ما هو ليفودوبا

مسحوق ليفودوبا(وصلة:https٪3a٪2f٪2fwww.bloomtechz.com٪2fsynthetic-chemical٪2fapi-researching-only٪2flevodopa-powder-cas٪7b٪7b5٪7d٪7d.html)، المكون الأساسي ليفودوبا، الصيغة الجزيئية C9H11NO2، CAS 59-92-7، الوزن الجزيئي 165.19، هو حمض أميني اصطناعي. مسحوق بلوري أبيض أو أبيض مصفر. نقطة الانصهار 285.5 درجة (التحلل). لها طعم مرير وضعف الذوبان. وهو قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء، وقابل للذوبان في الماء الساخن، والحمض المخفف والقلويات المخففة، وغير قابل للذوبان في الإيثانول والأثير والكلوروفورم. عديم الرائحة والمذاق، يتحول إلى اللون الأسود في الهواء. عندما يكون رطبًا، فإنه يتأكسد بسهولة في الهواء ويصبح أغمق. قابل للذوبان بسهولة في حمض الهيدروكلوريك المخفف وحمض الفورميك، قابل للذوبان في الماء (66 ملغ / مل)، غير قابل للذوبان تقريبا في الإيثانول والبنزين والكلوروفورم وأسيتات الإيثيل. وهو دواء أولي مهم يمكن أن يحوله الجسم إلى ليفودوبا، وهو حمض أميني نشط دوائيا. يمكن لليفودوبا علاج الأمراض العصبية مثل مرض باركنسون في جسم الإنسان. آلية عمله هي تخفيف أعراض مرض باركنسون عن طريق تكملة نقص الدوبامين في الدماغ. ويمكن استخدامه أيضًا كمقدمة لتخليق أدوية ومحفزات حيوية أخرى، وللبحث وتطوير أدوية جديدة. لذلك، لديها مجموعة واسعة من التطبيقات في المجال الطبي. بالإضافة إلى تطبيقه في المجال الطبي، فإنه يلعب أيضًا دورًا مهمًا في مجالات الكيمياء والكيمياء الحيوية. تجدر الإشارة إلى أن تقنية Shaanxi Chuxuan تستخدم فقط في الكواشف المختبرية.

ليفودوبا

59-92-7COA

59-92-7 nmr

تخليق ليفودوبا

الخطوات الملموسة لليفودوبا الاصطناعية هي كما يلي:

1. يقوم الفينيل ألانين بتوليد الأمين الأولي للفينيل ألانين تحت تأثير عامل الاختزال:

يخلط الفينيل ألانين مع كمية مناسبة من عامل الاختزال ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-2 ساعة حتى يكتمل التفاعل. أضف كمية مناسبة من الماء، واضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى متعادل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم، ثم قم بالتصفية لإزالة الشوائب غير القابلة للذوبان، ثم اغسل بالماء حتى يصبح متعادلًا للحصول على أمين الفينيل ألانين الأساسي.

C6H5CH2CH (NH2) COOH زائد [H] → C6H5CH2CH(NH2)COOH زائد [H2O]

2. يتفاعل أمين الفينيل ألانين الأساسي مع كلوريد الأسيتيل لتكوين أسيتيل الفينيل ألانين:

يخلط أمين الفينيل ألانين الأساسي مع كمية مناسبة من كلوريد الأسيتيل ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-2 ساعة حتى يكتمل التفاعل. أضف كمية مناسبة من الماء، واضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى متعادل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم، ثم قم بالتصفية لإزالة الشوائب غير القابلة للذوبان، ثم اغسل بالماء حتى يصبح متعادلًا للحصول على فينيل ألانين أسيتيل.

C6H5CH2CH(NH2)COH بالإضافة إلى ClCOCH3 → C6H5CH2CH(NH2)COCH3 بالإضافة إلى حمض الهيدروكلوريك

3. يتفاعل أسيتيل الفينيل ألانين مع حمض الهيدروديك لإنتاج يود الفينيل ألانين:

يخلط أسيتيل الفينيل ألانين مع كمية مناسبة من حمض الهيدريوديك والماء، ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-2 ساعة حتى يكتمل التفاعل. أضف كمية مناسبة من الماء، واضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى متعادل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم، ثم قم بالتصفية لإزالة الشوائب غير القابلة للذوبان، ثم اغسل بالماء حتى يصبح متعادلًا للحصول على يود الفينيل ألانين.

C6H5CH2CH(NH2)COCH3 بالإضافة إلى HI → C6H5CH2CH(NH2)COI بالإضافة إلى H2O

4. يتفاعل فنيل ألانين اليود مع الهيدرازين لينتج الفينيل هيدرازين:

يخلط يود الفينيل ألانين مع كمية مناسبة من الهيدرازين والماء، ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-2 ساعة حتى يكتمل التفاعل. أضف كمية مناسبة من الماء، واضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى متعادل مع حمض الهيدروكلوريك، ثم قم بالتصفية لإزالة الشوائب غير القابلة للذوبان، ثم اغسل بالماء حتى يصبح متعادلًا للحصول على فينيل هيدرازين.

C6H5CH2CH(NH2)COI زائد H2NNH2·H2O → C6H5CH=NH زائد NH4I زائد CO2

5. يتفاعل الفنيل هيدرازين مع هيدرات الهيدرازين وحمض الهيدروكلوريك لتكوين الهيدرازينوبنزيل كيتون:

يخلط فينيل هيدرازين مع كمية مناسبة من هيدرازين الهيدرازين، وحمض الهيدروكلوريك والماء، ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-2 ساعة حتى يكتمل التفاعل. أضف كمية مناسبة من الماء، واضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى متعادل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم، ثم قم بالتصفية لإزالة الشوائب غير القابلة للذوبان، ثم اغسل بالماء حتى يصبح متعادلًا للحصول على الهيدرازينوبنزايلكيتون.

C6H5CH=NH زائد NH4I زائد HCl زائد H2NNH2 · H2O → C6H5CH =N(Ag)NH·HNO3 زائد AgCl

6. الهيدرازينوبنزيل كيتون يولد ثنائي هيدروجين بنزوفيوران ثنائي الصوديوم تحت تأثير الصوديوم المعدني:

يخلط كيتون الهيدرازينوبنزيل مع معدن الصوديوم، والإيثانول، وما إلى ذلك، ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-2 ساعة حتى يكتمل التفاعل. أضف كمية مناسبة من الماء، واضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى متعادل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم، ثم قم بالتصفية لإزالة الشوائب غير القابلة للذوبان، ثم اغسل بالماء حتى يصبح متعادلًا للحصول على ثنائي هيدروجين بنزوفيوران ثنائي الصوديوم.

C6H5CH=N(Ag)NH·HNO3 زائد NaBH4 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 زائد AgNO3 زائد NH3

7. ثنائي هيدروجين بنزوفيوران ثنائي الصوديوم يولد الدوباكينون تحت تأثير الأكسدة:

يخلط ثنائي هيدروجين بنزوفيوران ثنائي الصوديوم مع مادة مؤكسدة وهيدروكسيد الصوديوم والماء، ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-2 ساعة حتى يكتمل التفاعل. أضف كمية مناسبة من الماء، واضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى متعادل بحمض الهيدروكلوريك، ثم قم بالتصفية لإزالة الشوائب غير القابلة للذوبان، ثم اغسل بالماء حتى يصبح متعادلًا للحصول على الدوباكينون.

C6H5C(O)C(O)NH2·NaBH4 زائد Br2 → C6H5C(O)C(O)NH2·NaB(OH)4 زائد NH3

8. دوباكينون يولد ليفودوبا تحت تأثير عامل الاختزال:

يخلط الدوباكينون، وعامل الاختزال والماء، ويتفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 1-2 ساعة حتى يكتمل التفاعل. أضف كمية مناسبة من الماء، واضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى متعادل باستخدام هيدروكسيد الصوديوم، ثم قم بالتصفية لإزالة الشوائب غير القابلة للذوبان، ثم اغسل بالماء حتى يصبح متعادلًا للحصول على ليفودوبا.

C6H5C(O)C(O)NH2 زائد NaBH4 → ليفودوبا زائد NaB(OH)4 زائد NH3

هيكل ليفودوبا

ليفودوبا، المعروف أيضًا باسم ليفودوبا (L-DOPA)، هو دواء يستخدم على نطاق واسع لعلاج مرض باركنسون. الصيغة الجزيئية لليفودوبا هي C9H11NO4، واسمها الكيميائي هو 3-(3,4-ثنائي هيدروكسي فينيل)-L-ألانين. وهو مشتق من الأحماض الأمينية يتكون من حلقة بنزين وجزء من الأحماض الأمينية.

في بنية ليفودوبا، يحتوي جزء حلقة البنزين على مجموعة هيدروكسيل مستبدلة أورثو ومجموعة هيدروكسيل مستبدلة، مما يجعل ليفودوبا يحتوي على مجموعتي هيدروكسيل. في الموضع الثالث من حلقة البنزين توجد سلسلة جانبية من الأحماض الأمينية. تتكون هذه السلسلة الجانبية من ذرة الكربون وذرة الهيدروجين المرتبطة بها.

Levodopa Structure

التكوين ثلاثي الأبعاد لليفودوبا هو أعسر (L-)، لذلك يطلق عليه "ليفودوبا". وهي مادة صلبة بلورية بيضاء قابلة للذوبان في الماء. ليفودوبا قطبي وبالتالي قد يواجه بعض التأثيرات على امتصاص الدواء والتمثيل الغذائي.

ليفودوبا هو دواء أولي يتم تحويله إلى الدوبامين في الدماغ بعد تناوله عن طريق الفم في الجسم. الدوبامين هو ناقل عصبي مهم يعاني من نقص حاد في الأشخاص المصابين بمرض باركنسون. بعد دخول ليفودوبا إلى الدماغ، يتم تحويله إلى الدوبامين من خلال عمل دوبا ديكاربوكسيلاز، وبالتالي زيادة مستويات الدوبامين وتخفيف أعراض مرض باركنسون.

بشكل عام، ليفودوبا هو دواء ذو بنية جزيئية محددة، واسمه الكيميائي هو 3-(3,4-ثنائي هيدروكسي فينيل)-L-ألانين. وهو دواء أولي يعالج مرض باركنسون عن طريق تحويله إلى الدوبامين في الجسم.