الفلورسكامين، الصيغة الكيميائية C17H10O4، الوزن الجزيئي 278.26، رقم CAS 38183-12-9، هو كاشف كيميائي مهم يستخدم على نطاق واسع في مجالات الكيمياء الحيوية والكيمياء التحليلية. عادة ما يكون على شكل مسحوق أبيض إلى أبيض مصفر، وفي بعض الأحيان قد يظهر أيضًا باللون الأصفر الشاحب. شكله المسحوق يجعل من السهل تشغيله ووزنه في المختبر. الذوبان في الماء منخفض، ويبدو قابل للذوبان قليلا. ومع ذلك، فإنه يمكن أن يذوب جيدًا في المذيبات العضوية المختلفة مثل الأسيتونيتريل والأسيتون والإيثانول والكلوروفورم وثنائي ميثيل سلفوكسيد. تسمح خاصية الذوبان هذه بتحضير أمينات الفلورسنت والتفاعل في المختبر عن طريق اختيار المذيبات المناسبة. ليس له خصائص مضان في حد ذاته، لكنه يمكن أن يتفاعل مع المركبات التي تحتوي على مجموعات أمينية أولية (مثل البروتينات والببتيدات والأحماض الأمينية وما إلى ذلك) لتوليد مركبات ذات مضان قوي. هذه الخاصية تجعله كاشفًا مشتقًا مهمًا للفلورسنت. يمكن أن يتفاعل مع المجموعات الأمينية الأولية من الأحماض الأمينية في ظل ظروف معتدلة لتكوين مجمعات مستقرة وعالية التألق وذات خلفية منخفضة. يتمتع هذا المجمع بحساسية عالية في الكشف عن التألق وبالتالي يستخدم على نطاق واسع للتحليل الكمي والكشف عن الأحماض الأمينية. في تحليل البروتين، يمكن أن يتفاعل أيضًا مع المجموعات الأمينية الأساسية للبروتينات لتوليد مشتقات الفلورسنت. من خلال الكشف عن كثافة مضان هذه المشتقات، يمكن تحقيق التحليل الكمي لمحتوى البروتين.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C17H10O4 |
|
الكتلة الدقيقة |
278 |
|
الوزن الجزيئي |
278 |
|
m/z |
278 (100.0%), 279 (18.4%), 280 (1.6%) |
|
التحليل العنصري |
C, 73.38; H, 3.62; O, 23.00 |
الفلورسكامينهو كاشف كيميائي مهم مع تطبيقات واسعة في مجالات الكيمياء الحيوية والكيمياء التحليلية.
1. كشف وتحليل الإسفار
الكشف عن الأحماض الأمينية: يمكن أن يتفاعل مع المجموعة الأمينية الأساسية من الأحماض الأمينية في ظل ظروف خفيفة لتشكيل مجمعات مستقرة وعالية التألق ومنخفضة الخلفية. يتمتع هذا المجمع بحساسية عالية في الكشف عن التألق ويستخدم بشكل شائع للتحليل الكمي للأحماض الأمينية.
تحليل البروتين: يمكن أن يتفاعل أيضًا مع المجموعات الأمينية الأساسية للبروتينات لتوليد مشتقات الفلورسنت، والتي تستخدم للكشف الكمي والأبحاث الهيكلية للبروتينات. من خلال الكشف عن كثافة مضان هذه المشتقات، يمكن تقييم محتوى البروتين والتغيرات الهيكلية.
2. الكشف عن مضان اللوني السائل
يعد التحليل اللوني السائل عالي الأداء (HPLC) مع الكشف عن التألق تقنية شائعة الاستخدام في التحليل الكيميائي الحيوي. باعتباره كاشفًا مشتقًا للفلورسنت، يمكنه تعزيز إشارة الفلورسنت للمركب المستهدف، وتحسين الحساسية والانتقائية للكشف. تُستخدم هذه التكنولوجيا على نطاق واسع في مجالات مثل البروتينات واستقلاب الأدوية.
3. تسلسل البروتين والبحوث الهيكلية
في تسلسل البروتين والأبحاث الهيكلية، يمكن استخدامه لتسمية مواضع أو بقايا معينة على البروتينات، مما يساعد الباحثين على تحديد تسلسل البروتينات وبنيتها. تساعد طريقة وضع العلامات هذه على فهم وظيفة البروتينات وتفاعلاتها.
4. الكشف عن الانزيمات المحللة للبروتين
يمكن أن تتفاعل مع ركائز الإنزيمات المحللة للبروتين لتوليد منتجات الفلورسنت. من خلال مراقبة التغيرات في كثافة الأسفار لهذه المنتجات، يمكن تقييم النشاط والخصائص الحركية للإنزيمات المحللة للبروتين. وهذا له أهمية كبيرة لدراسة الآلية التحفيزية للإنزيمات ومثبطات الفحص.
1. فحص المخدرات
وفي عملية تطوير الأدوية، يمكن استخدامه لفحص الأهداف الدوائية المحتملة. من خلال الارتباط والتفاعل مع الهدف، يمكن للأمينات الفلورية أن تكشف عن آلية التفاعل بين الأدوية والأهداف، مما يوفر معلومات مهمة لتصميم الدواء وتحسينه.
2. أبحاث استقلاب الدواء
ويمكن استخدامه أيضًا لأبحاث استقلاب الدواء. ومن خلال تصنيف مجموعات وظيفية محددة على الأدوية أو مستقلباتها، يمكن للأمينات الفلورية أن تساعد الباحثين على تتبع المسارات الأيضية ومعدلات الأدوية في الجسم. وهذا أمر بالغ الأهمية لتقييم سلامة وفعالية الأدوية.
تطبيقات أخرى
1. المراقبة البيئية
على الرغم من أن تطبيقه المباشر في المراقبة البيئية محدود، إلا أن خصائصه باعتباره كاشفًا مشتقًا للفلورسنت توفر طريقة جديدة للمراقبة البيئية. ومن خلال الجمع بين تقنيات الكشف الأخرى، من الممكن أن تلعب دورًا مهمًا في المراقبة البيئية، مثل الكشف عن الملوثات في المسطحات المائية.
2. أدوات التدريس والبحث
وهي إحدى الأدوات التي لا غنى عنها في مجالات التدريس والبحث. من خلال إظهار عملية التفاعل ونتائج الأمينات الفلورية مع مركبات مختلفة، يمكن للطلاب والباحثين فهم المبادئ والأساليب الأساسية للكيمياء الحيوية والكيمياء التحليلية بشكل أفضل.
توليفالفلورسكامينتشتمل الأمينات عادةً على مواد خام مثل حمض البنزويك أو الإيثيلينديامين أو الكلوروفورم أو مذيبات أخرى أو محفزات (مثل الأحماض أو القواعد). في بعض الحالات، يمكن أيضًا استخدام المؤكسدات أو عوامل الاختزال، ولكنها أقل شيوعًا في التخليق المباشر لأمينات الفلورسنت.
خطوات التوليف والمعادلات الكيميائية
أولاً، يمكن أن يخضع حمض البنزويك لتفاعل وسط مع إيثيلينديامين لإنتاج N-أميد فينيل إيثيلين أمين (هنا نفترض منتجًا وسيطًا مبسطًا، حيث أن المنتج الوسيط الفعلي قد يكون أكثر تعقيدًا). عادةً ما يلزم تنفيذ هذه الخطوة في ظل ظروف حمضية أو قلوية لتعزيز التفاعل بين مجموعات الكربوكسيل والأمينية.
المعادلة الكيميائية (بافتراض أن المنتج الوسيط هو N-أميد فينيل إيثيلين أمين):
حمض البنزويك + إيثيلينديامين → N- فينيل إيثيلين دياميد + ماء
ملاحظة: هذه المعادلة عبارة عن تمثيل تخطيطي، ويمكن إنشاء منتجات أميد مختلفة في التفاعلات الفعلية، التي تتطلب محفزات (مثل الأحماض أو القواعد) وظروف التفاعل المناسبة (مثل درجة الحرارة والمذيبات).
قد تتضمن الخطوات التالية تفاعلات التدوير، والتي تتضمن تحويل جزء من بنية الأميد إلى بنية دورية. ومع ذلك، فإن تفاعل التدوير الذي يحول مباشرة N- أميد فينيل إيثيلين ثنائي أمين إلى أمين فلوري غير موجود لأن بنية أمين الفلوريسنت أكثر تعقيدًا، بما في ذلك بنية البنزوكسازولون. ولذلك، تتطلب هذه الخطوة إدخال مجموعات وظيفية أخرى أو المزيد من التعديلات الهيكلية.
رد فعل التدوير المفترض (للتوضيح فقط، وليس المسار الفعلي):
N-فينيل إيثيلين دياميد → مركب حلقي متوسط
هنا، يمثل "المركب الحلقي المتوسط" مركبًا حلقيًا متوسطًا خياليًا يتطلب تفاعلًا إضافيًا لتحويله إلى أمين فلوري.
من أجل تحويل الوسطيات الحلقية إلى أمينات فلورية، قد تكون هناك حاجة إلى أكسدة، أو هالوجينة، أو تكثيف، أو أنواع أخرى من تفاعلات تحويل المجموعة الوظيفية. تعتمد الأنواع والشروط المحددة لهذه التفاعلات على بنية الوسيط وبنية أمين الفلورسنت المستهدف للمنتج.
بسبب مسارات التوليف المعقدة والمتنوعة للأمينات الفلورية، لا يمكن توفير معادلة كيميائية دقيقة هنا. لكن بشكل عام، قد تتضمن هذه التفاعلات استخدام مواد مؤكسدة (مثل بيروكسيد الهيدروجين، وبرمنجنات البوتاسيوم، وما إلى ذلك) لإدخال ذرات الأكسجين، أو استخدام عوامل الهالوجين (مثل غاز الكلور، وبروميد الصوديوم، وما إلى ذلك) لإدخال ذرات الهالوجين، والمزيد من التفاعلات لتشكيل البنية المميزة للأمينات الفلورية.
بغض النظر عن مسار التخليق المستخدم، يحتاج خليط التفاعل في النهاية إلى التنقية للحصول على -أمينات فلورسنت عالية النقاء. قد تشمل طرق التنقية الترشيح، والغسيل، والتجفيف، والتبلور، وإعادة البلورة، والفصل الكروماتوغرافي، وما إلى ذلك. وتهدف هذه الخطوات إلى إزالة الشوائب والمواد الخام غير المتفاعلة لتحسين نقاء وإنتاجية المادة الخام.الفلورسكامين.
مبدأ اكتشاف الأمينات الفلورية للمجموعات الأمينية هو تقنية الكشف الفلورية القائمة على التفاعل الكيميائي، والتي تستخدم التفاعل المحدد بين الأمينات الفلورية والمجموعات الأمينية (خاصة مجموعات الأمينات الأولية) لتوليد منتجات ذات تألق قوي، وبالتالي تحقيق الكشف الحساس للمجموعات الأمينية.
أنواع التصنيع باستخدام الحاسب الآلي
الخصائص الأساسية للأمينات الفلورية
أمين الفلورسنت هو مركب عضوي يحتوي على مجموعات وظيفية محددة في تركيبه الجزيئي. يمكن أن تخضع هذه المجموعات الوظيفية لتغيرات كيميائية عند التفاعل مع المجموعات الأمينية، مما يؤدي إلى توليد مواد فلورية جديدة. لا تحتوي الأمينات الفلورية نفسها على فلورة كبيرة في الظروف العادية، ولكن بمجرد تفاعلها مع المجموعات الأمينية، فإن خصائصها الفلورية تخضع لتغييرات كبيرة، مما يسمح للمنتجات المولدة بإصدار مضان قوي تحت إثارة ضوئية ذات طول موجي محدد.
آلة مطحنة CNC
آلية التفاعل بين أمين الفلورسنت والمجموعة الأمينية
يحدث التفاعل بين أمين الفلورسنت والمجموعة الأمينية بشكل رئيسي بين مجموعة الكربونيل (C=O) لأمين الفلورسنت وذرة النيتروجين للمجموعة الأمينية. في ظل ظروف التفاعل المناسبة (مثل قيمة pH معينة، ودرجة الحرارة، وما إلى ذلك)، ستخضع مجموعة الكربونيل من أمين الفلورسنت لتفاعل التكثيف مع المجموعة الأمينية، لتكوين بنية قاعدة Schiff. عادة ما تكون عملية التفاعل هذه مصحوبة بتكسير وتكوين الروابط الكيميائية، بالإضافة إلى تغيرات في البنية الإلكترونية، مما يؤدي إلى تغييرات كبيرة في خصائص التألق.
على وجه التحديد، عندما يتفاعل أمين الفلورسنت مع مجموعة أمينية، فإن ذرة أكسجين الكربونيل في جزيء أمين الفلورسنت تهاجم ذرة النيتروجين في المجموعة الأمينية، مكونة رابطة نيتروجين كربون مزدوجة جديدة (C=N). لا يغير هذا التفاعل البنية الإلكترونية لجزيئات أمين الفلورسنت فحسب، بل يمكّن أيضًا المنتجات المتولدة من إصدار مضان قوي تحت إثارة الأشعة فوق البنفسجية أو الضوء المرئي. عادة ما ترتبط شدة وطول موجة إشارة الفلورسنت هذه بتركيز المواد المتفاعلة وظروف التفاعل وبنية المنتج.
التعليمات
ما هو تفاعل الفلورسكامين مع الأمين؟
يتم تعريف الفلورسكامين على أنه صبغة أمينية-تفاعليةيشكل مقاربات فلورية مكثفة عند التفاعل مع الأمينات الأولية للبروتين، مما يسمح لتلطيخ البروتينات قبل SDS أنبوب هلام الكهربائي. يُظهر الحد الأقصى للإثارة عند حوالي 390 نانومتر والحد الأقصى للانبعاثات عند حوالي 475 نانومتر.
ما هي الأحماض الأمينية الفلورسنت؟
الأحماض الأمينية الثلاثة الفلورية بشكل طبيعي هي التربتوفان (Trp)، والتيروزين (Tyr)، والفينيل ألانين (Phe). في حين أن الثلاثة جميعًا فلوريون، فإن التربتوفان هو الأكثر استخدامًا على نطاق واسع في التطبيقات البيولوجية لأنه يتمتع بأقوى خصائص الفلورسنت، على الرغم من أن أطوال موجته تقع في نطاق الأشعة فوق البنفسجية.
ما هي المواد الكيميائية الفلورسنت؟
مشتقات الزانثين: الفلورسين، والرودامين، وأخضر أوريغون، ويوزين، وأحمر تكساس.
مشتقات السيانين: السيانين، الإندوكاربوسيانين، أوكساكاربوسيانين، الثياكاربوسيانين، والميروسيانين.
مشتقات السكواراين والسكواراين الحلقية-المستبدلة، بما في ذلك أصباغ سيتا والمربع.
مشتقات سكواراين روتاكسان: انظر أصباغ تاو.
ما الذي يكشفه الفلورسنت؟
قياس التألق هو أسلوب قياس أي معلمة باستخدام انبعاث الفلورسنت. في سياق العلوم الحيوية الحديثة، يتم استخدام قياس الفلور للكشفالجزيئات البيولوجية مثل البروتيناتوقياس تركيزها في العينة التجريبية.
الوسم : الفلورسكامين cas 38183-12-9، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، السائبة، للبيع