تعد شركة Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة n-boc-nortropinone cas 185099-67-6 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
ن-بوك-نورتروبينونهو مركب عضوي تركيبته الكيميائية C18H23NO3 ووزنه الجزيئي 305.385 جم/مول. وهو مركب صلب أبيض ذو طعم حامض كريه، قابل للذوبان في الإيثانول وثنائي ميثيل سلفوكسيد والكلوروفورم وثنائي كلورو ميثان، ولكنه غير قابل للذوبان في الماء، ويمكن تحلله في وجود هيدروكسيد الصوديوم وحمض الكبريتيك والعوامل المؤكسدة، ويتفاعل مع النيوكليوفيلات مثل الأمينات والكحول والثيول. وهو مركب مستقر ليس من السهل أن يتحلل تحت تأثير العوامل البيئية الخارجية مثل الأكسجين الجوي والرطوبة، ولكنه يتحلل تحت تأثير درجات الحرارة المرتفعة أو الأحماض القوية أو القلويات القوية. يمكن استخدام مادة عضوية وسيطة ذات خصائص كيميائية وفيزيائية خاصة في مجال التخليق العضوي، وخاصة في الاستخدام الهام لتخليق الأدوية.
|
الصيغة الكيميائية |
C12H19NO3 |
|
الكتلة الدقيقة |
225 |
|
الوزن الجزيئي |
225 |
|
m/z |
225 (100.0%), 226 (13.0%) |
|
التحليل العنصري |
C, 63.98; H, 8.50; N, 6.22; O, 21.30 |
ن-بوك-نورتروبينونهو مركب عضوي يستخدم غالبًا كوسيط في تصنيع المواد الأفيونية، وله مكانة مهمة في الكيمياء الاصطناعية الصيدلانية. سيتم تقديم استخدام BOC-NTP بالتفصيل أدناه.
1. تركيب البروبيدين:
بروميدول هو دواء مسكن قوي يستخدم غالبًا لتخفيف الألم في حالات الألم الشديد مثل الجراحة. وهو عبارة عن مادة أفيونية اصطناعية تحتوي على بنية N-أريل أسيتاميدوبروبيونات (N-فينيثيل-4-بيبيريدون). يمكن استخدام BOC-NTP لتخليق N-aryl-N-Boc-4-piperidone الوسيط لهذا المركب، وبالتالي تحضير البروبيدين. في الوقت الحاضر، تم استخدام البروبيديوم على نطاق واسع في العلاج السريري.
2. تركيب الكيتامين:
الكيتامين هو دواء يستخدم للتخدير وتخفيف الآلام، ويعمل بشكل رئيسي على الجهاز العصبي المركزي. يستخدم على نطاق واسع في الجراحة والإسعافات الأولية بسبب تأثيره المسكن السريع وقصر مدة مفعوله. يمكن استخدام BOC-NTP لتصنيع مونومر وسيط للكيتامين، ثم تحضير الكيتامين من خلال تفاعلات مثل الاختزال والتحلل الهيدروجيني. يتوسع نطاق تطبيقات الكيتامين، بما في ذلك علاج القلق والاكتئاب والاضطرابات العقلية الأخرى.
3. تركيب المواد الأفيونية الأخرى:
بالإضافة إلى البروبيدين والفنتانيل والكيتامين، يمكن استخدام BOC-NTP لتركيب جزيئات أولية للمواد الأفيونية الأخرى. على سبيل المثال، يمكن استخدامه لتجميع يدوكائين (ليدوكائين)، نظائرها يدوكائين وأدوية أخرى. وتستخدم هذه الأدوية على نطاق واسع في التجارب البيولوجية والطبية.
في الختام، يتمتع BOC-NTP بإمكانيات تطبيق واسعة وأدوار مهمة في تركيب المواد الأفيونية. من خلال تصنيع الجزيئات الأولية لـ BOC-NTP، يمكن تحضير العديد من الأدوية بما في ذلك البروبيدين والفنتانيل والكيتامين. تلعب هذه الأدوية دورًا مهمًا في الممارسة السريرية ويمكنها تخفيف الألم والتخدير والتأثيرات الدوائية الأخرى.
يمكن تقسيم المسار الاصطناعي لـ BOC-NTP إلى الخطوات التالية:
الخطوة 1: رد فعل التدوير:
أولاً، تم إجراء تفاعل التدوير لـ 3,4- دايميثوكسي أسيتوفينون وفينيل أسيتيل أسيتون من خلال تفاعل محفز بالحمض للحصول على 4-بيبيرازينون الوسيط.
الخطوة 2: إلغاء الحماية:
يتم تكثيف البيبرازينون الوسيط 4- مع Boc2O لتوليد N-Boc-4-بيبيرازينون. ثم، استخدم محفز الحمض المخفف (مثل حمض الهيدروكلوريك، H2SO4) لرد فعل إزالة الحماية للحصول على BOC-NTP.
الخطوة الثالثة: التطهير:
بعد الحصول على المنتج، يمكن الحصول على-BOC-NTP عالي النقاء من خلال طرق التنقية المناسبة، مثل التبلور والاستشراب العمودي.
ن-بوك-نورتروبينون(رقم CAS: 185099-67-6)، المعروف أيضًا باسم 3-oxo-8-azabicyclo [3.2.1] حمض الأوكتان-8-كربوكسيل ثالثي بوتيل إستر، هو تخليق عضوي مهم وسيط مع صيغة جزيئية لـ C12H19 NO3 ووزن جزيئي قدره 225.28 جم/مول. يعتمد هذا المركب على هيكل ديميثيل كيتون ثلاثي بيوتوكسي كربونيل (Boc) المحمي ويستخدم على نطاق واسع في مجالات الطب والتوليف العضوي وعلوم الحياة. وهنا وصفها التفصيلي:
تخليق مشتقات التروبينول
BOC-NTP هو وسيط رئيسي لتركيب التروبين ومشتقاته. توبيكونازول هو نوع من القلويدات الموجودة في النباتات الطبيعية مع مجموعة واسعة من الأنشطة البيولوجية، بما في ذلك العمل كمضاد لمستقبلات الأسيتيل كولين لعلاج أمراض مثل مرض باركنسون وتشنجات الجهاز الهضمي. من خلال تنظيم انتقال الجهاز العصبي المركزي، يتم تخفيف الألم وقمع التفاعلات الالتهابية. بعض مشتقات التروبينول لها تأثيرات متداخلة على التوصيل العصبي للحشرات ويمكن تطويرها كمبيدات حيوية.
مثال على المسار الاصطناعي: يمكن تحويل BOC-NTP إلى ديميثيلتروبينون من خلال تفاعلات إزالة الحماية (Boc) والاختزال، بالإضافة إلى الهدرجة المحفزة أو الاختزال الكيميائي للحصول على التروبينول. في الظروف الحمضية (مثل TFA/DCM)، تتم إزالة مجموعة Boc، مما يؤدي إلى تكوين ديميثيل بيروليدون. قم بتقليل مجموعات الكربونيل باستخدام بوروهيدريد الصوديوم (NaBH ₄) أو هيدريد ألومنيوم الليثيوم (LiAlH ₄) للحصول على مشتقات التروبينول.
مجال التخليق العضوي: كواشف التفاعل متعددة الوظائف
The aromatic ring structure of BOC-NTP can be efficiently combined with halogenated aromatic hydrocarbons (such as bromobenzene) through Suzuki coupling reaction to form carbon carbon bonds and generate biphenyl compounds. This type of reaction has wide applications in the synthesis of drug molecules (such as anti-inflammatory drugs, antidepressants) and functional materials (such as fluorescent probes, organic optoelectronic materials). Using palladium catalyst (such as Pd (PPh3) ₄) as a medium, high yields (>يمكن تحقيق 85% من منتجات أدوات التوصيل عن طريق التفاعل في الظروف القلوية (مثل المحلول المائي K ₂ CO3) والمذيبات العضوية (مثل مذيب التولوين/الإيثانول المختلط) عند درجة حرارة 80-100 لمدة 12-24 ساعة.
مجموعة Boc هي واحدة من مجموعات الحماية الأمينية شائعة الاستخدام في تخليق الببتيد. ثباته معتدل ويمكن إزالته بشكل انتقائي في ظل الظروف الحمضية (مثل TFA)، في حين لا تتأثر المجموعات الوظيفية الأخرى (مثل مجموعات حماية السلسلة الجانبية). يمكن استخدام BOC-NTP كمركب نموذجي لدراسة آلية إزالة مجموعات Boc أو تحسين عمليات تخليق الببتيد. من خلال إدخال المراكز اللولبية، يمكن تحويل BOC-NTP إلى بروابط كيرالية لتحفيز تفاعلات التخليق غير المتماثل (مثل الهدرجة غير المتماثلة، والإيبوكسيد غير المتماثل) لتوليد مركبات ذات نشاط بصري. هذا النوع من التفاعل له أهمية كبيرة في التوليف الكلي للمنتجات الطبيعية والتصنيع غير المتماثل للأدوية.
علم المواد: بناء وحدات للمواد الوظيفية
يمكن لمجموعة حمض البورونيك من BOC-NTP (بعد إزالة الحماية) أن تخضع لارتباط تساهمي قابل للعكس مع جزيئات الكربوهيدرات (مثل الجلوكوز) لتكوين خمسة - أو ستة استرات حمض البورونيك الحلقي. تُستخدم هذه الخاصية لتصميم الهلاميات المائية المستجيبة للجلوكوز لتحقيق إطلاق ذكي للأنسولين. على سبيل المثال، يتم تعديل N-Boc Nortropinone على سطح بولي أكريلاميد هيدروجيل، وبعد إزالة الحماية، يتحد مع الجلوكوز ليسبب تورم الهيدروجيل، وبالتالي التحكم في معدل إطلاق الأنسولين.
يمكن أن تعمل ذرات النيتروجين والأكسجين كمواقع تنسيق، حيث ترتبط بأيونات المعادن مثل Zn ² ⁺ وCu ² ⁺ لإنشاء أطر معدنية عضوية ذات هياكل مسام محددة وخصائص امتصاص. هذا النوع من المواد له تطبيقات محتملة في تخزين الغاز (مثل احتجاز ثاني أكسيد الكربون)، والتحفيز (مثل تفاعلات الأكسدة)، وتوصيل الدواء (مثل ناقلات الإطلاق الخاضعة للرقابة).ن-بوك-نورتروبينونيمكن استخدامه كعامل تشابك لتحضير البوليمرات المتشابكة (مثل البولي يوريثان وراتنجات الإيبوكسي) عن طريق تعريض مجموعات الأمينو أو الهيدروكسيل من خلال تفاعلات إزالة الحماية، أو تعزيز القوة الميكانيكية، أو مقاومة الحرارة، أو الاستقرار الكيميائي للمواد.
في مجال الكيمياء التحليلية: المعايير والمواد المرجعية
BOC-NTP، كمركب -عالي النقاء (نقاء أكبر من أو يساوي 98%)، يُستخدم على نطاق واسع كمعيار للتقنيات التحليلية مثل قياس الطيف الكتلي (MS) والرنين المغناطيسي النووي (NMR)، لمعايرة الأجهزة، أو التحقق من صحة الطريقة، أو تحديد المركب. على سبيل المثال، في التحليل الكروماتوغرافي السائل - ومقياس الطيف الكتلي (LC-MS)، يمكن استخدام BOC-NTP كمعيار داخلي لتصحيح تأثيرات مصفوفة العينة وتحسين الدقة الكمية.
في دراسات الحركية الدوائية، يمكن استخدام BOC-NTP كمركب نموذجي لدراسة آلية إزالة مجموعة Boc في الجسم الحي أو التحديد الهيكلي للأيضات. على سبيل المثال، من خلال إعطاء BOC-NTP عن طريق الفم لحيوانات التجارب، وجمع عينات البول والبراز، وتحليل المستقلبات باستخدام تقنية LC-MS، يمكن تحديد مسار إزالة مجموعات Boc (مثل التحلل المائي الحمضي أو التحفيز الإنزيمي).
هيكل التروبان في BOC-NTPوعلاقته بالحاجز الدموي-في الدماغ
ن-بوك-نورتروبينونعبارة عن مركب حلقي غير متجانس يحتوي على نيتروجين- ويعزز بشكل كبير استقراره الكيميائي وانتقائية التفاعل عن طريق إدخال مجموعة حماية ثالثي بيوتوكسي كربونيل (Boc) على ذرة النيتروجين في ديميثيل كيتون، مما يجعله وسيطًا مهمًا في التخليق العضوي وتطوير الأدوية. يتمتع هيكل التروبان، باعتباره هيكله الأساسي، بخصائص كيميائية مجسمة وإلكترونية فريدة من نوعها، والتي لها تأثير حاسم على التفاعل بين الأدوية والحاجز الدموي -الدماغي (BBB).
التفاعل بين بنية التروبان لهذه المادة وحاجز الدم في الدماغ-.
يؤثر هيكل التروبان لـ BOC-NTP على تفاعله مع BBB من خلال الآلية التالية:
الكيمياء المجسمة تنظم الاختراق
يمكن أن يؤدي التشكل الصلب ثلاثي الأبعاد للتروبان إلى تقليل التعرف على جزيئات الدواء وارتباطها بمضخات تدفق BBB، وبالتالي تقليل معدلات التدفق. على سبيل المثال، قد يعيق العائق الاستاتيكي الذي تشكله ذرة النيتروجين ومجموعة Boc من مشتقات التروبان التعرف على P-gp لشكله ويطيل وقت الاحتفاظ بالدواء في الدماغ. بالإضافة إلى ذلك، فإن بنية حلقة التجسير في التروبان يمكن أن تحد من المرونة الجزيئية، وتقلل من التغيرات التوافقية أثناء العمليات الأيضية، وتحافظ على نشاط الدواء.
تأثير التوزيع الإلكتروني على ذوبان الدهون
أدى إدخال مجموعات Boc إلى تغيير كبير في التوزيع الإلكتروني للتروبان. تعمل ذرة الأكسجين الكربونيل في مجموعة Boc على تقليل كثافة السحابة الإلكترونية لذرات النيتروجين من خلال تأثير سحب الإلكترون، وبالتالي تقليل الارتباط غير المحدد بين الأدوية وبروتينات البلازما وزيادة تركيز الأدوية الحرة. في الوقت نفسه، يزيد الجزء ثلاثي البوتيل من مجموعة Boc من محبة الدهون الجزيئية من خلال التفاعلات الكارهة للماء، مما يعزز اختراقه من خلال BBB من خلال الانتشار السلبي. على سبيل المثال، قد تكون قيمة السجل P (القيمة المتوقعة) لـ BOC-NTP أعلى من قيمة التروبينون غير المحمي، وبالتالي تعزيز نفاذية الدماغ.
تأثير الاستبدال والتعديل المستهدف
يمكن أن تكون مجموعة Boc بمثابة مجموعة حماية مؤقتة، والتي يمكن إزالتها في ظل الظروف الحمضية بعد وصول الدواء إلى الأنسجة المستهدفة، مما يؤدي إلى إطلاق بنية التروبان النشطة. يمكن استخدام هذه الميزة لتصميم العقاقير الأولية المستهدفة للدماغ:
استراتيجية الدواء الأولي: BOC-NTP يترافق مع ناقلات مستهدفة في الدماغ (مثل الأجسام المضادة TfR، وببتيدات Angiopep-2)، ويتم نقلها عبر BBB عبر النقل بوساطة المستقبل، ثم يتم إزالة الحماية عنها في البيئة الحمضية للدماغ لإطلاق الدواء النشط.
الإطلاق المستجيب للأس الهيدروجيني: الاستفادة من الخصائص الحمضية للبيئة الدقيقة لورم الدماغ (الأس الهيدروجيني 6.5-6.8)، تصميم مجموعة Boc الجسيمات النانوية المعدلة لتحقيق إطلاق دقيق للدواء في موقع الورم.
حالة اختراق BBB لمشتقات التروبان
لمشتقات التروبيدين نطاق واسع من التطبيقات في أدوية الجهاز العصبي المركزي:
دواء مرض باركنسون: يرتبط ثلاثي هكسيفينيديل بمستقبل M من خلال بنية التروبين لتخفيف أعراض الرعاش. يؤدي تعديله المحبب للدهون (مثل إدخال ذرات الكلور) إلى تحسين اختراق BBB بشكل ملحوظ.
الأدوية المضادة للاكتئاب: يرتبط هيكل التروبان الخاص بأميتريبتيلين بنواقل 5-HT من خلال الروابط الهيدروجينية، كما أن ذوبانه العالي في الدهون (log P=3.1) يجعل من السهل اختراق الحاجز الدموي الدماغي وممارسة التأثيرات المضادة للاكتئاب.
الأدوية المسكنة: يتوسط جزء التروبان من المورفين (المورفين) التسكين من خلال المستقبل الأفيوني μ -، ومستقلبه، ثنائي أسيتيل المورفين (الهيروين)، يتمتع بقابلية ذوبان أعلى في الدهون وتغلغل أسرع عبر الحاجز الدموي الدماغي، ولكنه أكثر إدمانًا.
الأسئلة المتداولة
لماذا تكون نقطة انصهاره متسقة للغاية مع مواصفات المنتج من الموردين المختلفين؟ --هذه هي بطاقة الهوية "المخفية في المدينة".
+
-
نقطة انصهاره مستقرة بين 70-74 درجة مئوية، والاتساق العالي لهذه البيانات لا يشير فقط إلى حالته التجارية عالية النقاء-، ولكنه يكشف أيضًا عن خصائصه البلورية المستقرة. عادةً، إذا كانت بيانات نقطة الانصهار غير مستقرة بدرجة كافية، فهذا يعني أن العينة تحتوي على شوائب أيزومرية أو تقدم شكلًا متعدد البلورات (أي يمكن للجزيئات أن "تصطف" في البلورة بطرق مختلفة). تشير البيانات المتسقة للغاية لـ N-Boc-notropinone إلى أن جميع الكواشف عالية النقاء المتداولة في السوق تقريبًا هي في نفس الشكل الصلب المستقر. في المقابل، تصل درجة غليانه المتوقعة إلى 325.8 ± 35.0 درجة مئوية، ويشير هامش الخطأ الكبير هذا إلى أنه قد يكون مصحوبًا بتغيرات كيميائية معقدة أثناء عملية التغويز.
لماذا تعتبر "مجموعة Boc" الخاصة بها مظلة واقية وصمامًا؟ - القنابل الموقوتة التي لا تقاوم الأحماض والقلويات القوية
+
-
تعتبر مجموعة الحماية Boc حساسة للغاية للأحماض القوية (مثل حمض ثلاثي فلورو أسيتيك TFA) والقواعد القوية، لذلك في البيئات الحمضية القوية أو القواعد القوية، سوف يزيل نوتروبينون N-Boc- الحماية ويتحلل بسرعة، ويعود إلى ميتوكلوبيدون. تُعرف هذه الميزة باسم "تركيب الليجند" في التركيب المعملي - Boc عبارة عن "سترة كيميائية مضادة للرصاص" مثالية قبل تعديل ذرات النيتروجين؛ عند الحاجة إلى ذرات النيتروجين المكشوفة للتفاعل التالي (مثل بناء أطر جزيئية دوائية معقدة)، ما عليك سوى إضافة محفز حمض مخفف، وسيتم تقشير هذه الطبقة من السترة المضادة للرصاص على الفور. لذلك، سواء كان الأمر يتعلق بتخليقه (الذي يتطلب الحماية باستخدام ثالثي بوتيل كلوروفورمات في ظل ظروف خالية من الماء والقلويات) أو تطبيقه، فإن إتقان تقنية "الخلع والخلع" لمجموعة Boc هو الكود الأساسي للتحكم في هذا الجزيء.
الوسم : n-boc-nortropinone cas 185099-67-6، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع