S alyl l cysteine CAS 49621-03-6هو 99 ٪+ مادة نقية. نحصل عليه مع تقنيتنا من الكيمياء العضوية. S - neneneba allyl - l - cysteine منتج طبيعي ، موجود بشكل أساسي في الثوم. الصيغة الجزيئية هي C6H11NO2S ، CAS 49621-03-6 ، والوزن الجزيئي النسبي هو 161.23. إنه عديمة اللون إلى صلبة بلورية صفراء فاتحة مع رائحة وذوق خاص ، وغالبًا ما توصف بأنها رائحة الثوم. لديها قابلية للذوبان عالية في الماء وهي قابلة للذوبان في المياه والمذيبات العضوية القطبية مثل المذيبات الميثانول والإيثانول والأثير. تبلغ نقطة الانصهار حوالي 220-225 درجة. لا يمكن احتراقها في درجات حرارة عالية ، ولكن ليس من السهل احتراقها في ظل الظروف العادية. مستقر نسبيا ، قادرة على تخزينها لفترة طويلة في ظل ظروف درجة الحرارة والتخزين التقليدية. وهي تتألف من جزيء السيستين ومجموعة مجموعة أليل ، ويحتوي هيكلها على مجموعات وظيفية للأميد والكبريتيد ومجموعة أليل. إنه مركب كبريت عضوي طبيعي مستخرج من الثوم. لقد تمت دراسته على نطاق واسع ويعتبر أن لديه أنشطة بيولوجية مهمة وتطبيقات طبية محتملة.
|
صيغة كيميائية |
C6H11NO2S |
|
كتلة دقيقة |
161.05 |
|
الوزن الجزيئي |
161.25 |
|
m/z |
161.05 (100.0%), 162.05 (6.5%), 163.05 (4.5%) |
|
تحليل عنصري |
C, 44.70; H, 6.88; N, 8.69; O, 19.85; S, 19.89 |
يرجى الرجوع إلى مؤسسةنا المعيارية أو COA. إذا كنت تريد بعض التفاصيل ، مرحبًا بك في الاتصال بمبيعاتنا.
|
|
|
S alyl l cysteineهو مركب كبريت عضوي طبيعي ، يتم استخلاصه من الثوم. تقليديًا ، يستخدم الثوم على نطاق واسع لكل من الطب والطعام ، و S - alyl Group - l - يعتبر cysteine أحد المكونات النشطة الرئيسية للثوم. من خلال دراسة أخرى لـ S - مجموعة alyl - l - cysteine ، فقد وجد أن s - alyl - l - له العديد من الأنشطة الحيوية المهمة والطبية الطبية المحتملة.
1. تأثير مضادات الأكسدة:
S - مجموعة alyl - l - لها نشاط مضاد للأكسدة ، والذي يمكن أن يحيد الجذور الحرة ويقلل من تلف الخلايا الناتج عن الإجهاد التأكسدي. يعد الإجهاد التأكسدي سمة شائعة للعديد من الأمراض ، بما في ذلك أمراض القلب والأوعية الدموية والسرطان والمرض التنكسي ومرض السكري. من خلال توفير حماية مضادات الأكسدة ، يمكن أن يساعد S- alyl group - l - cysteine في تقليل حدوث هذه الأمراض وتطويرها.
2. حماية القلب والأوعية الدموية:
S - مجموعة alyl - l - يمكن أن يقلل cysteine من مستويات الكوليسترول ، وتحسين الدورة الدموية ، وحماية نظام القلب والأوعية الدموية من التلف. يمكن أن يقلل من أكسدة الكوليسترول البروتين الدهني منخفض الكثافة (LDL) ويزيد من مستوى الكوليسترول الدهني العالي- ، مما يقلل من خطر تصلب الشرايين وأمراض القلب.
3. الآثار المناعية:
S - مجموعة alyl - l - يمكن أن ينظم cysteine وظيفة الجهاز المناعي وتحسين قدرة الجسم على مقاومة العدوى والمرض. يمكن أن يعزز استجابة المناعة الخلوية والمناعة الخلطية ، ويعزز نشاط البلاعم والخلايا القاتلة الطبيعية. بالإضافة إلى ذلك ، فإنه يحتوي أيضًا على آثار الالتهاب- ويمكن أن يخفف من ردود الفعل الالتهابية.
4. تأثير مضاد الأورام:
أظهرت العديد من الدراسات أن S - مجموعة alyl - l - له نشاط الورم المضاد -. يمكن أن تمنع تكاثر الخلايا السرطانية وغزوها من خلال مسارات مختلفة ، وتعزيز موت الخلايا المبرمج للورم. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن لـ S- مجموعة alyl - l - أيضًا تعزيز فعالية أدوية العلاج الكيميائي وتقليل الأضرار التي لحقت بالخلايا الطبيعية في الجسم الحي.
5. حماية الكبد:
S - مجموعة alyl - l - لها تأثير وقائي على الكبد. يمكن أن يخفف من تلف الكبد وردود الفعل الالتهابية ، وتعزيز تجديد خلايا الكبد وإصلاحه. S - مجموعة alyl - l - يمكن أيضًا تحسين نشاط إنزيمات إزالة السموم من الكبد ، مما يساعد على القضاء على المواد الضارة في الجسم ، وبالتالي الحفاظ على الوظيفة الصحية للكبد.
6. تأثير تنظيم الجلوكوز في الدم:
S - مجموعة alyl - l - يمكن أن يقلل السيستين من مستويات الجلوكوز في الدم ، وزيادة حساسية الأنسولين ، وتحسين إفراز الأنسولين. هذا له أهمية كبيرة للوقاية من مرض السكري وإدارته. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن لـ S- alyl Group - l - أن يقلل السيستين أيضًا من خطر مضاعفات مرض السكري ، مثل أمراض القلب والأوعية الدموية والاعتلال العصبي.
7. التأثير المضاد للبكتيريا:
S - مجموعة alyl - l - لها تأثير مثبط على بعض البكتيريا والفطريات. يمكن أن يمنع نمو البكتيريا وتكاثرها وتمنع ارتباطها بالخلايا المضيفة. هذا يجعل s - مجموعة alyl - l - cysteine عامل مضاد للبكتيريا الطبيعي المحتملة والمواد الحافظة.
8. تأثير مكافحة الشيخوخة:
S - Allyl Group - l - يمكن أن يبطئ cysteine عملية الشيخوخة للجسم. إنه يعزز قدرة الدفاع المضادة للأكسدة للخلايا ، ويقلل من ظهور علامات الشيخوخة ، ويعزز الصحة وطول العمر من خلال توفير حماية مضادات الأكسدة وتنظيم مسارات الإشارات الخلوية.
رد فعل المجموعات الأمينية
رد فعل الأسيلة
في ظل الظروف الحمضية ، يمكن أن تتفاعل مجموعة الأمينية-
مثال: يتفاعل مع anhydride acetic (ph 4 - 5) لإنتاج n - acetyl - s - allyl - l-cysteine.
رد فعل الألكلة
إدخال مجموعات ألكيل من خلال تفاعل amination اختزال
منتج:S alyl l cysteine(مع تعزيز الدهون).
رد فعل مجموعات حمض الكربوكسيل
رد فعل الإستر
تفاعل مع الكحول المحفز بواسطة حمض الكبريتيك المركّز
مثال: يتفاعل مع الميثانول لإنتاج S - alyl - l - cysteine methyl ester (مع نفاذية الغشاء).
رد فعل الأسيلة
توليد أميدات من خلال تكثيف DCC مع الأمينات
المنتج: S - alyl - l - cysteine benzamide (مستقر بيولوجيًا).
رد فعل أليل
رد فعل إضافة رابطة مزدوجة
الإيبوكسيد: يتفاعل مع m - cpba لإنتاج مشتقات epichlorohydrin
الهيدروكسيل: تحت الحفز من رباعي أكسيد الأوسميوم ، يتم إنشاء مركبات diol.
أكسدة الكبريتيد
يمكن أكسدة كبريتيد الأليل بواسطة بيروكسيد الهيدروجين إلى سلفوكسيد أو سلفون
المنتج: S - alyl - l - cysteine sulfoxide (مع قطبية أعلى).
ردود الفعل المحتملة في مواقع الثيول
على الرغم من أن مجموعات الثيول محمية بواسطة مجموعات أليل ، إلا أنها لا تزال قادرة على الاستبدال بموجب عمل الكواشف الكهربائية القوية مثل اليودوميثان
المنتج: S - (alyl) - s - methyl - l - cysteine (هيكل disulfide).
طريقة شائعة لتوليف S - alyl - l - cysteine كما يلي:
الخطوة 1:
أولاً ، يتم تفاعل l - cysteine مع allyl aldehyde لإنشاء المواد الخام الوسيطة s - neneneba alyl - l - essteine ester. عادة ما يتم التفاعل في بيئة لا مائية مع إضافة محفز الحمض. تختلف درجة حرارة التفاعل والوقت اعتمادًا على ظروف التفاعل المحددة.
الخطوة 2:
الخطوة التالية هي Hydrogenate s - alyl Group - l - ester ester to s - alyl group - l - cysteine. عادة ، يتم استخدام محفزات البلاتين (مثل الأسود البلاتين) لتفاعلات الهدرجة ، والتي يتم تنفيذها في المذيبات المناسبة في درجات الحرارة والضغوط المناسبة.
الخطوة 3:
أخيرًا ، قم بإزالة مجموعة حماية مجموعة الأليل S - من خلال تفاعل deprotection للحصول على مجموعة s- alyl - l - cysteine. تتمثل طريقة الإزالة الشائعة في استخدام الظروف القلوية ، مثل محلول هيدروكسيد الصوديوم.
طريقة شائعة لتوليف S - alyl Group - l - cysteine كما يلي:
الخطوة 1:
تحضير L - كبريتات cysteine. React L - cysteine مع حمض الكبريتيك المفرط لإنتاج كبريتات cysteine L-. عادةً ما يتم إجراء هذا التفاعل في درجة حرارة الغرفة ومن الضروري التأكد من خلط المواد المتفاعلة تمامًا.
الخطوة 2:
توليف بروميد مجموعة أليل. يتفاعل الكحول أليل مع حمض الهيدروكلوريك المخفف ومحلول بروميد النحاس (I) لإنتاج بروميد مجموعة أليل. يجب إجراء هذا التفاعل في جو خامل (مثل النيتروجين) ، ويجب التحكم في درجة حرارة التفاعل والوقت.
الخطوة 3:
تخليقS alyl l cysteine. يتم رد فعل كبريتات L - التي تم الحصول عليها في الخطوة 1 مع بروميد مجموعة أليل أعدت في الخطوة 2 تحت الظروف القلوية. استخدم القلويات المناسبة (مثل هيدروكسيد الصوديوم) والمذيبات ، وأضف المتفاعلين إلى نظام التفاعل ، والتحكم في درجة حرارة التفاعل والوقت.
الخطوة 4:
تنقية وفصل المنتج. تنقية وفصل خليط التفاعل من خلال تقنيات التنقية المناسبة. تشمل طرق التنقية الشائعة التبلور ، واستخراج المذيبات ، والكروماتوغرافيا ، إلخ.
تجدر الإشارة إلى أن هذه ليست سوى واحدة من طرق تخليق المختبر ، وقد تختلف الظروف والخطوات التجريبية المحددة اعتمادًا على معدات المختبر واحتياجاتها. في العملية العملية ، يرجى الرجوع إلى الأدبيات البحثية ذات الصلة والآراء المهنية لضمان دقة وجدوى طريقة التوليف. بالإضافة إلى ذلك ، عند إجراء تخليق المختبر ، من الضروري الامتثال لأنظمة السلامة المختبرية ومتطلبات التخلص من النفايات الكيميائية.
اكتشاف مبكر: التتبع من الثوم إلى المكونات النشطة
يرتبط اكتشاف SAC ارتباطًا وثيقًا بالبحث الكيميائي على الثوم. كمصنع طبي تقليدي ، تم استخدام الثوم (Allium sativum) من قبل البشر لآلاف السنين لصالحه المضادة للبكتيريا ، المضادة - التهابية ، وغيرها من الخصائص. في أوائل القرن العشرين ، بدأ العلماء في تحليل المكونات الكيميائية للثوم ووجدوا أن الكبريت - المحتوي على المركبات كان المصدر الرئيسي لنشاطه. في عام 1944 ، كان كافاليتو وبيلي أول من عزل "الأليسين" ، مادة نشطة مضادة للبكتيريا ، من الثوم. ومع ذلك ، فإن الأليسين غير مستقر ويتحلل بسهولة إلى العديد من الكبريت - يحتوي على مواد عضوية ، بما في ذلك مادة السلائف من SAC.
من الخمسينيات إلى الستينيات من القرن الماضي ، أجرى العلماء اليابانيون بحثًا عن عملية تخمير الثوم واكتشفوا أن الثوم العادي ، بعد أن تم تخميره تحت درجة حرارة عالية ورطوبة عالية ، سيؤدي إلى مادة سوداء (أي الثوم الأسود) ، مع تغييرات كبيرة في الكبريت-. في عام 1972 ، قام الفريق الذي يقوده العالم الياباني أكيرا أوكاوا بعزل كبريت مستقر - يحتوي على الأحماض الأمينية من الثوم الأسود وحدد هيكله ليكون s - alyl - l - (sac). كشف هذا الاكتشاف عن الأساس الكيميائي للنكهة الفريدة والفوائد الصحية للثوم الأسود ، ووضع الأساس للبحث اللاحق.
تأكيد الهيكل والاستكشاف الأولي للنشاط البيولوجي
الهيكل الكيميائي لـ SAC هو أن مجموعة الثيول (- sh) من l - يتم استبدال cysteine بمجموعة alyl (ch₂=ch - ch₂ -). صيغةها الجزيئية هي c₆h₁₁no₂s. في المرحلة المبكرة من اكتشافها ، أكد العلماء تدريجياً نشاطه البيولوجي من خلال الدراسات التالية:
مضادات الأكسدة ومضادة - نشاط السرطان
في الثمانينيات من القرن الماضي ، اكتشف العلماء اليابانيون أن SAC يمكن أن تمنع حدوث سرطان المعدة في الفئران الناجم عن السرطان الكيميائي ويقلل من تكاثر الخلايا السرطانية. أظهرت دراسات أخرى أن SAC تمارس آثار مضادة للأكسدة من خلال القضاء على الجذور الحرة وتثبيط بيروكسيد الدهون ، وبالتالي تثبيط التسرطن بشكل غير مباشر.
تأثير الحماية العصبية
في عام 2003 ، نشر فريق من جامعة كيوتو في اليابان دراسة في "علم الأعصاب" الذي يثبت أن SAC يمكن أن يحمي الخلايا العصبية من موت الخلايا الناجم عن بروتين الأميلويد - (A) ويقلل من مستوى أنواع الأكسجين التفاعلية داخل الخلايا (ROS). لفت هذا الاكتشاف الانتباه إلى إمكانات SAC في علاج الأمراض التنكسية العصبية مثل مرض الزهايمر.
anti - التنظيم الالتهابي والمناعة
بعد عام 2010 ، أكدت دراسات متعددة أن SAC تمارس مضادات - التأثيرات الالتهابية عن طريق تثبيط مسار NF - κB وتقليل إطلاق العوامل الالتهابية (مثل tnf - ، il - 6). على سبيل المثال ، صرح تقرير عام 2018 في "Biochimica et biophysica acta" أن SAC يمكن أن يمنع عامل نخر الورم (TNF -) ضمور العضلات الهيكلية الناتجة عن طريق تنظيم التعبير عن الجينات ذات الصلة بضربة البروتين.
صعود الأطعمة الوظيفية والأبحاث السريرية
مع توضيح النشاط البيولوجي لـ SAC ، توسع تطبيقه من المختبر إلى الأطعمة الوظيفية والأبحاث السريرية:
تطور الوظيفي للثوم الأسود
كانت المؤسسات اليابانية أول من قام بترويج الثوم الأسود كغذاء صحي ، مما يمثل محتوى SAC كمؤشر للجودة. أظهرت الدراسات أن استهلاك 2mg من SAC (أي ما يعادل 1 - 2 فصوص من الثوم الأسود) يمكن أن يحسن بشكل كبير من جودة النوم وتخفيف التعب. على سبيل المثال ، في عام 2022 ، وافقت جمعية الأغذية الوظيفية اليابانية على مستخلص الثوم الأسود الذي يحتوي على SAC لاستخدامه في "الحد من التعب العقلي المرتبط بالعمل".
التوسع في السوق الدولي
يجمع سوق الولايات المتحدة بين SAC ومكونات مثل South African Passion Fruit و GABA لتطوير Sleep - الحلوى ؛ تستكشف فرق الأبحاث الصينية قدرتها على تحسين الضعف المعرفي ، وتجري التجارب السريرية ذات الصلة.
اختراقات في تكنولوجيا التوليف والتصنيع
تكلفة الاستخراج الطبيعية للكيس عالية ، مما يدفع العلماء إلى تطوير طرق التوليف الكيميائي:
يتفاعل السيستين مع الكواشف
من خلال رد فعل l - cysteine مع بروميد أليل (أو أليل ثيول) في ظل الظروف القلوية ، يمكن توليف SAC بكفاءة. يمكن أن تحقق هذه الطريقة عائدًا يزيد عن 80 ٪ ، ولكن مطلوب التحكم في ردود الفعل الجانبية (مثل الأخلع المزدوج).
طريقة التحفيز الحيوي
إن استخدام التفاعلات الأنزيمية (مثل إنزيم كبريت السيستين) للجمع بين السيستين ومركبات الأليل له مزايا مثل العالية العالية والود البيئي ، لكنه لا يزال في مرحلة المختبر.
الآفاق المستقبلية: من الآليات الجزيئية إلى الصحة الدقيقة
يحلل البحث الحالي بعمق المواقع المستهدفة ومسارات الإشارة لـ SAC:
مجال الحماية العصبية:يتيح اكتشاف SAC تنظيم البروتينات ذات الصلة - (مثل LC3 ، p62) ، مما يوفر اتجاهًا جديدًا لعلاج مرض الزهايمر.
تدخل متلازمة التمثيل الغذائي:أظهرت التجارب على الحيوانات أن SAC يمكن أن تحسن مقاومة الأنسولين وانخفاض الدهون في الدم ، وربما تصبح طريقة تدخل جديدة للأمراض الأيضية.
التغذية الشخصية:استنادًا إلى الاختلافات الجينية الفردية ، استكشاف الجرعة الأمثل وفعالية SAC في مجموعات مختلفة من السكان ، وتعزيز الإدارة الصحية الدقيقة.
الوسم : S alyl l cysteine CAS 49621-03-6 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، شراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع