تعتبر شركة Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 1,1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة ذات الجودة العالية 1،1'-thiocarbonyldiimidazole cas 6160-65-2 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
1,1'-ثيوكاربونيل دييميدازول، رقم CAS 6160-65-2، الصيغة الجزيئية C7H6N4S، الوزن الجزيئي 178.21. يُعرف أيضًا باسم 1,1 '- ثيوكربونات دييميدازول أو ميثانيثيون، di-1H-إيميدازول-1-ييل-. في درجة حرارة الغرفة، يظهر كمادة مسحوقية بيضاء إلى صفراء فاتحة، وفي بعض الأحيان قد تظهر أيضًا على شكل بلورات حمراء فاتحة. هذه المادة لها شكل مستقر نسبيا في حالتها الصلبة ولا تتشوه أو تتحلل بسهولة. قابل للذوبان للغاية في الماء والإيثانول، وكذلك في المذيبات العضوية مثل رباعي هيدرو الفوران، والتولوين، وثنائي كلورو ميثان. يتم استخدامه بشكل أساسي ككاشف نقل الثيوكاربونيل في التخليق العضوي. يمكن أن يتفاعل مع الهيدروكسيل أو المجموعات الأمينية مع الهيدروجين النشط لتوليد مشتقات الثيوكاربونيل، والتي لها قيمة توظيفية مهمة في التخليق العضوي. على سبيل المثال، يمكن أن تخضع استرات حمض الثيوكربوكسيل المتولدة عن مجموعات الهيدروكسيل لتفاعلات إزالة الأكسجين، بينما يمكن أن تخضع استرات الثيوكربونات المتولدة عن مجموعات ثنائي الهيدروكسي المجاورة لتفاعلات تكوين الأوليفين كوري وينتر، إلخ.
|
C.F |
C7H6N4S |
|
E.M |
178 |
|
M.W |
178 |
|
m/z |
178 (100.0%), 179 (7.6%), 180 (4.5%), 179 (1.5%) |
|
E.A |
C, 47.18; H, 3.39; N, 31.44; S, 17.99 |
|
|
|
التطبيق الأول
أبلغت CN202010657975.7 عن طريقة تحضير نوع من عوامل الاختزال المضادة-مسحوق الحمأة من سلسلة حمض البولي كربوكسيليك المائي-. كانت الخطوات المحددة كما يلي: أولاً، تم الحصول على ألكينات الفوسفو المعدلة مسبقة البلمرة بواسطة تفاعل كوري - الشتوي مع أورثو - ديول، N، N - ثيوكاربونيل دييميدازول، يجند فوسفيت مراوان وفوسفيت ألكيل؛ بعد ذلك يتم تقطير ألكينات الفوسفو المعدلة مسبقة البلمرة في المحلول المائي لخليط بولي إيثيلين جلايكول ميثاكريلات فوسفات، 2- أنيسول أليل وبادئ، ويحدث تفاعل RAFT تحت تأثير كاشف RAFT للحصول على طريقة تحضير لمخفض الماء من سلسلة حمض البولي كربوكسيليك من نوع الحمأة. يتم ترتيب الكتلة-السلسلة الفرعية للاختراع بشكل منظم، ويتم التحكم في الوزن الجزيئي بدقة، والتوزيع الجزيئي ضيق، والعملية صديقة للبيئة، ولها أداء يقلل من الماء. له تأثير واضح ضد الطمي على الرمل والمواد الحجرية ذات محتوى الطمي الكبير في الخرسانة، وله أداء تشتيت ممتاز.
التطبيق الثاني
يكشف CN201911129133.8 عن مادة مرنة تتمتع بكفاءة إصلاح ذاتية-عالية جدًا في درجة حرارة الغرفة-وطريقة تحضير لها، تنتمي إلى مجال مواد البوليمر. يتم الحصول على المادة المرنة عن طريق الخلط والتكثيف1,1'-ثيوكاربونيل دييميدازولأو N، N' - كربونيل ثنائي إيميدازول وأمينوبربيل منتهيان بولي ثنائي ميثيل سيلوكسان وثنائي إيزوسيانات بالتناسب. أولاً، يتم خلط N، N '- ثيوكاربونيل دييميدازول أو N، N' - كربونيل دييميدازول وثنائي إيزوسيانات وإذابتهما في مذيب ثلاثي كلورو ميثان، ثم يتم إضافتهما قطرة قطرة إلى محلول بولي ثنائي ميثيل سيلوكسان المنهي أمينوبروبيل تحت جو النيتروجين، يتم الحصول على المادة المرنة ذات كفاءة الإصلاح الذاتي العالية جدًا -} في درجة حرارة الغرفة عن طريق التجفيف. تتميز المادة المرنة للاختراع بكفاءة -عالية جدًا في الإصلاح الذاتي-في درجة حرارة الغرفة، ويمكنها استعادة خواصها الميكانيكية الأصلية تمامًا بعد إصلاحها في درجة حرارة الغرفة لمدة 4 ساعات، ولها عملية تحضير بسيطة، وكفاءة تحضير عالية، ومناسبة للإنتاج الصناعي الضخم.
N. N '- ثيوكاربونيل دييميدازول (TCDI، رقم CAS: 6160-65-2) هو مركب عضوي ذو تركيب كيميائي فريد، مع الصيغة الجزيئية C7H6N4S ووزن جزيئي 178.21. يتميز هذا المركب بوجود مجموعة كربونيل الثيول التي تربط حلقتي إيميدازول، وقد أظهر قيمة توظيفية واسعة في مجالات الطب والتكنولوجيا الحيوية والتوليف العضوي.
1. الكواشف الرئيسية في التفاعلات الكيميائية الحيوية
تنعكس الوظيفة الأساسية لـ TCDI في خواصه الكيميائية ككاشف نقل كربونيل الكبريت. يتم تنشيط مجموعة الثيوكاربونيل (- CS -) في بنيتها الجزيئية بقوة بواسطة حلقة إيميدازول، والتي يمكن أن تتفاعل بشكل انتقائي بكفاءة مع المركبات التي تحتوي على الهيدروجين النشط (مثل مجموعات الهيدروكسيل والأمينية) لتوليد مشتقات مثل الثيوفورمات والثيوكربونات. هذه العملية لها المزايا التالية:
ظروف التفاعل المعتدل: يمكن إجراؤها في ظل درجة حموضة محايدة وظروف درجة حرارة الغرفة، مع تجنب الضرر الذي يلحق بالمجموعات الحسية الحساسة بسبب البيئات الحمضية/القلوية القوية في الطرق التقليدية.
انتقائية مجسمة عالية: من خلال التحكم في ظروف التفاعل مثل المذيبات ودرجة الحرارة، يمكن تحقيق التوليف الاتجاهي لمنتجات مطابقة محددة.
من خلال التحكم في المنتج: لا يتم إنتاج أي منتجات ضارة-مثل حمض هاليد الهيدروجين أثناء عملية التفاعل، مما يؤدي إلى تحسين نقاء المنتج بشكل ملحوظ.
2. عوامل الترابط الرئيسية في تخليق الببتيد
في -المرحلة الصلبة لتخليق الببتيد (SPPS)،1,1'-ثيوكاربونيل دييميدازولبمثابة كاشف منشط يمكنه ربط بقايا الأحماض الأمينية بكفاءة. آلية العمل هي أن TCDI يتفاعل مع مجموعة الكربوكسيل للحمض الأميني لتشكيل وسيط ثيوفورمات، والذي يخضع بعد ذلك لاستبدال النيوكليوفيل مع المجموعة الأمينية لحمض أميني آخر لتشكيل رابطة ببتيد مستقرة. تحتوي هذه العملية على التحسينات التالية مقارنة بطريقة DCC التقليدية (ثنائي سيكلوهكسيل كاربوديميد):
تحسين كفاءة التفاعل: يعد ثبات وسيط إستر الثيوفورمات أفضل من ثبات O-acylisourea الناتج عن DCC، مما يقلل من حدوث التفاعلات الجانبية.
تحسين نقاء المنتج: تجنب بقايا ثنائي سيكلوهيكسيل يوريا (DCU) المتولدة بطريقة DCC وتبسيط خطوات التنقية اللاحقة.
نطاق تمديد الاستخدام: يمكنه تنشيط الأحماض الأمينية ذات العوائق الاستاتيكية (مثل البرولين) بشكل فعال وتحسين معدل نجاح تخليق سلسلة الببتيد المعقدة.
1. استرة الثيوفورمات لمركبات الهيدروكسيل
عندما يتفاعل TCDI مع الكحولات، فإن مجموعة الثيوكاربونيل الخاصة به تهاجم بشكل تفضيلي ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل الكحولية، مما ينتج عنه الثيوفورمات والإيميدازول. يتميز رد الفعل هذا بالخصائص التالية:
الانتقائية الإقليمية: معدل تفاعل الكحولات الأولية أعلى بكثير من معدل تفاعل الكحولات الثانوية، ويمكن تحقيق التعديل الانتقائي لمجموعات هيدروكسيل معينة عن طريق ضبط ظروف التفاعل.
التوافق الوظيفي: ليس للتفاعل أي تأثير كبير على المجموعات الوظيفية مثل مجموعات الكربوكسيل والإستر المجاورة، وهو مناسب للتعديل المحلي للجزيئات المعقدة.
تنوع التفاعلات اللاحقة: يمكن لاسترات الثيوفورمات المتولدة أن تشارك بشكل أكبر في تفاعلات إزالة الأكسجين، وتفاعلات تكوين الأوليفين كوري وينتر، وما إلى ذلك، مما يوفر إمكانيات لإعادة بناء الهيكل الجزيئي.
2. استرة الثيوكربونات الحلقية لمركبات الهيدروكسيل
عندما يتفاعل TCDI مع مركبات ثنائي الهيدروكسي المجاورة (مثل مشتقات السكر)، فإنه يمكن أن يولد خمسة أو ستة ثيوكربونات حلقية. تكمن القيمة الأساسية لهذا التفاعل في:
قفل التكوين المجسم: يعمل الهيكل الدوري على تثبيت التكوين الجزيئي من خلال الاقتران، مما يجعله مناسبًا لتخليق وفصل الجزيئات اللولبية.
انتقائية التفاعل: يمكن لتأثير العائق الاستاتيكي لمجموعات الهيدروكسيل المجاورة أن ينظم نوع منتجات التدوير (حلقة مكونة من خمسة أعضاء مقابل حلقة مكونة من ستة أعضاء).
تعزيز النشاط البيولوجي: تظهر بعض مشتقات الثيوكربونات الحلقية أنشطة مضادة للبكتيريا ومضادة للفيروسات وغيرها من الأنشطة البيولوجية، ويمكن استخدامها مباشرة كمركبات رصاص دوائية.
3. تركيب مشتقات الثيوريا للمركبات الأمينية
عندما يتفاعل TCDI مع الديامين، يمكن إنشاء مشتقات ثيوريا الحلقية. ولهذا التفاعل توظيف مهم في مجال علم المواد:
تستخدم كيمياء التنسيق: يمكن أن تشكل بروابط الثيوريا الحلقية مجمعات مستقرة مع معادن انتقالية للتفاعلات التحفيزية أو بناء مواد الأطر العضوية المعدنية (MOFs).
التجميع الذاتي فوق الجزيئي-: يمكن للترابط الهيدروجيني لمجموعات الثيوريا أن يؤدي إلى التجميع الذاتي-الجزيئي، مما يؤدي إلى تكوين هياكل نانوية ذات وظائف محددة.
إمكانية تصميم الأدوية: تظهر بعض مشتقات الثيوريا أنشطة مضادة-للورم ومضادة-للالتهابات وغيرها من الأنشطة، مما يوفر قوالب هيكلية لتطوير أدوية مبتكرة.
سيناريوهات التطبيق المحددة
1. تخليق الوسطيات الصيدلانية
مركبات المضادات الحيوية: يمكن استخدام TCDI كوسيط رئيسي لتخليق - من المضادات الحيوية اللاكتامية، وإدخال مجموعات وقائية من خلال تفاعل الثيوفورمات لتحسين كفاءة التوليف.
أدوية الببتيد: تستخدم في تركيب الطور الصلب- لتحل محل عوامل التكثيف التقليدية لتخليق الببتيدات الحلقية، وهرمونات الببتيد، وجزيئات الدواء الأخرى.
تخليق الدواء اللولبي: الاستفادة من الانتقائية المجسمة لـ TCDI لتجميع جزيئات الدواء مع مراكز كيرالية محددة، مثل الوسيط الرئيسي للعقار المضاد للفيروسات أوسيلتاميفير.
3. منهجية التوليف العضوي
تفاعل تكوين الأوليفين كوري وينتر: الثيوكربونات الحلقية الناتجة عن1,1'-ثيوكاربونيل دييميدازوليمكن تحويلها بكفاءة إلى أوليفينات تحت تأثير هيدريد القصدير المعدني، مما يوفر طريقة جديدة لبناء روابط الكربون المزدوجة.
تفاعل إزالة الأكسجين: يستخدم مع نظام Bu∝ SnH AIBN لتحقيق الإزالة الانتقائية لمجموعات الهيدروكسيل، وهو خطوة أساسية في التوليف الكلي للمنتجات الطبيعية.
تخليق المركبات الحلقية غير المتجانسة: من خلال تفاعل TCDI مع مركبات الهيدروكسيل الأمينية، يتم إنشاء الكبريت المحتوي على حلقات غير متجانسة مثل الثيازولات والأوكسازولات لإثراء مكتبة جزيئات الدواء.
2. مجال التكنولوجيا الحيوية
هندسة البروتين: كعامل تشابك للبروتين، يتم ربط أجزاء البروتين من خلال روابط استر الثيوفورمات لبناء بروتينات اندماجية ذات وظائف محددة.
تجميد الإنزيم: يتم تجميد جزيئات الإنزيم على المواد الحاملة بعد تعديل TCDI لتعزيز ثبات الإنزيم وإمكانية إعادة استخدامه.
أجهزة الاستشعار الحيوية: استخدام أسطح الأقطاب الكهربائية المعدلة بـ TCDI لبناء أجهزة استشعار حيوية حساسة للغاية وانتقائية للكشف عن العلامات الحيوية للأمراض.
4. تطبيقات علم المواد
المواد البوليمرية: يمكن استخدام مشتقات TCDI كعوامل تشابك لتحضير مواد مرنة ذات وظائف - ذاتية الإصلاح.
الأطر العضوية المعدنية (MOFs): تنسق بروابط الثيوريا الحلقية مع العقد المعدنية لبناء مواد MOF ذات مساحة سطحية عالية وخصائص امتصاص الغاز.
الطلاء الوظيفي: طلاء جزيئات معدلة TCDI على سطح المواد لمنحها خصائص مضادة للبكتيريا ومضادة للقاذورات وغيرها.
ومع الاختراقات في مجالات مثل البيولوجيا التركيبية والطب الدقيق، ستتوسع سيناريوهات توظيف TCDI بشكل أكبر. على سبيل المثال، في تكنولوجيا تحرير الجينات، قد تعمل مشتقات TCDI بمثابة روابط جديدة لربط نظام CRISPR-Cas9 بكفاءة مع الجزيئات المستهدفة؛ في تصميم الأدوية المستندة إلى الذكاء الاصطناعي، يمكن للتنوع الهيكلي لـ TCDI أن يوفر مجموعات بيانات تدريبية غنية لنماذج التعلم العميق. ومن المتوقع أنه بحلول عام 2030، سيتجاوز حجم السوق العالمية لـ TCDI 500 مليون دولار أمريكي، ليصبح رابطًا رئيسيًا لا غنى عنه في سلسلة صناعة المستحضرات الصيدلانية الحيوية.
وهو عبارة عن مادة عضوية وسيطة، يمكن تحضيرها من خلال تفاعل-خطوة واحدة من 1 - (تريميثيلسيليل) إيميدازول وثيوفوسجين. لقد ورد في الأدبيات أنه يمكن استخدامه لتحضير نوع من مخفض الماء متعدد الكربوكسيل المقاوم للطين ومادة مرنة ذات كفاءة إصلاح ذاتية فائقة-في درجة حرارة الغرفة-.
N. تركيب N '- ثيوكاربونيل دايميدازول: 1 - (تريميثيلسيليل) إيميدازول (7.7 جم، 55 ملي مول) و50 مل من البنزين المجفف (المقطر بواسطة CaH2) يتم وضعها في دورق تجفيف اللهب المجهز بمكثف عالي الكفاءة -. املأ الدورق بجو النيتروجين وقم بتبريده إلى درجة 0. أضف ببطء الثيوفوسجين (3.2 جم، 28 ملمول) إلى القارورة باستخدام حقنة. بعد الإضافة، امزج الخليط عند درجة 0 لمدة ساعة أخرى. قم بإزالة المذيب تحت فراغ داخلي للحصول على مادة صلبة صفراء. تم تجفيف المادة الصلبة تحت فراغ عالي لعدة أيام للحصول على مادة صلبة صفراء (4.81 جم) بإنتاجية 98% ودرجة حرارة 98-100 درجة.
يتم تحضير طريقة الإنتاج باستخدام فوسجين الكبريت و1- (ترايميثيل سيليل) إيميدازول كمواد أولية.
يتم استخدامه لحماية المجموعة واتصال سلسلة الببتيد البروتيني في تفاعل التخليق الكيميائي الحيوي.
1,1'-ثيوكاربونيل دييميدازول(TCDI) يستخدم بشكل أساسي كعامل نقل الثيوكاربونيل في التخليق العضوي، ويتفاعل مع مجموعات الهيدروكسيل أو الأمينية مع الهيدروجين النشط لتوليد مشتقات الثيوكاربونيل. يمكن أن يخضع الثيوكربوكسيلات المتكون بواسطة مجموعة الهيدروكسيل لتفاعل إزالة الأكسدة، والثيوكربونات المتكونة بواسطة مجموعة o-ثنائي هيدروكسي يمكن أن يخضع لتفاعل الأوليفينات الشتوية كوري-. يتم تنشيط مجموعة الثيوكاربونيل في جزيء TCDI بواسطة إيميدازول ولها نشاط ثيوفورميل مرتفع جدًا. يمكن للكاشف إطلاق الإيميدازول لتكوين رابطة C-N جديدة بعد التقاء المجموعة الأمينية بالهيدروجين النشط. يتفاعل الديامين مع TCDI لتكوين مشتقات ثيوريا الحلقية. إذا كان جزيء الركيزة عبارة عن مركب أميني هيدروكسي-، فسيتم إنشاء المشتق الحلقي غير المتجانس المقابل. نظرًا لأن العديد من هذه المنتجات لها أنشطة بيولوجية مهمة أو تستخدم ككواشف فصل للمشتقات اللولبية، فإن هذا التفاعل له أهمية تركيبية مهمة جدًا. تفاعل TCDI مع مركبات الهيدروكسيل يمكن أن يولد بسهولة مركبات الثيوكربامات، والتفاعل مع ركائز ثنائي الهيدروكسي يمكن أن يولد مشتقات الثيوكربونات الحلقية. نظرًا لأن هذه المركبات يتم تصنيعها في ظل ظروف محايدة ومعتدلة جدًا، فليس لها تأثير واضح على العديد من المجموعات الوظيفية الأخرى ولها نطاق واسع من التطبيقات. إذا تم استخدام هذا التفاعل بشكل مستمر مع مادة اختزال هيدريد القصدير المعدني، فيمكن إكمال عملية إزالة الأكسدة من الهيدروكسيل. تعتبر عملية إزالة الأكسدة من مشتقات الثيوكربونات انتقائية للغاية، وقد يكون تأثير العائق الاستاتيكي أحد العوامل المؤثرة الرئيسية.
الوسم : 1,1'-ثيوكاربونيلديميدازول cas 6160-65-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع