4 ، 5- ديكلورو -2- أوكتيل-إيزوثيازولون (DCOIT) (وصلة:https٪3a٪2f٪2fwww.bloomtechz.com٪2fsynthetic-chemical٪2forganic-intermediates٪2f٪7b٪7b2٪7d٪7ddichloro٪7b٪7b3٪7d٪7doctyl-isothiazolone-cas٪7b٪7b6٪7d٪7d٪7d.html) ينتمي إلى فئة مركبات الإيزوثيازولين ذات الصيغة الكيميائية C11H19Cl2NOS ويحتوي على مكونات عضوية وغير عضوية.
1. الهيكل:
يتكون الهيكل الرئيسي لـ DCOIT من جزأين: أحدهما عبارة عن حلقة بنزين تحتوي على ذرتين من الكلور ، والآخر عبارة عن حلقة إيزوثيازولين. ترتبط ببعضها البعض بواسطة سلسلة أوكتيل طويلة. هذا الهيكل يجعل DCOIT له خصائص جيدة من حيث التعقيم ومقاومة التآكل.
2. المجموعات الوظيفية:
هناك عدة مجموعات وظيفية مهمة في هيكل DCOIT:
- ذرة الكلور (Cl): يحتوي DCOIT على ذرتين من الكلور ، مما يمنح DCOIT قدرات قوية مضادة للجراثيم والبكتيريا.
- حلقة إيزوثيازولون: هذا الهيكل الدائري يجعل DCOIT مضادًا للبكتيريا ويعزز تأثيره القاتل على الكائنات الحية الدقيقة.
- سلسلة Octyl (سلسلة octyl): تجعل سلسلة octyl DCOIT ذوبانًا ونفاذية جيدة ، ويمكن أن تمارس تأثيراتها المضادة للجراثيم والمطهرة بشكل أفضل.
3. الخواص الكيميائية:
- الاستقرار: DCOIT مستقر نسبيًا في ظل ظروف التخزين العادية. ومع ذلك ، يمكن أن يتأثر بعوامل مثل الضوء والحرارة والعوامل المؤكسدة والأحماض ، مما يؤدي إلى تدهور أو فقدان النشاط.
- القابلية للذوبان: يحتوي DCOIT على قابلية منخفضة للذوبان في الماء ، ولكن قابلية الذوبان جيدة في المذيبات العضوية مثل الكحوليات والكيتونات.
- استقرار الأس الهيدروجيني: يُظهر DCOIT ثباتًا جيدًا في الظروف المحايدة والضعيفة الحمضية ، ولكنه قد يتحلل في الظروف القلوية.
- نطاق النشاط: DCOIT له تأثير قتل واسع الطيف على الكائنات الحية الدقيقة المختلفة مثل الفطريات والبكتيريا والطحالب.
من الطرق الشائعة الاستخدام لتصنيع DCOIT تحضير 4 ، 5- ثنائي كلورو -2- أوكتيل-إيزوثيازولون عن طريق كلورة 5- كلورو إيزوثيازولين -3- واحد. ما يلي هو طريق اصطناعي محتمل:
1. بدءًا من 5- chloroisothiazolin -3- واحد ، يمكن إدخال مجموعات الأوكتيل عن طريق التفاعل في ظل الظروف الأساسية مع كواشف معالجة بالكلور مثل chloroalkanes مثل 1- bromooctane. يتم إجراء التفاعل عادة في مذيب عضوي مثل ثنائي كلورو ميثان أو كلوروفورم. قد تختلف درجة حرارة التفاعل ووقت التفاعل ، ويمكن تحسين الظروف المحددة عن طريق التجربة والخطأ.
2. بعد اكتمال التفاعل ، معادلة المواد القلوية في محلول التفاعل عن طريق إضافة عامل تحلل مائي (مثل الماء أو الكحول) ، واستخلاص خليط التفاعل إلى مذيب عضوي.
3. يمكن تنقية الطور العضوي المستخرج عن طريق التقطير أو الاستخراج بالتفريغ لإزالة الأملاح غير العضوية والمواد الخام غير المتفاعلة.
4. أخيرًا ، يتم تنقية المنتج المنقى بشكل إضافي بطرق مثل التبلور وإعادة التبلور.
وتجدر الإشارة إلى أن مسار التوليف أعلاه هو للإشارة فقط ، وقد تختلف ظروف التركيب المحددة ومعلمات التفاعل وطرق التنقية بسبب متطلبات التشغيل الفعلية. لذلك ، من الناحية العملية ، يوصى باستخدام المعامل والمعدات الكيميائية المهنية ، والرجوع إلى المؤلفات ذات الصلة ومعلومات براءات الاختراع للحصول على طرق تجميع أكثر دقة وتفصيلاً.
4 ، 5- Dichloro -2- octyl-isothiazolone (DCOIT) هو مركب عضوي مهم شائع الاستخدام في تطبيقات المطهرات والمطهرات. فيما يلي طريقة لتركيب DCOIT في المختبر ، والطريق التركيبي هو كما يلي:
الخطوة 1: تخليق 5- كلورويسوثيازولين -3- واحد
أولاً ، 5- كلورويسوثيازولين -3- يحتاج المرء إلى تصنيعه كمركب طليعي لـ DCOIT. طريقة تصنيع 5- كلورويسوثيازولين -3- واحد كما يلي:
خطوة:
1. في قنينة تفاعل جافة ، أضف 2- أمينوثيازول (1) (1 0 جم ، 0. 1 مول) و PCl5 (25 جم ، 0.12 مول).
2. احكم غلق قارورة التفاعل وحركها باستخدام محرض في درجة حرارة الغرفة لمدة 24 ساعة.
3. بعد اكتمال التفاعل ، تمت إذابة خليط التفاعل مباشرة في CH3CN للحصول على محلول غائم.
4. قم بتصفية المحلول المعكر ، وركز المرشح على الجفاف باستخدام مبخر دوار.
5. اخلط المنتج المجفف مع كمية مناسبة من الماء لبلورة 5- كلورويسوثيازولين -3- واحد.
6. اجمع المنتج البلوري بالترشيح والغسيل ثم جففه.
في هذه المرحلة ، تكون قد حصلت على 5- chloroisothiazolin -3- واحد كمتوسط تفاعل في الخطوة التالية.
|
|
|
الخطوة 2: تخليق 4 ، 5- ديكلورو -2- أوكتيل-إيزوثيازولون (DCOIT)
الآن ، قم بتحويل 5- chloroisothiazolin -3- واحد إلى DCOIT. الطرق على النحو التالي:
خطوة:
1. في قنينة تفاعل جافة ، أضف 5- chloroisothiazolin -3- واحد (2) (1 0 جم ، {{1 0}}. 07 مول) ، {{ 7}} بروموكتان (3) (15 جم ، 0.08 مول) و Et3N (30 مل ، 0.21 مول).
2. تم تقليب خليط التفاعل عند درجة حرارة الغرفة لمدة 24 ساعة.
3. بعد اكتمال التفاعل ، يستخلص خليط التفاعل مع CH2Cl2.
4. اجمع المرحلة العضوية وقم بتحييدها بمحلول هيدروكسيد الصوديوم ، ثم استخرج طور CH2Cl2.
5. ركز المرحلة العضوية حتى التجفيف باستخدام مبخر دوار.
6. اخلط المنتج المجفف بكمية مناسبة من CHCl3 ، وقم بتنقية DCOIT عن طريق التبلور.
7. أخيرًا ، تم جمع منتج DCOIT المنقى بالترشيح وغسله وتجفيفه.
من الجدير بالذكر أن الخطوات المذكورة أعلاه توفر فقط طريقة نموذجية للتوليف المختبري لـ DCOIT. في الممارسة العملية ، قد تحتاج إلى تحسين درجة الحرارة ووقت التفاعل ونسب الكاشف. بالإضافة إلى ذلك ، من المهم التعامل مع الكواشف العضوية باستخدام تدابير ومعدات السلامة المناسبة لضمان عمليات معملية آمنة ومتوافقة. بالإضافة إلى ذلك ، من أجل الحصول على مخطط التوليف الأكثر دقة وموثوقية ، يرجى الرجوع إلى المؤلفات الكيميائية ذات الصلة أو معلومات براءات الاختراع ، والاعتماد على إرشادات ومشورة الخبراء الكيميائيين للتأكد من أن تجاربك التوليفية يمكن أن تسير بسلاسة.