ثلاثي بروموبنزينهو مركب عضوي له الصيغة الجزيئية C6H3Br3 وCAS 626-39-1. وهي مادة صلبة بلورية ذات لون بني محمر. تبلغ درجة الانصهار حوالي 195 درجة مئوية، وهي منخفضة نسبيًا. تبلغ درجة غليانه حوالي 245 درجة مئوية. بين نقطتي الانصهار والغليان، يمر المركب بمرحلة انتقالية من الطور المستقر عند درجات الحرارة العالية إلى الطور غير المستقر عند درجات الحرارة المنخفضة. يمكن إذابته في المذيبات العضوية مثل الكلوروفورم والبنزين والتولوين. وذلك بسبب وجود مناطق كبيرة كارهة للماء في بنيتها الجزيئية، مما يسمح للمذيبات العضوية بالتفاعل معها بشكل أفضل. ومع ذلك، فإن ذوبان هذا المركب في الماء منخفض نسبيا. يحتوي على مؤشر انكسار مولاري أعلى، والذي يرتبط بحجمه الجزيئي الأكبر. الكواشف الكيميائية لها قيمة تطبيقية واسعة. خصائصه الكيميائية الفريدة وتفاعليته تجعله كاشفًا مهمًا للتفاعلات الكيميائية المختلفة. من خلال الاستفادة من خصائصه وتفاعليته المحددة، فإنه يحتوي على مجموعة واسعة من التطبيقات في التخليق العضوي، والكواشف الكهربية، ومحفزات نقل الطور، وعوامل اختزال المعادن.
(رابط المنتج: https://www.bloomtechz.com/chemical-reagent/laboratory-reagent/1-3-5-tribromobenzene-cas-626-39-1.html )
ثلاثي بروموبنزين هو كاشف كيميائي عضوي شائع الاستخدام مع طرق تركيب مختلفة. فيما يلي العديد من طرق التوليف الشائعة:
الطريقة 1- طريقة البرومة
هذه الطريقة هي إحدى الطرق الأكثر استخدامًا لتركيب ثلاثي بروموبنزين. أولاً، تتم معالجة حلقة البنزين بالبروم لإنتاج أحادي برومو البنزين. بعد ذلك، يتم إدخال ذرتين إضافيتين من البروم إلى حلقة البنزين الخاصة بواحدة من البروموبنزين لتوليد ثلاثي بروموبنزين.
الخطوة 1: معالجة البنزين بالبروم. تحت تأثير المحفز، تتم بروم البروم السائل مع البنزين لإنتاج البروموبنزين. يجب أن يتم هذا التفاعل تحت ظروف التسخين، والمعادلة الكيميائية هي كما يلي:
C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
الخطوة 2: تخليق ثنائي بروموبنزين. أضف محفزًا إلى أحادي البروموبنزين ثم تفاعل مع البروم تحت ظروف التسخين لإنتاج ثنائي بروموبنزين. يتطلب هذا التفاعل أيضًا التحكم المناسب في درجة الحرارة ووقت التفاعل لضمان نقاء وجودة ثنائي بروموبنزين المتولد. المعادلة الكيميائية هي كما يلي:
C6H5Br + Br2 → C6H4Br2 + HBr
الخطوة 3: تخليق ثلاثي بروموبنزين. أضف محفزًا إلى ثنائي بروموبنزين ثم تفاعل مع البروم تحت ظروف التسخين لإنتاج ثلاثي بروموبنزين. يتطلب هذا التفاعل أيضًا التحكم المناسب في درجة الحرارة ووقت التفاعل لضمان نقاء وجودة ثلاثي بروموبنزين الناتج. المعادلة الكيميائية هي كما يلي:
C6H4Br2 + Br2 → C6H3Br3 + HBr
الخطوة الرابعة: الانفصال والتطهير. يتم فصل ثلاثي برومو البنزين المتولد عن خليط التفاعل عن طريق التقطير والوسائل الأخرى وتنقيته. وتتطلب هذه الخطوة استخدام المعدات والظروف المناسبة لضمان جودة المنتج ونقائه.
الطريقة 2- طريقة الأكسدة:
يعد تخليق ثلاثي بروموبنزين عن طريق الأكسدة طريقة جديدة نسبيًا، والتي تتضمن إدخال ثلاث ذرات بروم عن طريق أكسدة ذرة الهيدروجين على حلقة البنزين. وفيما يلي الخطوات التفصيلية ومعادلاتها الكيميائية:
الخطوة 1: أكسدة البنزين. تحت تأثير المحفز، يخضع البنزين لتفاعل أكسدة مع مادة مؤكسدة لإنتاج حمض البنزويك. يجب أن يتم هذا التفاعل تحت ظروف التسخين، والمعادلة الكيميائية هي كما يلي:
C6H6 + H2O2 → C6H5COOH + H2O
الخطوة 2: تفاعل المعالجة بالبروم. يضاف البروم إلى حمض البنزويك ثم يخضع لتفاعل المعالجة بالبروم تحت ظروف التسخين لتوليد ثلاثي بروموبنزين. يتطلب هذا التفاعل التحكم المناسب في درجة الحرارة وزمن التفاعل لضمان نقاء وجودة ثلاثي بروموبنزين الناتج. المعادلة الكيميائية هي كما يلي:
C6H5COOH + 3Br2 → C6H3Br3 + 2HBr + CO2
الخطوة الثالثة: الانفصال والتطهير. يتم فصل ثلاثي برومو البنزين المتولد عن خليط التفاعل عن طريق التقطير والوسائل الأخرى وتنقيته. وتتطلب هذه الخطوة استخدام المعدات والظروف المناسبة لضمان جودة المنتج ونقائه.
الطريقة 2 - طريقة الاقتران
يعد تخليق ثلاثي بروموبنزين من خلال طريقة الاقتران طريقة معقدة نسبيًا تتطلب استخدام مركبين عطريين مختلفين لتوليد ثلاثي بروموبنزين من خلال تفاعل الاقتران. وفيما يلي الخطوات التفصيلية ومعادلاتها الكيميائية:
احتياطي المخازن
أولاً، نحتاج إلى تحضير المواد اللازمة، بما في ذلك مركبين عطريين مختلفين (مثل البنزين والبروموبنزين) والمواد الحفازة (مثل هيدروكسيدات الفلزات القلوية، وأملاح الفلزات القلوية، وما إلى ذلك).
الخطوة 1: اقتران المركبات العطرية
تحت تأثير المحفز، يتم اقتران مركبين عطريين مختلفين لتكوين ثنائي بروموبنزين. يجب أن يتم هذا التفاعل تحت ظروف التسخين، والمعادلة الكيميائية هي كما يلي:
2ArH + ArBr → Ar Ar ' + 2HBr (Ar و Ar' يمثلان مجموعتين عطريتين مختلفتين)
الخطوة 2: معالجة ثنائي بروموبنزين بالبروم
أضف البروم إلى ثنائي بروموبنزين ثم يخضع لتفاعل المعالجة بالبروم تحت ظروف التسخين لتوليد ثلاثي بروموبنزين. يتطلب هذا التفاعل التحكم المناسب في درجة الحرارة وزمن التفاعل لضمان نقاء وجودة ثلاثي بروموبنزين الناتج. المعادلة الكيميائية هي كما يلي:
Ar Ar ' + 3Br2 → Ar3Br + 2HBr (Ar وAr' يمثلان مجموعتين عطريتين مختلفتين)
الخطوة الثالثة: الانفصال والتطهير
يتم فصل ثلاثي برومو البنزين المتولد عن خليط التفاعل عن طريق التقطير والوسائل الأخرى وتنقيته. وتتطلب هذه الخطوة استخدام المعدات والظروف المناسبة لضمان جودة المنتج ونقائه.
الطريقة 3 - طريقة ديازو
يعد تخليق ثلاثي بروموبنزين من خلال تفاعل الديازوتة طريقة معقدة نسبيًا تتطلب استخدام مواد خام مثل أملاح الديازونيوم والبروم.
الخطوة 1: تصنيع أملاح الديازونيوم
أولاً، يتفاعل البنزين مع حمض الكبريتيك لتكوين حمض البنزين سلفونيك. ثم قم بخلط كمية مناسبة من نتريت الصوديوم وكلوريد الصوديوم، ثم قم بإذابتهما في الماء، ثم أضفهما إلى حمض البنزين سلفونيك. في الظروف الحمضية، يتفاعل نتريت الصوديوم مع حمض البنزين سلفونيك لتكوين أملاح الديازونيوم. المعادلة الكيميائية لهذا التفاعل هي كما يلي:
C6H6 + H2SO4 → C6H6O3S + H2O
C6H6O3S + NaNO2 + NaCl → C6H5N2Na + NaCl + H2O
الخطوة 2: رد فعل الديازوتات
تفاعل ملح الديازونيوم المركب مع البروم لإنتاج ثلاثي بروموبنزين. يجب إجراء هذا التفاعل تحت ظروف درجات الحرارة المنخفضة ويتطلب استخدام كمية مناسبة من بروميد الصوديوم كمحفز. المعادلة الكيميائية هي كما يلي:
C6H5N2Na + 3Br2 → 2NaBr + N2 + C6H3Br3
الخطوة الثالثة: الانفصال والتطهير
يتم فصل ثلاثي برومو البنزين المتولد عن خليط التفاعل عن طريق التقطير والوسائل الأخرى وتنقيته. وتتطلب هذه الخطوة استخدام المعدات والظروف المناسبة لضمان جودة المنتج ونقائه.
تجدر الإشارة إلى أن تفاعل الديازوتة هو تفاعل خطير يتطلب رقابة صارمة على ظروف التفاعل وإجراءات التشغيل. وفي الوقت نفسه، يجب اتخاذ تدابير السلامة لعملية التوليف المحددة، مثل ارتداء الملابس الواقية والقفازات وما إلى ذلك. بالإضافة إلى ذلك، فإن المواد الخام والكواشف المستخدمة في هذه الطريقة باهظة الثمن نسبيًا، وعملية التوليف معقدة. لذلك لا يتم استخدامه بشكل شائع في الإنتاج الفعلي.