1-هيدروكسي سيكلوبوتانيكوكسيليك حمضهو مركب عضوي مع صيغة كيميائية من C5H8O3 ، والوزن الجزيئي 116.12 جم/مول ، و CAS 41248-13-9. إنها بلورة بيضاء ، وعادة ما تظهر هيكل مكعب أو سداسي. قابلية الذوبان في الماء منخفضة ، ويمكن حل 0.41 غرام فقط من حمض هيدروكسي سيكلوبوتوكسيليك في 100 مل من الماء على الأكثر. يمكن حلها في المذيبات العضوية مثل الإيثانول والميثانول وكلوريد الميثيلين. هو جزيء chiral الذي يحتوي على مركز chiral. لذلك ، فهو نشط بصريًا ، حيث ينحرف عن الضوء المستقطب الذي يمر عبره. المتربيات المختلفة لها دورات بصرية مختلفة. يمكن أيضًا استخدامه لإعداد المذيبات والأصباغ ومواد التشحيم ، وما إلى ذلك. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدامه لدراسة المحفزات الجديدة والمواد الإلكترونية والجزيئات الوظيفية ، إلخ.
|
|
|
1-هيدروكسي سيكلوبوتانيكوكسيليك حمضهو مركب عضوي يحتوي على العديد من الاستخدامات.
1. صناعة الأدوية:
إنها مادة وسيطة وخام مهمة ، والتي يمكن استخدامها لتوليف مجموعة متنوعة من جزيئات الدواء. على سبيل المثال ، يمكنه إعداد دواء مضاد للسرطان 5-فلويوراسيل (5-فلوروراسيل) من خلال تفاعل الاشتقاق ، والذي يستخدم على نطاق واسع في علاج سرطان القولون والمستقيم وسرطان المعدة وسرطان الرأس والرقبة ؛ مقدمة لاكتئاب المخدرات probenecid (bupropion). بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدامه كوسيط اصطناعي من فوندابارينو المضاد للتخثر القائم على الهيبارين ، والذي يستخدم سريريًا لمنع تجلط الدم العميق والانسداد الرئوي والأمراض الأخرى. في الوقت الحاضر ، لدى الولايات المتحدة وأوروبا واليابان وأماكن أخرى صناعات صيدلانية متقدمة نسبيًا ، لذلك من المحتمل أن تستخدمها هذه المناطق.
2. صناعة مستحضرات التجميل:
أنه يحتوي على مجموعات وظيفية للهيدروكسيل والكربوكسيل ويمكن استخدامه كمضاف في صناعة مستحضرات التجميل. على سبيل المثال ، يمكن إضافتها إلى بعض معاجين الأسنان وغسالات الفم لتنظيف الأسنان وقتل البكتيريا. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدامه لتوليف المستحلبات والمثبتات ، مما يجعل بعض مستحضرات التجميل أكثر استقرارًا ودائمًا. في الوقت الحاضر ، لدى الولايات المتحدة وأوروبا واليابان وأماكن أخرى صناعات صيدلانية متقدمة نسبيًا ، لذلك من المحتمل أن تستخدمها هذه المناطق.
3. صناعة المواد:
إنه قابل للذوبان ونشط بيولوجيًا ، ويمكن استخدامه في مجالات الطلاء والبلاستيك والألياف. على سبيل المثال ، يمكن أن يتفاعل مع المونومرات مثل حمض الأكريليك لتشكيل مواد البوليمرات من أجل إعداد مواد جزيئية شفافة ومرنة للغاية. بالإضافة إلى ذلك ، يمكن أيضًا استخدامه في تخليق الأصباغ الفلورية والأصباغ والعوامل الفوتوغرافية ، والتي يمكن استخدامها في شاشات العرض ، طابعات الليزر وعلامات السلامة.
4. صناعة الأغذية:
كما أنه يستخدم على نطاق واسع في صناعة المواد الغذائية. على سبيل المثال ، يمكن استخدامه كعامل حامض ، ومخلل وتوابل ، وما إلى ذلك ، ويلعب دورًا مهمًا في التوابل والإضافات الغذائية. في الوقت نفسه ، نظرًا لخصائصها الجراثيم ومضادات الأكسدة ، يتم استخدامها أيضًا في إنتاج المواد الحافظة ويلعب دورًا في الحفاظ على الطعام الطازج. التكنولوجيا الزراعية في أمريكا الشمالية وأوروبا وأوقيانوسيا وغيرها من البلدان المتقدمة ناضجة نسبيًا ، لذلك يمكن استخدام المادة على نطاق واسع في هذه المناطق.
1-هيدروكسي سيكلوبوتانيكوكسيليك حمضهو مركب عضوي مع الصيغة الكيميائية ج5H8O3. سيتم تقديم العديد من الطرق الاصطناعية لحمض 1-hydroxycyclobutanecarboxylic.
يمكن تحضير حمض الهيدروكسيسيكسيكسيكسيليك 1-hydroxycyclobutanecyly عن طريق أكسدة سيكلوبوتانيديون. أولاً ، يتأكسد السيكلوبوتانيديون مع الأكسجين في وجود محفز أساسي لتوليد حالة انتقالية لحمض 1،2-cyclobutanedione ، الذي يتم تحلله بعد ذلك إلى حمض الهيدروكسيسيكسيكسيكسيليك. المحفزات الأساسية شائعة الاستخدام هي هيدروكسيد الصوديوم وهيدروكسيد البوتاسيوم. صيغة رد الفعل الملموسة هي كما يلي:
-C4H4O2 + O2→ حالة الانتقال (وسيطة)
-الدولة (وسيطة) + ح2O → C5H8O3
تتمثل ميزة هذه الطريقة في أن ظروف التفاعل معتدلة ، والعائد مرتفع ، ومن السهل تشغيله ، ولكن هناك حاجة إلى الأكسجين كمؤكسد ، ويجب استخدام معدات السلامة. في الوقت نفسه ، سيؤثر اختيار وكمية المحفز المستخدمة أيضًا على العائد.
يمكن أيضًا تحضير حمض هيدروكسيسيسيسيكسيكسيليك 1-hydroxycyclobutanecarboxyly عن طريق ألكلة سيكلوبنتانون والفورمالديهايد. أولاً ، يتم تفاعل Cyclopentanone مع الفورمالديهايد باستخدام محفز حمض لإنتاج هيدروكسي كيتونات. يتم بعد ذلك تحلل هيدروكسيكيتون في ظل الظروف الأساسية لإعطاء حمض هيدروكسيسيسيسيكسيكسيليك 1-hydroxycyclobutaneCarboxylic. صيغة رد الفعل الملموسة هي كما يلي:
- C5H8O + CH2O → Hydroxyketone
- Hydroxyketone + NaOH → C5H8O3
لا تتطلب هذه الطريقة الأكسجين ، وهي بسيطة وسهلة التحكم ، ولكن العائد منخفض ، ويجب النظر في مبلغ اختيار وحفز الحمض.
يمكن أيضًا تحضير حمض Hydroxycyclobutanecarboxylic بواسطة تفاعل Diels-Alder. الجمع بين Dicarbonyl Tetrahydrofurofuran (2،3-dihydrofuran-2،3-dione) مع البوتادين كركيزة ، وتسخينها إلى حوالي 100 درجة للتفاعل لإنتاج وسيط cyclobutanedione. ثم يتم استخدام التحلل المائي القلوي للحصول على حمض 1-hydroxycyclobutanecarboxylic. تكون ظروف تفاعل تفاعل Diels-Alder خفيفة نسبيًا ولها مجموعة واسعة من التطبيقات ، ولكن طريقة التوليف لها متطلبات عالية لاختيار المواد الخام وتشغيلها.
- C11H13BF4Feo3 + C16H14 → وسيطة (ج4H4O2)
- وسيطة (ج4H4O2) + هيدروكسيد الصوديوم → ج5H8O3
يمكن أيضًا تحضير حمض Hydroxycyclobutanecarboxylic بواسطة طريقة البادئ اللاكتام. أولاً ، يتم تفاعل حمض الأكريليك مع كحول أحادي الهيدرك لتشكيل اللاكتون ، ثم يضاف عامل أموني (مثل هيدروكسيد الصوديوم) لتحلله في اللاكتام. أخيرًا ، يخضع اللاكتام إلى تفاعل تحساس الكحول لتوليد حمض هيدروكسيسيسيكسيكسيليك 1-hydroxycyclobutanecylic. صيغة رد الفعل الملموسة هي كما يلي:
-C3H4O2+الكحول أحادي الهيدراك ← اللاكتون
-lactone + Ammoniating Acent → Lactam
-lactam + base → حمض الهيدروكسي
|
صيغة كيميائية |
C5H8O3 |
|
كتلة دقيقة |
116 |
|
الوزن الجزيئي |
116 |
|
m/z |
116 (100.0%), 117 (5.4%) |
|
تحليل عنصري |
C, 51.72; H, 6.94; O, 41.34 |
كما أنه المعروف باسم حمض 1-hydroxycyclobutane-1-carboxylic ، له صيغة جزيئية من C5H8O3 والوزن الجزيئي 116.12 جم/مول. صيغتها الهيكلية هي كما يلي:
|
|
|
يمكن أن نرى أن 1-حمض هيدروكسي سيكلوبوتانيكسيليكيتكون الجزيء من جزأين: حلقة دورية من أربعة أعضاء (سيكلوبوتان) ومجموعة وظيفية للهيدروكسيل والكربوكسيل. هناك رابطة تساهمية بين كل ذرة كربون على الحلقة المكونة من أربعة أعضاء وذرتين من ذرات الكربون المجاورة ، والزواجان من روابطان تتشكلان من بين روابطين عموديين متبادلين هما روابط محورية (محورية) ؛ والآخران من الرابطة الفردية التي تتكون من روابط عمودية تسمى رابطة مسطحة (استوائية). في الوقت نفسه ، بسبب تقلص الخاتم المكون من أربعة أعضاء ، فإن رابطة الطائرة من حمض الهيدروكسي السيكليوبوتانيكسيليك متحيز قليلاً نحو مركز الحلقة المكونة من أربعة أعضاء.
في تحليل التكوين ثلاثي الأبعاد للمنتج ، يعد التوجه المكاني للسندات المحورية والسندات المستوية أمرًا مهمًا للغاية. الروابط المحورية أكثر استقرارًا لأن ذرات الهيدروجين أعلاه وأسفل أكثر إثارة للاشمئزاز ؛ السندات المستوية أقل استقرارًا لأنها تتفاعل مع جزيئات أخرى على الحلقة المكونة من أربعة أعضاء. على وجه التحديد ، الروابط المحورية عبارة عن روابط تقع في وظائف زاوية مقابلة من رباعي السطوح ، في حين أن السندات المستوية هي روابط تقع في وضعين في ركن الوجه الآخران.
نظرًا لأن التكوين المكاني له معقد نسبيًا ، يجب تحليله بوسائل فنية مختلفة ، مثل التحليل الطيفي للرنين المغناطيسي النووي والتشكيلات الأشعة السينية. من بينها ، يمكن لتكنولوجيا الرنين المغناطيسي النووي (الرنين المغناطيسي النووي ، الرنين المغناطيسي النووي) أن توفر معلومات حول الروابط الكيميائية في الجزيئات ، بما في ذلك التحول الكيميائي ، ثابت اقتران ، نصف قطر الدوران ، درجة حرية الدوران ، تشكيل الحلقة الكيميائية ، التفاعل الكيميائي ، إلخ . - طريقة مهمة للغاية لهيكل Cyclobutanclic.
في تحليل طيف الرنين المغناطيسي النووي للمنتج ، يمكن تحديد هيكله من خلال مراقبة قيمة التحول الكيميائي لبروتون الكربوكسيل. على وجه التحديد ، يمكن أن يظهر بروتونات الكربوكسيل لهذا المركب في حدود 3.9 إلى 4.2 جزء في المليون ، وهو بسبب بيئة الرنين المختلفة لمجموعة الكربوكسيل. في الوقت نفسه ، يحتوي أيضًا على مجموعة هيدروكسيل ، يمكن أن يظهر البروتون في حدود 1.3 إلى 2.0 جزء في المليون ، بسبب الفرق في التفاعل بين مجموعة الهيدروكسيل وغيرها من الذرات على الحلقة المكونة من أربعة أعضاء. بالإضافة إلى ذلك ، أظهر أيضًا إشارتين في طيف الرنين المغناطيسي النووي ، أي القمم المقابلة لذرتين الهيدروجين على الرابطة المحورية وذرتين الهيدروجين على الرابطة المستوية. عادة ما تكون التحولات الكيميائية لذرتين هيدروجين على رابطة محورية أعلى ، حوالي 2 إلى 2.5 جزء في المليون ، في حين أن تلك الموجودة على رابطة مستوية أقل ، وعادة ما تكون حوالي 1 إلى 1.5 جزء في المليون.
بالإضافة إلى تقنيات الرنين المغناطيسي النووي ، فإن تصوير بلورات الأشعة السينية هي أيضًا طريقة شائعة الاستخدام للتحليل الهيكلي. يمكن لهذه الطريقة تحديد بنيتها الدقيقة عن طريق تكوين جزيئاته في البلورة واستخدام قانون نثر الأشعة السينية. في تحليل البلورات بالأشعة السينية ، من الضروري مراقبة تغييرات البلورة عن طريق الحفاظ على البلورة في جو متدفق. في الوقت نفسه ، يتعين على برامج البرامج والكمبيوتر الخاصة محاكاة ومعالجة البيانات للحصول على نتائج أكثر دقة.
ردود الفعل السلبية
1-Hydroxy-cyclobutanecarboxylic acid هو مركب عضوي يحتوي على حلقة سيكلوبوتان ومجموعات وظيفية من الهيدروكسيل والكربوكسيل. إن بنيةها الكيميائية الفريدة تجعلها ذات قيمة تطبيق محتملة معينة في المجالات مثل التوليف العضوي ، وبحوث الأدوية والتنمية ، والإنتاج الكيميائي.
اتصال الجلد
عندما يتواصل حمض الهيدروكسيسيكسيكسيكسيليك 1-hydroxycyclobutaneCarboxylic على الجلد ، قد يتسبب في سلسلة من التفاعلات السلبية. نظرًا لحقيقة أن الجلد هو أكبر عضو في جسم الإنسان وله وظيفة الحاجز ، يمكن أن تخترق بعض المواد الكيميائية حاجز الجلد ويدخل الجسم. يتيح قطبية حمض الكربوكسيل الكربوكسيلي 1-hydroxycyclobutane أن يذوب إلى حد ما في الزيت والماء على سطح الجلد ، مما يزيد من احتمالية اختراق الجلد.
استجابة التحفيز المحلية
في المراحل المبكرة من التلامس ، قد تكون هناك أعراض تهيج الجلد مثل الاحمرار ، والحكة ، واللحف. هذا لأنه عندما يتلامس المركب مع خلايا الجلد ، فقد يتداخل مع العمليات التمثيلية الطبيعية للخلايا ، وتعطيل بنية وأغشية الخلايا ، ويؤدي إلى إطلاق وسطاء التهابي مثل الهستامين والبروستاجلاندينين ، مما يؤدي إلى تفاعلات الالتهاب المحلية. مع وقت التعرض المطول أو جرعة التعرض المتزايدة ، قد تزداد أعراض التهيج ، مما يؤدي إلى إصابات خطيرة مثل تورم الجلد ، والبثور ، وحتى القرحة.
ردود الفعل التحسسية
قد يكون لدى بعض الأفراد دستور تحسسي لحمض الكربوكسيل هيدروكسي سيكلوبوتان. في البداية ، قد يتعرف الجهاز المناعي للجسم على أنه مستضد أجنبي وينتج أجسامًا مضادة محددة. عند التعرض مرة أخرى ، ترتبط المستضدات بالأجسام المضادة ، وتنشيط الجهاز المناعي وتسبب التفاعلات التحسسية. أعراض التفاعلات التحسسية متنوعة. قد تظهر الحالات الخفيفة مع الشرى الجلدي ، الطفح الجلدي ، وما إلى ذلك ، في حين أن الحالات الشديدة قد تؤدي إلى تفاعلات تحسسية منهجية مثل الصدمة الحساسية ، التي تتميز بانخفاض حاد في ضغط الدم ، وصعوبة التنفس ، وفقدان الوعي ، وما إلى ذلك ، مما يشكل تهديدًا خطيرًا للحياة والصحة.
الوسم : 1-hydroxy-cyclobutanecarboxylic acid CAS 41248-13-9 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، السائبة ، للبيع