3-أمينوبرازين 2 حمض الكربوكسيلهو مركب صلب ، عادة في شكل مسحوق بلوري صفراء فاتح. لديه ذوبان جيد في الماء. في درجة حرارة الغرفة ، فإنه قابل للذوبان في الماء ويشكل محلول عديم اللون. إنه مركب حمضي مع قيمة PKA حوالي 3.8. هناك ذروة امتصاص داخل نطاق الأشعة فوق البنفسجية المرئية. إنه يعرض ذروة امتصاص في ضوء الأشعة فوق البنفسجية مع نطاق الطول الموجي من 200 إلى 400 نانومتر ، مع أقصى طول موجة الامتصاص عادة ما بين 230-240 نانومتر. يعرض طيف الأشعة تحت الحمراء سلسلة من الترددات الاهتزازية ومعلومات السندات. تشمل قمم الامتصاص بالأشعة تحت الحمراء النموذجية الاهتزازات الممتدة الكربونيل (C =} o) ، واهتزازات الأمينية (NH) ، واهتزازات تمتد CH على حلقات عطرية. غير مستقر نسبيا في درجات حرارة عالية وقد يخضع للتحلل والتدهور. لذلك ، من الضروري تجنب درجات الحرارة المفرطة أثناء التخزين والتعامل. إنه مركب عضوي قد يحترق في ظل الظروف المناسبة. ومع ذلك ، في ظل الظروف العامة ، ليس من السهل حرقها. يحتوي على مجموعة واسعة من التطبيقات في كيمياء التنسيق ، بما في ذلك إعداد المجمعات المعدنية ، والتفاعلات الحفزية ، وتحقيقات الفلورسنت ، وأجهزة الاستشعار البيولوجية ، ومقاطعات الفطريات ، والكشف عن السم ، والمواد البصرية. لديها تطبيقات مهمة في مجال أبحاث المخدرات. يمكن استخدامه كإطار هيكلي لجزيئات الدواء ويمكن تعديله وتعديله لإعداد المركبات مع أنشطة دوائية محددة. وقد تم استخدام هذا المركب على نطاق واسع في البحث عن الأدوية المضادة للورم ، والأدوية المضادة للعقاب ، والأدوية المضادة للبكتيريا ، وغيرها من المجالات.
|
صيغة كيميائية |
C5H5N3O2 |
|
كتلة دقيقة |
139 |
|
الوزن الجزيئي |
139 |
|
m/z |
139 (100.0%), 140 (5.4%), 140 (1.1%) |
|
تحليل عنصري |
C, 43.17; H, 3.62; N, 30.21; O, 23.00 |
 |
|
3-أمينوبرازين 2 حمض الكربوكسيل(APCA) هو جزيء عضوي مع مواقع تنسيق متعددة من ذرات النيتروجين والأكسجين ، مما يجعله يستخدم على نطاق واسع في كيمياء التنسيق.
تطبيق في مجال المبيدات
أظهرت 3-أمينوبرازين -2 كربوكسيليك حمض الكربوكسيل ومشتقاته إمكانات كبيرة في مجال مبيدات الفطريات بسبب نشاطها المضاد للبكتيريا الممتاز. أظهرت الأبحاث أن المركبات التي تحتوي على هياكل حلقة البيرازين يمكن أن تتداخل غالبًا مع تخليق جدار الخلية البكتيرية ، أو تمنع تخليق البروتين البكتيري ، أو تلف الحمض النووي البكتيري ، وبالتالي تقارير تأثيرات الجراثيم. كمشتق مهم من حلقة البيرازين ، فإنه يمتلك أيضًا آليات المبيدات الجراثيم المحتملة. من خلال إدخال بدائل مختلفة ، يمكن تصنيع مشتقات حمض الكربوكسيل 3-أمينوبرازين -2 الكربوكسيل مع نشاط مبيد بكتيريا واسع الطيف. يمكن أن تمنع هذه المشتقات نمو وتكاثر مختلف مسببات الأمراض النباتية ، مثل الأمراض البكتيرية ، والأمراض الفطرية ، وما إلى ذلك. مقارنةً بمبيدات الفطريات التقليدية ، قد يكون لهذه المركبات الجديدة سمية أقل ، وتوافق بيئي أفضل ، وعمر الصلاحية الأطول. بالإضافة إلى مبيدات الفطريات واسعة الطيف ، يمكن أيضًا تصنيع المركبات ذات النشاط المبيد للجراثيم من خلال التحسين الهيكلي. يمكن أن تمارس هذه المركبات آثارًا للجراثيم ضد مسببات الأمراض النباتية المحددة بينما تكون غير ضارة للكائنات غير المستهدفة الأخرى. يمكن أن يساعد تطوير مبيدات الفطريات المحددة في تقليل استخدام المبيدات ، وانخفاض مخاطر التلوث البيئي ، وتحسين محصول المحاصيل والجودة.
تطوير وتطبيق مبيدات الفطريات
أصبح تطوير مبيدات الفطريات القائمة على حمض 3-aminopyrazine-2-carboxylic أحد النقاط الساخنة البحثية في مجال المبيدات. في الوقت الحاضر ، تم الإبلاغ عن مبيدات فطرية متعددة استنادًا إلى هذا المركب وأظهرت تأثيرات جيدة على المبيدات الجراثيم وآفاق التطبيق. بعض مشتقات حمض 3-aminopyrazine-2-carboxylic لها تأثيرات مثبطة جيدة على مسببات الأمراض النباتية مثل فطريات انفجار الأرز والغرامينات fusarium fusarium. تمنع هذه المركبات نمو وتكاثر البكتيريا المسببة للأمراض من خلال التدخل في عمليات التمثيل الغذائي الخلوية ، وبالتالي تحقيق هدف الوقاية من الأمراض والسيطرة عليها. في التطبيقات العملية ، يمكن تطبيق مبيدات الفطريات هذه من خلال الرش الورقي ، ومعالجة التربة ، وطرق أخرى للتحكم بفعالية في حدوث وأمراض النبات.
يشير وجود بنية حلقة البيرازين إلى أن هذا المركب قد يكون له القدرة على التدخل في آليات تنظيم نمو النبات ، وبالتالي تمارس آثار المبيدات الأعشاب. أظهرت الأبحاث أن بعض المركبات التي تحتوي على هياكل حلقة البيرزين يمكن أن تتداخل مع تخليق أوسسين للنبات ، أو عمليات النقل ، أو الإشارات ، مما يؤدي إلى نمو النبات غير الطبيعي وحتى الموت . 3- قد يكون للأمينوبريرازين -2 الكربوكسيلي ، كمشتق مهم من حلقة الهراء ، قد يكون له هذه الآلية المحتملة للهروبال. عن طريق التعديل الهيكلي ، يمكن تصنيع مشتقات حمض الكربوكسيل 3-أمينوبرازين -2 الكربوكسيل مع نشاط الأعشاب الانتقائي. يمكن أن تمارس هذه المشتقات آثار الأعشاب الضارة على أنواع الأعشاب المحددة دون إيذاء المحاصيل. يمكن أن يساعد تطوير مبيدات الأعشاب الانتقائية في تقليل استخدام المبيدات الحشرية ، وانخفاض التلوث البيئي ، وتحسين محصول المحاصيل والجودة.
تنمية وتطبيق آفاق مبيدات الأعشاب
من أجل تصنيع مشتقات حمض الكربوكسيل 3-أمينوبرازين -2 الكربوكسيل مع نشاط المبيدات الأعشاب ، يجب اعتماد استراتيجية التوليف المعقولة. يتضمن ذلك اختيار المواد الخام المناسبة وظروف التفاعل والمحفزات لتحسين بنية المنتج وخصائصه. في الوقت نفسه ، يجب النظر في عوامل مثل استقرار المنتج ، والذوبان ، والتوافر الحيوي لضمان فعاليتها في التطبيقات العملية. مع التطوير المستمر للإنتاج الزراعي ومتزايد الطلب على حماية البيئة ، هناك طلب متزايد على سمية فعالة ، منخفضة ، ومبيدات الأعشاب الصديقة للبيئة . 3- aminopyrazine-2-carboxylic acid ، ومشتقاتها لها إمكانية تطبيق واسعة في هذا المجال بسبب هيكلها الكيميائي الفريد ونشاطه المحتمل. في المستقبل ، مع تعميق الأبحاث والتقدم في التكنولوجيا ، من المتوقع أن تصبح هذه المركبات مصادر مهمة لمبيدات الأعشاب الجديدة.
فيما يلي الخطوات الموجزة والمعادلات الكيميائية المقابلة لتوليفها3-أمينوبرازين 2 حمض الكربوكسيلمن ميثيل سيانوسيتات كمواد البداية:
1. توليف 3-أمينوبرازين -2-واحد:
أولاً ، يتم تفاعل الميثيل سيانوسيتات مع السيانيد الأمونيوم لإنتاج 3-أمينوبرازين -2-نيتريل. ثم ، يتم تحويل 3-أمينوبرازين -2-نيتريل إلى 3 أمينوبرازين -2-واحد من خلال تفاعل هيدروكسيسيل أمين.
المعادلة الكيميائية:
C4H5لا2+الفصل2N2 → C5H4N4
C5H4N4+H3لا → 3-أمينوبرازين 2- واحد
2. الحد من 3-aminopyrazine-2-one:
من خلال تقليل 3-aminopyrazine-2-مع محفز (مثل مسحوق الحديد أو الملح الحديدي) ، يتم تقليل مجموعة الكيتون إلى مجموعة الكحول للحصول على 3 أمينوبرازين -2-OL.
المعادلة الكيميائية:
3-aminopyrazine-2-one+catalyst+h2→ 3-أمينوبرازين -2 -ول
3. حامض 3-أمينوبرازين -2 -ول:
حمض 3-أمينوبرازين 2-OL مع حمض الكبريتيك المركزة للحصول على APCA.
المعادلة الكيميائية:
3-aminopyrazine-2-ol+h2O4S → C5H5N3O2
خطوة قصيرة والمعادلة الكيميائية المقابلة لطريقة توليف كيميائية مشتركة لـ APCA:
1. توليف 3-أمينوبرازين:
في طريقة التوليف هذه ، يتفاعل البيرازين أولاً مع ديثيل مالونات لإنتاج الأسيتيل 3-أمينوبرازين. بعد ذلك ، تتم إزالة مجموعات الأسيتيل من خلال تفاعل التحلل المائي المحفز القلوي للحصول على 3 أمينوبرازين.
المعادلة الكيميائية:
C4H4N2+C7H12O4→ أسيتيل 3-أمينوبرازين
الأسيتيل 3-أمينوبرازين+هيدروكسيد الصوديوم/ح2س → 3 أمينوبرازين
2. هيدروكسيلات 3-أمينوبرازين:
رد فعل 3-أمينوبرازين مع بيروكسيد الهيدروجين الزائد (ح2O2) في ظل الظروف المناسبة لهيدروكسيلية للحصول على 3 أمينوبرازين -2-واحد.
المعادلة الكيميائية:
3 أمينوبرازين+ح2O2→ 3-أمينوبرازين 2-واحد
3. الحد من 3-أمينوبرازين -2-واحد:
قم بإجراء تفاعل تخفيض بين 3-أمينوبرازين -2 واحد ومحفز (مثل الملح الحديدي) لتقليل مجموعة الكيتون إلى مجموعة الكحول ، مما يؤدي إلى 3 أمينوبرازين -2-OL.
المعادلة الكيميائية:
3-aminopyrazine-2-one+catalyst+h2→ 3-أمينوبرازين -2 -ول
4. Acediped 3-aminopyrazine-2-ol:
حمض 3-أمينوبرازين -2-OL مع حمض الكبريتيك المركزة للحصول على3-أمينوبرازين 2 حمض الكربوكسيل.
المعادلة الكيميائية:
3-aminopyrazine-2-ol+حمض الكبريتيك المركّز → C5H5N3O2
آلية التفاعل بين مراكز الألوان 3-APCA و NV
يمكن تحقيق اقتران بين مراكز الألوان 3-APCA و NV من خلال آليات مختلفة:
اقتران مغناطيسي
إذا كان جزيء 3-APCA يحتوي على تدور الإلكترون غير المتسلق ، يمكن التعبير عن تفاعل ثنائي القطب المغناطيسي مع تدور الإلكترون في مركز ألوان NV كـ h_dip=μ 0/(4 π r3) [n_nv · s-apca-3 (s-nv · r) (s-apca · r) ، is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is is the نفاذية فراغ. يمكن أن يسبب هذا التفاعل تحولات صغيرة في مستويات طاقة الدوران لمراكز ألوان NV (على مقياس HZ KHZ) ، والتي يمكن اكتشافها بواسطة التحليل الطيفي للميكروويف أو مضان.
اقتران ثنائي القطب الكهربائي
يمكن أن تتفاعل لحظة ثنائي القطب الجزيئي من 3-APCA (الناتجة عن توزيع الشحن لمجموعات الأمينية والكربوكسيل) مع سحابة الإلكترون لمراكز الألوان NV ، مما يؤدي إلى تحول صارخ. Hamiltonian هو h_stark =- d · e ، حيث D هي لحظة ثنائي القطب الجزيئي و E هو المجال الكهربائي في مركز الألوان NV. يمكن استخدام هذا التأثير لتنظيم الخصائص البصرية أو مستويات طاقة الدوران لمراكز ألوان NV.
التفاعل الناجم عن الصورة
عن طريق الإثارة بالليزر من 3-APCA ، قد يؤثر نقل الطاقة أو غير الإشعاعي الناتجة عن انتقالاته الإلكترونية على ديناميات الحالة المثيرة لمراكز ألوان NV ، وبالتالي تغيير إشارة قراءة مضان.
تصميم وتحسين نظام الاقتران
الإعداد التجريبي وإعداد العينة
لتحقيق الاقتران بين مراكز الألوان 3-APCA و NV ، يجب تثبيت جزيئات 3-APCA بالقرب من سطح الماس (المسافة<10 nm). The specific steps are as follows:
علاج سطح الماس
يتم استخدام تنظيف البلازما أو المعالجة الحمضية للأوكسجين لإزالة الملوثات السطحية ، تليها إنهاء الهيدروجين أو تعديل amination للسطح لتعزيز الامتزاز الكيميائي لـ 3-APCA.
3-APCA التجمع الذاتي
غمر عينة الماس في محلول 3-APCA (مثل محلول الإيثانول أو الماء ، وتركيز 1-10 مم) ، وتحقيق التجميع الذاتي الجزيئي من خلال القوى الإلكتروستاتيكية أو الروابط التساهمية (مثل التفاعل بين مجموعات الأمينية ومجموعات الكربوكسيل على سطح الماس).
التوصيف والتحقق
استخدم مجهر القوة الذرية (AFM) أو التحليل الطيفي للكسر الضوئي للأشعة السينية (XPS) لتأكيد تغطية واتجاه 3-APCA على سطح الماس ؛ اكتشف ما إذا كانت الخصائص البصرية لمراكز الألوان NV قد تغيرت من خلال التحليل الطيفي للفلور.
استراتيجية التحسين لاقتران كفاءة
تتأثر كفاءة الاقتران بعوامل مختلفة ، بما في ذلك التباعد الجزيئي ، والاتجاه ، ودرجة الحرارة المحيطة ، والحقول الخارجية. استراتيجية التحسين هي كما يلي:
السيطرة على المسافة
عن طريق ضبط تركيز محلول 3-APCA أو تعديل سطح الماس لتقصير المسافة بين الجزيئات ومراكز الألوان NV. على سبيل المثال ، يمكن أن يؤدي إدخال جزيئات الارتباط (مثل سلاسل الألكيل) إلى زيادة خشونة السطح وتعزيز 3-APCA للاقتراب من مركز ألوان NV.
تنظيم التوجيه
تصميم التعديلات الكيميائية لـ 3-APCA (مثل استبدال المجموعات الأمينية بمجموعات الاتجاه) أو تطبيق حقل كهربائي خارجي لمحاذاة لحظة ثنائي القطب الجزيئي أو محور الدوران مع محور التماثل في مركز ألوان NV ، مما يزيد من قوة الاقتران.
درجة الحرارة والتنظيم الميداني
يمكن أن يؤدي خفض درجة الحرارة إلى تقليل الضوضاء الحرارية وإطالة وقت تماسك الدوران لمراكز ألوان NV ؛ يمكن أن يؤدي تطبيق الحقل المغناطيسي الخارجي إلى ضبط مستوى طاقة الدوران لمراكز ألوان NV وتحسين ظروف الرنين باستخدام 3-APCA.
الوسم : 3-aminopyrazine-2-carboxylic acid CAS 5424-01-1 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الأكبر ، للبيع