واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ 3-bromo-2-cyanopyridine cas 55758-02-6 في الصين. مرحبًا بكم في 3-برومو-2-سيانوبيريدين cas 55758-02-6 عالي الجودة بالجملة للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.
3-برومو-2-سيانوبيريدين، الصيغة الكيميائية C6H3BrN2، الوزن الجزيئي المقابل 176.01 جم / مول. وهو مركب عضوي، صلب، ويظهر عادة على شكل بلورات عديمة اللون أو صفراء فاتحة. يمكن أن توجد في شكل بلوري واحد أو متعدد البلورات. تشير الكثافة إلى الكتلة لكل وحدة حجم، ويتم التعبير عنها عادة بوحدة جم/سم³ (جرام لكل سنتيمتر مكعب). كمشتق من البيريدين، فهو وسيط مهم يستخدم على نطاق واسع في مجالات مثل الكيمياء الصيدلانية، والتوليف العضوي، وكيمياء المواد. وله تطبيقات مهمة في تصنيع الأدوية، وتصنيع المبيدات الحشرية، وغيرها من المجالات. وهو بمثابة وحدة هيكلية وسيطة ورئيسية في تخليق الأدوية، ويستخدم لتحضير الأدوية المضادة للأورام-، والأدوية المضادة للالتهابات-غير الستيرويدية-، وما إلى ذلك.
|
C.F |
C4H4N4 |
|
E.M |
108 |
|
M.W |
108 |
|
m/z |
108 (100.0%), 109 (4.3%), 109 (1.5%) |
|
E.A |
C, 44.44; H, 3.73; N, 51.83 |
|
|
|
3-برومو-2-سيانوبيريدينهو تخليق عضوي مهم وسيط مع تطبيقات واسعة في الكيمياء الصيدلانية، والتوليف العضوي، وكيمياء المواد. رقم CAS هو 55758-02-6، الصيغة الجزيئية هي C6H3BrN2، والوزن الجزيئي هو 183.01. ويمكن استخدامه لتجميع المبيدات الحشرية ومكافحة الآفات ومسببات الأمراض في المحاصيل. وفي مجالات أخرى، يتم استخدامه أيضًا لتخليق المواد الكهروضوئية والفوليرين. ليس لهذه التطبيقات آثار كبيرة في مجالات مثل الطب والزراعة فحسب، بل تساهم أيضًا في تطوير علوم المواد وتكنولوجيا الطاقة. يتمتع هذا المركب بتركيبة كيميائية فريدة من نوعها، كما أن ذرة البروم ومجموعة السيانيد الموجودة في حلقة البيريدين تمنحه نشاط تفاعل غني ومسارات تفاعل متنوعة، مما يجعله يثبت قيمة تطبيقية مهمة في مجالات متعددة:
التطبيق في مجال الكيمياء الطبية
يمكن تحويل مجموعات الكربوكسيل إلى مجموعات أميد وربطها بأحماض أمينية أخرى أو ببتيدات نشطة بيولوجيًا لتصنيع جزيئات الببتيد البيريدين الهجينة ذات وظائف بيولوجية محددة. إن تخليق جزيئات البيريدين النشطة بيولوجيًا المتعددة الاستبدال باستخدام 3،4-PyridinedioxyAcid كوسيط له مزايا ظروف التفاعل المعتدل، وانتقائية التفاعل العالية، وهياكل المنتج المتنوعة.
الخصائص الفيزيائية والكيميائية للأدوية، مثل الذوبان، محبة الدهون، الاستقرار، وما إلى ذلك، لها تأثير كبير على عمليات الامتصاص والتوزيع والتمثيل الغذائي والإفراز (ADME) في الجسم . 3،4-يمكن لحمض البيريدين كربوكسيليك تعديل بنية جزيئات الدواء من خلال التفاعلات الكيميائية، مما يحسن خواصها الفيزيائية والكيميائية. على سبيل المثال، تحويل مجموعات الكربوكسيل إلى مجموعات إستر من خلال تفاعلات الأسترة يمكن أن يزيد من قابلية ذوبان الدهون في الأدوية ويحسن نفاذيتها على أغشية الخلايا؛
من خلال إدخال مجموعات محبة للماء مثل مجموعات الهيدروكسيل والأمينية، يمكن زيادة قابلية ذوبان الأدوية في الماء، ويمكن تحسين ذوبانها وامتصاصها في الجسم.
بالنسبة لبعض جزيئات الأدوية قليلة الذوبان في الماء-، يمكن أسترة مجموعة الكربوكسيل المكونة من 3,4-PyridinedioxyAcid باستخدام كحولات محبة للماء لتصنيع عقاقير أولية تتمتع بقابلية جيدة للذوبان في الماء.
في عملية تطوير الدواء، يعد فهم آلية التفاعل بين الأدوية والأهداف أمرًا بالغ الأهمية لاكتشاف أهداف دوائية جديدة وتحسين الهياكل الجزيئية للدواء. 3،4-يمكن أن يعمل حمض البيريدين كربوكسيليك ومشتقاته كجزيئات مسبار لفحص وضع الارتباط والتقارب وآلية العمل بين الأدوية والأهداف من خلال التفاعل مع أهداف الدواء المحتملة.
ومن خلال استخدام تقنيات مثل الرنين المغناطيسي النووي، وقياس الطيف الكتلي، وعلم البلورات بالأشعة السينية، يمكن تحليل تفاصيل التفاعل بين جزيئات المسبار والأهداف، مما يوفر معلومات مهمة لاكتشاف أهداف الأدوية والتحقق من صحتها.
يمكن للباحثين تصنيع سلسلة من مشتقات حمض البيريدين ثنائي كربوكسيليك 3،4 مع بدائل مختلفة كجزيئات مسبار لدراسة تفاعلاتها مع أهداف بروتينية محددة. تقييم التقارب الملزم بين جزيئات المسبار والأهداف عن طريق قياس المعلمات مثل ثوابت الربط وثوابت التفكك.
تعد تقنية الفحص عالية الإنتاجية وسيلة مهمة لاكتشاف أهداف الأدوية ومركبات الرصاص.3-برومو-2-سيانوبيريدينويمكن استخدام مشتقاتها كأعضاء في مكتبة الفحص للمشاركة في الفحص عالي الإنتاجية لأهداف الأدوية. من خلال فحص التفاعل مع عدد كبير من الجزيئات الحيوية، يتم اكتشاف المركبات التي يمكن أن ترتبط بأهداف محددة، مما يزيد من التحقق من نشاطها البيولوجي وآلية عملها، وبالتالي تحديد الأهداف الدوائية المحتملة.
في فحص الإنتاجية العالية-لبروتين معين-مرتبط بمرض معين، يتم فحص مكتبة من المركبات التي تحتوي على مشتقات حمض بيريدينيوكسي كربوكسيل 3,4-Pyridinedioxycarboxylic للتأكد من تفاعلها مع البروتين. استخدام تقنيات مثل الاستقطاب الفلوري ورنين البلازمون السطحي للكشف عن الارتباط بين المركبات والبروتينات، وفحص المركبات ذات نشاط الارتباط.
ثم سيتم إجراء المزيد من اختبارات النشاط البيولوجي وأبحاث الآلية على هذه المركبات للتحقق مما إذا كانت مثبطات أو منشطات تتوافق مع الأهداف الدوائية المحتملة.
التطبيق في مجال كيمياء المواد
3,4-يظهر حمض البيريدين كربوكسيليك ومشتقاته خصائص مضان معينة. قد يكون انبعاث مضانه مرتبطًا بالنظام المترافق π والتحولات الإلكترونية في التركيب الجزيئي. من خلال إدخال بدائل مختلفة أو الجمع مع مجموعات الفلورسنت الأخرى، يمكن تنظيم خصائص الفلورسنت، مثل الطول الموجي للانبعاث وكثافة الفلورسنت.
قام الباحثون بتصنيع سلسلة من المواد ذات الألوان الفلورية المختلفة عن طريق تفاعل حمض البيريدينديويك 3،4 مع بعض الجزيئات العضوية ذات خصائص الفلورسنت.
تتمتع هذه المواد الفلورية بقيمة تطبيقية محتملة في مجالات مثل التصوير البيولوجي، واستشعار الفلورسنت، وتكنولوجيا العرض. على سبيل المثال، في التصوير البيولوجي، يمكن استخدام مشتقات حمض البيريدين ديوكسي أسيد التي تحمل علامة الفلورسنت 3,4- لتسمية الجزيئات الحيوية أو الخلايا، مما يحقق مراقبة العمليات البيولوجية في الوقت الفعلي.
يمكن أن تشارك حلقة البيريدين ومجموعة الكربوكسيل في 3،4-PyridinedioxyAcid في التفاعلات الكهروكيميائية وتظهر نشاطًا كهروكيميائيًا معينًا. على سبيل المثال، يمكن أن يكون بمثابة معدل لمواد الأقطاب الكهربائية، مما يحسن خصائص السطح والأداء الكهروكيميائي للأقطاب الكهربائية. من خلال تعديل سطح القطب باستخدام حمض بيريدينيديويك 3،4، يمكن زيادة مساحة السطح المحددة للقطب، ويمكن تحسين التوصيلية الكهربائية ونشاط التحفيز الكهربائي للقطب.
على سبيل المثال، في بطاريات الليثيوم-أيون، يمكن أن يؤدي استخدامها كمادة مضافة لمواد الأقطاب الكهربائية إلى تحسين أداء الشحن والتفريغ واستقرار دوران القطب الكهربي.
في المكثفات الفائقة، يمكن استخدامه لتحضير مواد القطب الكهربائي ذات السعة النوعية العالية. بالإضافة إلى ذلك، في مجال أجهزة الاستشعار الكهروكيميائية، يمكن استخدام الأقطاب الكهربائية المعدلة بحمض بيريدينيوكسي 3،4 للكشف عن الجزيئات الحيوية والمواد الكيميائية المختلفة، مع مزايا مثل الحساسية العالية والانتقائية الجيدة.
مجال التركيب الدوائي
تعد مثبطات الكيناز حاليًا المسار الأساسي لتطوير الأدوية المضادة للأورام-على مستوى العالم، ويعد 3-برومو-2-سيانوبيريدين مادة بداية رئيسية للعديد من أدوية الكيناز الشائعة التي تم طرحها في السوق. بأخذ الدواء المستهدف لطفرة EGFR في سرطان الرئة ذو الخلايا غير الصغيرة كمثال، يمكن بناء جزء 3-أريل-2-أمينوميثيلبيريدين في بنيته الجزيئية بكفاءة من خلال تفاعل من خطوتين لـ 3-برومو-2-سيانوبيريدين. في الخطوة الأولى، تحت نظام البلاديوم الحفاز،
يخضع 3-برومو-2-سيانوبيريدين لتفاعل اقتران سوزوكي مع حمض الأريلبورونيك المقابل للحصول على وسيط 3-أريل-2-سيانوبيريدين مع انتقائية عالية، ويمكن أن يصل معدل تحويل التفاعل إلى أكثر من 95%؛ الخطوة الثانية هي إجراء تخفيض هدرجة مجموعة السيانيد تحت تحفيز نيكل راني، وتحويل مجموعة السيانيد إلى مجموعة أمينوميثيل. يمكن للمنتج الذي تم الحصول عليه أن يدخل مباشرة إلى الخطوة التالية لتركيب جزيء الدواء دون تنقية معقدة.
بالمقارنة مع مسار التخليق التقليدي الذي يبدأ من 2,3-ديبروموبيريدين، فإن مسار العملية باستخدام 3-برومو-2-سيانوبيريدين يقصر خطوات التفاعل الإجمالية من 5 خطوات إلى خطوتين، ويزيد من إنتاجية التوليف الإجمالية بنسبة 40%، ويتجنب توليد كمية كبيرة من أملاح نفايات المعادن الثقيلة أثناء عملية التوليف، مما يلبي بشكل كامل متطلبات الإنتاج الأخضر للأدوية المبتكرة.
في الوقت الحاضر، هناك أكثر من 10 أنواع من جزيئات مثبطات الكيناز في المرحلة السريرية في العالم، باستخدام 3-برومو-2-سيانوبيريدين كوسيط أساسي، ويغطي مجالات علاج سرطان الرئة وسرطان الثدي وسرطان الدم وغيرها من الأمراض الرئيسية، ويصبح المواد الخام الحلقية غير المتجانسة الرئيسية التي تدعم البحث وتطوير الأدوية المستهدفة.
في تطوير أدوية الجهاز العصبي المركزي (CNS)، غالبًا ما تتمتع الجزيئات التي تحتوي على حلقات البيريدين باختراق أفضل للحاجز الدموي للدماغ، كما أن جزء 2-أمينوميثيل بيريدين المشتق من 3-برومو-2-سيانوبيريدين هو المركب الدوائي الرئيسي في العديد من جزيئات الأدوية المضادة للاكتئاب والقلق. في الطرق الاصطناعية التقليدية، يلزم إدخال مجموعات عطرية معقدة مستبدلة في الموضع الثالث من حلقة البيريدين، الأمر الذي يتطلب غالبًا خطوات متعددة لعمليات الحماية وإزالة الحماية، مما يؤدي إلى انتقائية رد فعل ضعيفة وصعوبة في فصل المنتجات الثانوية.
باستخدام 3-برومو-2-سيانوبيريدين كمادة أولية وتفاعل أمين بوخوالد هارتويج، يمكن إدخال مجموعات أمين عطرية مختلفة بكفاءة في الموضع الثالث، ويمكن تقليل المنتج الناتج إلى مجموعة أمينوميثيل لبناء سلسلة من مشتقات 2-أمينوميثيل بيريدين المتنوعة هيكليًا بسرعة، مما يوفر مكتبة مركبة ضخمة لدراسة العلاقات بين البنية والنشاط في أدوية الجهاز العصبي المركزي.
3-برومو-2-سيانوبيريدين، وهو لبنة بناء اصطناعية عضوية حلقية غير متجانسة هامة، تم الإبلاغ عنه لأول مرة في عام 1985، مع اكتشافه الأولي المتجذر في استكشاف طرق التوليف الفعالة لمشتقات البيريدين. على عكس المركبات التي تم تطويرها لأغراض طبية أو بيولوجية محددة، كان اكتشافه مدفوعًا بالطلب المتزايد على المواد الوسيطة متعددة الاستخدامات في الكيمياء الصيدلانية، والتوليف العضوي، وكيمياء المواد لاحقًا.
نُشر التركيب الأول لـ3 برومو 2 سيانوبيريدين في مجلة النشرة الكيميائية والصيدلانية في عام 1985 (Vol . 33(2), 565-571). اعتمد فريق البحث 3-بروموبيريدين كمادة خام، والتي خضعت لأكسدة البيريدين N أولاً ثم تفاعلت مع سيانيد ثلاثي ميثيل سيليل لإدخال مجموعة cyano في الموضع 2 لحلقة البيريدين، لتكوين المركب المستهدف. أصبح هذا الطريق الاصطناعي هو الطريقة الأكثر استخدامًا على نطاق واسع بعد اكتشافه، مما وضع الأساس للتطبيق والبحث اللاحق لـ 3 برومو 2 سيانوبيريدين.
بعد اكتشافه الأولي، ركز الباحثون على تحسين عمليته الاصطناعية لمعالجة العيوب الموجودة، مثل ارتفاع خطر طارد الحرارة لخطوة أكسدة البيريدين N-، والتكلفة العالية لسيانيد ثلاثي ميثيل سيليل، وتكوين -المنتجات الثانوية. وقد أبلغت العديد من براءات الاختراع والأوراق البحثية (بما في ذلك براءات الاختراع الأمريكية والتطبيقات الدولية) عن تحسينات في العملية منذ ذلك الحين، على الرغم من أن المسار الاصطناعي الأساسي ظل دون تغيير. واليوم، يستمر اكتشافه وتحسينه لاحقًا في دعم استخدامه على نطاق واسع كوسيط رئيسي في مختلف المجالات، مما يلبي الطلب الأولي على مشتقات البيريدين الفعالة والمتعددة الاستخدامات.
الأسئلة المتداولة
ما مدى ثبات المنتج عند درجة حرارة الغرفة ودرجة حرارة التفاعل التقليدية؟ هل من السهل أن تتحلل؟
+
-
في ظل ظروف الختم ذات درجة الحرارة العادية، تكون الخواص الكيميائية مستقرة، ولا تتحلل بسهولة، ولا تذوب بسهولة، ولا تتأكسد بسهولة. الهيكل مستقر عند درجة حرارة تفاعل الاقتران التقليدية (25 ~ 120 درجة) ؛ في ظل درجات الحرارة المرتفعة والحمض القوي والظروف القلوية القوية، تكون مجموعة cyano ذات الموضعين عرضة للتحلل المائي لتكوين مشتقات الكربوكسيل. في ظل ظروف الاختزال القوية، يمكن اختزال مجموعة cyano إلى مجموعة أمينية. لذلك، يحتاج نظام التفاعل إلى التحكم الصارم في الحموضة والقلوية وظروف الاختزال.
هل يمكن استخدامه في تفاعلات الاقتران؟ ما هي التفاعلات الاصطناعية الكلاسيكية المناسبة؟
+
-
يمكن استخدامه بكفاءة لمختلف تفاعلات الاقتران الحفزي للمعادن الانتقالية. تُظهر ذرة برومو 3- نشاطًا ممتازًا وهي مناسبة لاقتران سوزوكي مياورا، وأمينة بوتشوالد هارتويج، وألكينات سونوجاشيرا، وألكينات هيك، وتفاعلات الاستبدال النووي (SNAr)؛ يمكن تحويل مجموعة cyano ذات الموضعين لاحقًا إلى مجموعات وظيفية مثل الكربوكسيل والأميد والأمين والألدهيد وما إلى ذلك، مما يحقق التنويع الجزيئي ويجعلها وسيطًا مفضلاً للتوليف الترادفي متعدد الخطوات.
الوسم : 3-برومو-2-سيانوبيريدين كاس 55758-02-6، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع