تريفينيل فوسفين، مركب عضوي بالصيغة الكيميائية c18h15p ، عبارة عن مسحوق بلوري أبيض ، غير قابل للذوبان في الماء ، قابل للذوبان بشكل طفيف في الإيثانول ، قابل للذوبان في البنزين ، الأسيتون ، رابع كلوريد الكربون ، وقابل للذوبان بسهولة في الأثير. يستخدم بشكل رئيسي في التخليق العضوي. إنها المادة الخام لبادئ البلمرة وعقار المضاد الحيوي كليندامايسين. وهي أيضًا العينة القياسية للتحليل الدقيق العضوي وتقدير الفوسفور.
سوف يحفز جسم الإنسان تحت التعرض المكثف. إذا تعرضت للسمية العصبية لفترة طويلة ، فهي مادة خطيرة ولا يمكن أن تتعايش مع عوامل مؤكسدة قوية. تفاعل فوسفينات أريل مع الأكسجين أقل من تفاعل فوسفين أريل وألكيل. ومع ذلك ، فإن أكسدة ثلاثي فينيل فوسفين عن طريق الهواء واضحة جدًا ، وتشكل أكسيد ثلاثي فينيل فوسفين. ليس من السهل اشتعال ثلاثي فينيل فوسفين وانفجاره ، ولكن عندما يتم تسخينه ويتحلل ، فإنه ينتج فوسفينًا سامًا ودخان جدري. يجب أن تتم العملية في غطاء الدخان.
ثلاثي فينيل فوسفين صناعي: تسخين محلول رمل الصوديوم المشتت عند 55 ~ 6 0 درجة مئوية ، أضف 0 .9 جم من ثنائي بروموتريفينيل فوسفين تحت حماية النيتروجين ، ثم اسقط 3 مل من 46.7 جم من كلوروبنزين و 19. 0 جم من خليط ثلاثي كلوريد الفوسفور ، انتظر لمدة 5 دقائق ، انتظر حتى يظهر الأسود محليًا ، وتحكم في درجة الحرارة عند 35 ± 5 درجة مئوية ، وقم بإسقاط باقي الخليط ، 1 قم بإنهاء التقطير في 5 ساعات. ارفع درجة حرارة محلول التفاعل إلى 55 + 5 درجة مئوية ، واستمر في التفاعل لمدة 30 دقيقة ، ثم قم بتبريده وفلتره ، واغسل البقايا باستخدام 60 مل من التولوين لمدة 3 مرات ، واجمع محلول الغسل وقم بالترشيح والتركيز والتبريد والبلورات البيضاء المترسبة ، إجمالي 33.5 جم ، والعائد 92.4 بالمائة (محسوبًا بواسطة ثنائي الفينيل متعدد الكلور) ، والنقاء أكبر من أو يساوي 99.0 بالمائة (طريقة GC).
استخدام ثلاثي فينيل فوسفين:
1. يتم استخدامه كمادة خام للتخليق العضوي ، البادئ البلمرة ، عقار المضاد الحيوي كليندامايسين ، وعينة قياسية للتحليل الدقيق العضوي وتحديد الفوسفور.
2. تحضير البلاديوم والإيريديوم والروديوم والنيكل والمحفزات المعقدة الأخرى ، وكاشف wfttig ، ونزع الأكسجين من ثلاثي فينيل فوسفين ثنائي الهاليد (N- بيريدين أكسيد ، نيتروسو بنزين ، هيدرو بيروكسيد) ، وكواشف إزالة الكبريت وإزالة البروم. صنع مركب أ-برومونيترو ينتج النتريل. التفاعل مع مركبات الديازو الدهنية لتكوين _ كيتون ألدهيد أحادي حامض. إعادة ترتيب بيكمان. إبطال إضفاء الصبغة من ملح البيريدينيوم. يتم استخدامه في بعض التوليفات مع اليود البروم ، ورابع كلوريد الكربون (البروم) ، وإيمين البوتادين المبرومة ن ، إلخ.
3. ثلاثي فينيل فوسفين مختزل شائع. في معظم الحالات ، يكون رد الفعل مدفوعًا بتكوين أكسيد ثلاثي فينيل فوسفين (تفاعل مفضل ديناميكيًا حراريًا). بالإضافة إلى ذلك ، يستخدم ثلاثي فينيل فوسفين على نطاق واسع باعتباره يجند للمحفزات المعدنية.
عامل إزالة الأكسدة. كاشف ضوئي. اختزال أزيد: يمكن أن يقلل الأزيد العضوي إلى أمين عن طريق الدمج مع الماء.
RN3بالإضافة إلى PH3ع زائد H2يا=RNH2بالإضافة إلى PH3PO بالإضافة إلى N2
محفز تفاعل alkynate diene: ، - يعاد ترتيب Alkynate إلى إستر دييني مترافق (سوربات) تحت تحفيز ثلاثي فينيل فوسفين: فوسفور يلايد المستخدم في تخليق تفاعل Wittig:
H3P plus CH3Br → PH3P-CH3Br - (الأثير الجاف ، Phli) → PH3P-CH2P
يستخدم نزع الأكسجين ثلاثي فينيل فوسفين على نطاق واسع في تقليل بيروكسيد الهيدروجين أو إندوبيروكسيد. يرتبط التفاعل بالركيزة ويمكن أن ينتج الكحوليات أو مركبات الكربونيل أو الإيبوكسيدات. القوة الدافعة الرئيسية لهذا النوع من التفاعل هي أن ثلاثي فينيل فوسفين يمكن أن يشكل رابطة قوية=مع رابطة OO ضعيفة نسبيًا (188 ~ 209 كيلوجول / مول). على سبيل المثال ، يمكن استخدام ثلاثي فينيل فوسفين لتقليل وتحلل أكاسيد الرائحة وتحضير الكيتونات والألدهيدات بشكل انتقائي
التفاعل مع أزيدات ثلاثي فينيل فوسفين يتفاعل مع الأزيدات العضوية لتكوين إيمينو فوسفين
Imino phosphine هو محب للنواة نشط نسبيًا ، وهو سهل التفاعل مع الإلكتروفيل. على سبيل المثال ، يتفاعل مع الألدهيدات والكيتونات لتكوين إيمينات وأكاسيد ثلاثي فينيل فوسفين. رد الفعل هذا مشابه لتفاعل Wittig ، والذي يسمى تفاعل aza Wittig. ترجع القوة الدافعة لهذا التفاعل أيضًا إلى تكوين أكسيد ثلاثي فينيل فوسفين
يمكن أن يؤدي التفاعل مع كبريتيد عضوي ثلاثي فينيل فوسفين إلى تحويل مركبات الكبريت الحلقية إلى أوليفينات في درجة حرارة الغرفة
تفاعل إزالة الهالوجين - تتفاعل الكيتونات المبرومة مع ثلاثي فينيل فوسفين لتكوين الكيتونات
يتم ارتجاع التفاعل مع الإيبوكسيدات العضوية في الماء ومذيب الأسيتون ، ويمكن أن يحول ثلاثي فينيل فوسفين مركبات الإيبوكسي إلى سيكلويمينات بمشاركة أزيد الصوديوم
يتفاعل تحضير البيرول الأنيلين والفيوران ديون المستبدلين مع ثلاثي فينيل فوسفين لإنتاج {{0} فينيل -2 ، 5- بيروليدون
باعتباره يجند محفزًا معدنيًا ، فإنه يشكل محفزًا معدنيًا مع العديد من الفلزات الانتقالية كجيجند. على سبيل المثال ، يعد Pd (PPh3) 4 محفزًا مهمًا ، والذي يستخدم غالبًا في تفاعلات الاقتران التحفيزي. إنها طريقة مهمة لبناء روابط كربون كربونية. ما يميزه أن الظروف التحفيزية خفيفة. على سبيل المثال ، في إطار العمل المشترك لـ PD (PPh3) 4 و Ag2O ، يتفاعل حمض فينيلبوريك مباشرة مع الهيدروكربونات العطرية المهلجنة لإنتاج مركبات ثنائي الفينيل ، ويصل مردود هذا التفاعل إلى 90 بالمائة
بالإضافة إلى حمض فينيلبوريك والمركبات المهلجنة ، يمكن استخدام كواشف المغنيسيوم وكواشف الزنك وكواشف القصدير ومركبات السيليكون وما إلى ذلك كركائز لتفاعلات الاقتران.
4. يستخدم على نطاق واسع في المستحضرات الصيدلانية والبتروكيماوية والطلاء والمطاط وغيرها من الصناعات كمحفز ، مسرع ، مثبط للهب ، وكاشف تحليلي.
5. في مبيدات الآفات ، يمكن تصنيع ثلاثي ميثيل الفوسفيت ، وهو وسيط من الفوسفور العضوي ، عن طريق الأسترة التبادلية ، ومن ثم يمكن الحصول على سلسلة من مبيدات الفوسفور العضوي مثل ديكلوروفوس ، ومونوكروتوفوس ، وفوسفور أمين. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن استخدامه كمثبت للمطاط الصناعي والراتنج ، ومضاد للأكسدة لـ PVC ، ومادة خام لتركيب راتنجات الألكيد وراتنج البوليستر.