تعد شركة Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 2-برومو-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة 2-bromo-9,9'-spirobifluorene cas 171408-76-7 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
2-برومو-9,9'-سبيروبيفلورينهو مركب متعدد الحلقات يحتوي على ذرات البروم، بالصيغة الكيميائية C25H15Br وCAS 171408-76-7. وهي مادة صلبة تظهر عادة على شكل بلورات بيضاء أو صفراء فاتحة. يمكن لهذا النوع من البلورات أن يشكل أشكالًا بلورية مختلفة، مثل بلورات تشبه الإبرة أو بلورات تشبه الصفائح. وله معامل امتصاص مولي كبير ومعامل انبعاث مولي كبير، مما يجعله يتمتع بخصائص بصرية جيدة من حيث أطياف الامتصاص والانبعاث. إنها مادة فلورسنت ذات أداء فلوري جيد. عند الإثارة، يمكن أن ينبعث منها طيف مضان محدد. وهذا يجعله قابلاً للتطبيق على نطاق واسع في مجالات مثل مجسات الفلورسنت، والأجهزة الإلكترونية الضوئية العضوية، ووضع العلامات الفلورية.
|
|
|
|
الصيغة الكيميائية |
C25H15Br |
|
الكتلة الدقيقة |
394 |
|
الوزن الجزيئي |
395 |
|
m/z |
394 (100.0%), 396 (97.3%), 397 (26.3%), 395 (16.2%), 395 (10.8%), 398 (2.2%), 396 (1.9%), 398 (1.2%), 396 (1.1%) |
|
التحليل العنصري |
ج، 75.96؛ ح، 3.82؛ ر، 20.21 |
2-برومو-9,9'-سبيروبيفلورين، باعتباره مركبًا عضويًا مهمًا، يتمتع بإمكانات تطبيق واسعة النطاق في مجال OLED (الصمام الثنائي الباعث للضوء العضوي). أظهرت تقنية OLED إمكانات كبيرة في مجالات العرض والإضاءة نظرًا لما تتمتع به من إضاءة ذاتية وسطوع عالي واستهلاك منخفض للطاقة وزاوية رؤية واسعة وقابلية الانحناء. وباعتبارها مادة-أشباه موصلات عضوية عالية الأداء، فإنها توفر دعمًا مهمًا لتطوير OLED.
الخصائص الأساسية والهيكل
وهو مركب عضوي يحتوي على حلقتين من الفلورين، متصلتين ببعضهما البعض عن طريق مشاركة ذرة كربون (ذرة سبيرو). هذا الهيكل الخاص يمنحه خصائص كيميائية وفيزيائية فريدة. تمنح ذرات البروم الموجودة في تركيبها الجزيئي تفاعلًا معينًا، والذي يمكن تعديله وتغييره كيميائيًا لإدخال مجموعات وظيفية مختلفة وسلاسل جانبية، وبالتالي توسيع مجالات تطبيقه.
التطبيق في OLED
(1) مادة طبقة الانارة:
في OLED، تعد الطبقة الباعثة للضوء-مكونًا حاسمًا لتوليد الضوء. يمكن استخدامه كمادة طبقة مضيئة لتشكيل طبقة مضيئة مع مواد مضيئة أخرى من خلال التطعيم أو المزج. لقد أدى أداء الانارة الممتاز واستقراره إلى تحسين كفاءة الإضاءة واستقرار أجهزة OLED بشكل كبير.
على سبيل المثال، يمكن أن يؤدي استخدامه كمادة إشابة لتشكيل طبقة مضيئة مع مادة الإنارة المضيفة إلى تحسين سطوع التألق والكفاءة الحالية لأجهزة OLED بشكل كبير. لا يمكن لطريقة المنشطات هذه تحسين بنية مستوى الطاقة للطبقة المضيئة فحسب، بل يمكنها أيضًا تحسين كفاءة إعادة التركيب للإلكترونات والثقوب، وبالتالي تحقيق كفاءة أعلى للتألق.
(2) مادة طبقة النقل الإلكترونية
بالإضافة إلى الطبقة الباعثة للضوء-، تعد طبقة نقل الإلكترون أيضًا جزءًا مهمًا من أجهزة OLED. يمكن استخدامه كمادة طبقة نقل إلكترونية، ويمكن تعديل أداء النقل الإلكتروني الخاص به عن طريق إدخال المجموعات الوظيفية المناسبة والسلاسل الجانبية.
في أجهزة OLED، تتمثل الوظيفة الرئيسية لطبقة نقل الإلكترون في نقل الإلكترونات من الكاثود إلى الطبقة الباعثة للضوء، حيث تتحد مع الثقوب لإنتاج الضوء. يتميز بأداء واستقرار نقل إلكتروني ممتاز، مما يمكن أن يحسن بشكل كبير من كفاءة النقل الإلكتروني واستقرار أجهزة OLED.
(3) مادة طبقة نقل الثقب
على الرغم من أنه يتمتع بأداء ممتاز في نقل الإلكترون، إلا أنه يمكن استخدامه أيضًا كمادة طبقة نقل ثقب من خلال التعديلات الكيميائية المناسبة. وتتمثل الوظيفة الرئيسية لطبقة نقل الثقب في نقل الثقوب من الأنود إلى الطبقة المضيئة، حيث تتحد مع الإلكترونات لإنتاج الضوء.
من خلال تقديم المجموعات الوظيفية والسلاسل الجانبية ذات خصائص نقل الثقب، يمكنها تحقيق أداء ممتاز في نقل الثقب. يمكن لمادة نقل الثقب هذه أن تحسن بشكل كبير من كفاءة نقل الثقب واستقرار أجهزة OLED، وبالتالي تحقيق كفاءة إضاءة أعلى وعمر خدمة أطول.
(4) مادة الطبقة المتوسطة
في أجهزة OLED، يتم استخدام مادة الطبقة المتوسطة لضبط بنية مستوى الطاقة بين الطبقة التي ينبعث منها الضوء وطبقة نقل الإلكترون أو طبقة نقل الثقب، مما يؤدي إلى تحسين كفاءة إعادة التركيب للإلكترونات والثقوب. يمكن استخدامه كمادة طبقة وسيطة لضبط هيكل مستوى الطاقة الخاص به عن طريق إدخال المجموعات الوظيفية المناسبة والسلاسل الجانبية.
على سبيل المثال، يمكن أن يؤدي استخدامه كمادة طبقة متوسطة وإدخاله بين طبقة انبعاث الضوء وطبقة نقل الإلكترون إلى تحسين كفاءة الإضاءة واستقرار أجهزة OLED بشكل كبير.
يمكن لمادة الطبقة المتوسطة هذه تحسين بنية مستوى الطاقة، وتحسين كفاءة إعادة التركيب للإلكترونات والثقوب، وبالتالي تحقيق كفاءة أعلى للتألق.
أمثلة التطبيق
(1) شاشة OLED عالية الأداء
باستخدام2-برومو-9,9'-سبيروبيفلورينكمادة طبقة مضيئة أو مادة طبقة نقل الإلكترون، يمكن تجهيز شاشات OLED عالية الأداء-. يتميز هذا النوع من شاشات العرض بمزايا السطوع العالي والتباين العالي واستهلاك الطاقة المنخفض وزاوية العرض الواسعة، والتي يمكن أن تلبي احتياجات العرض المختلفة.
على سبيل المثال، في أجهزة العرض مثل الهواتف الذكية والأجهزة اللوحية وأجهزة التلفزيون، يمكن لشاشات OLED التي تستخدمها كمادة طبقة مضيئة أو مادة طبقة نقل إلكترونية أن تحقق سطوعًا أعلى واستهلاكًا أقل للطاقة، مما يحسن تأثير العرض وعمر بطارية الجهاز.
(2) شاشة OLED مرنة
تعد شاشات OLED المرنة اتجاهًا مهمًا لتطوير تقنية OLED. ومن خلال استخدامه كمادة طبقة مضيئة أو مادة طبقة نقل الإلكترون، يمكن إعداد شاشات OLED المرنة ذات المرونة والاستقرار الممتازين.
يمكن ثني هذه الشاشة المرنة، طيها، وتجعيدها، مما يجعلها مناسبة لأجهزة العرض ذات الأشكال المختلفة. على سبيل المثال، في أجهزة مثل الساعات الذكية والهواتف القابلة للطي والنظارات الذكية، يمكن لشاشات OLED المرنة التي تستخدمها كمواد طبقة مضيئة أو مواد طبقة نقل إلكترونية أن تحقق مرونة واستقرارًا أعلى، مما يحسن راحة الجهاز ومتانته.
(3) معدات الإضاءة OLED
تعد أجهزة الإضاءة OLED مجالًا مهمًا آخر لتطبيق تقنية OLED. من خلال استخدامه كمادة طبقة مضيئة أو مادة طبقة نقل الإلكترون، يمكن إعداد أجهزة إضاءة OLED ذات الكفاءة العالية، واستهلاك الطاقة المنخفض، والعمر الطويل.
يمكن تطبيق جهاز الإضاءة هذا في مناسبات مختلفة، مثل إضاءة المنزل، وإضاءة المكتب، والإضاءة الخارجية. على سبيل المثال، في أجهزة الإضاءة مثل مصابيح LED وشرائط LED، يمكن لأجهزة الإضاءة OLED التي تستخدمها كمواد طبقة مضيئة أو مواد طبقة نقل إلكترونية تحقيق كفاءة إضاءة أعلى وعمر خدمة أطول، مما يؤدي إلى تحسين تأثيرات توفير الإضاءة والطاقة-.
(4) مستشعر OLED
تعد مستشعرات OLED مجال تطبيق ناشئ لتقنية OLED. ومن خلال استخدامه كمادة استشعار، يمكن تحضير مستشعرات OLED ذات الحساسية العالية والثبات.
يمكن تطبيق هذا النوع من أجهزة الاستشعار في مجالات مختلفة، مثل المراقبة البيئية، والكشف البيولوجي، والتشخيص الطبي. على سبيل المثال، في مجال المراقبة البيئية، يمكن لأجهزة استشعار OLED التي تستخدمها كمادة استشعار مراقبة تركيز الملوثات ومكونات الغاز في الهواء في الوقت الفعلي، مما يوفر دعمًا قويًا لحماية البيئة.
2-برومو-9,9'-سبيروبيفلورينهو نوع من المركبات العطرية متعددة الحلقات، والتي لها قيمة تطبيقية مهمة. فيما يلي طريق تخليق شائع لهذا المركب:
C10H6ر2+PPh3+CuI → 9,9'-ثنائي إيثيل-2,7-ثنائي برومونافثالين
9,9'-ثنائي إيثيل-2,7-ثنائي برومونافتالين+K2شركة3+DMSO → 9,9'-ثنائي إيثيل-2,7-ثنائي سلفونيلنفثالين
9,9'-ثنائي إيثيل-2,7-ثنائي سلفونيل نفثالين+هيدروكسيد الصوديوم → C25H15ر
خطوات التشغيل المحددة هي كما يلي:
قم بإذابة 2،7-ثنائي برومونافتالين في جلايكول الإيثيلين، ثم أضف ثلاثي فينيل الفوسفين والمحفز النحاسي، وحركه حتى تمتزج المواد المتفاعلة بشكل كامل. في جو خامل، قم بتسخين خليط التفاعل ويتفاعل بشكل كامل، ثم قم بتخفيف المنتج وتصفيته.
أضف المحفز القلوي كربونات البوتاسيوم إلى محلول 9,9'-ثنائي الفينيل-2,7-ثنائي برومونافتالين الذي تم الحصول عليه في الخطوة السابقة، ثم قم بإسقاط ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO). قم بتسخين خليط التفاعل وحركه حتى يكتمل التفاعل، ثم قم بتخفيف المنتج وفصله.
أضف هيدروكسيد الصوديوم كمحفز إلى محلول 9,9'- داينيل-2,7-ديسولفونيل نفثالين الذي تم الحصول عليه في الخطوة السابقة، وقم بتسخين خليط التفاعل حتى نهاية التفاعل، ثم قم بتخفيف المنتج وفصله.
فيما يلي نظرة عامة مختصرة على مختبر آخر تم تصنيعه 2-برومو-9,9'-سبيروبي [9H فلورورين]:
C10H6ر2+PhCOCl → 9,9'- ثنائي كربونيل-2,7-ثنائي برومونافثالين
9,9'-ثنائي كربونيل-2,7-ثنائي برومونافتالين+K2شركة3+DMSO → 9,9'-ثنائي كربونيل-2,7-ثنائي سلفونيل نفثالين
9,9'-ثنائي كربونيل-2,7-ثنائي سلفونيل نفثالين → C25H15ر
خطوات التشغيل المحددة هي كما يلي:
يذوب 2,7- ثنائي برومونافثالين في مذيب عضوي، ويضاف كلوريد البنزويل (PhCOCl)، ويستمر التفاعل لفترة من الوقت للحصول على 9,9'-ثنائي كربونيل-2,7-ثنائي برومونفثالين.
قم بإذابة 9,9'-dicarbonyl-2,7-dibromonaphthalene الذي تم الحصول عليه في الخطوة السابقة في DMSO، وأضف المحفز القلوي كربونات البوتاسيوم (K2CO3)، وأضف DMSO قطرة قطرة أثناء عملية التفاعل وتحكم في درجة الحرارة ووقت التفاعل للحصول على 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonyl naphthalene.
ضع 9,9'-dicarbonyl-2,7-disulfonyl naphthalene الذي تم الحصول عليه في الخطوة السابقة تحت درجة حرارة عالية (عادة في مذيب عالي الغليان) لتفاعل التكسير الحراري، ويتم إنشاء المنتج المستهدف 2-Bromo-9,9'-spirobifluorene.
2-bromo-9,9 '- سبيروبيفلورين (CAS: 171408-76-7) هو مادة وسيطة رئيسية في المواد الإلكترونية الضوئية العضوية. هناك ثلاثة طرق اصطناعية رئيسية مذكورة في الأدبيات:
الطريقة الأولى:
2-برومو ثنائي فينيل كاشف جرينارد+2-برومو-9-فلورينون (الأكثر استخدامًا، ينتج حوالي 70%)
يعد هذا حاليًا هو الطريق الأكثر تفصيلاً واستخدامًا على نطاق واسع في الأدبيات، مع الفكرة الأساسية المتمثلة في تحديد موضع ذرات البروم مسبقًا في الجزيء أثناء بناء هيكل سبيرو، وتجنب مشكلة الانتقائية الإقليمية في المعالجة اللاحقة بالبروم.
الخطوة 1: تحضير كاشف غرينيارد. تحت حماية النيتروجين، قم بإذابة 2- بروم ثنائي الفينيل في THF اللامائي، ثم برد إلى درجة حرارة سالب 78 درجة، وأضف ببطء محلول هكسان n- من ليثيوم n- بوتيل قطرة قطرة، وحركه لمدة 1.5 ساعة، وقم بتوليد كاشف غرينيارد 2-بروم ثنائي الفينيل بروميد المغنيسيوم.
الخطوة 2: إضافة النيوكليوفيلية. امزج كاشف غرينيارد المذكور أعلاه مع محلول THF من 2-برومو-9-فلورينون، وأزل حمام الثلج، وقم بالتسخين ببطء حتى درجة حرارة الغرفة للتفاعل. بعد اكتمال التفاعل، يتم إخماده بمحلول مائي مشبع من بيكربونات الصوديوم واستخلاصه مع ثنائي كلورو ميثان للحصول على الوسيط 9- (2-ثنائي فينيل) -9-فلورينول.
الخطوة 3: التدوير المحفز بالحمض. قم بإذابة وسيط الفلورينون في حمض الأسيتيك، وأضف كمية تحفيزية (حوالي 5 مول%) من حمض الهيدروكلوريك المركز، وقم بالارتجاع لمدة 12 ساعة. بعد التبريد، تمت تنقيته بواسطة تحليل كروماتوجرافي عمود هلام السيليكا (باستخدام خليط من ثنائي كلورو ميثان وn-هكسان كشاطف) للحصول على مسحوق أبيض 2-برومو-9,9'- سبيروبيفلورين بإجمالي إنتاج يبلغ حوالي 70%.
وميزة هذا المسار هي أن ذرة البروم موجودة بالفعل في مكانها من المادة الأولية، وليس هناك حاجة لمزيد من المعالجة بالبروم بعد عملية التدوير. نقاء المنتج عالي (نقاء HPLC يمكن أن يصل إلى أكثر من 99%).
الطريقة الثانية:
قم أولاً بتصنيع نواة السبيروبيفلورين 9,9 '-، ومن ثم أكسدتها وبرومنتها
وينقسم هذا الطريق إلى خطوتين: أولا، إغلاق الحلقة، ومن ثم المعالجة بالبروم.
الخطوة 1: تركيب 9,9 '- سبيروبيفلورين (SBF). تم تفاعل كاشف Grignard المكون من 2-برومو ثنائي الفينيل مع 9-فلورينون للحصول على وسيط الفلورينون من خلال الإضافة المحبة للنواة. بعد ذلك، تم إغلاق الحلقة تحت ظروف حمضية للحصول على 9,9'- سبيروبيفلورين غير مستبدل بإنتاجية تبلغ حوالي 80%.
الخطوة 2: المعالجة بالبروم التأكسدي. باستخدام بروميد الصوديوم كمصدر للبروم، وبيروكسيد الهيدروجين كعامل مؤكسد، و1,2-ثنائي كلورو إيثان كمذيب، يتفاعل عند درجة حرارة 20 درجة لمدة 48 ساعة. لكن في ظل هذه الظروف، يكون المنتج الرئيسي هو 2,2', 7,7' - رباعي البروم-9,9 '- سبيروبيفلورين (مع انتقائية 95.1% وإنتاجية تبلغ حوالي 80%)، بدلاً من منتج أحادي البروميد المستهدف.
إن التحكم الانتقائي في المعالجة الأحادية البروم هو الصعوبة الأساسية في هذا الطريق. للحصول على منتجات أحادية البروم، يلزم رقابة صارمة على مكافئ البروم، وزمن التفاعل، ودرجة الحرارة. في العمليات العملية، من الصعب تجنب المنتجات المتعددة البروم تمامًا بواسطة-المنتجات، لذا فإن هذا الطريق أكثر ملاءمة لتحضير المنتجات متعددة البروم.
الطريقة الثالثة:
طريق متعدد الخطوات يبدأ من البروموبنزين
بدءًا من البروموبنزين الرخيص، يتم الحصول على المنتج المستهدف من خلال أربع خطوات هي تفاعل جرينارد، تفاعل الاقتران، تفاعل الإضافة، وتفاعل إغلاق الحلقة المحفز بالحمض. يتميز هذا المسار بتكاليف منخفضة للمواد الخام، ولكن هناك العديد من الخطوات، كما أن معلومات العائد لكل خطوة ليست واضحة مثل الطريقة الأولى، وهي أقل استخدامًا في الصناعة.
بالإضافة إلى ذلك، توجد أيضًا تقارير براءات اختراع عن طريق استخدام 2-برومو ثنائي الفينيل كمادة خام، حيث يتفاعل أولاً مع كربونات ثنائي ميثيل من خلال الاستبدال المحب للنواة لتوليد مادة وسيطة، ثم المعالجة بالبروم والتدوير للحصول على ثنائي بروموسبيرو ثنائي الفلورين، بإجمالي إنتاج يبلغ حوالي 50%. ومع ذلك، فإن هذا المسار يستهدف بشكل رئيسي منتج 2,2-ديبرومو، وليس هدف البروم الوحيد.
إذا كنت تقوم بتصنيع مواد إلكترونية بصرية عضوية (OLED، ومواد نقل ثقب الخلايا الشمسية البيروفسكايت، وما إلى ذلك)، فإن الطريقة الأولى هي الخيار الأكثر أمانًا. على سبيل المثال، يمكن تفاعله مع ثنائي فينيل فوسفين الليثيوم لتصنيع ثنائي فينيل -2- (9,9' - سبيروبيفلورين) فوسفين (مردود 60.6%)، أو استخدامه لتصنيع مادة نقل الثقب Spiro-014 (مردود يصل إلى 89.1%).
الوسم : 2-برومو-9,9'-سبيروبيفلورين كاس 171408-76-7، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع