واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 3-كلورو-4-سيانوبيريدين cas 68325-15-5 في الصين. مرحبًا بكم في الجملة عالية الجودة 3-كلورو-4-سيانوبيريدين cas 68325-15-5 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
3-كلورو-4-سيانوبيريدين، الصيغة الكيميائية C6H3ClN2، CAS 68325-15-5. وهو مركب بيريدين يحتوي على مجموعات الكلور والسيانو. وهو موجود في شكل صلب من الأبيض إلى الأصفر الفاتح. وله قطبية معينة بسبب تركيبه الكيميائي الذي يحتوي على مجموعات الكلور والسيانيد. قد تلعب خاصية القطبية هذه دورًا مهمًا في تفاعلاتها وردود أفعالها في المحلول. في مختلف مجالات البحث والتطبيقات الصناعية، يمكن استخدامه أيضًا لتصنيع المواد الكيميائية مثل المبيدات الحشرية، والمواد المضافة للأصباغ، والطلاءات، والبوليمرات. ومع ذلك، قد تختلف الاستخدامات وطرق التوليف المحددة اعتمادًا على مركبات محددة وظروف التفاعل والمتطلبات المستهدفة.
|
C.F |
C21H30O2 |
|
E.M |
314 |
|
M.W |
314 |
|
m/z |
314 (100.0%), 315 (22.7%), 316 (2.5%) |
|
E.A |
C, 80.21; H, 9.62; O, 10.18 |
|
|
|
3-كلورو-4-سيانوبيريدين(رقم CAS: 68325-15-5) هو وسيط عضوي مهم. يتمتع هذا المركب بتفاعلية فريدة بسبب وجود كل من ذرات الكلور ومجموعات السيانيد في بنيته، ويستخدم على نطاق واسع في مجالات مختلفة مثل المبيدات الحشرية والطب وعلوم المواد والكيمياء الإلكترونية.
1. وسيطات المبيدات الحشرية: المواد الخام الرئيسية للمبيدات الحشرية النيونيكوتينويدية
وهو مادة وسيطة أساسية لتصنيع-الجيل الثاني من المبيدات الحشرية النيونيكوتينويدية مثل إيميداكلوبريد، وإيميداكلوبريد، وثيامثوكسام. بأخذ إيميداكلوبريد كمثال، يتضمن مساره الاصطناعي تفاعل التدوير مع 2- كلورو-5-كلوروميثيل بيريدين لبناء هيكل حلقة البيريدين، وتشكيل في النهاية جزيئات نشطة للمبيدات الحشرية ذات موصلية امتصاص جوهرية. يحقق هذا النوع من المبيدات الحشرية تأثيرات فعالة ومنخفضة السمية وطويلة الأمد من خلال التدخل في مستقبلات الأسيتيل كولين الناقلة العصبية للحشرات، ويستخدم على نطاق واسع في مكافحة آفات المحاصيل مثل الأرز والقطن والخضروات.
وفقًا لبيانات الصناعة، يتجاوز حجم السوق العالمية للمبيدات الحشرية النيكوتينويدية 3 مليارات دولار أمريكي، يمثل إيميداكلوبريد منها حوالي 40٪. باعتبارها أكبر منتج في العالم، يبلغ إنتاج الصين السنوي أكثر من 20000 طن ويصل الطلب على المنتج إلى آلاف الأطنان. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أيضًا استخدام المادة الوسيطة لتصنيع الجيل الثالث من مبيدات النيونيكوتينويد (مثل الفبرونيل) والمبيدات الحشرية بيساميد (مثل الكلورفينابير)، مما يعزز تطوير صناعة المبيدات الحشرية نحو اتجاه أخضر وفعال.
2. الوسطيات الصيدلانية: الجزيئات المحتملة لأدوية علم الأعصاب والأدوية المضادة للورم-
وفي مجال المستحضرات الصيدلانية، فهو مادة خام رئيسية لتصنيع مثبطات إعادة امتصاص السيروتونين (SSRIs) ومضادات الاكتئاب الأخرى. على سبيل المثال، من خلال إدخال بنية الأثير الحلقي غير المتجانس فينيل، يمكن تطوير أدوية SSRI ذات انتقائية أعلى لعلاج الأمراض العقلية مثل الاكتئاب والقلق. يمكن تحويل هيكل السيانيد الخاص به إلى مجموعات وظيفية من الأميد والإستر لبناء التنوع الجزيئي للدواء.
بالإضافة إلى ذلك، يُظهر هذا المركب أيضًا إمكانية تطوير الأدوية المضادة للأورام-. أظهرت الأبحاث أن المشتقات المعتمدة عليه يمكن أن تعزز حساسية العلاج الكيميائي عن طريق تثبيط إنزيمات إصلاح الحمض النووي للخلايا السرطانية. على سبيل المثال، يمكن للدواء قيد البحث أن يحسن بشكل كبير تأثير القتل المستهدف على خلايا سرطان الثدي عن طريق تحويل مجموعة السيانو إلى مجموعة ثلاثي فلورو ميثيل. في الوقت الحاضر، دخلت العديد من الأدوية المرشحة المضادة للأورام-المعتمدة على هذا الوسيط في مرحلة الأبحاث قبل السريرية في جميع أنحاء العالم.
1. علم المواد: بناء وحدات البوليمرات الوظيفية والمواد الإلكترونية الضوئية
يمنحها هيكل حلقة البيريدين قدرة تنسيق ممتازة ويمكن أن تكون بمثابة رابط لمواد الهياكل العضوية المعدنية (MOFs). على سبيل المثال، يحتوي MOF-5 المتكون بالتنسيق مع أيونات الزنك على مساحة سطحية عالية ومسامية عالية، والتي يمكن استخدامها في مجالات مثل امتزاز الغاز والناقلات الحفزية. بالإضافة إلى ذلك، يمكن لمجموعة السيانيد الخاصة بها المشاركة في تفاعلات البلمرة لتجميع البوليمرات المترافقة التي تحتوي على حلقات البيريدين، والتي يمكن تطبيقها على طبقة نقل الإلكترون من الثنائيات العضوية الباعثة للضوء (OLEDs) لتحسين كفاءة تألق الأجهزة.
في مجال المواد الإلكترونية الضوئية، يمكن إدخال هذا الوسيط في بنية ثلاثي الأريلامين من خلال تفاعل اقتران سوزوكي لإعداد مواد نقل الثقب لخلايا البيروفسكايت الشمسية. تظهر البيانات التجريبية أن طبقة نقل الثقب المبنية على مشتق هذه المادة يمكن أن تزيد من كفاءة التحويل الكهروضوئي لخلايا البيروفسكايت إلى أكثر من 22%.
2. الكيمياء الإلكترونية: المكونات الرئيسية للتنظيف الرطب والنقش
في صناعة أشباه الموصلات، يمكن استخدامه كمحلول نقش مضاف لتحقيق نقش دقيق لأنماط صغيرة الحجم على سطح رقائق السيليكون من خلال تنظيم التأثير التآزري لذرات الكلور ومجموعات السيانيد. مزاياها تكمن في:
النقش الانتقائي: تصل نسبة معدل النقش للسيليكون إلى ثاني أكسيد السيليكون إلى 10:1، مما يقلل من خطر النقش المفرط؛
صديقة للبيئة: بالمقارنة مع حلول الحفر بحمض الهيدروفلوريك التقليدية، يتم تقليل تكلفة معالجة النفايات السائلة بنسبة 40%؛
الاستقرار: يمكن الحفاظ على النشاط في محلول الحفر لأكثر من 6 أشهر، مما يضمن اتساق العملية.
في الوقت الحاضر، تم تطبيق المادة الوسيطة في تصنيع بسكويت الويفر 8 بوصة، مع طلب سنوي يزيد عن 100 طن، وهو يتغلغل تدريجياً في خطوط إنتاج بسكويت الويفر 12 بوصة.
3. المواد الخافضة للتوتر السطحي: مواد خام اصطناعية للإضافات-عالية الأداء
يمكن تصنيع المواد الخافضة للتوتر السطحي الكاتيونية من خلال تفاعل التربيع واستخدامها في صباغة المنسوجات والمواد المساعدة للتشطيب ودباغة الجلود وغيرها من المجالات. على سبيل المثال، يمكن لمشتقاته أن تقلل بشكل كبير من التوتر السطحي بين الأصباغ والألياف، وتحسن تجانس الصباغة، وتقلل من تصريف مياه الصرف الصحي. في معالجة الجلود، يمكن لهذا النوع من المواد الخافضة للتوتر السطحي أن يحل محل عوامل دباغة الكروم التقليدية، ويقلل من تلوث المعادن الثقيلة، ويتوافق مع اتجاه التصنيع الأخضر.
1. عملية التوليف الأخضر: الأكسدة الحفزية وتكنولوجيا التدفق المستمر
عملية التوليف التقليدية3-كلورو-4-سيانوبيريدينيستخدم 4-سيانوبيريدين-N-أكسيد كمادة خام ويتم الحصول عليه من خلال تفاعل الكلورة POCl III، ولكن هناك المشاكل التالية:
السلامة: يتحلل POCl ∝ بعنف عند ملامسته للماء، وينتج غاز حمض الهيدروكلوريك (HCl)، ويتطلب ظروفًا لا مائية صارمة؛
الاقتصاد الذري: يتم إنتاج كمية كبيرة من الفوسفات كمنتج ثانوي للتفاعل، وتكون تكلفة معالجة النفايات السائلة مرتفعة؛
العائد: عائد رد الفعل الدفعي التقليدي هو 70٪ -75٪ فقط.
استجابة للقضايا المذكورة أعلاه، تعمل الصناعة على تطوير عمليات أكسدة تحفيزية جديدة:
تحسين المحفز: استخدام محفز البلاديوم المدعوم، والجمع بين خطوة الكلورة وخطوة الأكسدة لتقليل الفصل الوسيط؛
تقنية التدفق المستمر: يتم تحقيق التحكم الدقيق في درجة الحرارة والضغط من خلال مفاعلات القنوات الدقيقة، مما يقلل وقت التفاعل من 10 ساعات إلى ساعتين ويزيد الإنتاج إلى 92%؛
استبدال المذيبات: استبدال المذيبات العضوية التقليدية بالسوائل الأيونية لتقليل انبعاثات المركبات العضوية المتطايرة.
2. وسيطة مخصصة: تلبي متطلبات السوق-الراقية
مع الطلب المتزايد على الهياكل الجزيئية المعقدة في الصناعات الدوائية والمواد، أصبح تطوير المشتقات المخصصة اتجاها. على سبيل المثال:
الوسطيات اللولبية: يتم تصنيع المنتج اللولبي من خلال التحفيز غير المتماثل لتخليق الأدوية اللولبية (مثل عقار إترافيرين المضاد للإيدز)؛
المشتقات المفلورة: إدخال مجموعات وظيفية مثل ثلاثي فلورو ميثيل وثنائي فلورو ميثيل لتعزيز قابلية ذوبان الدواء في الدهون واستقرار التمثيل الغذائي؛
مشتقات متعددة الحلقات: بناء هياكل متعددة الحلقات من خلال تفاعل ديلز ألدر لتطوير مواد إلكترونية بصرية جديدة.
الطريقة الأولى:
في مفاعل مجهز بمكثف راجع عند 20 درجة وجو من النيتروجين، تمت إضافة 4-cyanopyridine N-أكسيد (250 جم، 2.08 مول) على دفعات إلى المعلقات PCl5 المقلبة (599.94 جم، 2.88 مول) وPOCl3 (800 مل، 8.71 مول). خلال فترة التغذية ترتفع درجة الحرارة إلى 41 درجة. يقلب الخليط عند 100 درجة لمدة 3 ساعات، ثم يبرد إلى 95 درجة وينقل إلى خليط من 6MHCl (200 مل) وخليط الماء المثلج 6:4 (5994 جم). التحكم في معدل النقل للحفاظ على درجة الحرارة أقل من 15 درجة (حوالي 35 دقيقة). يكون المحلول البني الناتج عن التبريد أقل من 5 درجات، ويضاف محلول مائي NaOH 33% (حوالي 4.5 لتر) لضبط درجة الحموضة إلى 4.15، مع الحفاظ على درجة الحرارة أقل من 5 درجات. قم بتصفية الراسب البيج الناتج واستخدام الماء (4 × اغسله جيدًا وصرفه قدر الإمكان. قم بتعليق البقايا في الماء (1.5 لتر) و- هيبتان (7 لتر) وحركه عند 30 درجة لمدة ساعة واحدة. افصل الطور المائي واستخدم أيضًا استخلاص n-هيبتان (2 × 2 لتر)، مع التحريك عند 30 درجة لمدة 30 دقيقة في كل مرة. تم تجفيف طبقة الهبتان المدمجة (Na2SO4136g)، تمت تصفيته، وتم تركيز المحلول الناتج تحت ضغط مخفض إلى وزن 1.9 كجم (حوالي 3 لتر)، وعند هذه النقطة بدأ المنتج في التبلور. قم بتبريد الخليط إلى درجة 0، وحركه لمدة 1.5 ساعة، ثم قم بالتصفية3-كلورو-4-سيانوبيريدينواستخدم الهيبتان البارد (2 × يغسل بـ 125 مل ويجفف في درجة حرارة الغرفة في مجفف هواء دائري للحصول على منتجات صلبة بلورية (129.08 جم، 44.8٪)؛ م. P.73.4 درجة.
الطريقة الثانية:
أضف 2.5M n-BuLi (7.7mL) إلى محلول مقلب من 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (2.85g, 20.2mmol) في THF (40mL) عند -30 درجة وN2. يُرفع المحلول إلى 0 درجة ويقلب لمدة 15 دقيقة ثم يبرد إلى -80 درجة. أضف ببطء أيزونيتريل (1 جم، 9.6 ملمول) من THF (10 مل) إلى الخليط خلال 15 دقيقة. بعد التحريك عند -80 درجة لمدة 30 دقيقة، أضف محلول C2Cl6 (4.73 جم، 20.2 ملي مول) THF (10 مل) قطرة قطرة خلال 15 دقيقة وحرك الخليط الناتج لمدة 30 دقيقة. ثم ارفع درجة حرارة المحلول ببطء إلى درجة حرارة الغرفة. قم بإخماد التفاعل باستخدام 40 مل من محلول NH4Cl المشبع. ثم يستخرج الخليط باستخدام EtOAc، ويغسل بالماء المملح، ويجفف باستخدام Na2SO4، ثم يصفى، ويركز. تمت تنقية المادة المتخلفة على هلام السيليكا (هكسان/EtOAc، 4:1) للحصول على3-كلورو-4-سيانوبيريدين. مادة تشبه الإبرة ذات لون أصفر فاتح، بإنتاجية 937 ملجم، 71%. نقطة الانصهار 79-80 درجة C . 1 H NMR (400 ميجاهرتز، CDCl3) δ 8.82 (s، 1H)، 8.68 (d، J =4.92 هرتز، 1H)، 7.56 (d، J =4.84 هرتز، 1H).
الوسم : 3-كلورو-4-سيانوبيريدين كاس 68325-15-5، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع