بيتا- D - (-) - أرابينوزهو جزيء سكر مراوان مهم ذو قيمة تطبيق واسعة. لها تطبيقات مهمة في التركيب الصيدلاني والمضافات الغذائية وعوامل التجفيف ومستحضرات التجميل وغيرها من المجالات. لذلك ، هناك طرق مختلفة لتجميع Beta-D - (-) - Arabinose. ستقدم هذه المقالة بشكل أساسي بعض الطرق التركيبية الرئيسية.
استخراج Beta-D - (-) - Arabinose من المنتجات الطبيعية:
طريقة استخراج Beta-D - (-) - Arabinose من المنتجات الطبيعية هي الأكثر مباشرة ويمكن الحصول على منتجات عالية النقاء. المصدر الطبيعي الأكثر شيوعًا لـ Beta-D - (-) - Arabinose هو xylan ، وهو ثنائي السكاريد يتكون من D-xylose و D-glucose. Beta-D - (-) - Arabinose هي إحدى الوحدات الهيكلية لـ xylan. يمكن العثور على مادة Xylan في جدران الخلايا النباتية مثل اللجنين وأشجار الصنوبر التي تنمو في المناطق الباردة وما إلى ذلك.
طريقة استخراج Beta-D - (-) - Arabinose هي نفس طريقة الزيلان. بشكل عام ، الطريقة الحمضية هي الطريقة الأكثر استخدامًا لاستخراج الزيلان. تضاف عينة الزيلان أولاً إلى محلول حمضي ، ويتم تسخينها حتى يتم فصل مونومرات السكر عن الركام ، ثم يتم ترشيحها وغسلها. بعد معالجة الزيلان ، يمكن فصل بيتا- (-) - أرابينوز الموجود في المحلول الحمضي وتنقيته عن طريق التحييد والتبلور.
التوليف الكيميائي:
يوجد حاليًا العديد من الطرق الكيميائية الفعالة المتاحة لتركيب Beta-D - (-) - Arabinose. فيما يلي بعض الطرق:
1. طريق الجليكوجين:
هذه واحدة من أكثر الطرق التركيبية شيوعًا
الخطوة 1: الحصول على مادة Xylose من Xylan:
يبدأ تركيب مسار الجليكوجين لـ Beta-D - (-) - Arabinose من الزيلوز. الزيلوز هو سكر من ستة كربون موجود في كل مكان في جدران الخلايا النباتية ويمكن الحصول عليه عن طريق التحلل المائي للزيلان (عادة ما يتم استخراجه من النباتات).
Xylan plus H2O → Xylose بالإضافة إلى السكريات الأخرى
Xylan عبارة عن عديد السكاريد يتكون من جزيئات زيلوز متعددة وعادة ما يكون مادة مسحوقية عديمة اللون أو بنية اللون. يحتاج تفاعل التحلل المائي إلى التحفيز بواسطة حمض أو إنزيم ، وعادة ما يتم استخدام محفز حمضي لتفاعل التحلل المائي. بعد التحلل المائي ، يمكن استخدام الزيلوز لتصنيع Beta-D - (-) - Arabinose.
الخطوة الثانية: تحويل الزيلوز إلى L- أرابينوز:
يعد تحويل الزيلوز إلى L- أرابينوز خطوة أساسية في تخليق Beta-D - (-) - Arabinose عبر طريق الجليكوجين. تتطلب هذه العملية استخدام مجموعة من الإنزيمات لتحفيز سلسلة من التفاعلات التي تحول الزيلوز إلى أرابينوز.
أولاً ، يتم تحويل الزيلوز إلى D-xylose ketose من خلال التفاعل التحفيزي.
زيلوز زائد ATP → D-xylose ketose plus ADP
ثانيًا ، سيتم تحويل D-xylose ketose إلى L-xylose ketose من خلال تفاعل الأزمرة.
D-xylose ketulose → L-xylose ketulose
بعد ذلك ، تعرض التفاعل المحفز بواسطة L-xylose glusidase إلى cyclization Cooper للحصول على L-arabino-deoxy-hex -2- ulonate.
كيتوز L- زيلوز → حمض L- arabinuronic
أخيرًا ، تحت تأثير حمض الأرابينورونيك ، استخدم NADPH و glucosidase لتقليل حمض الأرابينورونيك إلى L-arabinose.
حمض L-arabinuronic بالإضافة إلى NADPH plus H plus → L-arabinose plus NADP plus
الخطوة الثالثة: تحويل L-arabinose إلى Beta-D - (-) - Arabinose:
يتطلب تحويل L-arabinose إلى Beta-D - (-) - Arabinose مجموعة من الإنزيمات لتحفيز التفاعل.
أولاً ، يتم فسفرة L-arabinose لتكوين أرابينوز -6- فوسفات.
L-arabinose plus ATP → أرابينوز -6- فوسفات بالإضافة إلى ADP
بعد ذلك ، يحول تفاعل التحلل المائي -6- فوسفات أرابينوز إلى بيتا- D - (-) - أرابينوز -5- فوسفات (Beta-D - (-) - أرابينوز -5- فوسفات).
أرابينوز -6- فوسفات بالإضافة إلى H2O → Beta-D - (-) - أرابينوز -5- فوسفات
أخيرًا ، يخضع Beta-D - (-) - أرابينوز -5- فوسفات لنزع الفسفرة لتكوين Beta-D - (-) - Arabinose.
Beta-D - (-) - arabinose -5- فوسفات → Beta-D - (-) - arabinose plus Pi
يبدأ تركيب مسار الجليكوجين لـ Beta-D - (-) - Arabinose من الزيلوز. أولاً ، يتم الحصول على الزيلوز من الزيلان ، ثم يتم تحويل الزيلوز إلى L- أرابينوز ، وأخيراً يتم تحويل L- أرابينوز إلى Beta-D - (-) - Arabinose. تتطلب هذه العملية استخدام تفاعلات متعددة محفزة بالإنزيم ، كل منها أمر بالغ الأهمية. من خلال طريقة التوليف هذه ، يمكن الحصول على Beta-D - (-) عالي الكفاءة والاقتصادي والنقي - Arabinose ، مما يوفر أساسًا متينًا لتطبيقه في مجالات البيولوجيا والطب والتركيب الكيميائي.
2. رد فعل نايت:
هذه الطريقة ، التي تم تطويرها في الأربعينيات من القرن الماضي ، تتطلب الهيدروكربونات العطرية متعددة الكلور كمواد أولية. في تفاعل نايت ، تتفاعل الهيدروكربونات العطرية متعددة الكلور مع خليط من الحمض والمنظف ، ثم يضاف Obenzyl-D-arabinose مع الخليط. بعد سلسلة من الخطوات ، يتم تصنيع Beta-D - (-) - Arabinose.
الخطوات المحددة هي كما يلي:
الخطوة 1: لتحضير Beta-D - (-) - Arabinose ، نحتاج إلى تحضير Beta-D - (-) - سكر أرابينوز والكواشف المضافة مسبقًا أولاً ، والأكسجة هي إحدى طرق التصنيع الأكثر شيوعًا. وتتكون من مرحلتين: أولاً ، يخضع ميثيل د-جلوكوفيورانوسيد لتفاعل أروماتية في وجود ملح اليود للحصول على 4 ، 6- مشتقات O- ميثيل أنيسول ؛ ثم ينضج في 5- موضع زاوية O تفاعل منظم ، ثم يتم تقليله للحصول على Beta-D - (-) - Arabinose.
الخطوة 2: تحضير الكواشف والمذيبات اللازمة لتفاعل نايت. من الضروري تحضير زجاجة من المحلول تحتوي على 30 مل من حمض الأسيتيك بنسبة 50 بالمائة و 10 جم من Beta-D - (-) - سكر أرابينوز ، والمضي قدمًا في الخطوات اللاحقة على هذا الأساس.
الخطوة 3: أضف حامض الكبريتيك كعامل مساعد حمضي. قبل إضافة المحفز الحمضي ، يجب إضافة 1 0 0 مل من الإيثانول إلى أنبوب الاختبار ، متبوعًا بـ 0.1 مل من حمض الكبريتيك المركز.
الخطوة 4: أضف حمض البوريك تحت ظروف التبريد. بعد تبريد نظام المذيب إلى درجة حرارة الغرفة ، تمت إضافة 15 0 مل من الأيزوبروبانول ، ثم تمت إضافة 0.1 مل من حمض البوريك ، والتقليب برفق.
الخطوة الخامسة: تسخين رد الفعل. يُسخن في حمام زيت بدرجة حرارة ثابتة لحوالي 40 إلى 50 دقيقة لتتفاعل تمامًا مع الألدوز في المحلول لإنتاج منتج إستر سكر إينول.
الخطوة 6: الهدرجة الحفزية. بعد اكتمال التفاعل ، تم إخراج أنبوب الاختبار من حمام الزيت وتركه ليبرد إلى درجة حرارة الغرفة. ثم أضف 1 ملليلتر من n-heptane و 0. 05 ملليلتر من محلول تنجستات الصوديوم لتنفيذ تفاعل الهدرجة التحفيزي ، وغالبًا ما تضطر إلى الانتظار لعدة أيام.
الخطوة 7: استخرج المنتج. تم استخلاص المنتج من المحلول بطريقة الغمر ، وتم التعرف على المنتج وتمييزه بطرق مثل التحليل الطيفي فوق البنفسجي ، والتحليل الطيفي بالأشعة تحت الحمراء والرنين المغناطيسي النووي ، وتم استنتاج بنية ناتج التفاعل.
3. تفاعل الجليكوزيد:
هذه الطريقة شائعة جدًا أيضًا ، ومادتها الخام هي D-xyloside. أولاً ، تفاعل D-xyloside والميثانول تحت تأثير عامل حفاز للحصول على Obenzyl-D-arabinose. بعد ذلك ، يتفاعل Obenzyl-D-arabinose مع NaIO4 المؤكسد في وجود الركيزة ، متبوعًا بإضافة أملاح الأمونيوم الرباعية الجافة ، وبالتالي الحصول على Beta-D - (-) - Arabinose.
باختصار ، يمكن تصنيع Beta-D - (-) - Arabinose بعدة طرق مذكورة أعلاه ، ولكل طريقة مزاياها وعيوبها ، ويمكن اختيار طرق مختلفة وفقًا للاحتياجات الفعلية المختلفة.