هيدروكسيديكانويك(ديكانولاكتون) هو أحد مشتقات الأحماض الدهنية ذات النشاط البيولوجي الكبير. يتميز تركيبه الجزيئي بوجود مجموعة هيدروكسيل (-OH) مرتبطة بذرة كربون معينة على العمود الفقري لحمض الديكانويك. يغير هذا التعديل بشكل كبير خصائصه ووظائفه الفيزيائية والكيميائية. يظهر هذا المركب عادة كسائل زيتي عديم اللون إلى أصفر شاحب أو على شكل مادة صلبة ذات درجة -انصهار منخفضة-، وهو قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء ولكن قابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية. إن إدخال مجموعة الهيدروكسيل لا يعزز قطبية الجزيء فحسب، بل يجعله أيضًا أكثر عرضة للمشاركة في التفاعلات الكيميائية مثل الأسترة.
في الأنظمة البيولوجية، غالبًا ما يعمل كوسيط في استقلاب الطاقة أو مقدمة لجزيئات الإشارة. أظهرت الدراسات أن الديكانولاكتون ومشتقاته يُظهر أنشطة محتملة مضادة للبكتيريا ومضادة للالتهابات- في المجال الصيدلاني. بالإضافة إلى ذلك، في صناعة المواد الكيميائية الدقيقة، يمكن استخدامها كمواد خام وظيفية لتركيب العطور أو مواد التشحيم المتقدمة. نظرًا لبنيتها الفريدة، فقد جذبت الكثير من الاهتمام في الأبحاث متعددة التخصصات في الكيمياء الحيوية وعلوم المواد، لتصبح جزيءًا نموذجيًا قيمًا لاستكشاف المواد الكيميائية الحيوية الجديدة.
|
الصيغة الكيميائية |
C10H20O3 |
|
الكتلة الدقيقة |
188 |
|
الوزن الجزيئي |
188 |
|
m/z |
188 (100.0%), 189 (10.8%) |
|
التحليل العنصري |
C, 63.80; H, 10.71; O, 25.49 |
|
|
|
Boiling point 281 ° C, Density 0.948 g/ml at 25 ° C (lit.), FEMA 2360 | GAMMA-DECALACTONE, Refractive index n20/d 1.449, Flash point >230 درجة f، حالة التخزين 2-8 درجة مئوية، أنيق مورفولوجي، الثقل النوعي 0.950.948، النشاط البصري[ ] 24/D +34 درجة، أنيق، ECFA Number231، BRN 117547، InChIKeyIFYYFLINQYPWGJ-UHFFFAOYSA-N، علامة البضائع الخطرة Xi، رمز فئة الخطر 36/37/38، تعليمات السلامة 26-37/39-36، WGK Germany 3، RTECS No. lu4600000، ملاحظة خطر مهيجة، TSCA نعم.
هيدروكسيديكانويك(رقم CAS 706-14-9) هو مركب عضوي بنكهة الفواكه والخوخ، مع الصيغة الجزيئية C ₁₀ H ₁₈ O ₂. وهو سائل شفاف عديم اللون إلى أصفر فاتح في درجة حرارة الغرفة، قابل للذوبان بشكل طفيف في الماء، وقابل للذوبان بسهولة في المذيبات العضوية مثل الكحول. وهو موجود بشكل طبيعي في الفواكه مثل الخوخ والمشمش والفراولة وأوراق التبغ التوابل. نظرًا لخصائص رائحته الفريدة وثباته الكيميائي، فإنه يستخدم على نطاق واسع في المجالات الغذائية والكيميائية اليومية والأعلاف والأدوية والمجالات الصناعية.
