Ninhydrin Hydrate CAS 485-47-2

نينهيدرين هيدراتهو مركب عضوي مع الصيغة الجزيئية C9H6O4 ، CAS 485-47-2 ، والوزن الجزيئي 178.141. إنه مسحوق بلوري بلوري أبيض أو صفراء فاتح تقريبًا ، قابل للذوبان قليلاً في الأثير والكلوروفورم ، ويتحول إلى اللون الأحمر فوق 100 درجة. سهل الذوبان في الماء ، قابل للذوبان في الإيثانول ، قابل للذوبان قليلاً في الأثير والكلوروفورم. يمكن استخدامها كمسبقة ملونة للتحليل الكمي للأحماض الأمينية والبروتينات. يمكن استخدامها لمراقبة عملية التخلص من الببتيد المرحلة الصلبة (اختبار Kaiser). يتم توصيل سلسلة الببتيد بالمصفوفة الصلبة من خلال الطرف C ، ويستخدم الطرف N لتوسيع سلسلة الببتيد. عندما يكون الطرف N محترمًا ، يظهر اختبار Ninhydrin لونًا أزرق. ترتبط بقايا الأحماض الأمينية بسلسلة الببتيد أثناء حمايتها في الطرف N. لذلك ، إذا تم توصيل بقايا الأحماض الأمينية التالية بنجاح بسلسلة الببتيد ، فإن اختبار Ninhydrin سيعطي نتيجة عديمة اللون أو صفراء.

نينهيدرين هيدرات، والمعروفة أيضًا باسم هيدريدرينيندين -1،2،3-trione hydrate ، مع الصيغة الجزيئية C9H6O4 ، هو مسحوق بلوري أبيض إلى شاحب مع بنية تريكربونيل فريدة من نوعها. إن ذرة الكربون المركزية الكهربية عالية في جزيءها تجعلها كاشفًا أساسيًا للكشف عن مركبات تحتوي على الأمينية ، وتستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل الكيمياء الحيوية ، والعلوم الجنائية ، والتشخيص السريري ، والعلوم الزراعية ، وتحليل المواد.

آلية التفاعل الكيميائي وخصائص تنمية اللون من Indenone

 

يعتمد تفاعل لون indenone على رد فعله المحدد مع المركبات التي تحتوي على مجموعات alpha الأمينية. في ظل الظروف الحمضية الضعيفة (الرقم الهيدروجيني 4-6) ، تخضع إندوانون لتفاعل من ثلاث خطوات مع الأحماض الأمينية ألفا:

رد فعل التكثيف: تكثيف الجفاف من مجموعة الأمينية مع إندوانون لتشكيل قاعدة شيف ؛
isomerization decarboxylation: تخضع قاعدة Schiff إلى إزالة الكربوكسيل والإيزومري لإيمين ، وإطلاق جزيء واحد من co ₂ ؛
تقليل الأكسدة وتطوير اللون: يتفاعل إيمين أيضًا مع indene ketone لتشكيل مجمع الأزرق الأرجواني إلى الأرجواني الأرجواني الأرجواني ، مع أقصى طول موجة امتصاص يبلغ 570 نانومتر.
الحالة الخاصة: يتمتع البرولين والهيدروكسي برولين مسارات تفاعل مختلفة بسبب وجود حلقات بيروليدين ، مما يؤدي إلى تكوين المنتجات الصفراء ؛ يتفاعل حمض الأسبارتيك لإنتاج مادة بنية. هذه الانتقائية تجعل Indene Ketone أداة مهمة لتحليل بنية الأحماض الأمينية.

التطبيقات في الكيمياء الحيوية والتشخيص السريري

 

1. التحليل الكمي للأحماض الأمينية والبروتينات
Indene Ketone هو كاشف اللون الأساسي لمحللي الأحماض الأمينية. بعد فصل الكروماتوغرافيا ، يتفاعل Indenone مع الأحماض الأمينية لتشكيل مجمع ملون ، والذي يتم قياسه بواسطة قياس الألوان بطول موجة يبلغ 570 نانومتر باستخدام قياس الطيف. على سبيل المثال:

اختبار الغذاء: تحديد محتوى ليسين في الحليب وتقييم القيمة الغذائية للبروتين ؛
التشخيص السريري: اكتشاف استقلاب الأحماض الأمينية غير الطبيعية في البول (مثل فينيل كيتون) ؛
تطوير الدواء: تحليل نقاء أدوية الببتيد لضمان اتساق الدُفعات.
المزايا الفنية: حساسية عالية (حد الكشف في نطاق دانا المولي) ، نطاق خطي واسع (0.1-100 ميكرولتر مول/لتر) ، مناسب لتحليل المصفوفة المعقد.

 

2. مراقبة تخليق الببتيد المرحلة الصلبة (SPPS)
في تخليق الببتيد المرحلة الصلبة ، تتم مراقبة Indenone في الوقت الفعلي لخطوات الإيقاف من خلال الكشف عن عملية تحريك kaiser: عندما تتم إزالة مجموعة حماية N-terminal (مثل FMOC) لسلسلة الببتيد ، يبدو أن التفاعل بين المجموعة الأمينية الحرة و Indenone يدل على إكمال التفاعل ؛
تقييم كفاءة الاقتران: إذا تم اقتران الأحماض الأمينية التالية بنجاح ، فإن المجموعة الأمينية N-terminal محمية ، ويظهر اختبار إندوانون عديمة اللون أو أصفر ، فيمكن تحسين ظروف التوليف وفقًا لذلك.

 

الحالة: أثناء توليف أنجيوتنسين II (ASP arg val tyr Ile له Pro PHE) ، أكد اختبار Kaiser أن كفاءة اقتران كل خطوة كانت أكبر من 99 ٪ ، ووصل نقاء المنتج النهائي إلى 98.5 ٪.

3. تحليل منتجات التحلل المائي للبروتين
يمكن لـ Indene Ketone اكتشاف الأحماض الأمينية الحرة في هيدروليزات البروتين والمساعدة في دراسة آليات التحلل المائي الأنزيمية. على سبيل المثال:

التحلل الأنزيمي للكازين عن طريق البروتياز المعدي: تحديد إطلاق فينيل ألانين والليوسين باستخدام طريقة ninhydrin colorimetric لتقييم نشاط الإنزيم ؛
مراقبة التخمير الميكروبي: تحليل ملف تعريف الأحماض الأمينية في مرق تخمير الخميرة وتحسين عملية التخمير.

تطبيق علم الطب الشرعي والتحقيق الجنائي

 

1. تطوير بصمات الأصابع الكامنة
Indene Ketone هو الكاشف "المعيار الذهبي" للكشف عن بصمات الأصابع الجنائية. يحتوي العرق في بصمات الأصابع على أحماض أمينية (مثل ليسين والسيرين) ، والتي تتفاعل مع النينهيدرين لتشكيل مجمع أرجواني. تأثير التصوير أفضل من تبخير اليود التقليدي.

عملية التشغيل:

رش محلول إيثانول النينهيدرين 0.2 ٪ على سطح العينة ؛
التدفئة في 60 درجة لمدة 10 دقائق يعزز التفاعل.
خطوط البصمات الأرجواني مرئية بشكل واضح ويمكن تخزينها لعدة أشهر.
الحالة: في قضية السطو في عام 2023 ، نجحت الشرطة في حل القضية عن طريق استخراج بصمات المشتبه به من مقبض الباب باستخدام تقنية التصوير ninhydrin.

 

2. تحديد نشاط بيضة البلهارسيا
تحتوي بيض البلهارسيا على ديهيدروجيناز النيابة ، والتي لها نشاط عالي ويمكن أن تحفز تقليل Indenone لإنتاج منتجات أرجوانية ؛ البيض الميت ليس له نشاط إنزيمي ويظهر اللون الأصفر. تُستخدم هذه الطريقة لتقييم التأثير العلاجي للاختبار البلهارسيا:

قبل العلاج: يكون معدل عرض الألوان للبيض الحية أكبر من 80 ٪ ؛
بعد العلاج ، إذا كان معدل عرض الألوان للبيض الحي أقل من 10 ٪ ، فإنه يشير إلى أن الدواء فعال.

تطبيقات في مجال العلوم الزراعية

 

1. البحث عن استخدام مصادر الكربون الميكروبية للتربة
يمكن لـ Indene Ketone تتبع امتصاص الركائز المسمى بواسطة الكائنات الحية الدقيقة. على سبيل المثال:

إضافة ¹ c المسمى اليوريا إلى التربة.
استخراج البروتينات الميكروبية وإطلاق الكربوكسيل الكربوكسيل مع النينهيدرين.
حدد نسبة كربون اليوريا التي تدخل الكتلة الحيوية الميكروبية عن طريق قياس نسبة c/¹ ¹ ² باستخدام مطياف كتلة النظير.
أهمية البحث: للكشف عن آلية تثبيت الكربون للبكتيريا المؤكسدة للأمونيا (مثل النيتروسوموناس) وتحسين استراتيجيات تطبيق الأسمدة النيتروجينية.

 

2. تحليل استقلاب الأحماض الأمينية النباتية
يمكن لـ Indene Ketone مجتمعة مع كروماتوجرافيا الورق (PC) تحليل تركيبة الأحماض الأمينية في الأنسجة النباتية بسرعة. على سبيل المثال:

استخراج الأحماض الأمينية الحرة من أوراق الأرز ؛
بقعة على ورق المرشح ، باستخدام مياه حمض الأسيتيك N-butanol (4: 1: 1) كعامل النمو ؛
رش محلول النينهيدرين ، حرارة لتطوير اللون ، حساب قيمة الترددات المسق ، وتحديد نوع الأحماض الأمينية.
سيناريو التطبيق: فحص الأصناف المقاومة للإجهاد (مثل الأرز المتسامح من الملح) ودراسة دور الأحماض الأمينية في استجابة الإجهاد.

التطبيقات في علوم المواد والاختبارات الصناعية

 

1. الكواشف اللوني للطبقة الرقيقة (TLC)
Indene Ketone هو كاشف ملون عالمي للكشف عن مركبات الأمين

نطاق الكشف: الأمينات الأولية ، الأمينات الثانوية ، الأحماض الأمينية ، استرات الأحماض الأمينية ؛
نقاط التشغيل: بعد رش مطور الألوان ، قم بتسخينه في 105 درجة لمدة 5 دقائق ، وستكون البقع الأرجواني مرئية بوضوح ؛
الحساسية: يمكن اكتشاف مواد أمين مستوى النانوغرام.
الحالة: في تخليق الدواء ، تتم مراقبة نقاء الوسطيات باستخدام طريقة Ninhydrin TLC لضمان انتقائية التفاعل.

2. تحديد المحتوى الأميني على سطح مواد البوليمر
يمكن لـ Indene Ketone تحليل المجموعات الأمينية الحرة على سطح البوليمرات مثل الشيتوزان والبوليسين
غمر المادة في محلول indene ketone ، الحرارة والتفاعل ، وقياس الامتصاصية ؛
احسب المحتوى الأميني من خلال المنحنى القياسي وتقييم تأثير تعديل المواد.
أهمية البحث: لتوجيه التصميم الوظيفي للمواد الطبية الحيوية ، مثل سقالات هندسة الأنسجة.

طريقة توليف مننينهيدرين هيدرات، مسار رد الفعل كما يلي:

تتضمن الخطوة S1 على وجه التحديد العمليات التالية: حل ثنائي هيدرينيندين -1،3-diketone في الإيثانول ، أضف محلول حمض الكبريتيك ، ومحلول نتريت الصوديوم ، والتحكم في درجة حرارة التفاعل في 15-20 درجة ، واختبر نقطة نهاية التفاعل مع ورقة اختبار النشا البوتاسيوم ، والحصول على مسحوق دقيق 2-nitroso-1h-indene-1 (2H)-IDINE. الجزء الكتلي من محلول حمض الكبريتيك هو 50-60 ٪ ، والجزء الكتلي من محلول نتريت الصوديوم هو 25-30 ٪. نقطة نهاية التفاعل التي تم اختبارها باستخدام ورقة اختبار النشا يوديد البوتاسيوم هي أن ورقة اختبار النشا يوديد البوتاسيوم لا تتطور اللون.

تتضمن الخطوة S2 على وجه التحديد العمليات التالية: 2-nitroso-1h-indene-1،3 (2H)-يتم استبدال dione مع الفورمالدهيد في وجود حمض الهيدروكلوريك للحصول على indene-1،2،3 trione في 15-20 درجة. الجزء الكتلي من حمض الهيدروكلوريك هو 25-30 ٪ ، والجزء الكتلي من الفورمالديهايد 35-37 ٪.

تتضمن الخطوة S3 على وجه التحديد العمليات التالية: إضافة تسعة 1،2،3 Trione في محلول الاستخراج ، مما يؤدي إلى ترسيب هطول الأمطار ، وتجفيف هطول الأمطار تحت ضغط منخفض عند 50-60 درجة للحصول على أقل من تسعة 1 تريون ؛ محلول الاستخراج هو محلول يتكون من كبريتيت الصوديوم المنخفض و 35 ~ 37WT ٪ الفورمالديهايد الصناعي في نسبة الكتلة من 1: 1.

تتضمن الخطوة S4 على وجه التحديد العمليات التالية: أكسدة النينهيدرين المخفضة في محلول حمض النيتريك عند 60 ~ 80 درجة للحصول على نينهيدرين الخام ، وإعادة تبلور النينهيدرين الخام والماء بنسبة الكتلة 1: 5 ، تجف الصلبة التي تم الحصول عليها مع كلوريد الكالسيوم ، الفراغ عند 45 ~ 50 درجة للحصول على نينهيدرين المائي.

رد الفعل المميز:

Ninhydrin هو كاشف يستخدم للكشف عن الأمونيا أو الأمينات الأولية والثانوية. عند الرد مع هذه الأمينات الحرة ، يمكن إنتاج مادة زرقاء أو أرجوانية داكنة ، والتي تسمى Ruhemann Purple. غالبًا ما يتم استخدامه للكشف عن بصمات الأصابع. ويرجع ذلك إلى بقايا الليسين الموجودة في البروتينات والببتيدات التي تم إلقاؤها من سطح البصمة ، ويتم اكتشاف الأمين الأساسي عليها بواسطة Ninhydrin. في درجة حرارة الغرفة ، إنها مادة صلبة بيضاء ، قابلة للذوبان في الإيثانول والأسيتون. يمكن اعتبار النينهيدرين هيدرات ثنائي هيدريند -1،2،3-ترينون.

التفاعل:

ذرة الكربون لمجموعة الكربونيل مشحونة جزئيا. إذا كانت المجموعة المجاورة المتصلة بها لديها القدرة على جذب الإلكترونات (مثل الكربونيل الراديكالي) ، فسيتم تعزيز الشحنة الإيجابية للكربون الكاربونيل. لذلك ، فإن ذرة الكربون المركزية المتمثلة في 1،2،3-trichonyl مركبة أكثر كهربية من الكيتونات البسيطة. لذلك ، من السهل الرد على Indane-1،2،3-trione مع النيوكليوفيل ، مثل الماء. ومع ذلك ، بالنسبة لمعظم مركبات الكربونيل ، يكون شكل الكربونيل أكثر استقرارًا من منتجات ملزمة المياه. إن السبب في أن النينهيدرين يمكن أن يشكل هيدرات مستقرة لذرة الكربون المركزية يرجع إلى زعزعة استقرار مجموعة الكربونيل المجاورة. تجدر الإشارة إلى أنه من أجل إنتاج كروموفور النينهيدرين ، يجب تكثيف أمين بجزيء واحدنينهيدرين هيدراتلإنتاج قاعدة شيف. فقط الأمونيا والأمين الابتدائي يمكن أن يمروا بهذه الخطوة. يجب أن يتم استخدام بروتونات لنقل قاعدة Schiff ، لذلك إذا كان الكربون المجاور للأمين ذرة الكربون الثلاثية ، فلا يمكن اكتشافه بواسطة المنتج. سوف ينتج تفاعل النينهيدرين مع الأمين الثانوي ملح إيمين ([R1R2C=nr3r4]+) ، كما أن ملح إيمين له لون ، برتقالي عمومًا.

الوسم : Ninhydrin Hydrate CAS 485-47-2 ، الموردين ، المصنعين ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع