ما هو بنزهكسول هيدروكلوريد

بنزهكسول هيدروكلوريد (بنهكسول HC)(وصلة:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/api-researching-only/benzhexol-hydroكلورide-cas-52-49-3.html) ، صيغته الكيميائية C20H25NO · حمض الهيدروكلوريك (HCl)، عبارة عن مسحوق بلوري أبيض إلى أبيض تقريبًا ومركب عضوي. في المذيبات القطبية مثل الميثانول والإيثانول، يمكن أن يذوب بسرعة، بينما في المذيبات غير القطبية مثل البنزين والإيثر، يكون معدل الذوبان أبطأ. في الماء، وهو قابل للذوبان في الماء الساخن، ولكن ذوبانه في الماء البارد منخفض نسبيا. في درجة حرارة الغرفة، يعتبر هيدروكلوريد فينيل هكسانول مادة صلبة مستقرة لا تتأثر بسهولة بالرطوبة أو التدهور. وعادة ما يستخدم ككاشف كيميائي وهو دواء مضاد للكولين في الممارسة السريرية، ويستخدم بشكل رئيسي لعلاج مرض باركنسون والهزة الساكنة الناجمة عن المخدرات.

هناك بشكل أساسي عدة طرق للتخليق الكيميائي لهيدروكلوريد البنجيكسول:

1. طريقة O- النتروتولوين

طريقة o-نيتروتولوين هي طريقة شائعة الاستخدام لتحضير بنزهكسول هيدروكلوريد، وتتضمن عملية تفاعل هذه الطريقة ثلاث خطوات: النترجة، والكلورة، والتحلل المائي. أولاً، 2- يتم الحصول على النيتروتولوين عن طريق نترجة o-نيتروتولوين في حمض الكبريتيك المركز. بعد ذلك، في وجود مسحوق الحديد، يتم استخدام غاز الكلور في تفاعلات الكلورة والميثيل للحصول على 4-ميثيل-3-نيتروتولوين. أخيرًا، في محلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم، تم إجراء تفاعل التحلل المائي للحصول على هيدروكلوريد البنجيكسول. تتميز هذه الطريقة بسهولة الوصول إلى المواد الخام وسهولة التحكم في عملية التفاعل، ولكنها تحتوي على العديد من خطوات التفاعل وإنتاجية منخفضة.

النترجة: C6H5CH3+HNO3 → CH3C6H4NO2+H2O

الكلورة والميثيل: CH3C6H4NO2+Cl2+Fe → CH3C6H3 (NO2) CHCl+FeCl3

التحلل المائي: CH3C6H3 (NO2) CHCl+2NaOH → بنزهكسول هيدروكلوريد+NaCl+NaNO2+H2O

الخطوات المحددة هي كما يلي:

1.1 النترجة:

نترات o-نيتروتولوين في حامض الكبريتيك المركز للحصول على 2- نيتروتولوين. هذا التفاعل هو تفاعل استبدال إلكتروفيلي نموذجي، مع حمض الكبريتيك المركز كمحفز ومستقبل للبروتون، مما يساعد على توليد أنواع محبة للكهرباء وتعزيز التفاعل.

1.2 الكلورة:

في وجود مسحوق الحديد، تتم معالجة 2-النيتروتولوين بالكلور وميثيلته بغاز الكلور للحصول على 4-ميثيل-3-نيتروتولوين. في هذه الخطوة، يعمل مسحوق الحديد كمحفز لتعزيز التفاعل بين غاز الكلور و2-النيتروتولوين.

1.3 التحلل المائي:

في محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي، يخضع نيتروتولوين 4-ميثيل-3- لتفاعل التحلل المائي للحصول على بنزهكسول هيدروكلوريد. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل إحلال أليف نووي نموذجي، حيث يعمل هيدروكسيد الصوديوم كقاعدة، مما يوفر كاشف أليف النواة سالب الشحنة لمهاجمة كاربوكاتيون 4-ميثيل-3- نيتروتولوين، مما يقلل مجموعة النيترو إلى مجموعة أمينية، وفي النهاية توليد بنزهكسول هيدروكلوريد.

2. طريقة أورثوكلوروتولوين

طريقة o- كلوروتولوين هي أيضًا طريقة لتحضير بنزهكسول هيدروكلوريد. تحصل هذه الطريقة على 3-كلوروميثيل-1-ميثيل إيثيل بنزين عن طريق ألكلة o- كلورو تولوين مع الكلوروفورم في وجود كلوريد الحديديك. بعد ذلك، تم إجراء تفاعل التحلل المائي تحت ظروف قلوية للحصول على هيدروكلوريد البنجيكسول. تتمتع هذه الطريقة بمزايا خطوات التفاعل القصيرة والإنتاجية العالية، ولكن لا يمكن الحصول على المادة الخام o- كلوروتولوين بسهولة والتكلفة مرتفعة.

الكلورة والميثيل: C6H4CH2Cl+CHCl3+Fe → Cl3CCH2C6H3ClCH3+FeCl3

التحلل المائي: Cl3CCH2C6H3ClCH3+2NaOH → بنزهكسول هيدروكلوريد+NaCl+NaNO2+H2O

الخطوات المحددة هي كما يلي:

2.1 الكلورة والميثيل:

في وجود مسحوق الحديد، تتم كلورة o- كلوروتولوين وميثيلته مع الكلوروفورم للحصول على 4- ميثيل-3- نيتروتولوين. في هذه الخطوة، يعمل مسحوق الحديد كمحفز لتعزيز تفاعل مثيلة الكلوروفورم.

2.2 التحلل المائي:

في محلول هيدروكسيد الصوديوم المائي، يخضع نيتروتولوين 4-ميثيل-3- لتفاعل التحلل المائي للحصول على بنزهكسول هيدروكلوريد. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل إحلال أليف نووي نموذجي، حيث يعمل هيدروكسيد الصوديوم كقاعدة، مما يوفر كاشف أليف النواة سالب الشحنة لمهاجمة كاربوكاتيون 4-ميثيل-3- نيتروتولوين، مما يقلل مجموعة النيترو إلى مجموعة أمينية، وفي النهاية توليد بنزهكسول هيدروكلوريد.

3. طريقة كلوريد الأليل

طريقة كلوريد الأليل هي طريقة جديدة لتصنيع هيدروكلوريد البنجيكسول. تتفاعل هذه الطريقة مع كلوريد الأليل مع فينول الصوديوم في مذيب ثنائي ميثيل سلفوكسيد للحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين. بعد ذلك، تم إجراء تفاعل التحلل المائي تحت الظروف القلوية للحصول على هيدروكلوريد البنجيكسول. تتمتع هذه الطريقة بمزايا خطوات التفاعل القصيرة والإنتاجية العالية، لكن كلوريد الأليل المادة الخام لا يمكن الحصول عليها بسهولة والتكلفة مرتفعة.

التفاعل: CH2=CHCH2Cl+PhOH → CH2=CHCH2Cl2Ph

التحلل المائي: CH2=CHCH2Cl2Ph+NaOH → بنزهكسول هيدروكلوريد+NaCl+H2O

الخطوات التفصيلية هي كما يلي:

3.1 رد الفعل:

تم الحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين عن طريق تفاعل كلوريد الأليل وفينول الصوديوم في مذيب ثنائي ميثيل سلفوكسيد. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل إضافة، حيث يعمل كلوريد الأليل ككاشف إلكتروفيلي لمهاجمة مجموعة الهيدروكسيل الفينولية من فينولات الصوديوم للحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين.

3.2 التحلل المائي:

تم إجراء تفاعل التحلل المائي في ظل ظروف قلوية للحصول على هيدروكلوريد البنجيكسول. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل استبدال أليف نووي نموذجي، حيث يعمل الماء ككاشف أليف للنواة لمهاجمة الألدهيد كاربوكاتيون من 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين، مما يؤدي إلى تكوين بنزهكسول هيدروكلوريد.

4. طريقة كلوريد البنزيل

طريقة كلوريد البنزيل هي طريقة جديدة لتصنيع هيدروكلوريد البنجيكسول. تتفاعل هذه الطريقة مع كلوريد البنزيل مع فينول الصوديوم في مذيب ثنائي ميثيل سلفوكسيد للحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين. بعد ذلك، تم إجراء تفاعل التحلل المائي تحت الظروف القلوية للحصول على هيدروكلوريد البنجيكسول. تتمتع هذه الطريقة بمزايا خطوات التفاعل القصيرة والإنتاجية العالية.

التفاعل: ClCH2Ph+PhOH → ClCH2Ph2Ph

التحلل المائي: ClCH2Ph2Ph+NaOH → بنزهكسول هيدروكلوريد+NaCl+H2O

الخطوات التفصيلية:

4.1 رد الفعل:

تم الحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين من خلال تفاعل كلوريد البنزيل وفينول الصوديوم في مذيب ثنائي ميثيل سلفوكسيد. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل إضافة، حيث يعمل كلوريد البنزيل ككاشف إلكتروفيلي لمهاجمة مجموعة الهيدروكسيل الفينولية من فينولات الصوديوم للحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين.

4.2 التحلل المائي:

تم إجراء تفاعل التحلل المائي في ظل ظروف قلوية للحصول على هيدروكلوريد البنجيكسول. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل استبدال أليف نووي نموذجي، حيث يعمل الماء ككاشف أليف للنواة لمهاجمة الألدهيد كاربوكاتيون من 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين، مما يؤدي إلى تكوين بنزهكسول هيدروكلوريد.

5. طريقة كحول الأليل

طريقة كحول الأليل هي طريقة جديدة لتصنيع هيدروكلوريد البنجيكسول. تتفاعل هذه الطريقة مع كحول الأليل مع كلوريد p-toluenesulfonyl في ثلاثي إيثيل أمين للحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيل بروبينول. بعد ذلك، تم إجراء تفاعل التحلل المائي تحت الظروف القلوية للحصول على هيدروكلوريد البنجيكسول. تتمتع هذه الطريقة بمزايا خطوات التفاعل القصيرة والإنتاجية العالية.

التفاعل: CH2=CHCH2OH+PhOH → CH2=CHCH2Cl2Ph

التحلل المائي: CH2=CHCH2Cl2Ph+NaOH → بنزهكسول هيدروكلوريد+NaCl+H2O

الخطوات التفصيلية:

5.1 رد الفعل:

تم الحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين عن طريق تفاعل كحول الأليل وفينول الصوديوم في مذيب ثنائي ميثيل سلفوكسيد. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل إضافة، حيث يعمل كحول الأليل ككاشف إلكتروفيلي لمهاجمة مجموعة الهيدروكسيل الفينولية من فينولات الصوديوم للحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين.

5.2 التحلل المائي:

تم إجراء تفاعل التحلل المائي في ظل ظروف قلوية للحصول على هيدروكلوريد البنجيكسول. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل استبدال أليف نووي نموذجي، حيث يعمل الماء ككاشف أليف للنواة لمهاجمة الألدهيد كاربوكاتيون من 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين، مما يؤدي إلى تكوين بنزهكسول هيدروكلوريد.

6. طريقة الأكسدة الحفزية بمحلول مائي من هيدروكسيد الصوديوم

طريقة الأكسدة التحفيزية للمحلول المائي لهيدروكسيد الصوديوم هي طريقة تخليق خضراء لتحضير بنزهكسول هيدروكلوريد. تستخدم هذه الطريقة الكلوروفورم كمادة خام وتخضع لعملية نزع الهيدروجين الحفزي، والأكسدة، والتكثيف، والتحلل المائي وخطوات أخرى للحصول على المنتج المستهدف بنزهكسول هيدروكلوريد. تتميز هذه الطريقة بمزايا التشغيل البسيط والتلوث البيئي المنخفض. ومع ذلك، فمن الضروري تحديد المحفزات والمواد المؤكسدة المناسبة لضمان التقدم السلس للتفاعل وإنتاج المنتج المستهدف.

الأكسدة: ClCH2CH2Cl → ClCH=CHCl

التكثيف: ClCH=CHCl+PhOH → بنزهكسول هيدروكلوريد+NaCl+H2O

الخطوات التفصيلية:

6.1 الأكسدة:

تحت تأثير المحفز، يتم استخدام الكلوروفورم كمادة خام لتفاعل الأكسدة للحصول على 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل جذري حر، حيث يقوم المحفز بتعزيز تفاعل إزالة الهيدروجين من الكلوروفورم لإنتاج 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين.

6.2 التكثيف:

تحت الظروف القلوية، يخضع 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين لتفاعل تكثيف مع فينول الصوديوم للحصول على بنزهكسول هيدروكلوريد. هذه الخطوة عبارة عن تفاعل تكثيف، حيث يتم استخدام 4-فينيل-3-كلوروميثيلاكرولين كمادة خام ويخضع لتفاعل استبدال مع فينول الصوديوم تحت الظروف القلوية للحصول على بنزهكسول هيدروكلوريد.

ما ورد أعلاه هو العديد من طرق التركيب الكيميائي الشائعة لهيدروكلوريد البنجيكسول. تتطلب طرق التوليف المختلفة مواد خام وكواشف وظروف تفاعل مختلفة. من أجل تحسين إنتاجية ونقاء المنتج المستهدف، من الضروري تحديد طرق وظروف التوليف المناسبة لمهام التوليف المحددة. وبالإضافة إلى ذلك، يجب الاهتمام بقضايا السلامة أثناء عملية التركيب الكيميائي لضمان العمليات التجريبية الموحدة والاستخدام الصحيح للكواشف.