إنها نكهة صناعية مهمة في صناعة الأغذية، وقد تمت الموافقة عليها باعتبارها نكهة آمنة صالحة للأكل من قبل "معيار استخدام المضافات الغذائية" في الصين (GB 2760) والمنظمات الدولية الموثوقة مثل FEMA في الولايات المتحدة والمجلس الأوروبي. وتشمل استخداماته الأساسية ما يلي:
جوهر الألبان والقشدة
في منتجات الألبان مثل الحليب واللبن والزبدة وما إلى ذلك، يمكن محاكاة الرائحة الغنية للكريمة الطبيعية لتعزيز الجاذبية الحسية للمنتج. على سبيل المثال، في تركيبات الآيس كريم، فإن إضافة 0.5-2.0 ملجم/كجم من بروبيل ديكانولاكتون يمكن أن يعزز بشكل كبير طبقات نكهات الفانيليا أو الكراميل.
جوهر الفاكهة
باعتباره مكونًا رئيسيًا للخوخ والحمضيات وجوز الهند وجوهر الفاكهة الأخرى، فإنه يمنح المشروبات والحلوى والمخبوزات (مثل الكعك والبسكويت) نكهة فواكه غنية من خلال عطر الخوخ وجوز الهند المميز. توصي الوكالة الفيدرالية لإدارة الطوارئ (FEMA) بحدود استخدام تبلغ 2.0 ملجم/كجم للمشروبات الغازية، و4.5 ملجم/كجم للمشروبات الباردة، و5.7 ملجم/كجم للحلوى، و7.1 ملجم/كجم للسلع المخبوزة.
عامل نكهة الزبدة الاصطناعية
وفي البدائل مثل-القشدة النباتية والمعجنات المنتفخة، يمكنها تعويض النقص في الرائحة الكريمية الطبيعية وجعل مذاق المنتج أقرب إلى القشدة الحيوانية. أظهرت التجارب أن إضافة 0.3% بروبيلين ديسيل لاكتون يمكن أن يزيد من النتيجة الحسية للسمن بنسبة 40%.
ويغطي تطبيقه في مجال المواد الكيميائية اليومية قطاعات سوقية متعددة، مثل العطور ومستحضرات التجميل والمنظفات، وعادةً ما يتم التحكم في جرعته في حدود 10٪ (ليس لدى IFRA أي قيود):
تحضير جوهر الأزهار
في زهرة البرتقال، والليلك، والسنط، والياسمين، والبنفسج وغيرها من جوهر الأزهار، كمثبت، يمكن أن يطيل وقت الاحتفاظ بالرائحة ويعزز الإحساس بالطبيعة. على سبيل المثال، إضافة 5% بروبيل كابرولاكتون إلى خلاصة البنفسج يمكن أن يزيد من ثبات العطر بنسبة 30%.
المنتجات الكيميائية اليومية بنكهة الفاكهة
في منتجات العناية الشخصية مثل الشامبو وجل الاستحمام وغسول الجسم، عند دمجها مع مكونات مثل السترال والجيرانيول، يمكن إنشاء رائحة فاكهية منعشة. في صيغة علامة تجارية معينة من جل الاستحمام بنكهة الخوخ، تبلغ نسبة بروبيل ديكانولاكتون 0.6٪، مما يحسن بشكل كبير قبول السوق للمنتج.
الصابون والمنظفات
في صناعة الصابون، من خلال إخفاء الروائح القلوية، يتم منح الصابون رائحة فاكهية ناعمة. وفي الوقت نفسه، فإن إضافة 0.2-0.5% من بروبيل ديكانولاكتون إلى منظف الغسيل ومنعم الأقمشة يمكن أن يعزز تجربة المنتج الشمية.
عامل نكهة الأعلاف: محسن يزيد من تناول الأعلاف الحيوانية
كعامل نكهة الأعلاف، يمكن للبروبيلين جليكول لاكتون أن يحفز الأعصاب الشمية للحيوانات، ويحسن استساغة الأعلاف، ويعزز أداء النمو:
تغذية الخنازير
يمكن أن تؤدي إضافة 10-30 ملجم/كجم من بروبيل ديكانولاكتون إلى علف الخنازير إلى زيادة تناول العلف بنسبة 15-20% وزيادة الوزن اليومي بنسبة 8-12%. آلية عملها هي محاكاة الرائحة الحلوة لحليب الأم والتخفيف من إجهاد الفطام.
أعلاف الحيوانات المجترة
يمكن أن تؤدي إضافة بروبيلين ديكانولاكتون إلى مكملات تركيز البقر إلى زيادة تناول المادة الجافة بنسبة 5-8% وتحسين نسبة الدهون في الحليب. تظهر البيانات التجريبية أن إضافة 20 ملجم/كجم من حمض الكابريليك يمكن أن يزيد إنتاج الحليب في الأبقار بمقدار 1.2 كجم/يوم.
أغذية الحيوانات الأليفة
في طعام القطط والكلاب، عند دمجه مع خلاصة الخميرة، يمكن أن يخلق نكهات اللحوم أو الأسماك. قامت إحدى العلامات التجارية لأغذية الحيوانات الأليفة بزيادة معدل الشراء المتكرر بنسبة 25% عن طريق إضافة 0.05% من بروبيلين جليكول لاكتون.
الصناعة الصيدلانية: تطبيقات كوسيط صيدلاني أو سواغ
على الرغم من أن تطبيقه في المجال الصيدلاني لا يزال في بداياته، إلا أنههيدروكسيديكانويكأثبتت القيمة المحتملة:
وسيطة المخدرات
باعتبارها مادة خام رئيسية لتصنيع الأدوية المضادة للسرطان والعوامل المضادة للبكتيريا، يمكنها المشاركة في تفاعلات الهيدروكسيل لبناء الهياكل الجزيئية ذات النشاط البيولوجي. على سبيل المثال، في تصنيع السلاسل الجانبية للباكليتاكسيل، يمكن أن يؤدي استخدام بروبيل ديسيل لاكتون كعامل إدخال للنيتروزو إلى زيادة نقاء المنتج إلى 99٪.
السواغات الصيدلانية
وفي تركيبات الإطلاق المستمر-، يمكن استخدامه كمادة طلاء للتحكم في معدل إطلاق الدواء. تتوافق سميته المنخفضة وتوافقه الحيوي مع معايير USP (دستور الأدوية الأمريكي) وهي مناسبة للكبسولات والأقراص الفموية.
العلاج بالجوهر
في العلاج بالروائح، يمكن أن يخفف عطر الخوخ من القلق. أظهرت دراسة سريرية أن استنشاق الزيت العطري الذي يحتوي على 0.5% من البروبارجيرولاكتون يمكن أن يقلل من مستويات هرمون التوتر (الكورتيزول) لدى الأشخاص بنسبة 22%.
المجال الصناعي: المذيبات والمواد المضافة متعددة الوظائف
يعتمد التطبيق في المجال الصناعي بشكل أساسي على خصائصه المذيبة وثباته الكيميائي:
الطلاءات والأحبار
باعتباره مذيبًا صديقًا للبيئة، يمكنه استبدال بعض المركبات العضوية المتطايرة (VOCs) وتقليل رائحة الطلاء. يمكن أن تؤدي إضافة 1-3% من بروبيل ديسيل لاكتون إلى الطلاءات المعالجة بالأشعة فوق البنفسجية إلى تحسين التسوية وتقليل عيوب الثقب.
لاصق
باعتباره مادة ملدنة في المادة اللاصقة المذوبة بالحرارة والمواد اللاصقة الحساسة للضغط-، يمكنه تحسين مرونة وقوة التصاق الجل. أظهرت التجارب أن إضافة 2% بروبيل ديسيل لاكتون يمكن أن يزيد من قوة تقشير المواد اللاصقة بنسبة 18%.
بطارية الليثيوم بالكهرباء
باعتباره مادة مضافة، يمكن أن يمنع بروبيل ديسيل لاكتون تحلل الإلكتروليت ويطيل عمر دورة البطارية. أظهرت إحدى الدراسات أن إضافة 0.5% من بروبيل ديكانولاكتون يمكن أن يزيد من معدل الاحتفاظ بقدرة بطاريات الليثيوم - أيون إلى 92% بعد 500 دورة.
الطريقة الأولى: التوليف الاصطناعي
استخدم n-هيبتانول للتفاعل مع حمض الأكريليك أو ميثيل أكريلات في وجود بادئ الجذور الحرة لتحضير بروبيل ديكانولاكتون. هذا هو المسار الاصطناعي لبروبيل ديكانولاكتون الذي يمكن أن يشكل إنتاجًا واسع النطاق - في الوقت الحاضر.
باستخدام n-حمض الأكريليك وحمض الأكريليك كمواد أولية، وبيروكسيد بيوتيل ثلاثي كمواد بادئ، وإضافة مذيب التفاعل، تم تصنيع المنتج الخام لـ c-decyl لاكتون عن طريق إضافة الجذور الحرة بطريقة "وعاء واحد"، وبعد ذلك تتم استعادة مذيب التفاعل عن طريق التقطير، وبعد ذلك يتم تحضير c- لاكتون ديسيل عن طريق التصحيح والتنقية.
أثناء عملية التخليق هذه،-لا يمكن فصل المنتج الثانوي عن نظام التفاعل في الوقت المناسب، مما يؤدي إلى انخفاض في ناتج التفاعل وتمديد وقت التفاعل، علاوة على ذلك، يحتوي المنتج على رائحة زيت ذات شوائب منخفضة نقطة الغليان، وشوائب ذات نقطة غليان عالية ورائحة أيزومرات منخفضة استهلاك الزيت، مما يؤثر على جودة رائحة المنتج النهائي للديكانولاكتون c-.
الطريقة الثانية: طريقة التحفيز الحيوي
يتمتع إنزيم GDL بنشاط تحفيزي في-الطور غير المائي ويستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي. الليباز هو الأكثر استخدامًا. إنه رخيص الثمن، ولا يحتاج إلى إنزيم مساعد، وله قدرة قوية على التكيف مع الركيزة.
يمكن لليباز أن يحفز ليس فقط التحلل المائي للدهون، ولكن أيضًا الأسترة والأسترة التبادلية في الطور العضوي، بما في ذلك تكوين اللاكتونات من أحماض الهيدروكسيل الدهنية.
ومع ذلك، فمن الصعب جدًا تدوير أحماض الهيدروكسيل هذه بالطرق التقليدية، كما أن العائد منخفض جدًا. من الأسهل كثيرًا إكمال عملية التدوير عن طريق الطريقة الأنزيمية في الوسائط العضوية، والتي توفر بلا شك طريقة جيدة للسوق-الواسع النطاق لهذه اللاكتونات العطرية.
في بعض الأحيان، إذا سمحت الظروف بذلك، يمكن أيضًا استخدام طرق أخرى لتحفيز الإنزيمات في مجال التكنولوجيا الحيوية. وقد تصبح أيضًا إحدى الوسائل المهمة لحل مشكلة تسويق مواد اللاكتون النشطة بيولوجيًا في المستقبل القريب.
1. الخصائص النشطة-البصرية والسطحية
الطبيعية والمركبة تقليدياهيدروكسيديكانويكيوجد في الغالب كزملاء عرق بدون نشاط بصري. تكون المونومرات المستبدلة في المواضع اللولبية نشطة بصريًا ويمكن تحليلها إلى أيزومرات أيزومرية دوارة وأيزومرات دورانية. يتميز هذا المركب ببنية amphipathic: تعمل السلسلة الهيدروكربونية الطويلة كنهاية كارهة للماء، بينما تعمل مجموعات الكربوكسيل والهيدروكسيل كنهاية محبة للماء. إنه يُظهر نشاطًا سطحيًا ويمكن أن يقلل من التوتر السطحي للمحاليل، مما يجعله وسيطًا ممتازًا للمواد الخافضة للتوتر السطحي غير الأيونية مع قدرات استحلاب وتشتيت مناسبة.
ثانيا. التبلور والخصائص الريولوجية
يشكل المنتج النقي بلورات منتظمة ويميل إلى الترسب على شكل بلورات تشبه الإبرة أو قشرية أثناء التبريد. وهو يظهر سيولة جيدة في الحالة المنصهرة، وتتناقص لزوجة ذوبانه تدريجياً مع ارتفاع درجة الحرارة، يليه تصلب سريع عند التبريد. البلورات غير - استرطابية ومن الصعب أن تتكتل في درجة حرارة الغرفة. يحافظ المسحوق على قابلية التدفق المستقرة، مما يسهل عمليات نقل المواد وتجميعها.
ثالثا. التوافق والتوافق رد الفعل
وهو قابل للامتزاج ومتوافق مع معظم الكحوليات والأحماض الكربوكسيلية والإسترات، ويظل مستقرًا في الأنظمة الحمضية الضعيفة والقلوية الضعيفة. لا يوصى بالخلط على المدى الطويل- مع المؤكسدات القوية أو الأحماض القوية المركزة أو القلويات القوية المركزة، حيث قد يؤدي ذلك إلى التحلل التأكسدي ودورة الجفاف. يمكن أن يخضع للتوسط مع الأمينات و-بلمرة النمو التدريجي باستخدام البوليولات، ليكون بمثابة مونومر عالي الجودة-لتصنيع بوليسترات وبولي أميدات وظيفية ذات سلسلة طويلة-.
رابعا. الخصائص البيولوجية والسمية
أنها تمتلك توافق حيوي جيد وسمية منخفضة، مع تهيج طفيف في الجلد. يمكن أن يتحلل المركب تدريجيًا في البيئة الطبيعية ولا يصنف على أنه ملوث دائم. يمكن للكائنات الحية الدقيقة أن تتحلل وتستقلب سلسلة الكربون الخاصة بها، لذلك فهي مناسبة للتطبيقات في المواد الكيميائية والمواد الحيوية اليومية. قد تؤدي التركيزات العالية إلى تأثيرات ضارة خفيفة على الكائنات المائية، وبالتالي يجب معالجة مياه الصرف الصحي الناتجة عن الإنتاج بشكل تقليدي قبل تصريفها.
في عام 1921، اكتشف العالم الألماني دي جي لانج لأول مرة وجود مواد ديكانولاكتون في إفرازات الغدد الفكية لدى شغالات النحل.
في عام 1940، نجح تاونسند ولوكاس في عزل هذه المكونات من النحل وأكدا بشكل مبدئي خصائصها كأحماض دهنية.
في عام 1957، قام العالمان الألمانيان أدولف بوتيناندت وهاينز ريمولد بفصل 10-ديكانولاكتون بدقة من غذاء ملكات النحل وحددا تركيبه الكيميائي باستخدام التحليل الطيفي للأشعة تحت الحمراء وطرق تحليلية أخرى، مما وضع الأساس للبحث العلمي حول هذا المركب.
خلال نفس الفترة، تم اكتشاف 3-ديكانولاكتون، المعروف أيضًا باسم ميرميكاسين، في النمل قاطع أوراق أمريكا الجنوبية، مما يثبت أن الديكانولاكتون موجود على نطاق واسع في الحشرات والمنتجات الطبيعية.
أوضحت الدراسات اللاحقة تدريجيًا التوزيع والوظائف البيولوجية للأيزومرات مع مجموعات الهيدروكسيل في مواقع الاستبدال المختلفة.
التعليمات
هل حمض الهيدروكسيستيريك مفيد للبشرة؟
+
-
إجمالي،حمض الهيدروكسيستيريك مفيد جدًا في تحسين صحة الجلدمن خلال تركها نظيفة ومغذية ولينة وناعمة.
هل حمض الهيدروكسيستيريك مفيد للشفاه؟
+
-
يتم تصنيعه من حمض الهيدروكسيستيريك، وهو حمض دهني معدل مشتق من زيت الخروع، ويظهر على شكل مادة صلبة ناعمة ومرنة-تشبه الشمع. في تركيباتنا للعناية بالشفاه،فهو يلعب دورًا أساسيًا في مساعدتنا في صنع مرطب شفاه نباتي ناعم وكريمي وعالي الأداء-بدون استخدام شمع العسل أو أي مكونات مشتقة من الحيوانات-.
الوسم : hydroxydecanoic cas 706-14-9، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع