3،4-dimethoxythiophene(DMOT) عبارة عن مونومر وسلائف يمكن تصنيعها من خلال تفاعل الحلقة المغلقة من 2،3-dimethoxy-1،3-butadiene مع ثنائي كلوريد الكبريت في وسيط هكسان. إنه سائل عديم اللون أو أصفر قليلاً يظهر تقلبًا في درجة حرارة الغرفة. إنه مركب عضوي ، عادة في شكل سائل. الصيغة الجزيئية هي C6H8O2S ، CAS 51792-34-8 ، والوزن الجزيئي النسبي هو 144.19 جم/مول. تحت النيران المفتوحة أو ظروف درجة الحرارة المرتفعة ، يمكن أن تحرق وتحرير الغازات السامة والدخان. وهو قلة الأوليغوفينية تستخدم بشكل أساسي لتطوير المواد الكهربائية في التطبيقات الإلكترونية العضوية. يمكن أن تخضع DMOT لتفاعل تبادل الإستر لتشكيل 3،4-إيثيل المنحويثيوفين (EDOT). يمكن أن تزيد من البلمرة لإنشاء PEDOT ، والتي يمكن استخدامها كبوليمر موصل في الأنظمة المترافق. يمكن أن تلمس بلمرة بولي (ثنائي ميثوكسيثيوفين) ، والتي من المتوقع استخدامها في المنشطات الكهروكيميائية لتصنيع أجهزة تخزين الطاقة. تخليق المكونات الثنائية N2S2-N4 البورفيرين لدراسة نقل الطاقة الضوئي.

|
C.F |
C6H8O2S |
|
E.M |
144 |
|
M.W |
144 |
|
m/z |
144 (100.0%), 145 (6.5%), 146 (4.5%) |
|
E.A |
C, 49.98; H, 5.59; O, 22.19; S, 22.23 |
|
|
|

3،4-dimethoxythiopheneلديه مجموعة واسعة من التطبيقات في أجهزة الاستشعار الكيميائية. المستشعر الكيميائي هو جهاز يمكنه اكتشاف وقياس مواد كيميائية محددة ، ويلعب DMOT دورًا مهمًا في آلية بناء وتفاعل المستشعر.
1. مستشعر أيون المعادن: يمكن أن يخضع DMOT تفاعلات التنسيق مع أيونات المعادن المختلفة لتشكيل مجمعات مستقرة ، مما يجعلها مناسبة لبناء مستشعرات أيون معدنية. من خلال اكتشاف التغيرات البصرية أو الكهروكيميائية أو الفلورية الناتجة عن الربط مع أيونات المعادن المستهدفة ، يمكن تحقيق حساسية عالية وانتقائية للكشف عن أيون المعادن. على سبيل المثال ، يمكن تعديل DMOT للكشف عن أيونات الزئبق والنحاس.
2. مستشعر الرقم الهيدروجيني: يخضع DMOT لتفاعلات الأكسدة والاختزال القوية في وسائط القاعدة الحمضية ويمكن استخدامها لبناء مستشعرات الأس الهيدروجيني. عندما يتغير الرقم الهيدروجيني للبيئة ، ستتغير الخواص الكهروكيميائية لـ DMOT ، والتي يمكن مراقبتها عن طريق قياس المعلمات مثل التيار أو الإمكانات أو الموصلية.


3. مستشعر الغاز: عن طريق تعديل DMOT على سطح القطب ، يمكن بناء مستشعر الغاز. يمكن أن يسبب وجود DMOT في غاز معين تغييرات في الإشارة الكهروكيميائية ، وبالتالي تحقيق اكتشاف هذا الغاز. على سبيل المثال ، يمكن استخدام DMOT للكشف عن تركيز الأكسجين في الهواء.
4. المستشعرات الحيوية: عن طريق تحديد DMOT الوظيفية مع الجزيئات البيولوجية مثل الأجسام المضادة والإنزيمات ، يمكن بناء مستشعر حيوي. يمكن استخدام هذا النوع من المستشعر الحيوي للكشف عن وجود أو نشاط الجزيئات البيولوجية. عندما يتفاعل الجزيء الحيوي المستهدف على وجه التحديد مع DMOT المعدلة ، يمكن أن يسبب تغييرات في الإشارات البصرية أو الكهروكيميائية أو الفلورية ، وبالتالي تحقيق حساسية عالية وانتقائية في اكتشاف الجزيئات الحيوية.
5. مستشعر الحد من الأكسدة: بسبب خصائص تفاعل الأكسدة والاختزال من DMOT ، يمكن استخدامه لبناء مستشعرات الأكسدة والاختزال. يمكن لهذا المستشعر مراقبة حدوث تفاعلات الأكسدة والاختزال عن طريق قياس التيار أو نقل الشحنة للثيوفين في ظل تغييرات محتملة. تستخدم هذه المستشعرات على نطاق واسع في مجالات مثل المراقبة البيئية وسلامة الأغذية.
عند استخدام DMOT كمواد لأجهزة الاستشعار الكيميائية ، يكون من الضروري عادةً التعاون مع مواد مساعدة أخرى (مثل شركات النقل ، الشوارد ، الأقطاب الكهربائية ، إلخ) لتحسين أداء واستقرار المستشعر. بالإضافة إلى ذلك ، قد تختلف التطبيقات المحددة اعتمادًا على نوع المستشعر والمواد المستهدفة وظروف القياس.
6. الخلايا الشمسية العضوية: يمكن استخدام DMOT كمونومر بوليمر مترافق في الخلايا الشمسية العضوية. عن طريق بلمرة DMOT أو البليمة المشتركة مع المونومرات المترافق الأخرى ، يمكن تشكيل مواد البوليمر الموصل مع خصائص كهروضوئية جيدة. يحتوي هذا البوليمر الموصل على نطاق امتصاص للضوء واسع وتنقل الناقل العالي ، ويمكن استخدامه كمواد تحويل كهروضوئية في الخلايا الشمسية.


7. ترانزستور التأثير الميداني: يمكن أن يتم بلمرة DMOT في أفلام بوليمر موصلة في الترانزستورات ذات التأثير الميداني العضوي (OFETS). يمكن أن تكون أفلام البوليمر الموصلة هذه هي طبقات نشطة لـ OFET لتحقيق وظائف نقل وتضخيم الشحن. إن الموصفات الممتازة وهيكل مستوى الطاقة القابل للتعديل تجعلها مادة مثالية لإعداد OFET عالي الأداء.
8. المكثفات الفائقة: يتم بلمرة DMOT مع البوليمرات الموصلة الأخرى أو المواد النشطة لتشكيل مواد مركبة ، والتي يمكن استخدامها لإعداد مواد القطب للمكثفات الفائقة. نظرًا لارتفاع الموصلية والتوصيل الأيوني الجيد ، فإن هذه المادة المركب البوليمر الموصلة تظهر أداءً سعويًا ممتازًا واستقرارًا دوريًا في مجال تخزين الطاقة.

الطريقة 1 لتوليف3،4-dimethoxythiophene:

أضف كمية صغيرة تبلغ 6 مل (67 مليمول) من 232 بوتيانديول ، 9 مل (205 مليمول) من N-hexane (مثبط البلمرة) ، وكمية صغيرة من بروميد تريميثيل ميثيل (محفز) من الثرثال المتكافئ ، و actate من strettion و actate acet act. 22} ml (83 mmol). ثم تحريك وتراجع لمدة 8 ساعات. بعد التفاعل ، ضع الخليط عند 0-5C وأضف ببطء 13 مل من خلات الصوديوم 014 مول/لتر (N-hexane كمذيب) و 15 متر من محلول ديكلوريد الكبريت بنسبة 50 ٪ (N-hexane كمذيب). بعد 015 ساعة ، تعافى إلى درجة حرارة الغرفة وتفاعل لمدة 10 ساعات تحت N الحماية ، وتصفية للحصول على المنتج الخام. بعد تقطير الفراغ ، تم جمع بقايا من 62 ~ 64C/66616 PA للحصول على 312 مل من المنتج المستهدف ، 342 ثنائي ميثيل فين ، في عائد من 60 ٪ HNMR (CDC3) و: 3186 (S ، 6H ، 220CH) ؛ 6118 (S ، 2H ، تعرض لغاز حلقة الفين). IR (kbr) ، v ، cm-1: 3 117 (CH exposed phene ring) ؛ 3 000 ~ 2825 (c-ho-ch) ؛ 1 569 ، 1 500 (cc) ؛ 14491 410 (تشوه الفصل). UV2VIS (CHC3) X ، NM: 251 (7 750) 222 (5 030)

الطريقة 2:
(1) حل الصوديوم 2،5-ديكربوكسيليك حمض الميثيل استر 3،4-ثيوفينيول في N ، N-dimethylformamide ، إضافة كاشف الألكلة ، الحرارة والارتداد للحصول على خام 2،5 ديككربوكسيك ميثيل ميثيل استر ؛
(2) إضافة محلول هيدروكسيد الصوديوم إلى المنتج الخام من 3،4-ديميثوكسي -2،5-ديكربوكسيليك حمض الميثيل استر ، وتسخين التفاعل للحصول على المنتج الخام من حامض 3،4-ميثوكسي -2،5-ثيوفيني ديكاربوكسيليك ؛
(3) أضف محفزًا لخلع الكربوكسيل إلى مزيج من 3،4-methoxy-2،5-ثيوفيني حمض الكربوكسيل الخام ومذيبات الجليكول الإيثيلين ، و decarboxylation الحرارة ، وتقطير للحصول على منتج نهائي DMOT. يمكن إعادة استخدام مذيب الإيثيلين جليكول. يكون مسار العملية لهذه الطريقة صديقًا للبيئة ، ويسهل الحصول على المواد الخام للإنتاج ، وطريقة ما بعد العلاج بسيطة ، وعائد المنتج لعملية الاختراع الحالية مرتفعة ، والتكلفة منخفضة ، والجودة مستقرة.

خصائص التركيب الجزيئي لـ DMOT هي كما يلي:

1. الصيغة الجزيئية: C6H8O2S
-C يمثل عنصر الكربون ، H يمثل عنصر الهيدروجين ، O يمثل عنصر الأكسجين ، ويمثل S عنصر الكبريت.
-يمثل الرقم في الصيغة الجزيئية عدد الذرات ، مما يشير إلى أن الجزيء يحتوي على 6 ذرات الكربون ، و 8 ذرات هيدروجين ، وذرتين للأكسجين ، وذرة كبريت واحدة.
2. الرسم البياني الهيكلي:
-يتكون هيكل DMOT من حلقة ثيوفين ومجموعتان ميثوكسي.
-تتكون حلقة الثيوفين من أربع ذرات كربون وذرة كبريت واحدة ، وتشكل خاتمًا مكونًا من خمسة أعضاء.
تتشكل روابط كبريت الكربون بين ذرات الكبريت وذرات الكربون المجاورة من خلال مشاركة أزواج الإلكترون.
-يتم ربط المواضع الثالثة والرابعة على حلقة الثيوفين على التوالي بمجموعة ميثوكسي ، أي أن ذرة الكربون متصلة بذرة الأكسجين من خلال رابطة واحدة.
3. التركيب الجزيئي:
-يمكن وصف هيكل DMOT بشكل أكبر على أنه جزيء دائري مسطح.
-تقع جميع الذرات على نفس الطائرة ، مما يعطي الجزيئات خصائص الأنظمة المترافق.
-تشير الأنظمة المخصصة إلى الهياكل ذات السحب الإلكترونية المستمرة ، والتي تسهم في استقرار الجزيئات وتوصيلها.
4. الاتصال الذري:
تتشكل روابط كبريت الكربون بين ذرات الكبريت وذرتين من الكربون المجاورة ، مع وجود قوة أعلى.
-ترتبط ذرات الكربون بذرات الأكسجين من خلال روابط أكسجين الكربون ، وهي رابطة تساهمية قطبية قوية.
5. الخصائص الجزيئية:
-DMOT هو مركب عضوي وبالتالي له خصائص نموذجية للجزيئات العضوية.
-يسمح التركيب الدائري المسطح للجزيء بتكوين بنية تكديس في المحلول ، مما يؤثر على خصائصه الفيزيائية والكيميائية.
-توفر مجموعة الميثوكسي من DMOT الكهربية الجزيئية وقد تشارك في التفاعلات أو التفاعل مع مواد أخرى.
3،4-dimethoxythiopheneهو مركب عضوي يحتوي على حلقة ثيوفين ومجموعة ميثوكسي. يتكون بنيته الجزيئية من حلقة ثيوفين مسطحة ومجموعتان ميثوكسي متصلان في المواضعين 3 و 4. يسمح هذا الهيكل بالجزيئات أن يكون لها نظام مترافق ، مما يساعد على تحسين الموصلية واستقرارها. تشكل DMOT بنية تكديس في محلول ويظهر بعض الخصائص الجزيئية العضوية النموذجية.

3،4-dimethoxythiophene (DMOT) هو مشتق ثيوفين مهم مع الصيغة الكيميائية C6H8O2s ، حيث يتم استبدال المواضع 3،4 من حلقة الثيوفين بمجموعات الميثوكسي. بصفتها لبنة أساسية للمواد الإلكترونية العضوية ، فإن DMOT لها قيمة تطبيق كبيرة في المجالات مثل البوليمرات الموصلة ، والثنائيات العضوية التي تنبعث منها الضوء (OLEDS) ، والخلايا الشمسية العضوية.
بدأ البحث عن مركبات الثيوفين في أواخر القرن التاسع عشر. في عام 1883 ، عزل الكيميائي الألماني فيكتور ماير أول ثيوفين من القطران وحدد هيكله الأساسي. في العقود التالية ، بدأ الكيميائيون في دراسة توليف وخصائص الثيوفين ومشتقاته بشكل منهجي.
تاريخ تخليق 3،4-ديميثوكسيثيوفين متأخر نسبيا. في عام 1965 ، أبلغ الكيميائي الأمريكي فرانك م. دين أولاً عن التوليف المختبري لـ 3،4-dimethoxythiophene أثناء دراسة تفاعل الاستبدال الكهربائي للثيوفين. تتمثل طريقة العميد في أولا سلفونات الثيوفين مع حمض الكبريتيك الدخاني ، ثم يتفاعل مع اليودوميثان في ظل الظروف القلوية ، وأخيراً الحصول على المنتج المستهدف من خلال التحلل المائي. على الرغم من أن هذا الطريق مرهق وله عائد منخفض (حوالي 25 ٪) ، إلا أنه يوفر مرجعًا مهمًا للبحث اللاحق.
في أوائل سبعينيات القرن العشرين ، مع تطوير منهجية التوليف العضوي ، تم تحسين مسار توليف DMOT.
في عام 1972 ، طور الكيميائي الفرنسي جان بيير سوفاج (حصل فيما بعد على جائزة نوبل في كيمياء أبحاث الآلة الجزيئية لعام 2016) طريقة جديدة لتوليف DMOT من خلال تفاعل الاستبدال النووي من 3،4-ديبروثيوفين مع ميثوكسيد الصوديوم ، وزيادة العائد إلى حوالي 50 ٪. ركز البحث خلال هذه الفترة بشكل أساسي على الخصائص الكيميائية الأساسية لـ DMOT ، وفهم تطبيقاته المحتملة لم يكن كافياً بعد.
خضع التوصيف الدقيق للبنية الجزيئية DMOT لعملية تحسين تدريجية. في عام 1975 ، حدد فريق هانز كريستوف وولف في معهد ماكس بلانك في ألمانيا لأول مرة التركيب البلوري لـ DMOT من خلال حيود البلورة أحادية الأشعة السينية ، مما يكشف عن تكوينه الجزيئي المستوي ووضع التراص بين الجزيئات. وضع هذا العمل الأساس لفهم خصائص الحالة الصلبة لـ DMOT.
في الثمانينيات ، مع تطوير طرق حسابية للكيمياء الكمومية ، اكتسب الناس فهمًا أعمق للبنية الإلكترونية لـ DMOT. في عام 1983 ، قام فريق الأبحاث بالكيميائي النظري الياباني كينيتشي فوكوي (الحائز على جائزة نوبل عام 1981 في الكيمياء) بتطبيق نظرية المدارية الحدودية لتحليل توزيع الإلكترون لـ DMOT ووجد أن تأثير التبرع بالإلكترون من الميثوكسي يزيد بشكل كبير من كثافة الإلكترون في حلقة الثيوفين. وقد أثبتت هذه الخاصية لاحقًا أنها ضرورية لتطبيقها في البوليمرات الموصلة.
كما قدم تقدم تكنولوجيا الرنين المغناطيسي النووي أدوات جديدة لأبحاث DMOT. في عام 1987 ، كانت تقنية الرنين المغناطيسي النووي عالية الدقة التي طورها الكيميائي الأمريكي ريتشارد ر. إرنست (1991 الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء) أول من لاحظ بوضوح الاختلافات في التحول الكيميائي للبروتونات في مواقع مختلفة في DMOT ، مما يوفر مرجعًا قياسيًا للتعرف الهيكلي للمشتقات اللاحقة.
كانت التسعينيات فترة من التطور العظيم لطريقة تخليق DMOT. في عام 1992 ، طور فريق الكيميائي الأمريكي آلان ج. ماكديارميد (الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء عام 2000) عملية جديدة لإعداد خطوة واحدة من DMOT من 3،4-ديهيدروكسيثيوفين عبر تفاعل توليفة ويليامسون إيثر ، مع عائد يصل إلى 85 ٪. أصبحت هذه الطريقة أساس الإنتاج الصناعي اللاحق بسبب كفاءته العالية وقابلية التوسع.
يؤدي إدخال التكنولوجيا الحفزية إلى زيادة تعزيز الاقتصاد الذري لتوليف DMOT. في عام 1998 ، أبلغ الكيميائي الياباني Ryoji Noyori (الحائز على جائزة نوبل في الكيمياء لعام 2001) عن تفاعل الاقتران المباشر لـ 3،4-dihalothiophene مع الميثانول المحفز بواسطة النحاس ، والذي يتجنب استخدام قواعد قوية وأكثر ملاءمة للإنتاج على نطاق واسع.
في عام 2005 ، أنشأت شركة BASF ، وهي شركة ألمانية ، أول خط إنتاج صناعي لـ DMOT استنادًا إلى هذا النظام الحفاز ، بسعة سنوية قدرها 100 طن.
في السنوات الأخيرة ، أصبح التوليف الأخضر نقطة ساخنة للبحث في إعداد DMOT. في عام 2015 ، طور فريق من أكاديمي العلماء الصينيين تشانغ سوجيانغ طريقة تخليق كهروكيميائية في وسط السائل الأيوني ، حيث حقق إنتاجًا نظيفًا من DMOT. في عام 2018 ، أبلغ الباحثون من معهد ماساتشوستس للتكنولوجيا عن استراتيجية جديدة لتوليف التحفيز الضوئي لـ DMOT ، مما يقلل من استهلاك الطاقة وتوليد النفايات.
الوسم : 3،4-dimethoxythiophene CAS 51792-34-8 ، الموردون ، المصنعون ، المصنع ، الجملة ، الشراء ، السعر ، الجزء الأكبر ، للبيع





