تعد شركة Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 2-برومو-1h-imidazole cas 16681-56-4 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة 2-bromo-1h-imidazole cas 16681-56-4 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
2-برومو-1H-إيميدازولهو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C3H3BrN2، ورقم CAS 16681-56-4، ويبلغ وزنه الجزيئي النسبي 137.97 جم/مول. عادة ما تكون على شكل بلورات صلبة بيضاء أو صفراء قليلاً، وهي مادة صلبة تكون على شكل بلورات أو مساحيق بلورية في درجة حرارة الغرفة. وهو غير قابل للذوبان في الماء، ولكنه قابل للذوبان في العديد من المذيبات العضوية، مثل الإيثانول والميثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد، وما إلى ذلك. وقد تختلف قابلية ذوبانه في ظل الظروف الحمضية والقلوية. تتراوح درجة الانصهار تقريبًا بين 107 و112 درجة مئوية، اعتمادًا على شكل البلورة ونقاوتها. يحتوي الجزيء على ذرة البروم وحلقة إيميدازول.
تشكل ذرة النيتروجين الموجودة في وسط صيغتها الجزيئية نظامًا مترافقًا مع ذرة الكربون الموجودة في حلقة الإيميدازول، مما يجعل الجزيء أكثر استقرارًا. وسيطة تستخدم عادة في تخليق الدواء. ويمكن استخدامه لتجميع مختلف المركبات النشطة بيولوجيا. يمكن استخدامه كوسيط للمبيدات الحشرية ومبيدات الفطريات. لتكوين مركبات تنسيق مستقرة مع أيونات المعادن كروابط. ويمكن استخدام مشتقاته لتخليق المواد الكهروضوئية. تعد المواد الكهروضوئية مكونًا مهمًا للأجهزة الإلكترونية الضوئية مثل الخلايا الشمسية، ولها آفاق تطبيق واسعة.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C3H3BrN2 |
|
الكتلة الدقيقة |
146 |
|
الوزن الجزيئي |
147 |
|
m/z |
146 (100.0%), 148 (97.3%), 147 (3.2%), 149 (3.2%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 24.52؛ ح، 2.06؛ ر، 54.37؛ ن، 19.06 |
2-برومو-1H-إيميدازولهو مركب عضوي ذو تركيب كيميائي فريد، يحتوي في جزيئه على ذرات البروم وحلقات إيميدازول. باعتبارها بنية حلقية غير متجانسة مهمة، تعرض حلقة الإيميدازول خصائص فريدة وقيمة تطبيقية في العديد من المجالات. إن إدخال ذرات البروم يمنحها بعض التفاعلات والوظائف الخاصة.
التطبيق في التخليق العضوي
كوسيط اصطناعي
2-برومو-1H-إيميدازول هو وسيط مهم لتخليق العديد من المركبات العضوية. عند بناء جزيئات عضوية معقدة، يمكن إدخال مجموعات وظيفية مختلفة من خلال تفاعل استبدال ذرة البروم في 2-برومو-1H-إيميدازول، مما يؤدي إلى تصنيع الجزيء المستهدف تدريجيًا. على سبيل المثال، في تخليق بعض المركبات الحلقية غير المتجانسة النشطة بيولوجيًا، يمكن استخدام 2-برومو-1H-إيميدازول كمواد أولية، ومن خلال سلسلة من خطوات التفاعل، يمكن ربط مجموعات وظيفية أخرى بحلقة إيميدازول للحصول في النهاية على مركبات ذات أنشطة دوائية محددة.
المشاركة في ردود الفعل اقتران
يعد تفاعل الاقتران طريقة مهمة لبناء روابط كربون الكربون وروابط ذرات الكربون غير المتجانسة في التخليق العضوي.. 2-برومو-1H-إيميدازول يمكن أن يشارك في تفاعلات الاقتران المختلفة، مثل تفاعلات الاقتران المحفز بالبلاديوم. تحت تأثير محفز البلاديوم، يمكن أن يخضع 2-برومو-1H-إيميدازول لتفاعل اقتران مع حمض الأريلبورونيك أو حمض الألكينيلبورونيك لتوليد مركبات بيروماتية أو ألكينيليميدازول تحتوي على حلقات إيميدازول. تتمتع هذه المنتجات بقيمة تطبيقية مهمة في مجالات مثل تصنيع الأدوية وعلوم المواد.
على سبيل المثال، من خلال تفاعلات الاقتران المحفزة بالبلاديوم، يمكن أن يقترن 2-برومو-1H-إيميدازول مع أحماض الأريلبورونيك التي تحتوي على بدائل مختلفة لتخليق سلسلة من مركبات إيميدازول العطرية مع نشاط محتمل مضاد للورم.
تستخدم لبناء أنظمة متعددة الحلقات
من خلال الاستفادة من التفاعل الكيميائي لـ 2-برومو-1H-إيميدازول، يمكن بناء نظام حلقي غير متجانس متعدد الحلقات.
على سبيل المثال، يمكن تحويل 2-برومو-1H-إيميدازول إلى مركبات متعددة الحلقات تحتوي على حلقات إيميدازول من خلال تفاعلات التدوير داخل الجزيئات. غالبًا ما تتمتع هذه المركبات متعددة الحلقات بخصائص كيميائية وأنشطة بيولوجية فريدة، ولها آفاق تطبيق واسعة في تطوير الأدوية وعلوم المواد. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يتفاعل 2-Bromo-1H-imidazole أيضًا مع مركبات حلقية غير متجانسة أخرى لتكوين أنظمة حلقية غير متجانسة متعددة الحلقات ذات هياكل معقدة، مما يوفر أفكارًا وطرقًا غنية للتخليق العضوي.
التطبيق في مجال الطب
بحث وتطوير الأدوية المضادة للبكتيريا
2-برومو-1H-إيميدازول ومشتقاته يلعب دوراً هاماً في تطوير الأدوية المضادة للبكتيريا. أظهرت العديد من الدراسات أن المركبات التي تحتوي على حلقات إيميدازول لها نشاط معين مضاد للجراثيم. من خلال تعديل بنية 2-برومو-1H-إيميدازول وإدخال بدائل مختلفة، يمكن تصنيع سلسلة من المركبات ذات النشاط المضاد للبكتيريا الأقوى.
يمكن لهذه المركبات أن تعمل على أهداف مهمة مثل جدران الخلايا البكتيرية، أو أغشية الخلايا، أو الأحماض النووية، مما يمنع نمو البكتيريا وتكاثرها. على سبيل المثال، بعض مركبات إيميدازول التي تحتوي على 2-تركيبات برومو-1H-إيميدازول لها تأثيرات مثبطة كبيرة على مسببات الأمراض الشائعة مثل المكورات العنقودية الذهبية والإشريكية القولونية، مما يوفر مركبات مرشحة محتملة لتطوير أدوية جديدة مضادة للبكتيريا.
البحث والتطوير في مجال-الأدوية المضادة للأورام
وفي تطوير الأدوية المضادة للأورام-، أظهر 2-برومو-1H-إيميدازول أيضًا إمكانات معينة.
تظهر بنية حلقة إيميدازول في العديد من-الأدوية المضادة للورم، ويمكن أن تمارس تأثيرات مضادة-للورم عن طريق التدخل في العمليات الأيضية للخلايا السرطانية، أو تثبيط تكاثر الخلايا السرطانية، أو تحفيز موت الخلايا المبرمج للخلايا السرطانية. وقد قام الباحثون بتركيب سلسلة من المشتقات ذات النشاط المضاد-للورم عن طريق تحسين بنية2-برومو-1H-إيميدازول. أظهرت هذه المشتقات بعض التأثيرات المضادة للورم-في تجارب الخلايا المختبرية والتجارب على الحيوانات، مما يوفر اتجاهات جديدة لتطوير عقاقير جديدة مضادة للورم-. على سبيل المثال، يمكن لبعض المركبات التي تحتوي على 2-برومو-1H-إيميدازول أن تمنع تكوين الأوعية الدموية للخلايا السرطانية، وبالتالي قطع الإمداد الغذائي للورم وتحقيق هدف تثبيط نمو الورم.
بحث وتطوير الأدوية المضادة للفيروسات
2-برومو-1H-إيميدازول ومشتقاته لها أيضًا تطبيقات معينة في تطوير الأدوية المضادة للفيروسات. تتطلب بعض الفيروسات إنزيمات أو بروتينات محددة للتكاثر والانتشار أثناء عملية إصابة الخلايا المضيفة. يمكن للمركبات التي تحتوي على حلقات إيميدازول أن ترتبط بهذه الإنزيمات أو البروتينات الفيروسية، وتثبط نشاطها، وبالتالي تمنع دورة تكاثر الفيروس. من خلال التعديل الهيكلي لـ 2-Bromo-1H-imidazole، يمكن تصنيع مركبات ذات نشاط مضاد للفيروسات لعلاج بعض الأمراض الفيروسية المعدية، مثل الأنفلونزا والإيدز وما إلى ذلك. على سبيل المثال، أظهرت الدراسات أن بعض مشتقات 2-Bromo-1H-imidazole لها تأثير مثبط معين على النورامينيداز الخاص بفيروس الأنفلونزا، مما يمكن أن يخفف من أعراض الأنفلونزا ويقصر مسار المرض.
التطبيق في علم المواد
كيمياء التنسيق
بسبب زوج الإلكترونات الوحيد لذرة النيتروجين في 2-برومو-1H-إيميد، يمكن أن يشكل مجمعات مع أيونات فلزية. هذه المجمعات لها قيمة تطبيقية مهمة في علم المواد. على سبيل المثال، يمكن أن يعمل المركب المتكون بين 2-برومو-1H-إيميدازول وأيونات المعادن الانتقالية كمحفز لتفاعلات التخليق العضوي. تتميز هذه المحفزات المعقدة بانتقائية ونشاط عاليين، ويمكنها تحفيز التفاعلات التي يصعب تحقيقها باستخدام المحفزات التقليدية. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا استخدام المجمعات القائمة على 2-Bromo-1H-imide لتحضير مواد وظيفية مثل المواد المضيئة والمواد المغناطيسية وما إلى ذلك.
من خلال ضبط هيكل وتكوين المجمع، يمكن التحكم في خصائص المواد لتلبية متطلبات التطبيق المختلفة.
مواد البوليمر
2-برومو-1H-إيميدازول يمكن أن يشارك في تصنيع وتعديل مواد البوليمر. على سبيل المثال، يمكن استخدامه كمونومر للبلمرة المشتركة مع مركبات البوليمر الأخرى، وإدخال هياكل حلقة إيميدازول لتحسين خصائص مواد البوليمر. قد تتمتع مواد البوليمر التي تحتوي على هيكل 2-برومو-1H-إيميد بثبات حراري أفضل، واستقرار كيميائي، وخواص ميكانيكية.
بالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا استخدام 2-برومو-1H-إيميدازول كعامل تشابك لتكوين هياكل متشابكة بين سلاسل البوليمر، مما يزيد من تحسين خصائص مواد البوليمر. على سبيل المثال، في بعض المنتجات المطاطية، يمكن أن يؤدي إدخال 2-Bromo-1H-imide كعامل تشابك إلى تعزيز قوة المطاط ومقاومته للتآكل.
المواد البصرية
2-لبرومو-1H-إيميدازول ومشتقاته أيضًا تطبيقات معينة في مجال المواد البصرية.
تتمتع بعض المركبات التي تحتوي على حلقات إيميدازول بخصائص بصرية فريدة، مثل التألق، والتألق، وما إلى ذلك. عن طريق تعديل بنية 2-برومو-1H-إيميدازول، يمكن تصنيع مواد ذات خصائص بصرية محددة لتحضير أجهزة الاستشعار البصرية، ومسابير الفلورسنت، وما إلى ذلك. على سبيل المثال، يمكن لبعض مشتقات 2-برومو-1H-إيمينازول أن تنبعث منها فلورة قوية تحت إثارة ضوئية ذات طول موجي معين، كما يمكن لكثافة الفلورسنت يرتبط بتركيز بعض المواد في البيئة المحيطة. لذلك، يمكن استخدامها كمجسات فلورية للكشف عن أيونات المعادن، والجزيئات الحيوية، وما إلى ذلك.
التطبيق في مجال المبيدات الحشرية
بحث وتطوير المبيدات الحشرية
2-برومو-1H-إيميدازول ومشتقاته لها إمكانات معينة في تطوير المبيدات الحشرية. لدى العديد من الآفات عمليات وأهداف استقلابية فسيولوجية محددة، ويمكن للمركبات التي تحتوي على حلقات إيميدازول أن تتداخل مع هذه العمليات لتحقيق تأثيرات مبيدة للحشرات. على سبيل المثال، يمكن لبعض مشتقات 2-برومو-1H-إيميدازول أن تمنع نشاط الأسيتيل كولينستراز في الآفات، مما يسبب خللًا عصبيًا ويؤدي في النهاية إلى الوفاة. من خلال تحسين بنية 2-برومو-1H-إيميدازول، يمكن تحسين نشاطه وانتقائيته كمبيد حشري، مما يقلل من تأثيره على الكائنات غير المستهدفة وتطوير مبيدات حشرية أكثر صداقة للبيئة وكفاءة.
بحث وتطوير مبيدات الفطريات
فيما يتعلق بمبيدات الفطريات، يمكن أيضًا أن يلعب 2-برومو-1H-إيميدازول ومشتقاته دورًا مهمًا. يعد تخليق جدار الخلية، ووظيفة غشاء الخلية، واستقلاب الحمض النووي لمسببات الأمراض النباتية أهدافًا محتملة للتعقيم. يمكن للمركبات التي تحتوي على حلقات إيميدازول أن تعمل على هذه الأهداف، مما يمنع نمو وتكاثر مسببات الأمراض. على سبيل المثال، يمكن أن تتداخل مشتقات معينة من 2-برومو-1H-إيميدازول مع تركيب جدران الخلايا البكتيرية المسببة للأمراض، مما يؤدي إلى تمزق وموت الخلايا البكتيرية المسببة للأمراض. يمكن للباحثين تصنيع مركبات ذات نشاط مبيد للجراثيم واسع النطاق عن طريق التعديل الهيكلي لـ 2-Bromo-1H-imidazole، والذي يمكن استخدامه للوقاية من أمراض النباتات المختلفة ومكافحتها.
بحث وتطوير مبيدات الأعشاب
على الرغم من قلة الأبحاث نسبيًا حول استخدام 2-برومو-1H-إيميدازول في مبيدات الأعشاب، فقد تم تطبيق البنية الحلقية للإيميدازول في مبيدات أعشاب أخرى. من خلال البحث المتعمق والتعديل الهيكلي لل2-برومو-1H-إيميدازولمن الممكن تطوير مبيدات الأعشاب بآليات عمل جديدة. يمكن أن تتداخل مبيدات الأعشاب هذه مع عملية نمو وتطور الحشائش، مثل تثبيط عملية التمثيل الضوئي وانقسام الخلايا، وبالتالي تحقيق هدف مكافحة الحشائش. بالمقارنة مع مبيدات الأعشاب التقليدية، فإن مبيدات الأعشاب المعتمدة على 2-برومو-1H-إيميدازول قد تتمتع بانتقائية أعلى وسمية أقل، مما يجعلها أكثر صداقة للبيئة.
I. العملية الرئيسية: المعالجة الانتقائية للبروم للإيميدازول
يستخدم هذا المسار الاصطناعي 1H-إيميدازول كمادة أولية ويتم اعتماده عالميًا في كل من الإنتاج المختبري والصناعي. يعمل حمض الأسيتيك كمذيب، بينما تعمل خلات الصوديوم كمنظف للأحماض لتنظيم قيمة الرقم الهيدروجيني. تتم إضافة البروم السائل قطرة ببطء تحت ظروف درجة حرارة منخفضة-، وتتم عملية المعالجة بالبروم الكهربي بشكل تفضيلي عند موضع C2 لحلقة إيميدازول حيث تكون كثافة السحابة الإلكترونية في أعلى مستوياتها.
تميل المنتجات الثانوية متعددة البروم إلى التشكل بسهولة، لذلك يجب التحكم بدقة في درجة حرارة التفاعل أقل من 40 درجة لمنع البرومة الزائدة-. عند اكتمال التفاعل، تتم إضافة ثيوكبريتات الصوديوم لإخماد البروم المتبقي، يليه معادلة النظام بمحلول قلوي لترسيب المواد الصلبة الخام.
يتم الحصول على المنتج المستهدف عن طريق تنقية إعادة التبلور. تتميز هذه العملية بالتشغيل البسيط والمواد الخام المتوفرة بسهولة، ولكنها تعاني من محدودية الانتقائية الجغرافية لخطوة واحدة-، الأمر الذي يتطلب تحكمًا دقيقًا في ما يعادل البروم.
ثانيا. العملية المحسنة: طريق التنقية عن طريق إزالة برومة المواد الوسيطة متعددة البروم
تتم معالجة الإيميدازول بالكامل بالبروم أولاً لإنتاج 2،4،5-تريبرومويميدازول، وبعد ذلك يتم إدخال الإيميدازول الزائد لتبادل الهالوجين. عند درجات حرارة مرتفعة، تنفصل ذرات البروم عند الموضع C4 وC5، مما يترك بديل البروم بشكل انتقائي في الموضع C2.
يعمل هذا المسار على تحسين الانتقائية الإقليمية بشكل كبير مع الحد الأدنى من المنتجات الثانوية ودرجة نقاء المنتج العالية، مما يجعله مناسبًا لتصنيع المواد الوسيطة من الدرجة الصيدلانية. تشتمل إجراءات ما بعد المعالجة- على الاستخلاص باستخدام أسيتات الإيثيل، والغسل بمحلول ملحي مشبع، والتجفيف والتركيز، تليها -إعادة التبلور في درجة حرارة منخفضة. نقاء المنتج النهائي يمكن أن يتجاوز 98.5%.
ثالثا. بروتوكول المعالجة بالبروم الخفيف الجديد
يتم استخدام NBS (N-bromosuccinimide) ككاشف للبرومة مع DMF كمذيب. يتم شحن المواد الخام جزئيًا تحت حمام جليدي عند درجات حرارة منخفضة، مما يمنع استخدام البروم السائل شديد التآكل ويتيح ظروف تفاعل خفيفة -يمكن التحكم فيها جيدًا.
لا تعد الكميات الكبيرة من المواد الحمضية غير ضرورية، كما أن خطوات ما بعد المعالجة-مباشرة، وتناسب -دفعة صغيرة من التركيب الكيميائي الدقيق. ويكمن عيبها الرئيسي في ارتفاع تكلفة الكاشف، مما يؤدي إلى ضعف الكفاءة الاقتصادية للإنتاج الضخم-على نطاق واسع. تتوافق كل من المسارات الثلاثة مع سيناريوهات تطبيق مميزة ويمكن اختيارها بمرونة وفقًا لمتطلبات الطاقة الإنتاجية والنقاء.
الوسم : 2-برومو-1ح-إيميدازول كاس 16681-56-4، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع