ما هو ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم؟

ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد الصوديوم(وصلة:https://www.bloomtechz.com/synthetic-chemical/organic-intermediates/sodium-triacetoxyborohydride-cas-56553-60-7.html) عبارة عن مسحوق أبيض بالصيغة الكيميائية NaBH (OAc) ₃ ووزنه الجزيئي حوالي 252.06 جم / مول. يحتوي المركب على مجموعة متنوعة من الخصائص الفيزيائية ، بنقطة تتراوح بين 150-155 درجة ، وكثافة خفيفة نسبيًا وقابلية جيدة للذوبان. الكثافة حوالي 1.18 جم / سم مكعب. هذا يعني أن المركب خفيف نسبيًا ، وفي ظل ظروف معينة ، يمكن أن يطفو على العديد من المذيبات. تجعل هذه الخاصية الصوديوم Triacetoxyborohydride سهل الاستخدام في المختبر. هذه الخصائص الفيزيائية تجعله عامل اختزال مهم ويلعب دورًا مهمًا في التخليق العضوي.

فيما يلي مقدمة موجزة عن الخصائص الكيميائية الرئيسية للمركب:
1. الاختزال:
ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد الصوديوم هو عامل اختزال قوي يمكنه تقليل العديد من المركبات العضوية لتقليل حالات الأكسدة. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية للأكسجين ، مثل الألدهيدات والكيتونات والأحماض والإسترات ، عادةً ما يتم اختزال الصوديوم ثلاثي الأسيتوكسي بوروهيدريد بشكل انتقائي إلى الكحولات المقابلة أو مركبات الهيدروكسيل. بالنسبة للمركبات التي تحتوي على مجموعات وظيفية كبريتية ، مثل المركابتان وثاني كبريتيد ، فإن عامل الاختزال له أيضًا خصائص اختزال قوية.
2. التفاعلية:
في العديد من التركيبات العضوية ، يستخدم الصوديوم Triacetoxyborohydride أيضًا كمحفز لتفاعلات الاختزال. في هذه التفاعلات ، يُضاف المركب عادةً إلى نظام التفاعل للتفاعل مع المواد الكيميائية الأخرى. على سبيل المثال ، يمكن أن يتفاعل مع أنهيدريد حمض الكربوكسيل لتوليد الكحولات المقابلة ، أو يتفاعل مع الكيتونات العطرية لتوليد الكحولات العطرية المقابلة ، إلخ. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدام الصوديوم Triacetoxyborohydride كمحفز لتفاعلات التكثيف ، مثل تفاعلات التكثيف بين الكربوكسيل الأحماض والأمينات.
3. الاستقرار:
على الرغم من أن الصوديوم Triacetoxyborohydride هو عامل اختزال قوي ، إلا أنه أكثر استقرارًا من عوامل الاختزال الأخرى الشائعة الاستخدام مثل بوروهيدريد الصوديوم. أثناء التخزين والاستخدام ، لا يتأثر المركب بسهولة بظروف مثل الهواء والرطوبة ودرجة الحرارة. في الوقت نفسه ، يجب أيضًا ملاحظة أن الصوديوم Triacetoxyborohydride يجب أن يتجنب ملامسة العوامل المؤكسدة ، مثل بيروكسيد الهيدروجين أو برمنجنات البوتاسيوم ، وإلا ستحدث تفاعلات خطيرة.
4. الانعكاس:
تفاعل اختزال الصوديوم Triacetoxyborohydride قابل للعكس ، لذلك يمكن إجراء بعض التحولات الكيميائية بشكل انتقائي من خلال التحكم في ظروف التفاعل. على سبيل المثال ، من خلال التحكم في موضع مجموعة المعوقات الإلكترونية ، يمكن تقليل مجموعة الكربونيل في الكيتونات العطرية بشكل انتقائي دون التأثير على التفاعل في المواضع الأخرى.
5. الخصوصية:
5.1 الكفاءة: يعتبر ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم عامل اختزال فعال للغاية ، ويمكنه أن يقلل بسرعة مجموعة متنوعة من المجموعات الوظيفية ، مثل النيترو ، والألدهيد ، والكيتون ، والإستر ، وما إلى ذلك ، وسرعة تفاعله أسرع من عوامل الاختزال الأخرى الشائعة الاستخدام مثل ثنائي كبريتيت الصوديوم وهيدريد الليثيوم والألومنيوم وما إلى ذلك أسرع.
5.2 الانتقائية: يحتوي الصوديوم Triacetoxyborohydride على تقليل انتقائي جيد للمجموعات الوظيفية المختلفة ، على سبيل المثال ، يمكنه تقليل الكيتونات بشكل انتقائي دون التأثير على المجموعات الوظيفية مثل enol وحمض الكربوكسيل ، مما يجعله عامل الاختزال المفضل للعديد من الكيميائيين التخليقيين.
5.3 الأمان: بالمقارنة مع عوامل الاختزال الأخرى ، مثل هيدريد ألومنيوم الليثيوم ، وثنائي كبريتيت الصوديوم ، وما إلى ذلك ، فإن استخدام الصوديوم Triacetoxyborohydride أكثر أمانًا لأنه لن يطلق غاز الهيدروجين تحت الماء أو الظروف الحمضية ، واستخدامه أيضًا تدابير وقائية معقدة ليست مطلوب.
5.4. الملاءمة: الصوديوم Triacetoxyborohydride سهل التحضير ، وله عمر تخزين طويل ، ويمكن تخزينه واستخدامه في درجة حرارة الغرفة. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا خلط ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم مع عوامل الاختزال الأخرى لتعزيز قدرته على الاختزال أو ضبط ظروف التفاعل.
5.5 مجموعة واسعة من التطبيقات: يلعب الصوديوم Triacetoxyborohydride دورًا مهمًا في العديد من تفاعلات التخليق العضوي ، مثل تحضير المركبات العضوية مثل الكحول والإيثرات والأمينات والألكينات. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدامه أيضًا لإعداد المجموعات الوظيفية وحمايتها مثل مجموعات الهيدروكسيل والأمينو والأمين ، ولتقليل الفائض العضوي وسوائل النفايات في عملية الإنتاج.
ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد الصوديوم له خصوصية عالية في تفاعل الاختزال. على سبيل المثال ، في الأحماض الكربوكسيلية متعددة الوظائف أو الكيتونات ، سيتم اختزال مجموعة وظيفية واحدة فقط إلى مركب الكحول أو الهيدروكسيل المقابل ، بينما لا تتأثر المجموعات الوظيفية الأخرى. هذا يجعل ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم انتقائيًا للغاية في التركيب العضوي ويمكن أن يقلل من توليد التفاعلات الجانبية الأخرى.

في الختام ، ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم ، كعامل اختزال مهم ، لديه قابلية اختزال واستقرار قويين. لها خصوصية وانتقائية عالية في التفاعلات الكيميائية ، لذلك فهي تستخدم على نطاق واسع في مجالات تخليق الأدوية والتوليف العضوي وعلوم المواد.

في درجة حرارة الغرفة ، يتمتع الصوديوم Triacetoxyborohydride باستقرار حراري وكيميائي عالي ، ويمكن تخزينه واستخدامه في ظل ظروف تجريبية عادية.

1. التركيب الجزيئي:
يتكون التركيب الجزيئي لـ Sodium Triacetoxyborohydride من ثلاث مجموعات أسيتوكسي وأيون بوروهيدريد. يشبه هيكل أيون بوروهيدريد رباعي السطوح العادي ، حيث توجد ذرة B في المركز ، وتتوزع ثلاث مجموعات OAc بشكل متساوٍ ومتساوي الزوايا حولها ، وكل ذرة H متصلة بمجموعة OAc لتشكيل رابطة مع ذرة ب. بالإضافة إلى أيونات بوروهيدريد ، تلعب أيونات الصوديوم أيضًا دورًا مهمًا في استقرار الهيكل في الشبكة.
2.الهيكل البلوري:
تم الحصول على التركيب البلوري لـ Sodium Triacetylborohydride في عام 1973 بواسطة GW Parshall et al. إنه أحادي الميل مع مجموعة الفضاء P21 / c. معلمات خلية الوحدة هي=13 .236 ، ب=16. 145 Å ، ج=9. 048 Å ، و=96. 74 درجة. تحتوي خلية الوحدة على أربعة جزيئات ، يتفاعل كل منها مع جزيئات أخرى من خلال روابط هيدروجينية ، مما يشكل بنية شبكة ثلاثية الأبعاد. في الشبكة ، يشكل أيون بوروهيدريد روابط هيدروجينية مع ثلاث مجموعات OAc مختلفة من خلال ذرات H ، مما يجعل المسافة بينها حوالي 1.2 Å. يشكل أيون الصوديوم رابطة أيونية مع إحدى مجموعات OAc الثلاث.
3. خصائص التحليل الطيفي:
يحتوي ثلاثي أسيتيل بوروهيدريد الصوديوم على العديد من الخصائص الطيفية المميزة ، والتي يمكن استخدامها لتحليلها النوعي والكمي. على سبيل المثال ، هناك ذروة اهتزاز تمتد بوضوح C=O عند حوالي 1700 سم -1 في طيف الأشعة تحت الحمراء الخاص بها. وفي الوقت نفسه ، هناك أيضًا نطاقات امتصاص ناتجة عن روابط BH و CH. في طيفها NMR 1H ، تؤدي ذرات H من أيون الهيدريد إلى تحول كيميائي مميز يبلغ حوالي -4 جزء في المليون. بالإضافة إلى ذلك ، حول أيونات البورون (على سبيل المثال ، ذرات OAc و H) ، هناك أيضًا تأثير مجال مغناطيسي محلي يؤدي إلى انقسام وتغيير التحول الكيميائي.

4. خصائص الذوبان:
يمتلك تراي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم قابلية جيدة للذوبان في الماء ، ويمكن إذابة حوالي 1.5 جرام في 100 مل من الماء. تكون قابليته للذوبان أعلى في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والميثانول وثنائي ميثيل فورماميد. بسبب قلويته القوية ، فهو غير مستقر في المحلول الحمضي ويتحلل بسهولة لإنتاج الهيدروجين.
في الختام ، يحتوي ثلاثي أسيتوكسي بوروهيدريد الصوديوم على بنية جزيئية فريدة وخصائص طيفية مميزة. ترتبط هذه الخصائص بتطبيقها الواسع ، على سبيل المثال ، يمكن استخدامها لتقليل المركبات مثل الكيتونات والألدهيدات والإينونات ، ويمكن أيضًا استخدامها لتخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة المحتوية على البورون. إن فهم خصائصها الهيكلية له أهمية كبيرة لفهم آلية تطبيقها ومزاياها وعيوبها. تتميز بمزايا الكفاءة العالية والأمان والراحة والانتقائية الجيدة ، وتستخدم على نطاق واسع في مجال التخليق العضوي.