واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لحمض 2-كلورو-4-بيريديلبورونيك cas 458532-96-2 في الصين. مرحبًا بكم في حمض 2-كلورو-4-بيريديلبورونيك عالي الجودة بالجملة 458532-96-2 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيك، المعروف أيضًا باسم 2- حمض الكلوروبيريدين-4-بورونيك، هو مركب حمض بورونيك عضوي ينتمي إلى فئة أحماض البورونيك الحلقية غير المتجانسة. ويتميز بوجود حلقة بيريدين، وهي حلقة عطرية غير متجانسة مكونة من ستة أعضاء تحتوي على ذرة نيتروجين، يتم استبدالها بمجموعة كلورو في الموضع 2 وجزء من حمض البورونيك مرتبط بالموضع 4. يضفي هذا الهيكل الفريد تفاعلًا كيميائيًا قيمًا على المنتج، مما يجعله لبنة بناء متعددة الاستخدامات في التخليق العضوي.
تتفاعل وظيفة حمض البورونيك بشكل خاص مع مجموعة واسعة من محبي الكهربية، مما يمكنها من المشاركة في تفاعلات الاقتران-المتقاطع مثل اقتران سوزوكي-مياورا، وهو أداة قوية لتكوين رابطة الكربون-الكربون. في الكيمياء الطبية واكتشاف الأدوية، يمكن أن يكون بمثابة مقدمة لتخليق الجزيئات النشطة بيولوجيًا باستخدام سقالات البيريديل، والتي يتم مواجهتها بشكل متكرر في المستحضرات الصيدلانية نظرًا لقدرتها على تعديل مجموعة متنوعة من العمليات البيولوجية.
 |
 |
|
الصيغة الكيميائية |
C5H5BClNO2 |
|
الكتلة الدقيقة |
157.01 |
|
الوزن الجزيئي |
157.36 |
|
m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 38.16؛ ح، 3.20؛ ب، 6.87؛ الكلورين، 22.53؛ ن، 8.90؛ يا، 20.33 |
الوسطيات الرئيسية في التخليق العضوي
القيمة الأساسية ل2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيكيكمن في التأثير التآزري بين مجموعة حمض البورونيك (- B (OH) ₂) وذرة الكلور ذات الموضعين في حلقة البيريدين. في تفاعل اقتران سوزوكي مياورا، يمكن للمنتج أن يتفاعل مع هاليدات الأريل أو الفينيل لبناء روابط كربون كربونية بكفاءة.
على سبيل المثال: التخليق الجزيئي للدواء: من خلال الاقتران مع الهيدروكربونات العطرية البرومورومية، يمكن بناء هيكل بيريدين أريل بسرعة، وهو موجود على نطاق واسع في الأدوية المضادة للأورام (مثل نظائر إيماتينيب) والأدوية المضادة للفيروسات (مثل وسيط لوبينافير).
تطبيقات علم المواد: في مجال المواد الإلكترونية الضوئية العضوية، يمكن استخدام منتجات اقترانها لتحضير البوليمرات المترافقة، مما يحسن كفاءة امتصاص الضوء وأداء نقل الشحنة للمواد.
كركيزة لتفاعل نزع بروتون الهيدروكسيل بوساطة البيروكسيد، يمكن لحمض 2-كلورو-4-بيريدينبورونيك أن يولد بشكل انتقائي مشتقات هيدروكسي بيريدين المهلجنة. على سبيل المثال:
ظروف التفاعل: في وجود ثالثي بيوتانول بيروكسيد (TBHP)، يمكن تحويل المادة الكيميائية إلى 2-كلورو-4-هيدروكسي بيريدين بإنتاجية تصل إلى 85%.
سيناريو التطبيق: هذا النوع من الهيدروكسيبيريدين هو وسيط رئيسي لتخليق المضادات الحيوية (مثل أميدات البيريدين) والأدوية المضادة للفطريات (مثل نظائر تيربينافين).
يمكن لمجموعة حمض البورونيك أن تشكل روابط إستر بورونيك قابلة للعكس مع ثنائيات ثنائيات مجاورة، مما يجعلها قابلة للتطبيق بشكل فريد في -المواد ذاتية الإصلاح والبوليمرات المستجيبة للتحفيز
مادة الإصلاح الذاتي: إدخالها في العمود الفقري للبوليمر، وتحقيق إصلاح مستقل لأضرار المواد من خلال الكسر الديناميكي وإعادة تركيب روابط إستر البورونيك.
نظام الإطلاق الخاضع للرقابة الدوائية: الاستفادة من حساسية الرقم الهيدروجيني لسندات إستر البورونيك، وتصميم ناقلات نانوية يمكنها إطلاق الأدوية على وجه التحديد في البيئة الدقيقة للورم (حمضية ضعيفة).
وحدات متعددة الوظائف في تطوير الأدوية
تعتبر حلقة البيريدين من المواد الدوائية الشائعة لمثبطات الكيناز، ويمكن أن تشارك في تصميم الدواء من خلال الطرق التالية:
التعديل الهيكلي: يمكن أن يؤدي إدخال مجموعة حمض البورونيك في الموضع 4 لحلقة البيريدين إلى تعزيز تفاعلات الترابط الهيدروجيني مع جيب ربط كيناز ATP وتحسين النشاط المثبط.
على سبيل المثال، تظهر المشتقات المعتمدة على هذه المادة الكيميائية زيادة بمقدار 3 أضعاف في النشاط المثبط ضد كيناز EGFR مقارنة بالمثبطات التقليدية.
التسليم المستهدف: يمكن لمجموعات حمض البوريك أن ترتبط بشكل خاص ببنية cis diol على البروتينات السكرية (مثل الترانسفيرين) لتحقيق التوصيل المستهدف للأدوية إلى الخلايا السرطانية.
تُظهر هذه المادة الكيميائية إمكانات متعددة في تطوير الأدوية المضادة للأورام-: عامل تضمين الحمض النووي: يتداخل مع عملية تكرار الحمض النووي من خلال تكديس حلقة البيريدين وقاعدة الحمض النووي π - π. أظهرت التجربة أن مركب البلاتين الخاص به له قيمة IC ₀ تبلغ 2.3 ميكرومتر لخلايا سرطان الثدي.
مثبط التوبويزوميراز: يمكن لمجموعات حمض البوريك تثبيت مجمعات الحمض النووي التوبويزوميراز ومنع تفكيك الحمض النووي. تُظهر المشتقات ذات الصلة نشاطًا كبيرًا مضادًا للورم-في نماذج سرطان القولون.
2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيكومشتقاته لها تطبيقات محتملة في المجالات المضادة للبكتيريا والفيروسات:
آلية مضادة للجراثيم: ممارسة تأثير مبيد للجراثيم عن طريق تعطيل سلامة غشاء الخلية البكتيرية أو تثبيط نشاط جيراز الحمض النووي. الحد الأدنى للتركيز المثبط (MIC) للمكورات العنقودية الذهبية هو 8 ميكروغرام / مل.
النشاط المضاد للفيروسات: أظهرت تجارب التثبيط ضد النسخ العكسي لفيروس نقص المناعة البشرية-1 أن قيمة IC ₅₀ لمشتق إستر البورونيك كانت 0.5 ميكرومتر، والتي كانت متفوقة على عقار نيفيرابين السريري.
المكونات الوظيفية في علم المواد
يحتوي هذا المركب على تطبيقات مهمة في الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs) والخلايا الشمسية العضوية (OSCs): مادة OLED: باعتبارها مادة طبقة نقل الإلكترون، يمكن لذرة النيتروجين الموجودة في حلقة البيريدين الخاصة بها خفض مستوى طاقة LUMO بشكل فعال وتعزيز حركة الإلكترون. تصل كفاءة الكم الخارجية (EQE) للجهاز المعتمد على هذه المادة الكيميائية إلى 15.2%.
مادة OSC: من خلال مزجها مع مشتقات الفوليرين، يتم تشكيل هيكل فصل الطور النانوي، مما يحسن كفاءة تحويل الطاقة للجهاز إلى 9.8%.
يمكن استخدامه كرابط لبناء مواد MOF وظيفية:
امتصاص الغاز: يتمتع MOF-502، الذي تم تشكيله بالتنسيق مع أيونات الزنك، بقدرة امتصاص تبلغ 3.2 مليمول/جم (273 كلفن، 1 بار) لثاني أكسيد الكربون ويمكن استخدامه لمعالجة غاز النفايات الصناعية.
يمكن لهذه المادة الكيميائية تحقيق تعديل ديناميكي لسطح المواد من خلال روابط استر البورون:
جهاز الاستشعار الحيوي: بعد تعديله على سطح قطب كهربائي ذهبي، يمكنه الارتباط بشكل خاص بأكسيداز الجلوكوز لإنشاء مستشعر جلوكوز عالي الحساسية -(مع حد اكتشاف منخفض يصل إلى 0.1 ميكرومتر).
طلاء مضاد للقاذورات: إدخال هذه المادة الكيميائية في طبقات بوليمر وتحقيق الشفاء الذاتي-من خلال التبادل الديناميكي لروابط إستر البورونيك، مما يقلل بشكل كبير من معدل التصاق الكائنات البحرية.
أدوات الكشف في الكيمياء التحليلية
تصميم مجسات الفلورسنت
من خلال استخدام مجموعات حمض البورونيك للتعرف بشكل محدد على جزيئات الكربوهيدرات، يمكن تصميم مجسات فلورسنت انتقائية للغاية
الكشف عن الجلوكوز: يبلغ حد الكشف المعتمد على هذه المادة الكيميائية 0.5 ميكرومتر للجلوكوز في ظل ظروف الرقم الهيدروجيني الفسيولوجي ولا يتأثر بتداخل الفركتوز.
تصوير الخلايا: من خلال وضع علامات على البروتينات السكرية على سطح الخلية، يتم تحقيق تصوير محدد للخلايا السرطانية، مع زيادة بمقدار 10 أضعاف في نسبة الإشارة - إلى - نسبة الضوضاء (S/N) مقارنة بالطرق التقليدية.
المعدلات للمراحل الكروماتوغرافية الثابتة
يمكن استخدامه كمعدل لتحسين أداء الفصل الكروماتوغرافي:
الفصل الكيرالي: بعد ربطه تساهمياً بسطح هلام السيليكا، يصل عامل الانفصال () للأدوية الكيرالية مثل الإيبوبروفين إلى 1.8، وهو أعلى بنسبة 40% من عامل الفصل في الأعمدة غير المعدلة.
كروماتوغرافيا التفاعل المحب للماء (HILIC): تُظهر المرحلة الثابتة المعدلة أداءً ممتازًا في فصل المواد الكيميائية القطبية، مع معدل استرداد يصل إلى 98% للنيوكليوسيدات.
التطبيقات المحتملة في مجال الزراعة
بحث وتطوير مبيدات الأعشاب الجديدة
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 يومًا)، مما يقلل من مخاطر التلوث البيئي.
منظمات نمو النبات
2-حمض كلورو-4-بيريديل بورونيكومشتقاته يمكن أن تنظم مسارات إشارات الهرمونات النباتية:
تعزيز النمو: عند تركيز 0.1 ميكرومتر، يمكن زيادة عدد الحراثة وإنتاجية حبوب الأرز بشكل كبير (بنسبة 15%).
تعزيز مقاومة الإجهاد: من خلال تحفيز نشاط الإنزيمات المضادة للأكسدة (SOD، POD)، يمكن للمحاصيل تحسين قدرتها على تحمل الجفاف والإجهاد الملحي.
I. نظرة عامة على الطرق الاصطناعية
2-كلورو-حمض البيريدين بورونيك 4 هو أحد البورونات العضوية الوسيطة المهمة التي يتم تطبيقها على نطاق واسع في تفاعلات اقتران سوزوكي. يعتمد مسار التخليق المختبري السائد طريقة البورات لتبادل الهالوجين والمعادن ذات درجة الحرارة المنخفضة.
باستخدام 2-كلورو-4-بروموبيريدين كمادة أولية، يتم تحضير المنتج المستهدف من خلال ثلاث خطوات: الليثيوم في درجة حرارة منخفضة باستخدام n-بيوتيليثيوم، وإضافة إستر البورات والتحلل المائي الحمضي.
يتميز هذا المسار بانتقائية عالية للتفاعل ويمنع بشكل فعال التفاعلات الجانبية لإزالة الهالوجين لذرة الكلور عند الموضع 2-. يتم الحفاظ على العائد الإجمالي بشكل ثابت عند 65٪ -75٪. مع عملية بسيطة، فهي مناسبة للتحضير على نطاق صغير ومتوسط.
ثانيا. انخفاض- تفاعل الليثيوم في درجة الحرارة
يجب أن يتم التفاعل في ظل ظروف صارمة خالية من الماء والأكسجين-لمنع الماء والأكسجين من تحلل المواد الوسيطة النشطة.
قم بإذابة المادة الخام 2-كلورو-4-بروموبيريدين في رباعي هيدرو الفوران اللامائي (THF)، وقم بتبريد المحلول إلى -78 درجة في حمام الأسيتون المثلج الجاف. قم بإضافة محلول n-butyllithium ببطء في n-hexane قطرة قطرة مع الحفاظ على درجة الحرارة أقل من -70 درجة طوال العملية.
بعد الإسقاط، حرك الخليط عند درجة حرارة ثابتة لمدة 40 دقيقة لإكمال تبادل البروم-الليثيوم وتوليد 2-كلورو-4-ليثيوبيريدين متوسط النشاط للغاية. تضمن درجة الحرارة المنخفضة حدوث تفاعل حصري في الموقع المستهدف وتجنب تلف حلقة البيريدين بالإضافة إلى تكوين المنتجات الثانوية.
ثالثا. إضافة البورات والتحلل المائي الحمضي
أبقِ النظام عند درجة حرارة منخفضة، ثم أضف ببطء بورات ثلاثي إيزوبروبيل كمصدر للبورون وتفاعل عند درجة حرارة ثابتة لمدة 1.5 ساعة. ارفع درجة الحرارة تدريجيًا إلى 0 درجة واستمر في التفاعل لمدة ساعة أخرى لإنهاء الإضافة المحبة للنواة وتكوين إستر بورات مستقر وسيط.
عند الانتهاء من التفاعل، قم بإخماد النظام بحمض الهيدروكلوريك المخفف وضبط قيمة الرقم الهيدروجيني إلى 1-2. قم بتحريك الخليط في درجة حرارة الغرفة لمدة ساعتين لتحلل إستر البورات بشكل كامل إلى حمض 2-كلورو-4-بيريدينبورونيك الخام. يمكن لظروف التحلل المائي المعتدل الاحتفاظ ببديل الكلورو في الجزيء إلى الحد الأقصى.
لوريم, ipsum dolor sit amet consectetur adipisicing elit. Ad، voluptas libero dolores الحد الأدنى من الممكن شرحه ipsam doloribus expedita، nulla laudantium odit tempora dolor ration voluptatum، rerum impedit eius culpa؟ هل؟.
رابعا. فصل المنتج وتنقيته
استخرج الخليط المتحلل بشكل متكرر باستخدام أسيتات الإيثيل، واجمع جميع المراحل العضوية. يتم غسل الطبقة العضوية المجمعة بمحلول ملحي مشبع، وتجفيفها فوق كبريتات الصوديوم اللامائية، ثم يتم تركيزها تحت ضغط منخفض لإزالة المذيب والحصول على المنتج الخام.
تتم إعادة بلورة المنتج الخام باستخدام أسيتات الإيثيل-مذيب مختلط بإيثر البترول، وتجفيفه بالتفريغ-لتكوين المادة الصلبة النهائية البيضاء النقية. يُظهر تحليل HPLC أن نقاء المنتج يتجاوز 98%. تم تأكيد تركيبه الكيميائي أيضًا بواسطة NMR وLC-MS، والذي يلبي متطلبات الجودة لوسيط التخليق العضوي.
التعليمات
ما هو 2 كلوروبيريدين 4 ييل حمض البورونيك؟
+
-
2-كلوروبيريدين-4-حمض البورونيكمضاد مستقبلات الأسيتيل كولين النيكوتيني الذي ثبت أنه فعال ضد داء المثقبيات. فهو يمنع ارتباط الأسيتيل كولين بمستقبله، مما يمنع انتشار جهد الفعل في الخلية بعد المشبكي.
الوسم : 2-كلورو-4-حمض بيريديلبورونيك cas 458532-96-2، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع