ثالثي - بوتيل ثنائي ميثيل سيليل كلوريد CAS 18162-48-6

تعد شركة Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. واحدة من الشركات المصنعة والموردة الأكثر خبرة لـ tert-butyldimethylsilyl كلورايد cas 18162-48-6 في الصين. مرحبًا بكم في كلوريد ثلاثي بوتيل ثنائي ميثيل سيليل عالي الجودة بالجملة 18162-48-6 للبيع هنا من مصنعنا. تتوفر خدمة جيدة وسعر معقول.

ثالثي-كلوريد بوتيل ثنائي ميثيل سيليل، ويُشار إليه عادةً بالاختصار TBDMSCl أو TBS-Cl، وهو مركب كيميائي متعدد الاستخدامات ويستخدم على نطاق واسع في التخليق العضوي وككاشف مجموعة حماية. مع الصيغة الكيميائية C6H15ClSi، فهو ينتمي إلى فئة مركبات السيليكون العضوي، وتحديدا كلوريد السيليل. يتميز تركيبه الجزيئي بمجموعة بوتيل ثالثية (tert-butyl)، ومجموعتي ميثيل، وذرة سيليكون تحمل بديل الكلوريد.

تحظى مجموعة ثالثي-بوتيل ثنائي ميثيل سيليل (TBDMS) بتقدير كبير لقدرتها على حماية وظائف الهيدروكسيل والكربوكسيل والأمينو والثيول في الجزيئات العضوية في ظل مجموعة متنوعة من ظروف التفاعل. يتم تحقيق هذه الحماية من خلال تكوين إثيرات وإسترات وأمينات السيليل المستقرة، والتي تكون مقاومة للأحماض والقواعد والنيوكليوفيلات. تعمل شاردة الكلوريد كمجموعة مغادرة جيدة، مما يسهل تفاعلات الاستبدال التي تثبت مجموعة TBDMS على الركيزة.

ثالثي-كلوريد بوتيل ثنائي ميثيل سيليليستخدم عادةً في الكيمياء الاصطناعية نظرًا لاستقراره وسهولة التعامل معه وإنتاجيته العالية في حماية التفاعلات الجماعية. يمكن استخدامه في كل من البيئات الحمضية والقاعدية، مما يوفر توافقًا واسعًا مع وسائط التفاعل المختلفة. علاوة على ذلك، يمكن تحقيق إزالة مجموعة TBDMS، والتي يشار إليها غالبًا باسم إزالة السيليلات، في ظل ظروف معتدلة، مثل العلاج بفلوريد رباعي بيوتيل الأمونيوم (TBAF) أو أيونات الفلوريد في المحاليل الحمضية، مما يجعلها عملية قابلة للعكس والتحكم.

بالإضافة إلى دوره الوقائي، فإنه يجد تطبيقات في مجالات أخرى مثل -البوليمرات المتشابكة، وتعديل الأسطح، وكمقدمة في تركيب عوامل السيليلات الأخرى. سميته المنخفضة وخصائص المعالجة الحميدة نسبيًا تجعله خيارًا مفضلاً لكل من الأبحاث المعملية على نطاق واسع -وعمليات التصنيع على نطاق صناعي-.

ثالثي بوتيل ثنائي ميثيل كلوروسيلان (TBDMSCl أو TBSCl) هو مركب سيليكون عضوي مهم له الصيغة الجزيئية C ₆ H ₁₅ ClSi. وعادة ما يظهر على شكل مادة صلبة شمعية ذات نقطة انصهار منخفضة بيضاء أو بيضاء اللون أو سائل عديم اللون (نقي)، ذو رائحة نفاذة. يحتوي هذا المركب على مجموعة واسعة من التطبيقات في التخليق العضوي، وتصنيع الأدوية، وعلوم المواد، وغيرها من المجالات.

1. مجموعة حماية الهيدروكسيل
TBSCl هي واحدة من مجموعات حماية الهيدروكسيل الأكثر استخدامًا على نطاق واسع في التخليق العضوي. يمكن أن يتفاعل مع مجموعات الهيدروكسيل الكحولية تحت ظروف معتدلة لتوليد إيثرات السيليكون المقابلة، وبالتالي حماية مجموعات الهيدروكسيل من تأثيرات التفاعلات اللاحقة. بالمقارنة مع مجموعة حماية السيليكون العضوي الشائعة ثلاثي ميثيل كلوروسيلان (TMS)، فإن إيثر السيليكون المحضر بواسطة TBDMSCl يتمتع بثبات كيميائي أعلى ويمكنه الحفاظ على الاستقرار في ظل نطاق أوسع من ظروف التفاعل، وبالتالي الحصول على نطاق أوسع من التطبيقات وإنتاجية منتج أعلى بشكل عام.

الحماية الانتقائية: في الجزيئات التي تحتوي على مجموعات هيدروكسيل متعددة،ثالثي-كلوريد بوتيل ثنائي ميثيل سيليليمكن أن يتفاعل بشكل تفضيلي مع الكحوليات الأولية ذات العوائق الاستاتيكية المنخفضة، مما يحقق حماية انتقائية كيميائية. ومن خلال تنظيم ظروف التفاعل مثل درجة الحرارة والقاعدة والوقت وما إلى ذلك، يمكن أيضًا تحقيق حماية للكحولات الثانوية وحتى مجموعات الهيدروكسيل الفينولية. على سبيل المثال، في ظل ظروف الجمع بين CH ₂ Cl ₂ - Et ∝ N- DMAP (ثنائي كلورو ميثان ثلاثي إيثيل أمين 4-ديميثيل أمينوبيريدين)، يمكن تحقيق الحماية الانتقائية للكحولات الأولية في وجود كحولات ثانوية أو ثالثية بسهولة.

طريقة إزالة الحماية: إزالة الحماية هي العملية العكسية للحماية العليا، والتي تتضمن كسر روابط Si-O وإطلاق كحولات حرة. الطريقة الأكثر استخدامًا وتحديدًا هي استخدام محلول THF من فلوريد رباعي بيوتيل الأمونيوم (TBAF) وتحريكه في درجة حرارة الغرفة لفترة قصيرة من الوقت لإزالة مجموعة الحماية TBS بكفاءة. بالإضافة إلى ذلك، فإن الإزالة المحفزة للحمض (مثل استخدام حمض الأسيتيك المخفف، أو حمض التولوين سلفونيك، أو حمض الهيدروكلوريك) وإزالة كروماتوجرافيا عمود هلام السيليكا هي أيضًا طرق شائعة الاستخدام.

2. كاشف السيلان
بالإضافة إلى عمله كمجموعة حماية للهيدروكسيل، يمكن أيضًا استخدام TBDMSCl ككاشف silanization للتفاعل مع المجموعات الوظيفية الأخرى (مثل الكيتونات، والإسترات، والأميدات، وما إلى ذلك) لتوليد إيثرات السيليكون أو استرات السيليكون المقابلة. على سبيل المثال، في ظل وجود قواعد قوية مثل LDA، KHMDS، وما إلى ذلك، يمكن لمجموعات TBDMSCl وكيتون الكربونيل أن تولد إثيرات سيليل TBDMS ذات عوائد عالية. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يتفاعل TBDMSCl أيضًا مع الأحماض الكربوكسيلية وأميدات حمض الكربوكسيل ومركبات أخرى لإنتاج استرات السيليكون المقابلة أو أميدات السيليكون.

لا تتطلب هذه التفاعلات عمل القواعد القوية فحسب، بل تتطلب أيضًا إضافة HMPA (سداسي ميثيل فوسفوراميد) أو DMPU (1,3-ثنائي ميثيل-3,4,5,6-رباعي هيدرو-2 (1H) - بيريميدينون) وهو أمر مفيد لتحسين معدل التفاعل والإنتاجية.

 

3. العوامل المؤكسدة والتفكيكية
يمكن أيضًا استخدام TBDMSCl كعامل مؤكسد وديكياناتيون. على سبيل المثال، يمكن أن يتسبب في تكوين الأسيتونيتريل العطري للكيتونات وتحقيق تفاعل التحلل. بالإضافة إلى ذلك، يمكن أن يشارك TBDMSCl أيضًا في تفاعلات الأكسدة الأخرى، مثل أكسدة الكحولات إلى الألدهيدات أو الكيتونات.

1. الوسطيات الصيدلانية
ثالثي-كلوريد بوتيل ثنائي ميثيل سيليلتعتبر مادة خام مهمة لتصنيع العديد من المواد الوسيطة الصيدلانية. على سبيل المثال، يمكن استخدامه لتخليق البروستاجلاندين، وبعض المضادات الحيوية، وأدوية خفض الدهون- (مثل لوفاستاتين، وسيمفاستاتين)، وما إلى ذلك. أثناء تصنيع هذه الأدوية، يعمل TBDMSCl كمجموعة حماية للهيدروكسيل أو عامل سيلانيز، مما يحمي بشكل فعال مجموعات وظيفية محددة ويتجنب التغييرات الكيميائية غير الضرورية في التفاعلات اللاحقة، وبالتالي تحسين كفاءة وإنتاجية تخليق الدواء.

تطبيق محدد: في تخليق لوفاستاتين وسيمفاستاتين، يتم استخدام TBDMSCl لحماية مجموعات الهيدروكسيل من الكحوليات، مما يضمن عدم أكسدة مجموعات الهيدروكسيل أو الخضوع لتفاعلات أخرى أثناء عملية التخليق.

من خلال التحكم الدقيق في ظروف التفاعل، يمكن تحقيق تفاعل انتقائي للغاية بين مجموعات TBDMSCl ومجموعات هيدروكسيل الكحول، مما يؤدي إلى الحصول على مواد وسيطة عالية النقاء -تضع الأساس لتخليق الدواء اللاحق.

2. تحليل المخدرات
في مجال تحليل الأدوية، يلعب TBDMSCl أيضًا دورًا مهمًا. يمكن استخدامه ككاشف اشتقاق للتفاعل مع مجموعات وظيفية محددة (مثل الهيدروكسيل والكربوكسيل وما إلى ذلك) في جزيئات الدواء لتوليد مشتقات مستقرة، وبالتالي تحسين حساسية ودقة اكتشاف الدواء. على سبيل المثال، في التحليل اللوني للغاز- ومقياس الطيف الكتلي (GC-MS)، يمكن أن يتفاعل TBDMSCl مع مجموعات الهيدروكسيل في جزيئات الدواء لتوليد مشتقات إيثر السيليكون المقابلة، وبالتالي تحسين تقلب الدواء وثباته الحراري، وتعزيز دقة وموثوقية التحليل.

1. تصنيع مواد البوليمر
يمكن استخدام TBDMSCl لتجميع مواد بوليمر السيليكون العضوية المختلفة، مثل مطاط السيليكون، وزيت السيليكون، وشحم السيليكون، وما إلى ذلك. في عملية تصنيع هذه المواد، يعمل TBDMSCl كعامل سيلاني أو متشابك، والذي يمكن أن يتفاعل مع المونومرات أو البوليمرات الأخرى لتشكيل روابط أكسجين السيليكون أو روابط كربون السيليكون المستقرة، وبالتالي يمنح المواد خصائص فيزيائية وكيميائية ممتازة. على سبيل المثال، في تصنيع مطاط السيليكون، يمكن أن يتفاعل TBDMSCl مع بولي ثنائي ميثيل سيلوكسان (PDMS) لتكوين بنية شبكة مطاط السيليكون المرتبطة -، مما يحسن قوة ومرونة مطاط السيليكون.

2. تعديل سطح المواد
يمكن أيضًا استخدام TBDMSCl لتعديل سطح المواد. من خلال الجمع مع الكواشف الأخرى مثل الفلوريدات، وعوامل اقتران السيلان، وما إلى ذلك، يمكن أن يشكل TBDMSCl طبقة سيلوكسان مستقرة أو طبقة مركب فلوريد السيليكون على سطح المادة، وبالتالي تحسين الخصائص السطحية للمادة (مثل البلل، ومقاومة التآكل، ومقاومة التآكل، وما إلى ذلك). على سبيل المثال، في المعالجة السطحية للمواد المعدنية، يمكن أن يتفاعل TBDMSCl مع الفلورايد لتشكيل طبقة كثيفة من مركب فلوريد السيليكون، مما يحسن مقاومة التآكل ومقاومة التآكل للمواد المعدنية.

1. الطلاءات والمواد اللاصقة والمواد المانعة للتسرب
ثالثي-كلوريد بوتيل ثنائي ميثيل سيليليمكن استخدامه كمادة مضافة في الطلاءات والمواد اللاصقة ومانعات التسرب لتحسين مقاومة الطقس والتصاق المنتجات. في هذه المنتجات، يمكن أن يتفاعل TBDMSCl مع المكونات الأخرى لتكوين روابط كيميائية مستقرة أو هياكل شبكية، وبالتالي تعزيز الخصائص الفيزيائية والكيميائية للمنتج. على سبيل المثال، إضافة TBDMSCl إلى الطلاءات يمكن أن يحسن مقاومتها للماء، ومقاومتها للتآكل الكيميائي، ومقاومة التآكل؛ يمكن أن تؤدي إضافة TBDMSCl إلى المادة اللاصقة إلى تحسين قوة الترابط ومقاومتها للعوامل الجوية.

2. الكيمياء التحليلية
في الكيمياء التحليلية، يمكن استخدام TBDMSCl ككاشف silanization لاشتقاق العينة. على سبيل المثال، عند دمجه مع الكواشف مثل MTBSTFA (N-ميثيل-N - (ثالثي بوتيل ثنائي ميثيل سيليل) ثلاثي فلورو أسيتاميد)، يمكن أن يوفر TBDMSCl اشتقاقًا مستقرًا لثالثي بوتيل ثنائي ميثيل سيلان (TBDMS) لمركبات الهيدروكسيل والكربوكسيل والثيول والأمين. يمكن لطريقة الاشتقاق هذه أن تعزز بشكل كبير تقلب هذه المركبات وثباتها الحراري، وبالتالي تحسين كفاءة فصلها وحساسية الكشف في كروماتوغرافيا الغاز (GC) أو كروماتوغرافيا السائل (LC).

تشتمل طرق تركيب tbdmsci بشكل أساسي على طريقة كلورة ثنائي ميثيل ثالثي بوتيل سيلان، وطريقة كلورة ثنائي ميثيل ثالثي بوتيل سيلانول، وطريقة كاشف ثلاثي بوتيل كلوروفورم، وما إلى ذلك. لا يوجد مصدر للمواد الخام لثنائي ميثيل ثالثي بوتيل سيلان في الصين، وإنتاجية طريقة ثنائي ميثيل ثالثي بوتيل سيلانول منخفضة (حوالي 50٪)، والمواد الخام تأتي من إزالة الحماية بواسطة -منتج tbdmsci. ولذلك، فإن إعداد tbdmsci بواسطة طريقة كاشف كلوروفورم بوتيل ثالثي هو أسلوب التوليف المثالي. الطريق الاصطناعي هو على النحو التالي.

في دورق ذو أربعة عنق مزود بجهاز حماية النيتروجين، المحرض، مكثف الارتجاع وقمع إسقاط الضغط المستمر (يتم تثبيت أنبوب تجفيف CaCl2 على الجزء العلوي من أنبوب التكثيف الارتجاعي)، بعد إزالة الهواء الموجود في الدورق بالنيتروجين، أضف 19.4 جم (o. 15 mol) من ثنائي ميثيل ثنائي كلوروسيلان و80 مل من رباعي هيدروفوران، كمية مناسبة من محفز كلوريد النحاس، يقلب، يسخن، يتحكم في درجة الحرارة عند حوالي 60 درجة مئوية، ويسقط ثالثي بوتيل كلوريد المغنيسيوم كاشف جرينارد في نظام التفاعل خلال 45 دقيقة. بعد 4.5 ساعة من التفاعل، أضف 150 مل من الأثير البترولي وحركه. التبريد الطبيعي والترشيح بالشفط وجمع الترشيح. اغسل كعكة المرشح بـ 30 مل من الأثير البترولي لمدة 2-3 مرات وادمجها مع المرشح. أولاً، يتم تبخير معظم المذيبات تحت الضغط العادي، ومن ثم يتم تبخير المواد المتبقية ذات درجة الغليان المنخفضة تحت الضغط الفراغي. جمع مادة صلبة شفافة عديمة اللون عند 124-126 مئوية عن طريق التقطير الجوي، وتزن 16.79 جم (0.111 مول)، ويكون العائد 74.2%. درجة نقاء المنتج 99.3% (GC).

المحفزات الشائعة لتخليق ثالثي بوتيل ثنائي ميثيل كلوروسيلان هي كلوريد النحاسوز وثيوسيانات الصوديوم وسيانيد النحاسوز. في ظل نفس ظروف استخدام رباعي هيدروفيوران كمذيب، n (ثنائي ميثيل ثنائي كلورو سيلان): n (ثالثي بوتيل كلوريد المغنيسيوم) =1:1، درجة حرارة التفاعل 60 درجة مئوية وزمن التفاعل 4.5 ساعة، فإن استخدام السيانيد النحاسي كمحفز له أفضل تأثير وأعلى إنتاجية، في حين أن المنتج الذي يتم تصنيعه باستخدام ثيوسيانات الصوديوم كمحفز له رائحة وإنتاجية منخفضة.

الوسم : ثالثي-بوتيل ثنائي ميثيل سيليل كلوريد cas 18162-48-6، الموردين، الشركات المصنعة، مصنع، بالجملة، شراء، السعر، بالجملة، للبيع