مقياس الكثافة: يمكن استخدام مقاييس الكثافة مثل طريقة إزاحة الغاز ومقياس البيكنومتر للقياس.
-عينة: حدد عينة ذات نقاء أعلى لتجنب تأثير الشوائب على نتائج التحديد.
-المذيب: حدد مذيبًا متوافقًا مع المنتج، مثل الإيثانول، وثنائي N-ميثيل فورماميد (DMF)، وما إلى ذلك.
-الخطوة 1: قم بإعداد حاوية نظيفة لقياس الكثافة ونظفها جيدًا وجففها باستخدام الماء منزوع الأيونات. التأكد من خلو الحاوية من أي شوائب.
-الخطوة 2: وزن كمية معينة (على سبيل المثال 2-3 جرام تقريبًا) من العينة ونقلها كميًا إلى حاوية مقياس الكثافة.
-الخطوة 3: استخدم مذيبًا (مثل الإيثانول) لإذابة العينة تمامًا، وإنتاج محلول موحد. التحريك أو العلاج بالموجات فوق الصوتية يمكن أن يسرع عملية الذوبان.
-الخطوة 4: ضع حاوية مقياس الكثافة في مقياس الكثافة وانتظر حتى تستقر درجة الحرارة.
-الخطوة 5: التحديد وفقًا لتعليمات تشغيل الجهاز استنادًا إلى نوع مقياس الكثافة المستخدم. يمكن استخدام طريقة إزاحة الغاز لحساب كثافة العينة عن طريق قياس حجم وكتلة غاز الإزاحة؛ يمكن أيضًا استخدام مقياس البيكنومتر لحساب كثافة العينة عن طريق قياس الفرق بين كتلة مقياس البيكنومتر المملوء بالعينة وكتلة المحلول المعروف.
-بالنسبة لطريقة إزاحة الغاز، يتم حساب كثافة العينة استنادًا إلى حجم وكتلة غاز الإزاحة المقاس بواسطة الجهاز، مع الإشارة إلى كثافة هواء المختبر (عادةً حوالي 1.18 جم/لتر عند 25 درجة مئوية والضغط الجوي القياسي).
-بالنسبة لطريقة البيكنوميتر، احسب كثافة العينة بناءً على الفرق بين وزن مقياس البيكنوميتر الموزون وكتلة المحلول المعروفة، مع الإشارة إلى كثافة المذيب.
2-برومو-3-هكسيل ثيوفينهو مركب عضوي يحتوي على حلقات الثيوفين وسلاسل جانبية هيكسيل.
1. هيكل حلقة الثيوفين:
تتكون حلقة الثيوفين من حلقة غير متجانسة مكونة من خمسة أعضاء تحتوي على ذرات الكبريت والنيتروجين، مع البنية التالية:
S
|
C1-C2-C3-C4-C5
|
N
من بينها، C1 إلى C5 هي ذرات الكربون، S هي ذرة الكبريت، وN هي ذرة النيتروجين. تحتوي حلقة الثيوفين على نظام مترافق مما يجعل المركب يظهر خصائص بصرية وكهربائية خاصة.
2. هيكل السلسلة الجانبية الهكسيل:
على الكربون الثالث من حلقة الثيوفين، يتم توصيل سلسلة جانبية هيكسيل (هيكسالكيل)، وتتكون مجموعة الهكسيل من ست ذرات كربون. يمكن تمثيل هيكل السلسلة الجانبية الهكسيل بالطريقة التالية:
الفصل3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|
C3(الكربون الثالث من حلقة الثيوفين)
ومن بينهم ح3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3-CH3يمثل السلسلة الرئيسية لمجموعة الهكسيل، ويمثل C3 الاتصال مع الكربون الثالث لحلقة الثيوفين.
3. موقع ذرة البروم :
توجد ذرة البروم على ذرة الكربون الثانية في حلقة الثيوفين، ويرمز لها بالرمز Br. ترتبط ذرة البروم بذرة الكربون.
رد فعل سلبي
2-برومو-3-هكسيلوفين هو مركب حلقي غير متجانس مبروم يستخدم على نطاق واسع في مجال المواد الإلكترونية العضوية، ولكن بياناته السمية محدودة نسبيًا. تشير الأبحاث الحالية إلى أن هذا المركب قد يسبب تفاعلات مهيجة من خلال ملامسة الجلد أو الاستنشاق أو البلع، كما أن التعرض له على المدى الطويل أو التعرض لجرعات عالية قد يزيد من المخاطر الصحية.
خصائص السمية الحادة
البيانات التجريبية على الحيوانات (استناداً إلى استنتاج مركبات البروموثيوفين المماثلة):
السمية عن طريق الفم:
LD ₅₀ (rat) is expected to be>2000 ملغم/كغم، وهي مادة منخفضة السمية؛
تهيج الجلد:
التعرض لمرة واحدة قد يسبب حمامي خفيف، في حين أن التعرض المستمر قد يؤدي إلى التهاب الجلد التماسي؛
تهيج العين:
يمكن أن يسبب احتقان الملتحمة، والتمزق، وفي الحالات الشديدة، تلف القرنية.
سمية الاستنشاق:
قد يؤدي استنشاق الأبخرة أو الهباء الجوي إلى تهيج الجهاز التنفسي، مما يسبب أعراضًا مثل السعال وضيق التنفس.
خطر التعرض المزمن
التعرض الطويل الأمد أو المتكرر قد يسبب المشاكل الصحية التالية:
حساسية الجلد:
قد تعمل المركبات المبرومة كناشبات، وترتبط ببروتينات الجلد لتشكل مستضدات كاملة، وتحفز تفاعلات فرط الحساسية من النوع المتأخر؛
إصابة الجهاز التنفسي:
استنشاق جزيئات صغيرة قد يسبب التهاب مجرى الهواء ويزيد من خطر الإصابة بالربو.
السمية الجهازية:
لا يوجد حاليا أي دليل واضح يشير إلى أنه يسبب تسمم الكبد أو الكلى أو الجهاز العصبي، ولكن مستقلبات الهيدروكربونات العطرية المبرومة قد تشكل مخاطر محتملة.
الوسم : 2-برومو-3-هكسيلثيوفين كاس 69249-61-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع