واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لحمض 2-كلورو-4-بيريديلبورونيك cas 458532-96-2 في الصين. مرحبًا بكم في حمض 2-كلورو-4-بيريديلبورونيك عالي الجودة بالجملة 458532-96-2 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيك، المعروف أيضًا باسم 2-حمض الكلوروبيريدين-4-بورونيك، وهو مركب حمض بورونيك عضوي ينتمي إلى فئة أحماض البورونيك الحلقية غير المتجانسة. ويتميز بوجود حلقة بيريدين، وهي عبارة عن حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من ستة أعضاء تحتوي على ذرة نيتروجين، يتم استبدالها بمجموعة الكلور في الموضع 2 وجزء حمض البورونيك المرتبط بالموضع 4.
يضفي هذا الهيكل الفريد تفاعلًا كيميائيًا قيمًا2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيكمما يجعلها لبنة بناء متعددة الاستخدامات في التخليق العضوي. تتفاعل وظيفة حمض البورونيك بشكل خاص مع نطاق واسع من محبي الكهرباء، مما يمكّنه من المشاركة في -تفاعلات الاقتران المتقاطع مثل اقتران سوزوكي-Miyaura، وهو أداة قوية لتكوين رابطة الكربون-الكربون.
في الكيمياء الطبية واكتشاف الأدوية، يمكن أن يكون بمثابة مقدمة لتخليق الجزيئات النشطة بيولوجيًا باستخدام سقالات البيريديل، والتي يتم مواجهتها كثيرًا في المستحضرات الصيدلانية نظرًا لقدرتها على تعديل مجموعة متنوعة من العمليات البيولوجية.
 |
 |
|
الصيغة الكيميائية |
C5H5BClNO2 |
|
الكتلة الدقيقة |
157.01 |
|
الوزن الجزيئي |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 38.16؛ ح، 3.20؛ ب، 6.87؛ الكلورين، 22.53؛ ن، 8.90؛ يا، 20.33 |
2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيك(رقم CAS: 458532-96-2) هو مركب عضوي يحتوي على حلقة بيريدين ومجموعة حمض البورونيك. وفيما يلي وصف تفصيلي لاستخداماته:
الوسطيات الرئيسية في التخليق العضوي
تكمن القيمة الأساسية لحمض 2- كلورو-4-بيريديل بورونيك في التأثير التآزري بين مجموعة حمض البورونيك (- B (OH) ₂) وذرة الكلور ذات الموضعين في حلقة البيريدين. في تفاعل اقتران سوزوكي مياورا، يمكن أن يتفاعل المركب مع هاليدات الأريل أو الفينيل لبناء روابط الكربون الكربونية بكفاءة. على سبيل المثال:
التخليق الجزيئي للدواء: من خلال الاقتران مع الهيدروكربونات العطرية البرومورومية، يمكن بناء هيكل أريل البيريدين بسرعة، وهو موجود على نطاق واسع في الأدوية المضادة للأورام (مثل نظائر إيماتينيب) والأدوية المضادة للفيروسات (مثل وسيط لوبينافير).
تطبيقات علم المواد: في مجال المواد الإلكترونية الضوئية العضوية، يمكن استخدام منتجات اقترانها لتحضير البوليمرات المترافقة، مما يحسن كفاءة امتصاص الضوء وأداء نقل الشحنة للمواد.
تفاعل الهيدروكسيل الانتقائي الإقليمي وبناء الروابط العكسية في الكيمياء التساهمية الديناميكية
كركيزة لتفاعل نزع بروتون الهيدروكسيل بوساطة البيروكسيد، يمكن لحمض 2-كلورو-4-بيريدينبورونيك أن يولد بشكل انتقائي مشتقات هيدروكسي بيريدين المهلجنة. على سبيل المثال:
ظروف التفاعل: في وجود ثالثي بيوتانول بيروكسيد (TBHP)، يمكن تحويل المركب إلى 2-كلورو-4-هيدروكسي بيريدين بإنتاجية تصل إلى 85%.
سيناريو التطبيق: هذا النوع من الهيدروكسيبيريدين هو وسيط رئيسي لتخليق المضادات الحيوية (مثل أميدات البيريدين) والأدوية المضادة للفطريات (مثل نظائر تيربينافين).
يمكن لمجموعة حمض البورونيك أن تشكل روابط إستر بورونيك قابلة للعكس مع ثنائيات ثنائيات مجاورة، مما يجعلها قابلة للتطبيق بشكل فريد في -المواد ذاتية الإصلاح والبوليمرات المستجيبة للتحفيز
مادة الإصلاح الذاتي: إدخال حمض 2-كلورو-4-بيريديلبورونيك في العمود الفقري للبوليمر، مما يحقق إصلاحًا مستقلاً لأضرار المواد من خلال الكسر الديناميكي وإعادة تركيب روابط إستر البورونيك.
نظام الإطلاق الخاضع للرقابة الدوائية: الاستفادة من حساسية الرقم الهيدروجيني لروابط إستر البورونيك، وتصميم ناقلات نانوية يمكنها إطلاق الأدوية على وجه التحديد في البيئة الدقيقة للورم (حمضية ضعيفة).
وحدات متعددة الوظائف في تطوير الأدوية
تعتبر حلقة البيريدين بمثابة حامل دوائي شائع لمثبطات الكيناز، ويمكن أن يشارك حمض 2-كلورو-4-بيريديلبورونيك في تصميم الدواء من خلال الطرق التالية:
التعديل الهيكلي: يمكن أن يؤدي إدخال مجموعة حمض البورونيك في الموضع 4 من حلقة البيريدين إلى تعزيز تفاعلات الترابط الهيدروجيني مع جيب ربط كيناز ATP وتحسين النشاط المثبط. على سبيل المثال، تظهر المشتقات المعتمدة على هذا المركب زيادة بمقدار 3 أضعاف في النشاط المثبط ضد كيناز EGFR مقارنة بالمثبطات التقليدية.
التسليم المستهدف: يمكن لمجموعات حمض البوريك أن ترتبط بشكل خاص ببنية cis diol على البروتينات السكرية (مثل الترانسفيرين) لتحقيق التوصيل المستهدف للأدوية إلى الخلايا السرطانية.
تطوير الأدوية المضادة للأورام-واستكشاف الأدوية المضادة للعدوى
يُظهر هذا المركب إمكانات متعددة في تطوير الأدوية المضادة للأورام-:
عامل تضمين الحمض النووي: يتداخل مع عملية تكرار الحمض النووي من خلال تكديس π - π لحلقة البيريدين وقاعدة الحمض النووي. أظهرت التجربة أن مركب البلاتين الخاص به له قيمة IC ₀ تبلغ 2.3 ميكرومتر لخلايا سرطان الثدي.
مثبط التوبويزوميراز: يمكن لمجموعات حمض البوريك تثبيت مجمعات الحمض النووي التوبويزوميراز ومنع تفكيك الحمض النووي. تُظهر المشتقات ذات الصلة نشاطًا كبيرًا مضادًا للورم-في نماذج سرطان القولون.
حمض 2-كلورو-4-بيريديلبورونيك ومشتقاته لها تطبيقات محتملة في المجالات المضادة للبكتيريا والفيروسات:
آلية مضادة للجراثيم: ممارسة تأثير مبيد للجراثيم عن طريق تعطيل سلامة غشاء الخلية البكتيرية أو تثبيط نشاط جيراز الحمض النووي. الحد الأدنى للتركيز المثبط (MIC) للمكورات العنقودية الذهبية هو 8 ميكروغرام / مل.
النشاط المضاد للفيروسات: أظهرت تجارب التثبيط ضد النسخ العكسي لفيروس نقص المناعة البشرية-1 أن قيمة IC ₅₀ لمشتق إستر البورونيك كانت 0.5 ميكرومتر، والتي كانت متفوقة على عقار نيفيرابين السريري.
المكونات الوظيفية في علم المواد
يحتوي هذا المركب على تطبيقات مهمة في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs) والخلايا الشمسية العضوية (OSCs):
مادة OLED: باعتبارها مادة طبقة نقل الإلكترون، يمكن لذرة النيتروجين الموجودة في حلقة البيريدين الخاصة بها أن تخفض مستوى طاقة LUMO بشكل فعال وتعزز حركة الإلكترون. وتصل كفاءة الكم الخارجية (EQE) للجهاز المبني على هذا المركب إلى 15.2%.
مادة OSC: من خلال مزجها مع مشتقات الفوليرين، يتم تشكيل هيكل فصل الطور النانوي، مما يحسن كفاءة تحويل الطاقة للجهاز إلى 9.8%.
2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيكيمكن استخدامها كلجند لبناء مواد MOF وظيفية:
امتصاص الغاز: يتمتع MOF-502، الذي تم تشكيله بالتنسيق مع أيونات الزنك، بقدرة امتصاص تبلغ 3.2 مليمول/جم (273 كلفن، 1 بار) لثاني أكسيد الكربون ويمكن استخدامه لمعالجة غاز النفايات الصناعية.
تعديل السطح والوظائف
يمكن لهذا المركب تحقيق تعديل ديناميكي لسطح المواد من خلال روابط استر البورونيك:
جهاز الاستشعار البيولوجي: بعد تعديل 2- حمض كلورو-4-بيريديل بورونيك على سطح قطب كهربائي ذهبي، يمكنه الارتباط على وجه التحديد بأكسيداز الجلوكوز لإنشاء مستشعر جلوكوز عالي الحساسية (مع حد اكتشاف منخفض يصل إلى 0.1 ميكرومتر).
طلاء مضاد للقاذورات: إدخال هذا المركب في طبقات بوليمر وتحقيق الشفاء الذاتي-من خلال التبادل الديناميكي لروابط إستر البورون، مما يقلل بشكل كبير من معدل التصاق الكائنات البحرية.
أدوات الكشف في الكيمياء التحليلية
تصميم مجسات الفلورسنت
من خلال استخدام مجموعات حمض البورونيك للتعرف بشكل محدد على جزيئات الكربوهيدرات، يمكن تصميم مجسات فلورسنت انتقائية للغاية
الكشف عن الجلوكوز: يبلغ حد الكشف المعتمد على هذا المركب 0.5 ميكرومتر للجلوكوز في ظل ظروف الرقم الهيدروجيني الفسيولوجي ولا يتأثر بتداخل الفركتوز.
تصوير الخلايا: من خلال وضع العلامات على البروتينات السكرية الموجودة على سطح الخلية، يتم تحقيق تصوير محدد للخلايا السرطانية، مع زيادة بمقدار 10 أضعاف في نسبة الإشارة -إلى-الضوضاء (S/N) مقارنة بالطرق التقليدية.
المعدلات للمراحل الكروماتوغرافية الثابتة
يمكن استخدام حمض 2-كلورو-4-بيريديلبورونيك كمعدل لتحسين أداء الفصل الكروماتوجرافي:
الفصل الكيرالي: بعد ربطه تساهمياً بسطح هلام السيليكا، يصل عامل الانفصال () للأدوية الكيرالية مثل الإيبوبروفين إلى 1.8، وهو أعلى بنسبة 40% من عامل الفصل في الأعمدة غير المعدلة.
كروماتوغرافيا التفاعل المحب للماء (HILIC): يُظهر الطور الثابت المعدل أداءً ممتازًا في فصل المركبات القطبية، مع معدل استرداد يصل إلى 98% للنيوكليوسيدات.
التطبيقات المحتملة في مجال الزراعة
بحث وتطوير مبيدات الأعشاب الجديدة
استناداً إلى بنية حمض البيريدين البورونيك لهذا المركب، يمكن تصميم مبيدات الأعشاب منخفضة السمية وعالية الكفاءة:
آلية العمل: عن طريق تثبيط نشاط سينسيز الأسيتولاكتات (ALS) في الأعشاب الضارة، يتم حظر تخليق الأحماض الأمينية المتفرعة السلسلة. وقد أظهرت التجارب أن نشاطه المثبط ضد عشب الفناء هو ضعف نشاط مبيدات الأعشاب التقليدية.
Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 يومًا)، مما يقلل من مخاطر التلوث البيئي.
منظمات نمو النبات
2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيكومشتقاته يمكن أن تنظم مسارات إشارات الهرمونات النباتية:
تعزيز النمو: عند تركيز 0.1 ميكرومتر، يمكن زيادة عدد الحراثة وإنتاجية حبوب الأرز بشكل كبير (بنسبة 15%).
تعزيز مقاومة الإجهاد: من خلال تحفيز نشاط الإنزيمات المضادة للأكسدة (SOD، POD)، يمكن للمحاصيل تحسين قدرتها على تحمل الجفاف والإجهاد الملحي.
ردود الفعل السلبية
تنبع سمية هذا المركب بشكل رئيسي من حلقة البيريدين ومجموعة حمض البورونيك في تركيبه الكيميائي. تتميز حلقة البيريدين بقاعدية ضعيفة وقد تتداخل مع التوازن الحمضي-القاعدي في الكائنات الحية؛ قد ترتبط مجموعات حمض البوريك بالجزيئات الحيوية (مثل البروتينات والحمض النووي) من خلال روابط تساهمية، مما يؤدي إلى تشوهات وظيفية.
رد فعل سام حاد
تهيج الجلد والعين
ملامسة الجلد، المصنفة على أنها مستوى تآكل / تهيج الجلد 2 GHS، قد تظهر مع حمامي وذمة وألم. التعرض لفترة طويلة قد يسبب التهاب الجلد أو القرح. على سبيل المثال، بعد التعرض لحيوانات التجارب، تتساقط الطبقة القرنية من الجلد خلال 24 ساعة، ويتسع نطاق الالتهاب بعد 72 ساعة.
ملامسة العين، المصنفة على أنها إصابة / تهيج شديد في العين GHS 2A، قد تظهر مع احتقان الملتحمة، وتمزق، وانفصال الظهارة القرنية، وقد تؤدي إلى ضعف البصر. على سبيل المثال، أظهرت تجارب عين الأرنب أن 0.1 جرام من المركب يمكن أن يتسبب في استمرار عتامة القرنية لمدة 7 أيام.
سمية الاستنشاق
قد يؤدي استنشاق الغبار أو البخار إلى تهيج الجهاز التنفسي، والذي يتجلى في السعال والصفير وذمة الحنجرة
تجربة على الحيوانات: أظهرت الفئران المعرضة لتركيز 10 ملغم/م³ لمدة 4 ساعات سماكة في جدران الحويصلات الهوائية وارتشاح الخلايا الالتهابية.
السمية عن طريق الفم
على الرغم من عدم وجود بيانات بشرية واضحة، بناءً على سمية المركبات المماثلة من الناحية الهيكلية (مثل 2-كلوروبيريدين)، فمن المتوقع أنها قد تسبب:
تهيج الجهاز الهضمي: الغثيان والقيء والإسهال
الأعراض العصبية: الصداع، والدوخة، والتشنجات (عند الجرعات العالية)
ضعف وظائف الكبد والكلى: ارتفاع مستوى الكرياتينين في الدم، ومستويات غير طبيعية من الترانساميناسات
خطر السمية المزمنة
السرطنة
على الرغم من عدم وجود دليل مباشر، فقد تم تصنيف بعض مكونات مركبات البيريدين، مثل 4-نيتروبيريدين، على أنها مواد مسرطنة محتملة. تكهنات الآلية: قد تزيد مجموعات حمض البوريك من خطر الإصابة بالسرطان عن طريق إحداث تلف في الحمض النووي أو التدخل في آليات الإصلاح
السمية الإنجابية
تجربة على الحيوانات: أظهرت الفئران المعرضة لجرعة قدرها 50 ملغم/كغم/يوم أثناء الحمل فقدان الوزن وتأخر النمو في نسلها. الآلية: قد تخترق المركبات حاجز المشيمة، مما يؤثر على انقسام الخلايا الجنينية
السمية المناعية
التعرض طويل الأمد قد يمنع تكاثر الخلايا الليمفاوية ويقلل من قدرة إنتاج الأجسام المضادة
الحالة: أظهرت التجارب المخبرية أن المركب يخفض معدل تكاثر الخلايا التائية بنسبة 40% عند تركيز 10 ميكرومتر.
مجموعات سكانية خاصة وأفراد حساسون معرضون للخطر
النساء الحوامل والمرضعات
قد يتم إفراز المركبات من خلال حليب الثدي، مما قد يؤثر على تطور الجهاز العصبي للرضيع
الاقتراح: تجنب الاتصال أثناء الحمل والرضاعة
أطفال
لم يتم تطوير النظام الأيضي بشكل كامل وقد يكون أكثر حساسية للمركبات
المخاطر: تلف في وظائف الكبد والكلى، تطور غير طبيعي في الجهاز العصبي
كبار السن
قد يؤدي انخفاض وظائف الكبد والكلى إلى إطالة نصف عمر المركبات-وزيادة خطر التسمم
الحالة: بعد التعرض، يكون تركيز الدواء في الدم لدى المرضى الذين تزيد أعمارهم عن 65 عامًا أعلى بنسبة 30% منه لدى الشباب
السكان القابلية الوراثية
الأفراد الذين يحملون تعدد أشكال جينات إنزيم CYP450 قد يظهرون استقلابًا مركبًا غير طبيعي، مما يؤدي إلى زيادة السمية
البيانات: بعد التعرض لمستقلبات CYP2D6 الضعيفة، زادت قيمة المساحة تحت المنحنى للمركب بمقدار مرتين
الوسم : 2-كلورو-4-حمض بيريديلبورونيك cas 458532-96-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع